الحصول على تطبيق خصائص هيكل الكحول. الكيمياء العضوية

هذا الدرس مخصص للدراسة الذاتية لموضوع "الكحول. تصنيف الكحولات. الحد من الكحوليات أحادية الهيدريك: الهيكل والتسميات. سوف تتعرف على ما يسمى بالكحوليات من الهيدروكربونات، حيث يتم استبدال ذرة هيدروكربون واحدة (أو أكثر) بالهيدروكسيل، وأنواع الكحولات، وبنيتها.

لقد درست في هذا الدرس موضوع "الكحول. تصنيف الكحولات. الحد من الكحوليات أحادية الهيدريك: الهيكل والتسميات. لقد تعلمت أن الهيدروكربونات تسمى كحولات، حيث يتم استبدال ذرة هيدروكربون واحدة (أو عدة) بهيدروكسيل، وعن أنواع الكحولات، وعن بنيتها.

فهرس

1. رودزيتيس ج. كيمياء. أساسيات الكيمياء العامة. الصف العاشر: كتاب مدرسي للمؤسسات التعليمية: المستوى الأساسي / G. E. Rudzitis، F.G. فيلدمان. - الطبعة الرابعة عشرة. - م: التربية، 2012.

2. الكيمياء. الصف 10. مستوى الملف الشخصي: الكتاب المدرسي. للتعليم العام المؤسسات / ف.ف. إرمين، إن.إي. كوزمينكو، ف. لونين وآخرون - م: دروفا، 2008. - 463 ص.

3. الكيمياء. الصف 11. مستوى الملف الشخصي: الكتاب المدرسي. للتعليم العام المؤسسات / ف.ف. إرمين، إن.إي. كوزمينكو، ف. لونين وآخرون - م: دروفا، 2010. - 462 ص.

4. خومشينكو جي.بي.، خومشينكو آي.جي. مجموعة من المسائل في الكيمياء للمقبلين على الجامعات. - الطبعة الرابعة. - م: ريا "الموجة الجديدة": الناشر أوميرينكوف، 2012. - 278 ص.

العمل في المنزل

1. رقم 3، 4 (ص 85) رودزيتس جي إي، فيلدمان إف جي. الكيمياء: الكيمياء العضوية. الصف العاشر: كتاب مدرسي للمؤسسات التعليمية: المستوى الأساسي / G. E. Rudzitis، F.G. فيلدمان. - الطبعة الرابعة عشرة. م: التربية، 2012.

2. اكتب الصيغة البنائية للجلسرين. قم بتسميته وفقًا لتسميات IUPAC.

3. اكتب معادلات تفاعلات احتراق الإيثانول.

(الكحولات) فئة من المركبات العضوية تحتوي على واحدة أو أكثر من مجموعات COH، بينما ترتبط مجموعة OH الهيدروكسيل بذرة كربون أليفاتية (المركبات التي تكون فيها ذرة الكربون في مجموعة COH جزءًا من النواة العطرية تسمى الفينولات)

يتنوع تصنيف الكحوليات ويعتمد على سمة الهيكل التي يتم أخذها كأساس.

1. تنقسم الكحولات حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل في الجزيء إلى:

أ) أحادية الذرة (تحتوي على مجموعة هيدروكسيل OH واحدة)، على سبيل المثال، الميثانول CH 3 OH، الإيثانول C 2 H 5 OH، البروبانول C 3 H 7 OH

ب) متعدد الذرات (مجموعتان أو أكثر من الهيدروكسيل)، على سبيل المثال، جلايكول الإثيلين

H O С H 2 CH 2 أوه ، الجليسرين HOCH 2 CH (OH) CH 2 OH، بنتايريثريتول C (CH 2 OH) 4.

المركبات التي تحتوي على ذرة كربون واحدة

هناك مجموعتان من الهيدروكسيل، في معظم الحالات تكون غير مستقرة وتتحول بسهولة إلى الألدهيدات، أثناء تفكك الماء: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O ، غير موجود.

2. حسب نوع ذرة الكربون التي ترتبط بها مجموعة OH تنقسم الكحولات إلى:

أ) الأولية، حيث ترتبط مجموعة OH بذرة الكربون الأولية. وتسمى ذرة الكربون الأولية (مظللة باللون الأحمر)، وترتبط بذرة كربون واحدة فقط. أمثلة على الكحولات الأولية الإيثانول C

H 3 CH 2 OH، بروبانول C H 3 CH 2 CH 2 OH. ب) ثانوي، حيث ترتبط مجموعة OH بذرة كربون ثانوية. ترتبط ذرة الكربون الثانوية (المظللة باللون الأزرق) في وقت واحد بذرتي كربون، على سبيل المثال، البروبانول الثانوي، والبيوتانول الثانوي (الشكل 1).

أرز. 1. هيكل الكحوليات الثانوية

ج) الثالثي، حيث ترتبط مجموعة OH بذرة الكربون الثلاثية. ترتبط ذرة الكربون الثلاثية (المظللة باللون الأخضر) في وقت واحد بثلاث ذرات كربون مجاورة، على سبيل المثال، البيوتانول الثالثي والبنتانول (الشكل 2).

أرز. 2. هيكل الكحولات الثلاثية

وتسمى أيضًا مجموعة الكحول المرتبطة بها أولية أو ثانوية أو ثالثية، وذلك حسب نوع ذرة الكربون.

في الكحولات متعددة الهيدرات التي تحتوي على مجموعتين أو أكثر من مجموعات OH، يمكن أن تتواجد مجموعات H O الأولية والثانوية في وقت واحد، على سبيل المثال، في الجلسرين أو الزيليتول (الشكل 3).

أرز. 3. مزيج من مجموعات OH الأولية والثانوية في هيكل الكحولات المتعددة الذرات.

3. وفقًا لهيكل المجموعات العضوية المرتبطة بمجموعة OH ، تنقسم الكحولات إلى مشبعة (ميثانول ، إيثانول ، بروبانول) ، غير مشبعة ، على سبيل المثال ، كحول الأليل CH 2 \u003d CHCH 2 OH ، عطرية (على سبيل المثال ، كحول البنزيل C 6 H 5 CH 2 OH)، تحتوي على المجموعة

ر المجموعة العطرية.

الكحولات غير المشبعة، حيث "تجاور" مجموعة OH الرابطة المزدوجة، أي. مرتبط بذرة كربون تشارك في نفس الوقت في تكوين رابطة مزدوجة (على سبيل المثال ، كحول الفينيل CH 2 \u003d CHOH) ، وهي غير مستقرة للغاية وتتصاوغ على الفور ( سمالأيزومرية) إلى الألدهيدات أو الكيتونات:

CH 2 \u003d CHOH ® CH 3 CH \u003d O تسمية الكحولات. بالنسبة للكحوليات الشائعة ذات البنية البسيطة، يتم استخدام تسميات مبسطة: يتم تحويل اسم المجموعة العضوية إلى صفة (باستخدام اللاحقة والنهاية " جديد") وأضف كلمة "كحول":في الحالة التي يكون فيها هيكل المجموعة العضوية أكثر تعقيدا، يتم استخدام القواعد المشتركة لجميع الكيمياء العضوية. الأسماء المجمعة وفقًا لهذه القواعد تسمى منهجية. ووفقا لهذه القواعد، يتم ترقيم السلسلة الهيدروكربونية من النهاية التي تكون فيها مجموعة OH الأقرب. علاوة على ذلك، يتم استخدام هذا الترقيم للإشارة إلى موضع البدائل المختلفة على طول السلسلة الرئيسية، وفي نهاية الاسم تتم إضافة اللاحقة "ol" ورقم يشير إلى موضع مجموعة OH (الشكل 4):4. الأسماء المنهجية للكحول. يتم تمييز المجموعات الوظيفية (OH) والبديلة (CH 3)، بالإضافة إلى المؤشرات الرقمية المقابلة لها، بألوان مختلفة.يتم إجراء الأسماء المنهجية لأبسط الكحوليات وفقًا لنفس القواعد: الميثانول والإيثانول والبيوتانول. بالنسبة لبعض الكحوليات، تم الحفاظ على الأسماء التافهة (المبسطة) التي تطورت تاريخيًا: كحول البروبارجيل NSє CCH 2 OH، جليسرين HOCH 2 CH (OH) CH 2 OH، بنتايريثريتول C (CH 2 OH) 4، كحول فينيثيل C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH.الخصائص الفيزيائية للكحولات. الكحولات قابلة للذوبان في معظم المذيبات العضوية، وأول ثلاثة ممثلين أبسط - الميثانول والإيثانول والبروبانول، وكذلك البيوتانول الثالث (Н 3 С) 3 СОН قابلة للامتزاج مع الماء بأي نسبة. ومع زيادة عدد ذرات C في المجموعة العضوية يبدأ التأثير الكاره للماء (الطارد للماء)، وتصبح قابلية الذوبان في الماء محدودة، وعندمار لاحتوائه على أكثر من 9 ذرات كربون، يختفي عمليا.

بسبب وجود مجموعات OH، تتشكل الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الكحول.

أرز. 5. الروابط الهيدروجينية في الكحول(موضح بالخط المنقط)

ونتيجة لذلك، فإن جميع الكحوليات لديها نقطة غليان أعلى من الهيدروكربونات المقابلة، على سبيل المثال، T. kip. الإيثانول + 78 درجة مئوية، وT. كيب. الإيثان 88.63 درجة مئوية؛ تي كيب. البيوتانول والبيوتان +117.4 درجة مئوية و0.5 درجة مئوية على التوالي.

الخواص الكيميائية للكحولات. تتميز الكحوليات بتحولات مختلفة. تفاعلات الكحولات لها بعض الأنماط العامة: تفاعلية الكحولات أحادية الهيدريك الأولية أعلى من تفاعلية الكحولات الثانوية، وبالتالي تكون الكحولات الثانوية أكثر نشاطًا كيميائيًا من تفاعلات الكحولات الثلاثية. بالنسبة للكحول ثنائي الهيدريك، في حالة وجود مجموعات OH في ذرات الكربون المجاورة، لوحظ زيادة في التفاعل (بالمقارنة مع الكحول أحادي الهيدريك) بسبب التأثير المتبادل لهذه المجموعات. بالنسبة للكحوليات، من الممكن حدوث تفاعلات تؤدي إلى كسر روابط CO وOH.

1. ردود الفعل التي تتم من خلال رابطة OH.

عند التفاعل مع المعادن النشطة (Na، K، Mg، Al)، تظهر الكحولات خصائص الأحماض الضعيفة وتشكل أملاحًا تسمى كحولات أو ألكوكسيدات:

CH3OH+2Na®2CH3OK+H 2

الكحولات غير مستقرة كيميائيا وتتحلل تحت تأثير الماء لتكوين الكحول وهيدروكسيد المعدن:

ج 2 ح 5 موافق + ح 2 أو

® ج 2 ح 5 أوه + كوه

يظهر هذا التفاعل أن الكحوليات هي أحماض أضعف مقارنة بالماء (حمض قوي يزيح حمض ضعيف)، بالإضافة إلى ذلك، عند التفاعل مع المحاليل القلوية، لا تشكل الكحوليات كحولات. ومع ذلك، في الكحوليات متعددة الهيدرات (في حالة ارتباط مجموعات OH بذرات C المجاورة)، تكون حموضة مجموعات الكحول أعلى بكثير، ويمكنها تكوين كحولات ليس فقط عند التفاعل مع المعادن، ولكن أيضًا مع القلويات:

HOCH 2 CH 2 OH + 2NaOH ® NaOCH 2 CH 2 ONa + 2H 2 Oعندما ترتبط مجموعات H O في الكحولات متعددة الهيدرات بذرات C غير متجاورة، تكون خصائص الكحولات قريبة من أحادية الهيدريك، حيث لا يظهر التأثير المتبادل لمجموعات H O.

عند التفاعل مع الأحماض المعدنية أو العضوية، تشكل الكحولات استرات - مركبات تحتوي على جزء

ر أو أ (بقايا حمض). يحدث تكوين الاسترات أيضًا أثناء تفاعل الكحوليات مع أنهيدريدات وكلوريدات الحمض. الأحماض الكربوكسيلية(الشكل 6).

تحت تأثير العوامل المؤكسدة (K 2 Cr 2 O 7، KMnO 4)، تشكل الكحولات الأولية الألدهيدات والكيتونات الثانوية (الشكل 7).

أرز. 7. تكوين الألدهيدات والكيتونات أثناء أكسدة الكحولات

يؤدي تقليل الكحوليات إلى تكوين هيدروكربونات تحتوي على نفس عدد ذرات C مثل جزيء الكحول الأولي (الشكل 8).

8. استعادة البوتانول

2. ردود الفعل التي تتم من خلال رابطة ثاني أكسيد الكربون.

في وجود محفزات أو أحماض معدنية قوية، يتم تجفيف الكحوليات (ينفصل الماء)، بينما يمكن أن يسير التفاعل في اتجاهين:

أ) الجفاف بين الجزيئات الذي يتضمن جزيئين من الكحول، بينما تنكسر روابط ثاني أكسيد الكربون في أحد الجزيئات، مما يؤدي إلى تكوين مركبات الإيثر التي تحتوي على جزء

ر أو ر (الشكل 9 أ).

ب) أثناء الجفاف داخل الجزيئات، تتشكل الألكينات - الهيدروكربونات ذات الرابطة المزدوجة. غالبًا ما تتم عمليات تكوين الأثير والألكين بالتوازي (الشكل 9ب).

في حالة الكحولات الثانوية، أثناء تكوين الألكين، من الممكن وجود اتجاهين للتفاعل (الشكل 9C)، الاتجاه السائد هو ذلك الذي يتم فيه انفصال الهيدروجين عن ذرة الكربون الأقل هدرجة أثناء التكثيف (المشار إليه بالرمز رقم 3)، أي. محاطة بعدد أقل من ذرات الهيدروجين (مقارنة بالذرة 1). يظهر في الشكل. يتم استخدام 10 تفاعلات لإنتاج الألكينات والإيثرات.

يحدث أيضًا كسر رابطة ثاني أكسيد الكربون في الكحوليات عندما يتم استبدال مجموعة OH بهالوجين أو مجموعة أمينية (الشكل 10).


أرز. 10. استبدال مجموعة OH في الكحول بمجموعة الهالوجين أو الأمين

ردود الفعل المبينة في الشكل. 10 تستخدم لإنتاج الهالوكربونات والأمينات.

الحصول على الكحول. بعض التفاعلات الموضحة أعلاه (الشكل 6،9،10) قابلة للعكس، وفي ظل الظروف المتغيرة، يمكن أن تستمر في الاتجاه المعاكس، مما يؤدي إلى إنتاج الكحولات، على سبيل المثال، أثناء التحلل المائي للإسترات والهالوكربونات (الشكل 1). 11A وB، على التوالي)، وكذلك ألكينات الترطيب بإضافة الماء (الشكل 11B).

أرز. أحد عشر. إنتاج الكحوليات عن طريق التحليل المائي وترطيب المركبات العضوية

إن تفاعل التحلل المائي للألكينات (الشكل 11، المخطط ب) هو أساس الإنتاج الصناعي للكحولات المنخفضة التي تحتوي على ما يصل إلى 4 ذرات كربون.

ويتكون الإيثانول أيضًا أثناء ما يسمى بالتخمر الكحولي للسكريات، على سبيل المثال الجلوكوز C6H12O6. تتم العملية في وجود فطريات الخميرة وتؤدي إلى تكوين الإيثانول وثاني أكسيد الكربون:

® 2C2H5OH + 2CO2

لا يمكن أن ينتج التخمير أكثر من 15٪ محلول مائي من الكحول، لأن الخمائر تموت عند تركيز أعلى من الكحول. يتم الحصول على محاليل الكحول ذات التركيز العالي عن طريق التقطير.

يتم الحصول على الميثانول في الصناعة عن طريق اختزال أول أكسيد الكربون عند 400

° بضغط 2030 ميجاباسكال في وجود عامل حفاز يتكون من أكاسيد النحاس والكروم والألومنيوم:®ح3الابن إذا تم إجراء الأكسدة بدلاً من التحلل المائي للألكينات (الشكل 11)، فسيتم تشكيل كحول ثنائي الهيدروكسيل (الشكل 12) 12. الحصول على الكحول الثنائي الذرةاستخدام الكحوليات. تسمح قدرة الكحوليات على المشاركة في مجموعة متنوعة من التفاعلات الكيميائية باستخدامها للحصول على جميع أنواع المركبات العضوية: الألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية والإيثرات والإسترات المستخدمة كمذيبات عضوية في إنتاج البوليمرات والأصباغ والأدوية.

يستخدم الميثانول CH 3 OH كمذيب، وفي إنتاج الفورمالديهايد المستخدم لإنتاج راتنجات الفينول فورمالدهايد، تم اعتبار الميثانول مؤخرًا كوقود محرك واعد. وتستخدم كميات كبيرة من الميثانول في إنتاج ونقل الغاز الطبيعي. الميثانول هو المركب الأكثر سمية بين جميع الكحوليات، الجرعة المميتة عندما يؤخذ عن طريق الفم 100 مل.

الإيثانول C2H5OH هو المركب الأولي لإنتاج الأسيتالديهيد وحمض الأسيتيك وأيضًا لإنتاج استرات الأحماض الكربوكسيلية المستخدمة كمذيبات. بالإضافة إلى ذلك، يعد الإيثانول المكون الرئيسي لجميع المشروبات الكحولية، كما أنه يستخدم على نطاق واسع في الطب كمطهر.

يستخدم البيوتانول كمذيب للدهون والراتنجات، بالإضافة إلى أنه بمثابة مادة خام لإنتاج المواد العطرية (أسيتات البوتيل، ساليسيلات البوتيل، إلخ). في الشامبو، يتم استخدامه كمكون يزيد من شفافية الحلول.

يوجد كحول البنزيل C 6 H 5 CH 2 OH في الحالة الحرة (وفي شكل استرات) في الزيوت الأساسية للياسمين والصفير. له خصائص مطهرة (مطهرة)، ويستخدم في مستحضرات التجميل كمادة حافظة للكريمات والمستحضرات وأكسير الأسنان، وفي صناعة العطور كمادة عطرية.

كحول فينيثيل C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH له رائحة الورد، ويوجد في زيت الورد، ويستخدم في صناعة العطور.

يستخدم إيثيلين جلايكول HOCH 2 CH 2 OH في إنتاج المواد البلاستيكية وكمضاد للتجمد (مادة مضافة تقلل من نقطة تجمد المحاليل المائية)، بالإضافة إلى صناعة أحبار النسيج والطباعة.

يستخدم ثنائي إيثيلين جلايكول HOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH لملء أجهزة الفرامل الهيدروليكية، وكذلك في صناعة النسيج عند الانتهاء من الأقمشة وصباغتها.

الجلسرين

هوتش 2 سي (أوه) سي إتش 2 أوه يستخدم للحصول على راتنجات البوليستر الجلبتال، بالإضافة إلى أنه يدخل في العديد من مستحضرات التجميل. النتروجليسرين (الشكل 6) هو المكون الرئيسي للديناميت المستخدم في التعدين وبناء السكك الحديدية كمادة متفجرة.

خماسي إريثريتول (

هوش 2) يستخدم 4C لإنتاج البوليسترات (الراتنجات الخماسية)، كمقوي للراتنجات الاصطناعية، كملدن لكلوريد البولي فينيل، وكذلك في إنتاج مادة متفجرة رباعي نيتروبنتا إريثريتول.

الكحولات المتعددة الهيدريك إكسيليتول HOCH 2 (CHOH) 3 CH 2 OH والسوربيتول neHOCH 2 (CH OH) 4 CH 2 OH لها طعم حلو، يتم استخدامها بدلاً من السكر في إنتاج الحلويات لمرضى السكر والسمنة. تم العثور على السوربيتول في التوت الروان والكرز.

ميخائيل ليفيتسكي

الأدب شاباروف يو إس. الكيمياء العضوية. موسكو، "الكيمياء"، 1994

يعتبر الكحول الإيثيلي أو كحول النبيذ ممثلًا واسع النطاق للكحوليات. من المعروف أن العديد من المواد تحتوي على الأكسجين مع الكربون والهيدروجين. من بين المركبات التي تحتوي على الأكسجين، أنا مهتم في المقام الأول بفئة الكحول.

الإيثانول

الخصائص الفيزيائية للكحول . الكحول الإيثيلي C2H6O هو سائل عديم اللون ذو رائحة غريبة، أخف من الماء (كثافة نوعية 0.8)، يغلي عند درجة حرارة 78 درجة.3، ويذيب العديد من المواد العضوية وغير العضوية بشكل جيد. يحتوي الكحول المصحح على 96% كحول إيثيلي و4% ماء.

هيكل جزيء الكحول .وفقًا لتكافؤ العناصر، تتوافق الصيغة C 2 H 6 O مع بنائين:


لتحديد أي من الصيغ يتوافق بالفعل مع الكحول، دعنا ننتقل إلى الخبرة.

ضع قطعة من الصوديوم في أنبوب اختبار به كحول. سيبدأ التفاعل على الفور، مصحوبًا بتطور الغاز. ومن السهل إثبات أن هذا الغاز عبارة عن هيدروجين.

لنقم الآن بإعداد التجربة حتى نتمكن من تحديد عدد ذرات الهيدروجين التي يتم إطلاقها أثناء التفاعل من كل جزيء كحول. للقيام بذلك، أضف كمية معينة من الكحول، على سبيل المثال، 0.1 جرام جزيء (4.6 جرام)، إلى دورق به قطع صغيرة من الصوديوم (الشكل 1) قطرة قطرة من قمع. يزيح الهيدروجين المنطلق من الكحول الماء من الدورق ذي العنقين إلى أسطوانة القياس. يتوافق حجم الماء المزاح في الأسطوانة مع حجم الهيدروجين المنطلق.

رسم بياني 1. خبرة كمية في الحصول على الهيدروجين من الكحول الإيثيلي.

وبما أنه تم أخذ 0.1 جرام من جزيء الكحول للتجربة، فيمكن الحصول على الهيدروجين (في الظروف العادية) بحوالي 1.12 لتر.وهذا يعني أن الصوديوم يزيح 11.2 لتر، أي. نصف جرام جزيء، أي 1 جرام ذرة هيدروجين. ونتيجة لذلك، تتم إزاحة ذرة هيدروجين واحدة فقط بواسطة الصوديوم من كل جزيء من الكحول.

من الواضح أنه في جزيء الكحول، تكون ذرة الهيدروجين هذه في موقع خاص مقارنة بذرات الهيدروجين الخمس الأخرى. الصيغة (1) لا تفسر هذه الحقيقة. ووفقا لها، فإن جميع ذرات الهيدروجين مرتبطة بالتساوي بذرات الكربون، وكما نعلم، لا يتم إزاحتها بواسطة الصوديوم المعدني (يتم تخزين الصوديوم في خليط من الهيدروكربونات - في الكيروسين). على العكس من ذلك، تعكس الصيغة (2) وجود ذرة واحدة في موقع خاص: فهي متصلة بالكربون من خلال ذرة أكسجين. يمكن أن نستنتج أن ذرة الهيدروجين هذه هي التي ترتبط بقوة أقل بذرة الأكسجين؛ اتضح أنه أكثر قدرة على الحركة ويتم إزاحته بواسطة الصوديوم. وبالتالي فإن الصيغة البنائية للكحول الإيثيلي هي:


على الرغم من زيادة حركة ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل مقارنة بذرات الهيدروجين الأخرى، فإن الكحول الإيثيلي ليس إلكتروليتًا ولا ينفصل إلى أيونات في محلول مائي.


للتأكيد على أن جزيء الكحول يحتوي على مجموعة الهيدروكسيل - OH، متصلة بجذر الهيدروكربون، يتم كتابة الصيغة الجزيئية للكحول الإيثيلي على النحو التالي:

الخواص الكيميائية للكحول . لقد رأينا أعلاه أن الكحول الإيثيلي يتفاعل مع الصوديوم. بمعرفة بنية الكحول يمكننا التعبير عن هذا التفاعل بالمعادلة:

يُسمى ناتج استبدال الهيدروجين في الكحول بالصوديوم إيثوكسيد الصوديوم. ويمكن عزله بعد التفاعل (عن طريق تبخير الكحول الزائد) كمادة صلبة.

عند اشتعاله في الهواء، يحترق الكحول بلهب مزرق بالكاد يمكن ملاحظته، ويطلق الكثير من الحرارة:

إذا تم تسخين الكحول الإيثيلي في دورق به ثلاجة مع حمض الهيدروهاليك، على سبيل المثال، مع HBr (أو خليط من NaBr وH 2 SO 4، الذي يعطي بروميد الهيدروجين أثناء التفاعل)، فسيتم تقطير سائل زيتي - بروميد الإيثيل C2H5Br:

يؤكد هذا التفاعل وجود مجموعة الهيدروكسيل في جزيء الكحول.

عند تسخينه باستخدام حمض الكبريتيك المركز كمحفز، يجفف الكحول بسهولة، أي ينقسم الماء (تشير البادئة "de" إلى فصل شيء ما):

يستخدم هذا التفاعل لصنع الإيثيلين في المختبر. مع التسخين الأضعف للكحول مع حامض الكبريتيك (لا يزيد عن 140 درجة)، يتم فصل كل جزيء ماء من جزيئين من الكحول، ونتيجة لذلك يتم تشكيل إيثر ثنائي إيثيل - سائل متطاير قابل للاشتعال:

يُستخدم ثنائي إيثيل الإيثر (يُسمى أحيانًا الأثير الكبريتي) كمذيب (تنظيف الأنسجة) وفي الطب للتخدير. إنه ينتمي إلى الفصل الأثيرات - المواد العضوية التي تتكون جزيئاتها من جذرين هيدروكربونيين متصلين عبر ذرة أكسجين: R - O - R1

استخدام الكحول الإيثيلي . الكحول الإيثيلي له أهمية عملية كبيرة. يتم إنفاق الكثير من الكحول الإيثيلي على إنتاج المطاط الصناعي وفقًا لطريقة الأكاديمي إس في ليبيديف. وبتمرير بخار الكحول الإيثيلي عبر محفز خاص، يتم الحصول على الديفينيل:

والتي يمكن بعد ذلك أن تتبلمر إلى مطاط.

يستخدم الكحول لإنتاج الأصباغ وإيثر ثنائي إيثيل ومختلف "خلاصات الفاكهة" وعدد من المواد العضوية الأخرى. يستخدم الكحول كمذيب في صناعة منتجات العطور والعديد من الأدوية. عن طريق إذابة الراتنجات في الكحول، يتم تحضير أنواع مختلفة من الورنيش. تحدد القيمة الحرارية العالية للكحول استخدامه كوقود (وقود السيارات = الإيثانول).

الحصول على الكحول الإيثيلي . ويقاس إنتاج الكحول في العالم بملايين الأطنان سنويا.

الطريقة الشائعة للحصول على الكحول هي تخمير المواد السكرية بوجود الخميرة. في هذه الكائنات النباتية السفلية (الفطريات)، يتم إنتاج مواد خاصة - إنزيمات تعمل كمحفزات بيولوجية لتفاعل التخمير.

وكمواد أولية في إنتاج الكحول تؤخذ بذور الحبوب أو درنات البطاطس الغنية بالنشا. يتم أولاً تحويل النشا بمساعدة الشعير الذي يحتوي على إنزيم الدياستاز إلى سكر، ثم يتم تخميره بعد ذلك إلى كحول.

لقد عمل العلماء بجد لاستبدال المواد الخام الغذائية لإنتاج الكحول بمواد خام غير غذائية أرخص. وكانت عمليات البحث هذه ناجحة.

في الآونة الأخيرة، بسبب حقيقة أن الكثير من الإيثيلين يتكون أثناء تكسير النفط والصلب

تمت دراسة تفاعل ترطيب الإيثيلين (في وجود حمض الكبريتيك) بواسطة A. M. Butlerov وV. Goryainov (1873)، اللذين توقعا أيضًا أهميته الصناعية. كما تم تطوير طريقة للترطيب المباشر للإيثيلين عن طريق تمريره في خليط مع بخار الماء فوق محفزات صلبة وإدخالها في الصناعة. يعد إنتاج الكحول من الإيثيلين اقتصاديًا للغاية، نظرًا لأن الإيثيلين جزء من غازات تكسير النفط والغازات الصناعية الأخرى، وبالتالي فهو مادة خام متاحة على نطاق واسع.

تعتمد طريقة أخرى على استخدام الأسيتيلين كمنتج أولي. يخضع الأسيتيلين للترطيب بواسطة تفاعل كوتشيروف، ويتم اختزال الأسيتالديهيد الناتج حفزيًا مع الهيدروجين في وجود النيكل إلى الكحول الإيثيلي. يمكن تمثيل العملية الكاملة لترطيب الأسيتيلين متبوعة باختزال الهيدروجين على محفز النيكل إلى الإيثانول من خلال رسم تخطيطي.

سلسلة متجانسة من الكحولات

بالإضافة إلى الكحول الإيثيلي، من المعروف أن الكحوليات الأخرى تشبهه في البنية والخصائص. يمكن اعتبارها جميعًا مشتقات للهيدروكربونات المشبعة المقابلة، في جزيئاتها التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة هيدروكسيل:

طاولة

الهيدروكربونات

الكحوليات

نقطة غليان الكحولات في درجة مئوية

الميثان CH4 ميثيل CH 3 أوه 64,7
الإيثان C2H6 إيثيل C 2 H 5 OH أو CH 3 - CH 2 - أوه 78,3
البروبان ج 3 ح 8 بروبيل C 4 H 7 OH أو CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH 97,8
البيوتان C4H10 بوتيل C 4 H 9 OH أو CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH 117

نظرًا لكونها متشابهة في الخواص الكيميائية وتختلف عن بعضها البعض في تكوين الجزيئات بواسطة مجموعة من ذرات CH 2، فإن هذه الكحولات تشكل سلسلة متجانسة. بمقارنة الخصائص الفيزيائية للكحولات، في هذه السلسلة، وكذلك في سلسلة الهيدروكربونات، نلاحظ انتقال التغييرات الكمية إلى تغييرات نوعية. الصيغة العامة للكحوليات من هذه السلسلة R هي OH (حيث R هو جذر الهيدروكربون).

ومن المعروف أن الكحوليات التي تشتمل جزيئاتها على عدة مجموعات هيدروكسيل، على سبيل المثال:

تسمى مجموعات الذرات التي تحدد الخواص الكيميائية المميزة للمركبات، أي وظيفتها الكيميائية المجموعات الوظيفية.

الكحوليات هي مواد عضوية تحتوي جزيئاتها على واحدة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل الوظيفية المرتبطة بجذر الهيدروكربون. .

تختلف الكحوليات في تركيبها عن الهيدروكربونات، المقابلة لها في عدد ذرات الكربون، بوجود الأكسجين (على سبيل المثال، C2H6 وC2H6O أو C2H5OH). ولذلك، يمكن اعتبار الكحوليات منتجات الأكسدة الجزئية للهيدروكربونات.

العلاقة الوراثية بين الهيدروكربونات والكحولات

من الصعب جدًا أكسدة الهيدروكربون مباشرة إلى كحول. ومن الناحية العملية، من الأسهل القيام بذلك من خلال الهيدروكربون المهلجنة. على سبيل المثال، للحصول على الكحول الإيثيلي، بدءًا من الإيثان C2H6، يمكنك أولاً الحصول على بروميد الإيثيل عن طريق التفاعل:


ومن ثم تحويل بروميد الإيثيل إلى كحول بتسخينه مع الماء في وجود القلويات:


في هذه الحالة، هناك حاجة إلى القلويات لتحييد بروميد الهيدروجين الناتج والقضاء على إمكانية تفاعله مع الكحول، أي. تحويل هذا رد الفعل العكسي إلى اليمين.

وبالمثل، يمكن الحصول على كحول الميثيل وفقا للمخطط:


وبالتالي فإن الهيدروكربونات ومشتقاتها الهالوجينية والكحولات لها علاقة وراثية مع بعضها البعض (ارتباطات حسب المنشأ).

محتوى المقال

الكحول(الكحولات) - فئة من المركبات العضوية تحتوي على واحدة أو أكثر من مجموعات C-OH، بينما ترتبط مجموعة OH الهيدروكسيل بذرة كربون أليفاتية (المركبات التي تكون فيها ذرة الكربون في مجموعة C-OH جزءًا من النواة العطرية هي تسمى الفينولات)

يتنوع تصنيف الكحوليات ويعتمد على سمة الهيكل التي يتم أخذها كأساس.

1. تنقسم الكحولات حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل في الجزيء إلى:

أ) أحادية الذرة (تحتوي على مجموعة هيدروكسيل OH واحدة)، على سبيل المثال، الميثانول CH 3 OH، الإيثانول C 2 H 5 OH، البروبانول C 3 H 7 OH

ب) متعدد الذرات (مجموعتان أو أكثر من الهيدروكسيل)، على سبيل المثال، جلايكول الإثيلين

HO-CH 2 -CH 2 -OH، الجلسرين HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH، بنتايريثريتول C (CH 2 OH) 4.

المركبات التي تحتوي فيها ذرة كربون واحدة على مجموعتين من الهيدروكسيل تكون في معظم الحالات غير مستقرة وتتحول بسهولة إلى ألدهيدات، أثناء فصل الماء: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O

2. حسب نوع ذرة الكربون التي ترتبط بها مجموعة OH تنقسم الكحولات إلى:

أ) الأولية، حيث ترتبط مجموعة OH بذرة الكربون الأولية. وتسمى ذرة الكربون الأولية (مظللة باللون الأحمر)، وترتبط بذرة كربون واحدة فقط. أمثلة على الكحولات الأولية - الإيثانول CH 3 - ج H 2 -OH، بروبانول CH 3 -CH 2 - جح 2 -أوه.

ب) ثانوي، حيث ترتبط مجموعة OH بذرة كربون ثانوية. ترتبط ذرة الكربون الثانوية (المظللة باللون الأزرق) في وقت واحد بذرتي كربون، على سبيل المثال، البروبانول الثانوي، والبيوتانول الثانوي (الشكل 1).

أرز. 1. هيكل الكحوليات الثانوية

ج) الثالثي، حيث ترتبط مجموعة OH بذرة الكربون الثلاثية. ترتبط ذرة الكربون الثلاثية (المظللة باللون الأخضر) في وقت واحد بثلاث ذرات كربون مجاورة، على سبيل المثال، البيوتانول الثالثي والبنتانول (الشكل 2).

أرز. 2. هيكل الكحولات الثلاثية

وتسمى أيضًا مجموعة الكحول المرتبطة بها أولية أو ثانوية أو ثالثية، وذلك حسب نوع ذرة الكربون.

في الكحولات متعددة الهيدرات التي تحتوي على مجموعتين أو أكثر من مجموعات OH، يمكن أن تتواجد مجموعات H O الأولية والثانوية في وقت واحد، على سبيل المثال، في الجلسرين أو الزيليتول (الشكل 3).

أرز. 3. مزيج من مجموعات OH الأولية والثانوية في هيكل الكحولات المتعددة الذرات.

3. وفقًا لهيكل المجموعات العضوية المرتبطة بمجموعة OH ، تنقسم الكحولات إلى مشبعة (ميثانول ، إيثانول ، بروبانول) ، غير مشبعة ، على سبيل المثال ، كحول الأليل CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH ، عطرية (على سبيل المثال ، كحول بنزيل C6H5CH2OH) يحتوي على مجموعة عطرية في المجموعة R.

الكحولات غير المشبعة، حيث "تجاور" مجموعة OH الرابطة المزدوجة، أي. منضمة إلى ذرة كربون تشارك في نفس الوقت في تكوين رابطة مزدوجة (على سبيل المثال، كحول الفينيل CH 2 \u003d CH – OH)، غير مستقرة للغاية وتتصاوغ على الفور ( سمالأيزومرية) إلى الألدهيدات أو الكيتونات:

CH 2 \u003d CH – OH ® CH 3 -CH \u003d O

تسمية الكحولات.

بالنسبة للكحوليات الشائعة ذات البنية البسيطة، يتم استخدام تسميات مبسطة: يتم تحويل اسم المجموعة العضوية إلى صفة (باستخدام اللاحقة والنهاية " جديد") وأضف كلمة "كحول":

في الحالة التي يكون فيها هيكل المجموعة العضوية أكثر تعقيدا، يتم استخدام القواعد المشتركة لجميع الكيمياء العضوية. الأسماء المجمعة وفقًا لهذه القواعد تسمى منهجية. ووفقا لهذه القواعد، يتم ترقيم السلسلة الهيدروكربونية من النهاية التي تكون فيها مجموعة OH الأقرب. علاوة على ذلك، يتم استخدام هذا الترقيم للإشارة إلى موضع البدائل المختلفة على طول السلسلة الرئيسية، وفي نهاية الاسم تتم إضافة اللاحقة "ol" ورقم يشير إلى موضع مجموعة OH (الشكل 4):

أرز. 4. الأسماء المنهجية للكحول. يتم تمييز المجموعات الوظيفية (OH) والبديلة (CH 3)، بالإضافة إلى المؤشرات الرقمية المقابلة لها، بألوان مختلفة.

يتم إجراء الأسماء المنهجية لأبسط الكحوليات وفقًا لنفس القواعد: الميثانول والإيثانول والبيوتانول. بالنسبة لبعض الكحوليات، تم الحفاظ على الأسماء التافهة (المبسطة) التي تطورت تاريخيًا: كحول البروبارجيل HCє C – CH 2 –OH، الجلسرين H O – CH 2 –CH (OH) –CH 2 –OH، pentaerythritol C (CH 2 OH) 4، كحول فينيثيل C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH.

الخصائص الفيزيائية للكحولات.

الكحولات قابلة للذوبان في معظم المذيبات العضوية، وأول ثلاثة ممثلين أبسط - الميثانول والإيثانول والبروبانول، وكذلك البيوتانول الثالث (H 3 C) 3 COH - قابلة للامتزاج مع الماء بأي نسبة. مع زيادة عدد ذرات C في المجموعة العضوية، يبدأ التأثير الكاره للماء (طارد الماء)، وتصبح قابلية الذوبان في الماء محدودة، وعند احتواء R على أكثر من 9 ذرات كربون، فإنه يختفي عمليا.

بسبب وجود مجموعات OH، تتشكل الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الكحول.

أرز. 5. الروابط الهيدروجينية في الكحول(موضح بالخط المنقط)

ونتيجة لذلك، فإن جميع الكحوليات لديها نقطة غليان أعلى من الهيدروكربونات المقابلة، على سبيل المثال، T. kip. الإيثانول + 78 درجة مئوية، وT. كيب. الإيثان -88.63 درجة مئوية؛ تي كيب. البيوتانول والبيوتان +117.4 درجة مئوية و-0.5 درجة مئوية على التوالي.

الخواص الكيميائية للكحولات.

تتميز الكحوليات بتحولات مختلفة. تفاعلات الكحولات لها بعض الأنماط العامة: تفاعلية الكحولات أحادية الهيدريك الأولية أعلى من تفاعلية الكحولات الثانوية، وبالتالي تكون الكحولات الثانوية أكثر نشاطًا كيميائيًا من تفاعلات الكحولات الثلاثية. بالنسبة للكحول ثنائي الهيدريك، في حالة وجود مجموعات OH في ذرات الكربون المجاورة، لوحظ زيادة في التفاعل (بالمقارنة مع الكحول أحادي الهيدريك) بسبب التأثير المتبادل لهذه المجموعات. بالنسبة للكحوليات، من الممكن حدوث تفاعلات عند انقسام روابط C-O وO-H.

1. ردود الفعل التي تتم من خلال الرابطة О–Н.

عند التفاعل مع المعادن النشطة (Na، K، Mg، Al)، تظهر الكحولات خصائص الأحماض الضعيفة وتشكل أملاحًا تسمى كحولات أو ألكوكسيدات:

2CH 3 أوه + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

الكحولات غير مستقرة كيميائيا وتتحلل تحت تأثير الماء لتكوين الكحول وهيدروكسيد المعدن:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

يظهر هذا التفاعل أن الكحوليات هي أحماض أضعف مقارنة بالماء (حمض قوي يزيح حمض ضعيف)، بالإضافة إلى ذلك، عند التفاعل مع المحاليل القلوية، لا تشكل الكحوليات كحولات. ومع ذلك، في الكحوليات متعددة الهيدرات (في حالة ارتباط مجموعات OH بذرات C المجاورة)، تكون حموضة مجموعات الكحول أعلى بكثير، ويمكنها تكوين كحولات ليس فقط عند التفاعل مع المعادن، ولكن أيضًا مع القلويات:

H O–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

عندما ترتبط مجموعات H O في الكحولات متعددة الهيدرات بذرات C غير متجاورة، تكون خصائص الكحولات قريبة من أحادية الهيدريك، حيث لا يظهر التأثير المتبادل لمجموعات H O.

عند التفاعل مع الأحماض المعدنية أو العضوية، تشكل الكحوليات استرات - مركبات تحتوي على جزء R-O-A (A هو بقايا الحمض). يحدث تكوين الاسترات أيضًا أثناء تفاعل الكحوليات مع أنهيدريدات وكلوريدات الأحماض الكربوكسيلية (الشكل 6).

تحت تأثير العوامل المؤكسدة (K 2 Cr 2 O 7، KMnO 4)، تشكل الكحولات الأولية الألدهيدات، وتشكل الكحولات الثانوية الكيتونات (الشكل 7)

أرز. 7. تكوين الألدهيدات والكيتونات أثناء أكسدة الكحولات

يؤدي تقليل الكحوليات إلى تكوين هيدروكربونات تحتوي على نفس عدد ذرات C مثل جزيء الكحول الأولي (الشكل 8).

أرز. 8. استعادة البوتانول

2. التفاعلات التي تحدث عند الرابطة C-O.

في وجود محفزات أو أحماض معدنية قوية، يتم تجفيف الكحوليات (ينفصل الماء)، بينما يمكن أن يسير التفاعل في اتجاهين:

أ) الجفاف بين الجزيئات بمشاركة جزيئين من الكحول، في حين يتم كسر روابط C-O في أحد الجزيئات، مما يؤدي إلى تكوين الإيثرات - وهي مركبات تحتوي على جزء R-O-R (الشكل 9A).

ب) أثناء الجفاف داخل الجزيئات، تتشكل الألكينات - الهيدروكربونات ذات الرابطة المزدوجة. وفي كثير من الأحيان، تحدث كلتا العمليتين - تكوين الأثير والألكين - بالتوازي (الشكل 9ب).

في حالة الكحولات الثانوية، أثناء تكوين الألكين، من الممكن وجود اتجاهين للتفاعل (الشكل 9C)، الاتجاه السائد هو ذلك الذي يتم فيه انفصال الهيدروجين عن ذرة الكربون الأقل هدرجة أثناء التكثيف (المشار إليه بالرمز رقم 3)، أي. محاطة بعدد أقل من ذرات الهيدروجين (مقارنة بالذرة 1). يظهر في الشكل. يتم استخدام 10 تفاعلات لإنتاج الألكينات والإيثرات.

يحدث أيضًا كسر رابطة C-O في الكحولات عندما يتم استبدال مجموعة OH بهالوجين أو مجموعة أمينية (الشكل 10).

أرز. 10. استبدال مجموعة OH في الكحول بمجموعة الهالوجين أو الأمين

ردود الفعل المبينة في الشكل. 10 تستخدم لإنتاج الهالوكربونات والأمينات.

الحصول على الكحول.

بعض التفاعلات الموضحة أعلاه (الشكل 6،9،10) قابلة للعكس، وفي ظل الظروف المتغيرة، يمكن أن تستمر في الاتجاه المعاكس، مما يؤدي إلى إنتاج الكحولات، على سبيل المثال، أثناء التحلل المائي للإسترات والهالوكربونات (الشكل 1). 11A وB، على التوالي)، وكذلك ألكينات الترطيب - عن طريق إضافة الماء (الشكل 11B).

أرز. أحد عشر. إنتاج الكحوليات عن طريق التحليل المائي وترطيب المركبات العضوية

إن تفاعل التحلل المائي للألكينات (الشكل 11، المخطط ب) هو أساس الإنتاج الصناعي للكحولات المنخفضة التي تحتوي على ما يصل إلى 4 ذرات كربون.

ويتكون الإيثانول أيضًا أثناء ما يسمى بالتخمر الكحولي للسكريات، على سبيل المثال الجلوكوز C6H12O6. تتم العملية في وجود فطريات الخميرة وتؤدي إلى تكوين الإيثانول وثاني أكسيد الكربون:

ج 6 ح 12 يا 6 ® 2 ج 2 ح 5 أوه + 2 كو 2

لا يمكن أن ينتج التخمير أكثر من 15٪ محلول مائي من الكحول، لأن الخمائر تموت عند تركيز أعلى من الكحول. يتم الحصول على محاليل الكحول ذات التركيز العالي عن طريق التقطير.

يتم إنتاج الميثانول صناعيا عن طريق اختزال أول أكسيد الكربون عند 400 درجة مئوية تحت ضغط 20-30 ميجاباسكال في وجود محفز يتكون من أكاسيد النحاس والكروم والألومنيوم:

CO + 2 H 2 ® H 3 SON

إذا تم إجراء الأكسدة بدلاً من التحلل المائي للألكينات (الشكل 11)، فسيتم تشكيل كحول ثنائي الهيدروكسيل (الشكل 12)

أرز. 12. الحصول على الكحول الثنائي الذرة

استخدام الكحوليات.

تسمح قدرة الكحوليات على المشاركة في مجموعة متنوعة من التفاعلات الكيميائية باستخدامها للحصول على جميع أنواع المركبات العضوية: الألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية والإيثرات والإسترات المستخدمة كمذيبات عضوية في إنتاج البوليمرات والأصباغ والأدوية.

يستخدم الميثانول CH 3 OH كمذيب، وفي إنتاج الفورمالديهايد المستخدم لإنتاج راتنجات الفينول فورمالدهايد، تم اعتبار الميثانول مؤخرًا كوقود محرك واعد. وتستخدم كميات كبيرة من الميثانول في إنتاج ونقل الغاز الطبيعي. الميثانول هو المركب الأكثر سمية بين جميع الكحوليات، والجرعة المميتة عند تناوله عن طريق الفم هي 100 مل.

الإيثانول C2H5OH هو المركب البادئ لإنتاج الأسيتالديهيد وحمض الأسيتيك وأيضًا لإنتاج استرات الأحماض الكربوكسيلية المستخدمة كمذيبات. بالإضافة إلى ذلك، يعد الإيثانول المكون الرئيسي لجميع المشروبات الكحولية، كما أنه يستخدم على نطاق واسع في الطب كمطهر.

يستخدم البيوتانول كمذيب للدهون والراتنجات، بالإضافة إلى أنه بمثابة مادة خام لإنتاج المواد العطرية (أسيتات البوتيل، ساليسيلات البوتيل، إلخ). في الشامبو، يتم استخدامه كمكون يزيد من شفافية الحلول.

يوجد كحول البنزيل C 6 H 5 -CH 2 -OH في الحالة الحرة (وفي شكل استرات) في الزيوت الأساسية للياسمين والصفير. له خصائص مطهرة (مطهرة)، ويستخدم في مستحضرات التجميل كمادة حافظة للكريمات والمستحضرات وأكسير الأسنان، وفي صناعة العطور كمادة عطرية.

كحول فينيثيل C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH له رائحة الورد، ويوجد في زيت الورد، ويستخدم في صناعة العطور.

يستخدم إيثيلين جلايكول HOCH 2 -CH 2 OH في إنتاج المواد البلاستيكية وكمضاد للتجمد (مادة مضافة تقلل من نقطة تجمد المحاليل المائية)، بالإضافة إلى صناعة أحبار النسيج والطباعة.

يستخدم ثنائي إيثيلين جلايكول HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH لملء أجهزة الفرامل الهيدروليكية، وكذلك في صناعة النسيج عند الانتهاء من الأقمشة وصباغتها.

يستخدم الجلسرين HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH لإنتاج راتنجات البوليستر الجلبتال، بالإضافة إلى أنه يدخل في العديد من مستحضرات التجميل. النتروجليسرين (الشكل 6) هو المكون الرئيسي للديناميت المستخدم في التعدين وبناء السكك الحديدية كمادة متفجرة.

يستخدم Pentaerythritol (HOCH 2) 4 C لإنتاج البوليستر (الراتنجات الخماسية)، كمادة مقوية للراتنجات الاصطناعية، كملدن لكلوريد البولي فينيل، وكذلك في إنتاج مادة متفجرة رباعي نتربنتا إريثريتول.

الكحولات متعددة الهيدريك إكسيليتول HOCH2–(CHOH)3–CH2OH والسوربيتول HOCH2– (CHOH)4–CH2OH لها طعم حلو وتستخدم بدلاً من السكر في صناعة الحلويات لمرضى السكر والسمنة. تم العثور على السوربيتول في التوت الروان والكرز.

ميخائيل ليفيتسكي

الكحولات قابلة للذوبان في معظم المذيبات العضوية، وأول ثلاثة ممثلين أبسط - الميثانول والإيثانول والبروبانول، وكذلك البيوتانول الثالث (H 3 C) 3 COH - قابلة للامتزاج مع الماء بأي نسبة. مع زيادة عدد ذرات C في المجموعة العضوية، يبدأ التأثير الكاره للماء (طارد الماء)، وتصبح قابلية الذوبان في الماء محدودة، وعند احتواء R على أكثر من 9 ذرات كربون، فإنه يختفي عمليا.

بسبب وجود مجموعات OH، تتشكل الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الكحول.

أرز. 5.

ونتيجة لذلك، فإن جميع الكحوليات لديها نقطة غليان أعلى من الهيدروكربونات المقابلة، على سبيل المثال، T. kip. الإيثانول + 78 درجة مئوية، وT. كيب. الإيثان -88.63 درجة مئوية؛ تي كيب. البيوتانول والبيوتان +117.4 درجة مئوية و -0.5 درجة مئوية على التوالي.

الخواص الكيميائية للكحولات

تتميز الكحوليات بتحولات مختلفة. تفاعلات الكحولات لها بعض الأنماط العامة: تفاعلية الكحولات أحادية الهيدريك الأولية أعلى من تفاعلية الكحولات الثانوية، وبالتالي تكون الكحولات الثانوية أكثر نشاطًا كيميائيًا من تفاعلات الكحولات الثلاثية. بالنسبة للكحول ثنائي الهيدريك، في حالة وجود مجموعات OH في ذرات الكربون المجاورة، لوحظ زيادة في التفاعل (بالمقارنة مع الكحول أحادي الهيدريك) بسبب التأثير المتبادل لهذه المجموعات. بالنسبة للكحوليات، من الممكن حدوث تفاعلات عند تمزق روابط CO-O وOH.

1). ردود الفعل مستمرة من خلال الرابطة OH.

عند التفاعل مع المعادن النشطة (Na، K، Mg، Al)، تظهر الكحولات خصائص الأحماض الضعيفة وتشكل أملاحًا تسمى كحولات أو ألكوكسيدات:

2CH 3 أوه + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

الكحولات غير مستقرة كيميائيا وتتحلل تحت تأثير الماء لتكوين الكحول وهيدروكسيد المعدن:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

يظهر هذا التفاعل أن الكحوليات هي أحماض أضعف مقارنة بالماء (حمض قوي يزيح حمض ضعيف)، بالإضافة إلى ذلك، عند التفاعل مع المحاليل القلوية، لا تشكل الكحوليات كحولات. ومع ذلك، في الكحوليات متعددة الهيدرات (في حالة ارتباط مجموعات OH بذرات C المجاورة)، تكون حموضة مجموعات الكحول أعلى بكثير، ويمكنها تكوين كحولات ليس فقط عند التفاعل مع المعادن، ولكن أيضًا مع القلويات:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2NaOH ® NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + 2H 2 O

عندما ترتبط مجموعات H O في الكحولات متعددة الهيدرات بذرات C غير متجاورة، تكون خصائص الكحولات قريبة من أحادية الهيدريك، حيث لا يظهر التأثير المتبادل لمجموعات H O.

عند التفاعل مع الأحماض المعدنية أو العضوية، تشكل الكحوليات استرات - مركبات تحتوي على جزء R-O-A (A هو بقايا الحمض). يحدث تكوين الاسترات أيضًا أثناء تفاعل الكحوليات مع أنهيدريدات وكلوريدات الأحماض الكربوكسيلية (الشكل 6).

1. الاحتراق مع إطلاق الحرارة:

ج 2 ح 5 أوه + 3 أو 2 2 ج 2 + 3 ح 2 يا + أ

  • 2. التفاعل مع المعادن النشطة :
  • 2C 2 H 5 OH + Na 2C 2 H 5 O Na + H 2 - كحولات
  • 3. التفاعل مع الهيدروجين.

سي CH 3 -Ce + H 2 O

H 2 SO 4 - كلوروميثان

4. عندما ترتفع درجة الحرارة في وجود عوامل تنظيف المياه، فإن الحد s.v.

ج 2 ح 5 أوه ر>140 0 درجة مئوية C2H4 + H2O - الإيثيلين

يسمى التفاعل الذي يحدث فيه انقسام الماء بتفاعل التحلل.

5. التفاعل مع بعضها البعض لتكوين الأثيرات.

CH 3 -O - CH 3 - ثنائي ميثيل الأثير

يتفاعل مع الأحماض لتكوين استرات.


أرز. 6.

تحت تأثير العوامل المؤكسدة (K 2 Cr 2 O 7، KMnO 4)، تشكل الكحولات الأولية الألدهيدات، وتشكل الكحولات الثانوية الكيتونات (الشكل 7)

أرز. 7.

يؤدي تقليل الكحوليات إلى تكوين هيدروكربونات تحتوي على نفس عدد ذرات C مثل جزيء الكحول الأولي (الشكل 8).

أرز. 8.

2) التفاعلات التي تتم من خلال رابطة CO-O

في وجود محفزات أو أحماض معدنية قوية، يتم تجفيف الكحوليات (ينفصل الماء)، بينما يمكن أن يسير التفاعل في اتجاهين:

  • أ) الجفاف بين الجزيئات الذي يشمل جزيئين من الكحول، في حين يتم كسر روابط ثاني أكسيد الكربون في أحد الجزيئات، مما يؤدي إلى تكوين الإيثرات - وهي مركبات تحتوي على جزء R-O-R (الشكل 9A).
  • ب) أثناء الجفاف داخل الجزيئات، تتشكل الألكينات - الهيدروكربونات ذات الرابطة المزدوجة. غالبًا ما تتم كلتا العمليتين - تكوين الأثير والألكين - بالتوازي (الشكل 9 ب).

في حالة الكحولات الثانوية، أثناء تكوين الألكين، من الممكن وجود اتجاهين للتفاعل، الاتجاه السائد هو الذي يتم فيه انفصال الهيدروجين عن ذرة الكربون الأقل هدرجة أثناء التكثيف (المشار إليه بالرقم 3)، أي. محاطة بعدد أقل من ذرات الهيدروجين (مقارنة بالذرة 1).