Metoda pridobivanja aromatskih aminov z redukcijo nitro spojin: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O. Na ta način so najprej pridobili anilin, 1 naftilamin. To reakcijo je prvi izvedel N. N. Zinin leta 1842. Z delovanjem na nitrobenzen z amonijevim sulfidom je ... Wikipedia
Metoda pridobivanja aromatskih aminov z redukcijo aromatskih nitro spojin: ArNO2 + 3H2S > ArNH2 + 3S + 2H20. Z. r. leta 1842 odkril N. N. Zinin z uporabo primerov redukcije α nitronaftalena in nitrobenzena ... ... Velika sovjetska enciklopedija
Postane aromatično. amini z redukcijo nitro spojin s H2S, (NH4)2S ali sulfidi alkalijskih kovin, npr.: ArNO2 + 3H2S: ArNH2 + 2H2O + 3S Postopek poteka s segrevanjem nitro spojin z redukcijskim sredstvom. Sulfidi se uporabljajo v ... ... Kemijska enciklopedija
Znanstvenik in profesor, akademik Petrogradske medicinske in kirurške akademije, redni akademik Akademije znanosti, profesor Kazanske univerze in Medicinske in kirurške akademije, tajni svetnik, nosilec redov do in vključno z Belim orlom. Zinin ...... Velika biografska enciklopedija
V organski kemiji obstaja ogromno reakcij, ki nosijo ime raziskovalca, ki je to reakcijo odkril ali raziskal. Pogosto se v imenu reakcije pojavijo imena več znanstvenikov: to so lahko avtorji prve objave (na primer ... ... Wikipedia
- (1812 1880), organski kemik, ustanovitelj znanstvene šole, akademik Sankt Peterburške akademije znanosti (1865), prvi predsednik Ruskega fizikalno-kemijskega društva (1868-77). Odkril je (1842) metodo za pridobivanje aromatskih aminov z redukcijo aromatskih ... ... enciklopedični slovar
Nikolaj Nikolajevič Zinin Datum rojstva: 13. (25.) avgust 1812 (1812 08 25) Kraj rojstva: Shusha, Datum smrti ... Wikipedia
Nikolaj Nikolajevič Zinin Nikolaj Nikolajevič Zinin (13. (25.) avgust 1812, Šuša, Karabaški kanat, zdaj Azerbajdžan 6. (18.) februar 1880, Sankt Peterburg) izjemen ruski organski kemik, akademik Sanktpeterburške akademije znanosti, prvi predsednik Ruske fizične ... ... Wikipedije
Nikolaj Nikolajevič Zinin Nikolaj Nikolajevič Zinin (13. (25.) avgust 1812, Šuša, Karabaški kanat, zdaj Azerbajdžan 6. (18.) februar 1880, Sankt Peterburg) izjemen ruski organski kemik, akademik Sanktpeterburške akademije znanosti, prvi predsednik Ruske fizične ... ... Wikipedije
"Zininova reakcija" in rojstvo industrije
organska sinteza
Leta 1842 se je v Rusiji zgodil dogodek, ki je takoj pritegnil pozornost kemikov po vsem svetu. Govorimo o odkritju mladega profesorja Kazanske univerze Nikolaja Nikolajeviča Zinina (1812-1880), ki mu je prvič uspelo umetno pridobiti anilin. Ta dragocena organska spojina je bila prej proizvedena samo iz barvila rastlinskega izvora. In Zinin je našel način za sintetiziranje anilina iz nitrobenzena tako, da ga je izpostavil vodikovemu sulfidu (reakcija redukcije). Znanstvenik je predlagal, da bi oljnato tekočino, pridobljeno po ločevanju žvepla, imenovali "benzidam", način pridobivanja in lastnosti benzidama pa so bili podrobno opisani v članku, ki je bil leto kasneje objavljen v Biltenu Sankt Peterburške akademije. znanosti.
Akademik Julius Fedorovich Fritsshe (1808-1871), direktor tovarne umetne mineralne vode v Sankt Peterburgu, je po branju članka takoj prepoznal anilin v Zininovem »benzedamu«, ki ga je dve leti prej pridobil iz organske indigo barve. Yu. F. Fritsche je v istem Biltenu takoj zapisal o Zininovem izjemnem dosežku, ki je odprl mamljive možnosti za umetno ustvarjanje kompleksnih organskih spojin, ki jih vsebujejo rastline.
Ampule z anilinom, ki jih je sintetiziral N. N. Zinin leta 1842, so še vedno ohranjene in so na ogled v kemijskem kabinetu-muzeju univerze v Kazanu.
Zininov članek je bil preveden v številne jezike in objavljen v vodilnih kemijskih revijah v Evropi. Ime tridesetletnega ruskega znanstvenika je postalo svetovno znano in splošna metoda, ki jo je odkril za redukcijo nitro spojin, je dobila ime po njem (»Zininova reakcija«).
Takrat je organska kemija raziskovala le snovi rastlinskega in živalskega izvora, sama pa ni ničesar »proizvajala«, v nasprotju z anorgansko kemijo, ki je na področju sinteze mineralnih snovi že dosegla vrsto izjemnih uspehov. Poleg tega je velika večina organskih kemikov menila, da organskih snovi ni mogoče pripraviti umetno. Zininovo odkritje je prepričljivo ovrglo te ideje in začelo novo obdobje v zgodovini kemije. 
Anilin, ekstrahiran iz naravnega indiga, uvoženega iz Indije, zaradi visokih stroškov in zelo nizkega izkoristka ni bil na voljo ne le za široko uporabo, temveč niti za kakršne koli obsežne laboratorijske raziskave. Nasprotno, poceni, zlahka pridobljen anilin Zininskega je odprl neomejene možnosti tako za številne poskuse kot za industrijsko proizvodnjo. Zato je v drugi polovici 19. stoletja šel razvoj industrije organske sinteze v to smer.
Leta 1856 je bodoči profesor Varšavske univerze J. Natanson v interakciji anilina z etilen dikloridom dobil svetlo rdečo tekočino, ki se je izkazala za umetno organsko barvilo - fuksin. Istega leta je angleški kemik W. Perkin podvrgel anilin oksidaciji kromovega vrha in dobil snov vijolične barve, ki odlično obarva vlaknate materiale - mauveine.
Oboroženi z metodo Zinin so kemiki pretvorili anilin v barvila najrazličnejših barv in odtenkov ter ustvarili novo industrijo - proizvodnjo umetnih organskih barvil. Glede na izvorni material so se nove barve imenovale anilin. Poceni in svetli so hitro nadomestili draga in krhka naravna barvila v tekstilnih tovarnah v Nemčiji, Franciji, Švici, Angliji in Rusiji.
Nikolaj Nikolajevič Zinin je pozorno spremljal to veličastno industrijsko utelešenje njegovih idej. Ko je leta 1867 obiskal pariško svetovno razstavo, kjer se je na oknih pred osuplimi očmi občinstva pojavila prava mavrica anilinskih barv - vijolična, modra, rdeča, rumena, zelena, biserno siva in črna, je navdušeno zapisal: »Anilinske barve so zdaj dobile velik pomen pri barvanju in tiskanju tkanin; dosegajo pestrost barv in svetlost odtenkov, nemogoče z izključno uporabo samo drugih barv.<…>Iz uporabe so izrinili krhke barve, pridobljene iz rastlin: rumeni les, safrol, mureksid itd.« 
Danes se "Zininova reakcija" vsak dan izvaja v kemičnih tovarnah po vsem svetu, ki proizvajajo milijone ton ne samo anilina, ampak tudi drugih snovi, ki so bile prve sintetizirane z metodo redukcije, ki jo je odkril Zinin. Še več, le del teh spojin se uporablja kot barvila, saj so znanstveniki že konec 19. in v začetku 20. stoletja ugotovili, da so številni vmesni produkti sinteze barvil dragocena zdravila, eksplozivi, antioksidanti itd. .
Tako je bil leta 1908 na podlagi "zininove reakcije" sintetiziran prvi amid sulfanilne kisline. Izkazalo se je, da ima eden od njegovih derivatov - protonzol - visoko sposobnost odpornosti na streptokokne in druge okužbe. In sredi tridesetih let 20. stoletja se je začela proizvodnja in uporaba v medicinski praksi prvega antibakterijskega zdravila iz skupine sulmanilamidov, streptocida, ki je bil pred odkritjem antibiotikov nepogrešljivo orodje pri zdravljenju vnetnih in infekcijskih bolezni. V sodobni medicini se že uporablja več kot štirideset zdravil te serije: norsulfazol, sulfadimezin, urosulfan, sulgin, ftalazol in drugi. Kasneje je bil atrofan pridobljen iz anilina - zdravila za protin, antipiretika in analgetika - piramidona (amidopirina), iz meta-aminobenzojske kisline, ki jo je sintetiziral Zinin, pa so proizvedeni dobro znani analgetiki anestezin in novokain.
Leta 1942 je v poročilu akademika A. E. Porai-Koshitsa v počastitev 100. obletnice slavnega odkritja N. N. Zinina predstavljena shema najrazličnejših derivatov anilina, ki so izjemnega pomena za številne veje znanosti in tehnologije3. . Na tem razvejanem »družinskem drevesu« so poleg naštetega še fotografski materiali, razstreliva, pospeševalci vulkanizacije gume, stabilizatorji bencina in naftnih olj, insekticidi in herbicidi ter različne aromatične snovi.
V zgodovino kemije se je z zlatimi črkami zapisal znani nemški kemik A. V. Hoffmann, ustanovitelj nemške industrije anilinskih barvil, ki je deloval v Giessnu skupaj z N. N.
A. M. Butlerov in teorija kemijske strukture
Tako se je ob koncu petdesetih let 19. stoletja obseg tehnične proizvodnje umetnih barvil na podlagi "Zininove reakcije" vsak dan povečeval. Vendar je bila njihova sinteza, izvedena v laboratorijih, največkrat naključna. Med kemiki takrat še ni bilo popolne jasnosti glede strukture in lastnosti novih organskih spojin. Vse to je pomenilo, da je razvoj teorije močno zaostajal za praktično uporabo eksperimentalno pridobljenih rezultatov. Koncepti, ki so jih predlagali največji zahodnoevropski organski kemiki, so hitro razkrili njihovo nezmožnost sistematične razlage novih pojavov v organski kemiji, na primer obstoj tako imenovanih izomerov - snovi, ki so enake po kemični sestavi, vendar se razlikujejo po zgradbi ali prostorski razporeditvi. atomov in s tem v lastnostih. Potrebna je bila koherentna, konsistentna in celovita teorija, ki ne bi imela le »pojasnjevalnega«, temveč tudi napovedni potencial. Takšno teorijo je ustvaril naš rojak, učenec N. N. Zinina, Aleksander Mihajlovič Butlerov (1828-1886).
Že v študentskih letih je skupaj z učiteljem postavil vrsto sijajnih poskusov. Po diplomi na Kazanski univerzi z magisterijem (1849) je Butlerov na predlog rektorja N. I. Lobačevskega že naslednje leto, 1850, začel poučevati kemijo v stenah alma mater.
V petdesetih letih 19. stoletja je Butlerov sintetiziral in preučeval lastnosti številnih pomembnih organskih spojin. Tako je leta 1859 odkril formaldehid, ki ga je poimenoval "trioksimetilen", leta 1860 pa je z reakcijo formaldehida z amoniakom dobil kompleksno spojino, ki vsebuje dušik - heksametilentetramin, ki je danes znan kot "urotropin".
Vendar pa se znanstvenik ni zadovoljil s pridobivanjem novih snovi, zanimali so ga temeljni strukturni zakoni, po katerih nastajajo in "živijo" kompleksne organske spojine. Razmišljanja o tem so ga pripeljala do oblikovanja temeljne teorije kemijske strukture.
Trimerizacija acetilena. Reakcija se pojavi, ko acetilen preide preko aktivnega oglja pri temperaturi 600 °C. Uporablja se za proizvodnjo benzena.
Zininova reakcija
Metoda za pripravo aromatskih aminov z redukcijo nitro spojin
R-NO2+ 6H = R-NH2+2H2O.
Na ta način so najprej pridobili anilin, 1-naftilamin. To reakcijo je prvi izvedel N. N. Zinin leta 1842. Z delovanjem na nitrobenzen z amonijevim sulfidom je dobil anilin:
C6H5NO2 + 3(NH4)2S > C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O
Cannizzarova reakcija
Redoks reakcijo aromatskih aldehidov je leta 1853 odkril italijanski kemik S. Canizarro.
reakcijski mehanizem
Prvi korak reakcije je nukleofilni napad, usmerjen na ogljikov atom aldehidne skupine (na primer: hidroksilni anion). Nastali alkoksid se pretvori v di-anion, znan kot Cannizzarov intermediat. Tvorba tega intermediata zahteva močno bazično okolje.
Samo aldehidi, ki ne morejo tvoriti enolatnega iona, so podvrženi Cannizzarovi reakciji. Takšni aldehidi ne morejo imeti protona, ki ga je mogoče enolizirati. V močno alkalnem okolju, ki pospešuje to reakcijo, se aldehidi, ki lahko tvorijo enolat, podvržejo aldolni kondenzaciji. Primeri aldehidov, ki so lahko podvrženi Cannizzarovi reakciji, so formaldehid in aromatski aldehidi (npr. benzaldehid).
Zinina reakcija metoda za pripravo aromatskih aminov z redukcijo aromatskih nitro spojin: ArNO 2 + 3H 2 S -> ArNH 2 + 3S + 2H 2 0. Z. r. leta 1842 odkril N. N. Zinin na primerih redukcije α-nitronaftalena oziroma nitrobenzena v α-aminonaftalen in anilin
[reduktivna sredstva so bila H 2 S ali (NH 4) 2 S]. Kasneje je Zinin pokazal, da je reakcija, ki jo je odkril, splošne narave. Načela Z. r. tvorijo osnovo za sintezo različnih aromatskih aminov, od katerih mnogi služijo kot začetni produkti pri proizvodnji sintetičnih barvil, farmacevtskih izdelkov, eksplozivov, dišav, zdravil in drugih snovi. Široka uporaba Z. r. v veliki meri določil razvoj organske sinteze. Kasneje so se železovi ostružki v kislem mediju začeli uporabljati za zmanjšanje aromatskih nitro spojin. Vendar je amonijev sulfid, ki ga je Zinin uporabil kot redukcijsko sredstvo, ohranil določen pomen za pripravo aminov antrakinonske serije in predvsem za delno redukcijo di- in polinitro spojin. Lit.: Figurovsky N. A., Solovyov Yu. I., N. N. Zinin, Moskva, 1957.
Velika sovjetska enciklopedija. - M.: Sovjetska enciklopedija. 1969-1978 .
Oglejte si, kaj je "Zinina reakcija" v drugih slovarjih:
Metoda pridobivanja aromatskih aminov z redukcijo nitro spojin: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O. Na ta način so najprej pridobili anilin, 1 naftilamin. To reakcijo je prvi izvedel N. N. Zinin leta 1842. Z delovanjem na nitrobenzen z amonijevim sulfidom je ... Wikipedia
Postane aromatično. amini z redukcijo nitro spojin s H2S, (NH4)2S ali sulfidi alkalijskih kovin, npr.: ArNO2 + 3H2S: ArNH2 + 2H2O + 3S Postopek poteka s segrevanjem nitro spojin z redukcijskim sredstvom. Sulfidi se uporabljajo v ... ... Kemijska enciklopedija
Zininova reakcija je metoda za pridobivanje aromatskih aminov z redukcijo nitro spojin: R NO2 + 6H \u003d R NH2 + 2H2O To reakcijo je prvič izvedel N. N. Zinin leta 1842. Z delovanjem na nitrobenzen z amonijevim sulfidom je prejel anilin: ... ... Wikipedia
Ruski organski kemik, akademik Peterburške akademije znanosti (1865; adjunkt od 1855, izredni akademik od 1858, redni akademik od 1865). Po diplomi iz Kazana ... ...
Nikolaj Nikolajevič, ruski organski kemik, akademik Peterburške akademije znanosti (1865; adjunkt od 1855, izredni akademik od 1858, redni akademik od 1865). avtor…… Velika sovjetska enciklopedija
Vnos nitro skupine ChNO2 v molekule org. povezave. Lahko prehaja skozi elektrofiz., nukleof. in radikalni mehanizmi; aktivnih delcev v teh obrokih oz. nitronijev kation NO2, nitritni ion NO2 in radikal NO2. H. lahko izvajajo atomi C, ... ... Kemijska enciklopedija
- (francoski anilin, preko portugalskega anil, iz arabščine nil indigo; prvič je bil A. pridobljen iz indiga) aminobenzen, fenilamin, C6H5NH2, najpreprostejši aromatski amin; brezbarvna tekočina z rahlim vonjem; tnl 6,15°C; tkp 184,4 °C; gostota pri ..... Velika sovjetska enciklopedija
Obarvane organske spojine, ki se uporabljajo za barvanje tekstilnih materialov, usnja, krzna, papirja, plastike, gume, lesa itd. Sem spadajo tudi brezbarvne spojine, iz katerih po nanosu nastanejo barvne snovi ... Velika sovjetska enciklopedija
Org. spojine, ki se uporabljajo za barvanje različnih (predvsem vlaknatih) materialov in izdelkov. Predstavljajo pogl. prir. obarvane spojine, nekatere brezbarvne spojine, npr. optična belila, pa tudi spojine, iz katerih nastajajo barvila ... ... Kemijska enciklopedija
Znanstvenik in profesor, akademik Petrogradske medicinske in kirurške akademije, redni akademik Akademije znanosti, profesor Kazanske univerze in Medicinske in kirurške akademije, tajni svetnik, nosilec redov do in vključno z Belim orlom. Zinin ...... Velika biografska enciklopedija