Propiedades y usos del ácido salicílico. ácido salicílico

El ácido salicílico es un polvo sólido y ligero en forma de cristales blancos que se asemejan a agujas.

Se disuelve fácilmente en alcohol etílico y agua caliente. Es casi insoluble en disulfuro de carbono y agua fría. Pertenece al grupo de los ácidos dibásicos. No contiene ningún olor.

El ácido salicílico fue aislado de la corteza del sauce por un químico de origen italiano. Ganó popularidad en el siglo XIX.

Farmacología

Pertenece al grupo de sustancias farmacéuticas antisépticas y desinfectantes. Tiene un efecto dermatotrópico. Tiene efectos antifúngicos, analgésicos y antirreumáticos.

Ayuda a suprimir el aumento de la secreción de las glándulas sudoríparas y, hasta cierto punto, tiene un efecto queratolítico. Desinfecta las heridas eliminando la flora patógena y acelera el proceso de cicatrización. Ampliamente utilizado con fines cosméticos.

Desde el interior tiene un fuerte efecto irritante sobre la mucosa gástrica. Se absorbe a la circulación sistémica, alcanzando su máxima concentración a las 5 horas.

Las propiedades químicas y biológicas se deben a la presencia de un grupo carboxilo, un anillo de benceno y un hidroxilo fenólico en la molécula de ácido salicílico.

Cremas, ungüentos y geles que contienen ácido salicílico.

Crema de losterina

ungüento rederm


crema akriderm
Crema de losterina

Aplicación de la sustancia ácido salicílico.

El ácido salicílico se utiliza tanto con fines medicinales como para crear condiciones asépticas. Puede utilizarse como fármaco único.

Los derivados ácidos (salicilatos y salicilamidas) están presentes en medicamentos en forma de tabletas, por ejemplo, aspirina y ácido acetilsalicílico. Los fármacos son antipiréticos y analgésicos.

También se utilizan en el proceso de conservación de alimentos. El principio activo forma parte de sustancias fragantes.

En forma de fármaco antiséptico, el salicilato de fenilo, en combinación con paraaminobenceno, actúa como un agente potente.

Las indicaciones de uso incluyen:

  • Lesiones cutáneas inflamatorias (acné).
  • Aumento de la sudoración de los pies.
  • Pitiriasis.
  • Verrugas.
  • (naturaleza térmica y química).
  • de diversas patogenias.
  • Seborrea oleosa.
  • Cambios disqueratósicos.
  • Formaciones húmedas y duras.

Aplicación en cosmetología:

  • Como base para pelar;
  • Agente exfoliante para la piel áspera de los pies;
  • Contra pelos encarnados;
  • Tratamiento no hormonal.

Para evitar el desarrollo de consecuencias indeseables, se debe dar preferencia a concentraciones bajas de la sustancia.

Contraindicaciones

  • intolerancia individual al ácido;
  • edad infantil (no recomendado para niños menores de 1 año);
  • insuficiencia renal aguda; en la etapa crónica, utilizar con gran precaución;
  • embarazo independientemente de la edad gestacional;
  • vejez

Uso durante el embarazo y la lactancia.

En grandes dosis provoca un efecto tóxico. El uso de ácido salicílico durante el embarazo aumenta el riesgo de desarrollar patología fetal en forma de síndrome de Reye, que provoca edema cerebral y daño a los hepatocitos.

Durante la lactancia, se permite el uso de ungüentos con bajo contenido de ácido salicílico para tratar callosidades y durezas.

Efectos secundarios de la sustancia ácido salicílico.

Puede provocar reacciones alérgicas en forma de hiperemia y ardor. En casos raros, provoca dolores de cabeza y mareos.

Vías de administración

En su forma pura, se utiliza de forma externa y local (soluciones alcohólicas y ungüentos).

Interacciones con otros ingredientes activos

Cuando se aplica tópicamente, aumenta la permeabilidad de las células epidérmicas, lo que mejora la absorción de productos farmacéuticos.

En combinación con metotrexato oral y sulfonilureas, pueden desarrollarse efectos secundarios agravantes.

El uso combinado con medicamentos que reducen el azúcar en sangre provoca un aumento de reacciones alérgicas.

Forma un enlace químico con el óxido de zinc en forma de óxido de salicilato insoluble. La mezcla fundida se forma con resorcinol.

Un fármaco antiinflamatorio no esteroideo, cuando interactúa con el anhídrido acético, forma otro compuesto: el ácido acetilsalicílico, que es popular entre los chefs y amantes de las preparaciones de invierno.

Fórmula estructural

Fórmula verdadera, empírica o bruta: C7H6O3

Composición química del ácido salicílico.

Peso molecular: 138,122

ácido salicílico(del latín salix “sauce”, de cuya corteza se aisló por primera vez) - ácido 2-hidroxibenzoico o fenólico, C 6 H 4 (OH) COOH; Cristales incoloros, muy solubles en etanol, éter dietílico y otros disolventes orgánicos polares, poco solubles en agua (1,8 g/l a 20 °C). Aislado de la corteza de sauce por el químico italiano Rafael Piria y luego sintetizado por él.

Distribución en la naturaleza

Se encuentra en la naturaleza en las plantas en forma de derivados, principalmente en forma de glucósido de éster metílico (en particular, el ácido salicílico se aisló por primera vez de la corteza de sauce, de ahí el nombre), el ácido salicílico libre, junto con el aldehído salicílico, se encuentra en pequeños cantidades en aceite esencial, aislado de las flores de algunas especies de spirea (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

Síntesis

El ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) se obtiene a partir de fenolato de sodio y dióxido de carbono en autoclaves a 180 ° C, seguido de tratamiento del producto de reacción con ácido clorhídrico (reacción de Kolbe-Schmitt).

Propiedades físicas

El ácido salicílico es fácilmente soluble en etanol y éter dietílico y ligeramente soluble en disulfuro de carbono. Solubilidad en agua (g/l): (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C).

Propiedades químicas

Es un ácido dibásico (muy débil en la segunda etapa): pK 1 = 2,97 pK 2 = 13,82. La reactividad del anillo de benceno del ácido salicílico está determinada por la presencia de dos sustituyentes con efectos mesoméricos e inductivos opuestos: el hidroxilo donante y el ácido carboxílico aceptor: como resultado, el ácido salicílico es mucho más ligero que el ácido benzoico, pero no tan activo como el fenol. , entra en reacciones de sustitución electrófila debido a la estabilización del grupo hidroxilo del complejo σ intermedio. La sustitución electrófila se dirige a las posiciones orto y para del hidroxilo y suele ir acompañada de descarboxilación: por ejemplo, la nitración del ácido salicílico conduce al ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol) y la bromación conduce al 2,4. ,6-tribromofenol, aunque el óleum de sulfonación no se descarboxila y da ácido sulfosalicílico (2-hidroxi-5-sulfobenzoico). Cuando se calienta, el ácido salicílico se descarboxila a fenol; en la industria, el ácido salicílico generalmente se obtiene mediante la reacción inversa: carboxilación del fenolato de sodio con dióxido de carbono a 150-180 °C y una presión de 5 atm (reacción de Kolbe-Schmitt). Cabe señalar que dicha carboxilación del fenol es, en primer lugar, reversible y, en segundo lugar, un papel importante en la carboxilación en la posición orto del hidroxilo fenólico lo desempeña el efecto de interacción del enlace de coordinación del catión de metal alcalino con ligandos de oxígeno. con la formación de un estado intermedio tipo quelato: por ejemplo, en posición orto con la formación de salicilato, la carboxilación se produce sólo en el caso de los fenolatos de sodio y litio; en el caso de los fenolatos de potasio, rubidio y cesio, la carboxilación se produce en; la posición para: los cationes de estos metales alcalinos tienen un radio mayor y la estabilización por coordinación del estado de transición es imposible. La reversibilidad de la reacción también está indicada por la transposición de la sal dipotásica del ácido salicílico en la sal dipotásica del ácido parahidroxibenzoico y la transformación de la sal sódica del ácido parahidroxibenzoico cuando se calienta en la sal disódica del ácido salicílico. Esta quelación es característica del ácido salicílico; por tanto, el método cualitativo para detectar el ácido salicílico se basa en la formación de complejos intensamente azul-violeta con cloruro férrico. La hidrogenación catalítica sobre platino, así como la reducción con sodio en alcohol isoamílico, conduce al ácido pimélico HOOC(CH 2) 5 COOH.

salicilatos

El ácido salicílico forma sales: salicilatos. Algunos representantes:

  • salicilato de sodio
  • salicilato de amonio

Papel fisiológico y acción de los salicilatos.

Efecto sobre humanos y animales.

El ácido salicílico y los salicilatos, así como sus ésteres (salicilato de metilo) y otros derivados sintéticos del ácido salicílico (por ejemplo, ácido acetilsalicílico - aspirina), tienen un efecto antiinflamatorio pronunciado.

hormona vegetal

Se muestra el efecto del ácido salicílico como fitohormona. El ácido salicílico provoca un aumento de temperatura en ciertos órganos de plantas termogénicas (en particular, en algunos representantes de la familia Araceae). Esto ocurre debido a la interrupción del transporte de electrones en la cadena respiratoria mitocondrial. Se está estudiando activamente el papel del ácido salicílico en el desarrollo de una reacción inespecífica a factores de estrés y la acumulación de especies reactivas de oxígeno en las células.

Aplicaciones del ácido salicílico

Aplicación en medicina

El ácido salicílico es el componente activo de la corteza de sauce. Allá por el siglo XIX. se utilizaba para tratar el reumatismo y la diátesis del ácido úrico, y hoy en día esta sustancia se sintetiza en grandes cantidades, ya que sirve de base para la producción de muchos fármacos. El ácido salicílico tiene propiedades antisépticas, irritantes y queratolíticas débiles (en altas concentraciones) y se usa externamente en medicina en ungüentos y soluciones en el tratamiento de enfermedades de la piel; forma parte de la pasta de Lassara, el polvo de galmanina, el líquido de maíz y las preparaciones de yeso de maíz. En la cadena de farmacias se vende en formas farmacéuticas como solución alcohólica para uso externo (que contiene ácido salicílico al 1 o 2%) y ungüento (al 2, 3, 5 y 10 por ciento). Los derivados del ácido salicílico también se utilizan en medicina (salicilato de sodio), su amida (salicilamida) y el ácido acetilsalicílico (aspirina) se utilizan como agentes antipiréticos, antirreumáticos, antiinflamatorios y analgésicos; salicilato de fenilo, como antiséptico, ácido paraaminosalicílico (estructuralmente similar al ácido paraaminobenzoico, necesario para las micobacterias tuberculosas y, por lo tanto, compitiendo metabólicamente con él), como agente antituberculoso específico.

Otras aplicaciones

  • Por su efecto antiséptico, el ácido salicílico se utiliza en la conservación de alimentos;
  • Producción de colorantes azoicos, fragancias (ésteres de ácido salicílico);
  • Determinación colorimétrica de Fe y Cu para separar el torio de otros elementos.

Propiedades tóxicas y requisitos de seguridad.

El ácido salicílico es tóxico en grandes dosis; para los seres humanos, la LD50 estimada es de 1,75 g/kg. Se recomienda a las mujeres embarazadas que no consuman alimentos que contengan salicilatos debido a un mayor riesgo de desarrollar el síndrome de Reye. En el cuerpo humano, el ácido salicílico se metaboliza formando conjugados con ácido glucurónico (o-hidroxibenzoilglucurónido y o-carboxifenilglucurónido) y glicina, o por hidroxilación a 2,3- y 2,5-dihidroxibenzoico y 2,3,5- Ácidos trihidroxibenzoicos. El ácido salicílico y sus metabolitos se excretan del cuerpo a través de la orina.

ácido salicílico

Fórmula química del producto: C7H6O3 / HOC6H4COOH

Nombres comerciales de productos:

Ácido O-hidroxibenzoico

Ácido fenol-2-carboxílico

salonil

Ácido 2-hidroxibenzoico

Ácido 2-hidroxibencenocarboxílico

2-carboxifenol

O-carboxifenol

Descripción del Producto:

ácido salicílico - polvo cristalino blanco o cristales en forma de aguja con sabor dulzón; Soluble en acetona, éter, alcohol, agua hirviendo, benceno y trementina, rara vez soluble en cloroformbenceno, ligeramente soluble en agua; Se funde a 158°C. sal de sodio (salicilato de sodio) es uno común, obtenido principalmente a partir de fenolato de sodio con dióxido de carbono bajo calor y presión. ácido salicílico Contiene un grupo hidroxilo y un grupo carboxilo, que reaccionan con un ácido o con un alcohol. El grupo carboxilo forma ésteres con alcoholes; Por ejemplo, el salicilato de metilo se forma con metanol, que se utiliza en conservantes y aromatizantes alimentarios; El salicilato de mentilo se forma con metanol, que se utiliza en lociones bronceadoras. El grupo hidroxilo reacciona con el ácido acético para formar ácido acetilsalicílico(así llamado aspirina), que es el agente antiséptico y antipirético más común. El salicilato de fenilo (llamado salol) está formado por fenol, que también se utiliza como antiséptico y antipirético. sal de sodio (salicilato de sodio), un polvo blanco brillante, utilizado para preparaciones antisépticas y como conservante. Además de sus propiedades analgésicas y antipiréticas, el ácido salicílico tiene propiedades queratinolíticas y fungicidas. Éste y sus derivados se utilizan en el tratamiento de la hiperqueratosis, la caspa, la ictiosis y la psoriasis, así como en el tratamiento de infecciones cutáneas por hongos como el herpes zoster. El ácido paraaminosalicílico (abreviado PAS y PASA) es un análogo del ácido paraaminobenzoico (abreviado PABA), que inhibe la síntesis de ácido fólico en Mycobacterium tuberculosis y es bacteriostático, inhibiendo el crecimiento y la reproducción de los bacilos tuberculosos. El ácido paraaminosalicílico y su sal de sodio (p-aminosalicilato de sodio) son bacteriostáticos contra las micobacterias y se utilizan para tratar la tuberculosis; Oralmente. Ácidos aminosalicílicos son ingredientes farmacéuticamente activos, incluidos antiinfecciosos contra resfriados, gripe y otras infecciones virales. La mesalamina (ácido 5-aminosalicílico, abreviado 5-ASA) es un metabolito activo de la sulfasalazina que se usa para tratar la inflamación del recto y la parte inferior del colon, la proctosigmoiditis, la colitis ulcerosa leve a moderada y la proctitis. El ácido paraaminosalicílico (ácido 4-hidroxibenzoico) se utiliza como intermediario bacteriostático, especialmente para los arabens (ésteres alquílicos del ácido p-hidroxibenzoico), que se utilizan como conservante en alimentos y productos de cuidado personal. Se utiliza en la producción de polímeros de cristal líquido. También se utiliza como intermediario en tintes, insecticidas, productos farmacéuticos, pesticidas y otros compuestos químicos. ácido salicílico y sus derivados son importantes para la preparación de otros productos farmacéuticos, colorantes, saborizantes y conservantes. Los agentes queratolíticos tópicos son beta hidroxiácidos como ácido salicílico.

Si has oído hablar de ácido salicílico, es probable que lo conozca como el ingrediente principal de la aspirina. La sustancia química debe su nombre al término latino para sauce, salix, porque se preparó por primera vez a partir de un carbohidrato complejo que se encuentra en la corteza de sauce. Hay algunas empresas que fabrican productos para el cuidado del acné que afirman contener ácido salicílico de la corteza de sauce, pero el compuesto no se encuentra en la corteza de los árboles. La corteza en polvo debe tratarse con agentes oxidantes y filtrarse para obtener ácido. ácido salicílico Es un analgésico muy útil. Durante un tiempo, los investigadores incluso especularon que podría tratarse de una vitamina, a la que llamaron vitamina C. ácido salicílico Alivia el dolor y mejora la circulación sanguínea. Cuando se aplica sobre la piel, descompone los compuestos aceitosos, como el sebo graso, que pueden obstruir los poros. De hecho, es tan bueno para descomponer grasas y compuestos similares a los aceites en la piel que generalmente se cree que se usa más del 2% en la cara. ácido salicílico, siendo el 98% de la loción un vehículo neutro. Hasta 3% ácido salicílico se puede utilizar en otras partes del cuerpo y entre un 10% y un 30% disolverá las verrugas. Usando una solución suave ácido salicílico directamente sobre la piel ofrece muchos de los beneficios de la limpieza, sin el riesgo de rasgar los poros o dañar los pequeños vasos sanguíneos. Sin embargo, el tratamiento ácido salicílico tiene muchos beneficios que un simple procedimiento de limpieza no tiene. Eliminar suavemente la piel muerta hace más que solo abrir los poros. ácido salicílico aumenta la renovación celular. Esto hace que la piel crezca más rápido, abriendo los poros. Aumenta la producción de colágeno, llenando las cavidades de la piel y haciéndola menos "flexible". Elimina la decoloración de la piel, aunque suele ser demasiado fuerte para usarlo en pieles oscuras. ácido salicílico es el único beta hidroxiácido utilizado en el cuidado de la piel. Realiza las mismas tareas de cuidado de la piel que los alfa hidroxiácidos, como el ácido láctico y el ácido glicólico, pero se utiliza en una concentración mucho más débil. Los productos para el cuidado del acné pueden contener hasta un 30 % de alfa hidroxiácidos, pero se consigue el mismo efecto con entre un 0,5 % y un 2 %. ácido salicílico. Similar al peróxido de benzoílo ácido salicílico Es más eficaz sólo cuando se usa continuamente, incluso después de que el acné haya desaparecido. En ausencia de acción exfoliante y limpiadora. ácido salicílico los poros pueden obstruirse nuevamente y provocar la reaparición del acné. ácido salicílico También se utiliza en muchos tratamientos para el acné como terapia combinada en bajas concentraciones. El efecto exfoliante del ácido ayuda a potenciar la eficacia de otros principios activos. Debido a que el ácido salicílico es eficaz en bajas concentraciones, es mucho menos irritante que otros productos.

peeling químico es un procedimiento seguro, eficaz y económico para tratar diversas enfermedades de la piel y mejorar la apariencia. Principio peladura Implica un daño químico controlado a la piel para inducir su rejuvenecimiento, lo que da como resultado una piel más suave y una textura superficial mejorada. peeling químico se puede clasificar de diferentes maneras. Un enfoque útil es clasificarlos según el grado de daño cutáneo, lo que determina las indicaciones en las que se pueden utilizar para el tratamiento. Respectivamente, peeling químico Se puede dividir en tres categorías amplias: superficial, media y profunda. Superficial peladuras causan daño a la epidermis y, por lo tanto, se utilizan para tratar afecciones superficiales, como melasma, acné y discromía. Los peelings de profundidad media penetran en la dermis papilar y son útiles en el tratamiento de queratosis solares, discromías y trastornos pigmentarios. Los peelings profundos provocan necrosis hasta el nivel de la dermis reticular, por lo que están indicados en arrugas profundas, fotoenvejecimiento severo y cicatrices profundas. ácido salicílico forma parte de un grupo de compuestos conocidos como hidroxiácidos, que se utilizan ampliamente para numerosas indicaciones cosméticas debido a sus importantes propiedades. Su mecanismo de acción es desmolítico más que queratolítico verdadero y es seguro en personas de piel oscura. El peeling químico es el proceso de causar daño químico controlado a la piel (epidermis parcial o completa con o sin dermis) mediante la aplicación de un peeling químico que hace que las capas superficiales de la piel se despeguen, dando como resultado la eliminación de las lesiones superficiales seguida de la regeneración de nuevos tejidos epidérmicos y dérmicos. ácido salicílico Generalmente es un compuesto seguro cuando se usa en concentraciones apropiadas para el tratamiento del acné. Sin embargo, una cosa que puede notar con los productos para el acné a base de ácido salicílico es que a veces pueden dejar la piel un poco seca. Por lo tanto, no hace falta decir que debes evitar limpiadores o astringentes fuertes cuando uses productos con ácido salicílico. Es importante asegurarse de tener un régimen de tratamiento del acné equilibrado, especialmente si usa productos a base de ácido salicílico. Asegúrese de hidratar su piel con regularidad y use productos calmantes cuando use ácido salicílico. Además, asegúrese de no aplicar ácido salicílico Para áreas grandes de tu piel, apégate a las áreas que tengan acné. Si su piel está dañada, hinchada, enrojecida o infectada, evite el uso de productos a base de ácido salicílico.

Propiedades físico-químicas del ácido salicílico.

Indicadores

Significado

Estado fisico ácido salicílico

polvo cristalino

Color ácido salicílico

Blanco a amarillo pálido

Punto de fusión ácido salicílico

158-161°C

Punto de ebullición ácido salicílico

211ºC

Densidad ácido salicílico

1,44

Densidad de vapor ácido salicílico

Presión de vapor ácido salicílico

1mmHg Arte. (114ºC)

Solubilidad: etanol: 1 M a 20°C

transparente, incoloro

Solubilidad en agua

1,8 g/l (20 °C)

nivel de pH ácido salicílico

Almacenamiento y transporte Ácido salicílico.

ácido salicílico tiene la capacidad de destruir los lípidos de la piel, provocando síntomas que van desde sequedad e irritación en concentraciones bajas hasta quemaduras leves con ácido en concentraciones más altas. Si se ingiere en grandes cantidades, puede provocar toxicidad por salicilatos, lo que puede provocar efectos secundarios muy graves.

No se requiere almacenamiento especial; el ácido salicílico se puede almacenar en cualquier recipiente limpio. Manténgase cerrado. Mantener alejado del calor. Mantener alejado de fuentes de ignición. Los contenedores vacíos presentan riesgo de incendio; los residuos se evaporan mediante una campana. Conecte a tierra todos los equipos que contengan el material. No tragar. No inhalar polvo. Utilice ropa protectora adecuada. En caso de ventilación insuficiente, utilice equipo respiratorio adecuado. En caso de ingestión, buscar atención médica inmediata y mostrar el envase o la etiqueta. Evite el contacto con la piel y los ojos. Mantener alejado de sustancias incompatibles como agentes oxidantes, humedad.

Áreas de aplicación del producto .

ácido salícico utilizado como agente anti-envejecimiento

ácido salícico Se utiliza como remedio en caso de intoxicación por ciertos venenos.

ácido salícico Se utiliza como medio para eliminar verrugas y otros defectos de la piel.

ácido salícico utilizado como biocida cosmético.

ácido salícico utilizado como alcohol desnaturalizado.

ácido salícico utilizado como exfoliante.

ácido salícico Se utiliza como analgésico externo.

ácido salícico utilizado como agente aromatizante.

ácido salícico Utilizado como acondicionador de la piel.

ácido salícico utilizado como conservante.

ácido salícico utilizado como agente en productos acondicionadores del cabello.

ácido salícico utilizado como disolvente.

ácido salícico utilizado como agente en cremas de protección solar.

ácido salícico utilizado en la producción de productos de absorción de luz ultravioleta.

¡Buenos días, queridos lectores del blog! Esté de acuerdo en que una piel naturalmente limpia y sana es el sueño de muchas niñas. Yo mismo a menudo me pregunto cómo tratar las erupciones y las pequeñas imperfecciones del rostro. La cosmetóloga me recomendó incluir en mi complejo de cuidado facial un producto que contenga ácido salicílico. Resulta que esta sustancia se usa ampliamente no solo en medicina. ¿Quieres saber qué beneficios tiene para tu belleza?

Esta es una sustancia orgánica relacionada con los ácidos liposolubles. Se trata de cristales incoloros, muy solubles en etanol. Se obtiene mediante la simple síntesis de fenolato de sodio, dióxido de carbono y ácido clorhídrico. El medicamento ha ganado gran popularidad en cosmetología debido a las siguientes propiedades:

  • exfolia las células epiteliales muertas;
  • alivia el proceso inflamatorio;
  • tiene un efecto secante;
  • tiene un leve efecto analgésico;
  • limpia los poros;
  • contrae los vasos sanguíneos, elimina la picazón;
  • normaliza la secreción de las glándulas sebáceas;
  • es un buen conservante;
  • Penetra fácilmente profundamente en la piel.

Composición y forma de lanzamiento.

El ácido acetilsalicílico o la aspirina se encuentran en casi todos los botiquines caseros. Estos son derivados sintéticos del ácido ortohidroxibenzoico. Los medicamentos están disponibles en varias formas farmacéuticas: tabletas, ungüentos, pastas, soluciones de diferentes dosis y concentraciones. Para uso independiente, lo mejor es un concentrado al 1-2%. Los cosmetólogos utilizan grandes dosis principalmente para procedimientos especiales.

A pesar de la gran cantidad de fármacos nuevos, el ácido salicílico no pierde popularidad. Por su efecto antibacteriano, es el componente principal de los productos cosméticos para el tratamiento del acné. En los ingredientes lo encontrarás bajo el nombre de ácido salicílico. La concentración en productos para el cuidado es del 0,5 al 1%.

La sustancia tiene la capacidad de penetrar profundamente en la piel y estimular el flujo sanguíneo al área problemática. Esta propiedad se utiliza activamente para eliminar el acné y las cicatrices. Ayuda eficazmente en el cuidado de la piel grasa y problemática. Sin embargo, es importante recordar que el ácido salicílico puede secar mucho la epidermis. Por tanto, si tienes la piel seca y sensible, este producto no será el adecuado.

¿Para qué se utiliza?

Este medicamento se usa activamente para tratar diversas enfermedades de la piel. Entre ellos: eccema, acné, psoriasis, dermatitis, sudoración excesiva, caspa y seborrea. El ácido salicílico se puede utilizar en diversas formas para solucionar problemas específicos.

En forma de soluciones. Utilice un remedio al 1-2% para el acné o las espinillas varias veces al día. Se utiliza la misma solución para limpiar la piel con seborrea. También se prescribe una solución de alcohol al uno por ciento para combatir callosidades, piel queratinizada, eccemas y dermatitis.

Gotas. Los fármacos antiinflamatorios con ácido salicílico se utilizan con éxito en el tratamiento de la otitis media. El medicamento se instila en el oído según la dosis especificada en las instrucciones de uso.

Ungüentos. Disponible en varias concentraciones según el propósito de uso. Recomendado para diversas lesiones cutáneas infecciosas. Por ejemplo, la pomada salicílica al 2% se utiliza para tratar diversas dermatosis.

Vaselina salicílica. En combinación con lanolina, suaviza la piel con ictiosis. Elimina grietas y favorece la cicatrización.

Líquido de callos. Esta solución se aplica tópicamente y tiene un potente efecto antiséptico. El líquido se aplica en una capa fina sobre el callo una vez al día. Después del secado, queda una película que es necesario retirar.

Polvo. Este remedio se usa principalmente para la hiperqueratosis y, con menos frecuencia, contra el acné. Como regla general, los polvos contienen entre un 2 y un 5% de ácido salicílico.

Curita. Ayuda bien contra las verrugas y los callos secos. La impregnación también contiene azufre. Esto ayuda a suavizar la piel áspera y destruir los gérmenes.

Productos para el cabello. Diseñado para solucionar muchos problemas del cuero cabelludo y del cabello. Los medicamentos hacen frente bien a la caspa, la picazón y la seborrea grasa.

Contraindicaciones y efectos secundarios.

Descubrimos qué es el ácido salicílico y qué propiedades beneficiosas tiene. Sin embargo, existen algunos efectos secundarios. Altas concentraciones del fármaco pueden provocar picazón e irritación de la piel. En casos raros, puede ocurrir una reacción alérgica. Se trata de una cuestión de intolerancia individual.

No existen muchas contraindicaciones de uso. No se recomienda el uso de esta sustancia en los siguientes casos:

  • hipersensibilidad a la droga;
  • si el niño es menor de 3 años;
  • deterioro patológico de la función renal;
  • amamantamiento;
  • durante el embarazo.

Grandes cantidades de ungüento salicílico pueden provocar sensaciones dolorosas en la piel. En este caso se debe retirar inmediatamente y aplicar pasta de zinc. Es difícil predecir la reacción de cada organismo individual. Por eso, te aconsejo que consultes siempre con un especialista antes de utilizar productos médicos o cosméticos.

Reseñas de quienes lo probaron.

Creo que todo el mundo está interesado en saber si el ácido salicílico ayuda con el acné. Después de una larga búsqueda, encontré las siguientes respuestas sobre cómo utilizar el ácido salicílico:

Arveja: Me lo unté en la cara. El producto dejó la piel muy seca y tirante. Aparentemente esto no se adapta a mi tipo.

alina: Un amigo me convenció de que éste era el mejor remedio para el acné. Decidí comprobarlo. Si lubricas solo las áreas problemáticas con la solución, será útil.

Desaparecido en combate: ¿Es posible limpiarse la cara con este producto? No estoy seguro, lo uso para la inflamación. Estoy contento con el efecto.

kate: No sé si el ácido salicílico ayuda con el acné y el acné. Lo uso para combatir el exceso de grasa en el rostro. Hasta ahora estoy feliz.

Lina: La farmacia tiene un producto llamado alcohol salicílico. Bajo ninguna circunstancia debes aplicarlo en forma pura sobre la piel. Se secará mucho y alterará la capa lipídica. Entonces seguirás tratando.

vera: Tengo la piel problemática y grasa. El ácido salicílico me hizo aún más daño. Se seca mucho, luego la piel se descama y se pela.

lola: El ácido salicílico puede quemar gravemente la piel del rostro. No es necesario utilizarlo para los puntos negros. Este es un remedio para aliviar la inflamación. Si no hay acné, use otra cosa, exfoliantes o exfoliaciones, por ejemplo.

tanyusha: Y me ayuda con los vellos encarnados después de la depilación. Aplico una solución puntual al 1% y se me caen todos los pelos. Simplemente los saco con unas pinzas. No hay inflamación y no es necesario rascarse la piel.

sasha: No ayudará a limpiar los poros. Creo que debería usarse sólo para la inflamación y luego con precaución. Si eres propenso a la rosácea, esto sólo puede empeorar la situación.

nastia: El ácido salicílico en diferentes concentraciones y el alcohol salicílico son dos productos diferentes. El segundo sólo es capaz de desinfectarse.

Larisa: Llegué a la siguiente conclusión por mí mismo: las soluciones de alcohol de farmacia no son para mi cara. Buscaré cosméticos con este componente.

Uso en dermatología

El ácido salicílico y sus derivados se utilizan ampliamente en dermatología. Los productos basados ​​​​en ellos hacen frente con éxito a enfermedades como:

  • Acné: suaviza los tapones sebáceos y limpia los poros. Promueve la renovación de la piel.
  • Acné y marcas de acné: ilumina, suaviza y unifica eficazmente la piel.
  • Verrugas: suprime el desarrollo de microorganismos dañinos y suaviza la superficie rugosa.
  • Sarna demodéctica: se utiliza contra los ácaros de la piel como parte de hablantes, ungüentos y otros medicamentos.
  • Seborrea: reduce el proceso inflamatorio, normaliza la piel grasa y promueve la regeneración.

El ungüento salicílico se utiliza para los hongos en las uñas de los pies en las primeras etapas de la enfermedad.

Los productos a base de ácido salicílico ayudan eficazmente a eliminar las manchas de la edad. La mayoría de las veces, para esto se utiliza una solución de alcohol al 2%. Puedes solucionar este problema en casa o recurriendo a los servicios de especialistas.

Recetas en casa

Las propiedades beneficiosas del ácido salicílico para el rostro se utilizan activamente en cosmetología. Como se mencionó anteriormente, el ácido salicílico tiene efectos queratolíticos, exfoliantes y antiinflamatorios. De hecho, es un potente antibacteriano y una “tormenta de acné” :)

Pero hay que utilizarlo con precaución, porque el alcohol seca bien la piel. Por eso, a la hora de utilizar productos con ácido salicílico, es necesario combinarlos con cremas hidratantes.

A continuación he seleccionado recetas para pelar con ácido salicílico en casa. Aunque este es uno de los tratamientos más eficaces para la piel con problemas, no lo utilice más de 2 veces al mes. Y no reemplazan el cuidado diario básico.

Para puntos negros con adición de miel.

Debe triturar bien 2 tabletas hasta convertirlas en polvo. Agrega 2 cucharadas de miel líquida tibia. Mezclar bien los ingredientes hasta que quede suave. Aplica la mezcla en tu rostro por no más de 3 minutos. Debe lavar la exfoliación con una solución especial: 1 cucharadita de refresco por vaso de agua. Después del procedimiento, aplique una crema nutritiva en el rostro.

2.1 Recibo.

El ácido salicílico se encuentra en el mundo vegetal tanto en estado libre como unido en muchos aceites esenciales. A escala industrial, se obtiene sintéticamente por carboxilación de fenol. Cuando el dióxido de carbono actúa sobre fenóxidos de metales alcalinos sólidos, se forman ácidos fenólicos:

Esta reacción, llamada reacción de Kolbe-Schmitt (1860), es el método principal para producir ácido salicílico (2-hidroxibenzoico).

Mecanismo de la reacción de Kolbe-Schmitt.

La reacción se produce mediante el mecanismo de sustitución electrófila. Según el principio LMCO, un electrófilo débil, el dióxido de carbono, que es un ácido blando, interactúa con el centro básico blando del ion fenóxido ambiental, ubicado en la posición orto. Como resultado, se forma un complejo σ, estabilizado en forma de quelato con la participación de iones de sodio. Este complejo σ se convierte en salicilato de la forma habitual (eliminación de un protón y retorno al sistema aromático):

Cuando se utiliza fenóxido de potasio, la reacción se produce a una temperatura más alta (250-360 ° C) y conduce a la formación de ácido 4-hidroxibenzoico. En este caso, el complejo σ formado al atacar la posición para es más estable, ya que la tendencia a formar un quelato disminuye al aumentar el radio iónico del catión.

En la reacción de Kolbe-Schmitt, también se utilizan como sustratos aromáticos fenoles con fuertes sustituyentes donadores de electrones (m-aminofenol, resorcinol, hidroquinona), por lo que la reacción se lleva a cabo en condiciones más suaves:

2.2. Propiedades

Parámetros físicos del ácido salicílico:

1. Apariencia: el ácido salicílico o-HOC6H4COOH es una sustancia cristalina;

2. Solubilidad (en agua ) - poco soluble en agua (1,8 g/l a 20 °C y 20,6 g/l a 80 °C);

3. Punto de ebullición - 1400C;

4. Punto de fusión – 1590C;

5. En términos de acidez (pKa2,98), es superior a casi todos los ácidos benzoicos monosustituidos, incluidos aquellos con sustituyentes aceptores de electrones.

El ácido salicílico tiene propiedades antisépticas y se utiliza en medicina y como conservante de algunos alimentos. Pero los derivados del ácido salicílico de ambos grupos funcionales se utilizan aún más en la práctica médica. Se trata principalmente de ésteres del grupo carboxilo: salicilato de metilo y salicilato de fenilo, que tienen el nombre comercial salol, y por el ácido hidroxilo acetilsalicílico fenólico, cuyo nombre comercial es aspirina.

Los derivados mencionados se obtienen mediante métodos conocidos para la síntesis de ésteres. Así, el salicilato de metilo se forma mediante la esterificación del ácido salicílico con metanol:

La baja nucleofilicidad de los fenoles no permite preparar salicilato de fenilo de la misma forma. Por lo tanto, el ácido salicílico se convierte primero en un agente acilante más activo: un cloruro de ácido, que luego se utiliza para acilar el fenol:

El grupo hidroxilo del fenol se acila bajo la acción del anhídrido acético con un rendimiento cuantitativo:

El ácido salicílico y sus derivados con un grupo hidroxilo libre dan un color violeta con una solución de cloruro de hierro (III), característica de los fenoles, que se utiliza en análisis cualitativos.

3. El papel del ácido salicílico y sus derivados.

en la industria alimentaria y la medicina.

La molécula de ácido salicílico consta de seis átomos de carbono conectados en un anillo al que se unen grupos funcionales, como el hidroxilo (una combinación de oxígeno e hidrógeno: OH).

El ácido salicílico (o-hidroxibenzoico) (Acidum salicylicum) es uno de los tres ácidos hidroxibenzoicos isoméricos que pertenecen al grupo de los ácidos fenólicos. Debe su nombre del nombre latino del sauce: Salix. La corteza de sauce contiene el glucósido salicina, cuya hidrólisis produce el alcohol fenólico saligenina C6H4(OH)CH2OH. El ácido salicílico se obtiene de la oxidación de la saligenina:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

saligenina salicílico salicílico

ácido aldehído

Actualmente, el ácido salicílico se produce industrialmente mediante la carboxilación directa de fenol con dióxido de carbono (reacción de Kolbe). El dióxido de carbono es un reactivo electrófilo débil, por lo que para que se produzca la reacción es necesario mejorar las propiedades nucleofílicas del sustrato. En este sentido, la reacción no se lleva a cabo con el fenol en sí, sino con su sal de sodio, ya que el ion fenóxido es un nucleófilo más fuerte que el fenol. La reacción se lleva a cabo en autoclaves bajo calentamiento bajo presión. A continuación se acidifica la mezcla de reacción y se aísla el ácido salicílico:

С6H5- ONa + CO2 = C6H5- OH C6H4- OH

fenolato de sodio ê ½

COONaCOOH

salicilato salicilato

ácido de sodio

Cuando se calienta, el ácido salicílico se descarboxila fácilmente para formar fenol:

C6h4 (OH) COOH= do6 h5 OH + CO2

fenol salicílico

El ácido salicílico tiene un enlace de hidrógeno intramolecular que estabiliza el ion carboxilato, lo que conduce a un aumento de su acidez (pKa 2,98) en comparación con los ácidos benzoico (pKa 4,20) y p-hidroxibenzoico (pKa 4,58).

El ácido salicílico da un color violeta con FeCl3 no sólo en solución acuosa sino también en solución alcohólica (a diferencia del fenol).

Cuando se expone a hidróxido de metal alcalino, el ácido salicílico se disuelve para formar una sal de fenolato de metal alcalino, por ejemplo:

C6H4- COOH + 2 NaOH = C6H4- COONa+ 2H2O

ú ½

OHONa

fenolato de sodio

Cuando el ácido salicílico se expone a carbonatos de metales alcalinos, aparecen diversos grados de acidez del carboxilo y del hidroxilo fenólico; En este caso se forman sales. El grupo carboxilo del ácido salicílico descompone los carbonatos de metales alcalinos, desplazando al ácido carbónico débil, mientras que el hidroxilo fenólico, que tiene propiedades ácidas más débiles que el ácido carbónico, no puede descomponer estas sales y, por lo tanto, permanece libre:

2C6H4- COOH + Na2CO3= 2CON6 H4- COONa + H2O + CO2