ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिकों के रासायनिक गुण।

अल्केन्स का हाइड्रेशन

प्रबल खनिज अम्लों की उपस्थिति में, ऐल्कीन ऐल्कोहॉल बनाने के लिए जलयोजन अभिक्रिया से गुजरते हैं:

अस्वाभाविक अल्केन्स के मामले में, जोड़ मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार होता है - पानी के अणु का हाइड्रोजन परमाणु अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, और हाइड्रॉक्सी समूह कम हाइड्रोजनीकृत एक से दोहरे बंधन में होता है:

एल्डिहाइड और कीटोन्स का हाइड्रोजनीकरण (कमी)।

गर्म करने पर धातु उत्प्रेरक (Pt, Pd या Ni) पर एल्डिहाइड का हाइड्रोजनीकरण प्राथमिक अल्कोहल के निर्माण की ओर जाता है:

समान परिस्थितियों में, कीटोन्स से द्वितीयक अल्कोहल प्राप्त होते हैं:

एस्टर का हाइड्रोलिसिस

जब मजबूत खनिज एसिड एस्टर पर कार्य करते हैं, तो वे अल्कोहल और कार्बोक्जिलिक एसिड के निर्माण के साथ हाइड्रोलिसिस से गुजरते हैं:

क्षार की उपस्थिति में एस्टर के हाइड्रोलिसिस को सैपोनिफिकेशन कहा जाता है। यह प्रक्रिया अपरिवर्तनीय है और अल्कोहल और कार्बोक्जिलिक एसिड नमक के गठन की ओर ले जाती है:

यह प्रक्रिया हाइड्रोकार्बन के मोनोहैलोजन डेरिवेटिव पर क्षार के जलीय घोल की क्रिया से आगे बढ़ती है:

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के व्यक्तिगत प्रतिनिधि प्राप्त करने के अन्य तरीके

ग्लूकोज का अल्कोहलिक किण्वन

कुछ खमीर की उपस्थिति में, अधिक सटीक रूप से उनके द्वारा उत्पादित एंजाइमों की क्रिया के तहत, ग्लूकोज से एथिल अल्कोहल का निर्माण संभव है। इसी समय, उप-उत्पाद के रूप में कार्बन डाइऑक्साइड भी बनता है:

संश्लेषण गैस से मेथनॉल का उत्पादन

सिंथेसिस गैस कार्बन मोनोऑक्साइड और हाइड्रोजन का मिश्रण है। उत्प्रेरक, ताप और उच्च दबावों के इस मिश्रण पर कार्य करके, उद्योग में मेथनॉल प्राप्त किया जाता है:

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त करना

वैगनर प्रतिक्रिया (एल्केन्स का हल्का ऑक्सीकरण)

ठंड (0 o C) में अल्केन्स पर पोटेशियम परमैंगनेट के एक तटस्थ समाधान की कार्रवाई के तहत, वाइसिनल डाइहाइड्रिक अल्कोहल (डायोल) बनते हैं:

ऊपर प्रस्तुत योजना पूर्ण प्रतिक्रिया समीकरण नहीं है। इस रूप में, यूएसई परीक्षण प्रश्नों के अलग-अलग प्रश्नों का उत्तर देने में सक्षम होने के लिए इसे याद रखना आसान है। हालाँकि, यदि यह प्रतिक्रिया उच्च जटिलता के कार्यों में सामने आती है, तो इसका समीकरण पूर्ण रूप से लिखा जाना चाहिए:

हाइड्रोलिसिस के बाद अल्केन्स का क्लोरीनीकरण

यह विधि दो चरणों वाली है और इस तथ्य में निहित है कि पहले चरण में, एल्केन एक हैलोजन (क्लोरीन या ब्रोमीन) के साथ एक अतिरिक्त प्रतिक्रिया में प्रवेश करती है। उदाहरण के लिए:

और दूसरे पर, परिणामी डाइहेलोऐल्केन को क्षार के जलीय घोल से उपचारित किया जाता है:

ग्लिसरीन प्राप्त करना

ग्लिसरीन प्राप्त करने की मुख्य औद्योगिक विधि वसा का क्षारीय हाइड्रोलिसिस (वसा का सैपोनिफिकेशन) है:

फिनोल प्राप्त करना

क्लोरोबेंजीन के माध्यम से तीन चरण विधि

यह विधि तीन चरणीय है। पहले चरण में, उत्प्रेरक की उपस्थिति में बेंजीन का ब्रोमिनेशन या क्लोरीनीकरण किया जाता है। उपयोग किए गए हैलोजन (Br2 या Cl2) के आधार पर, संबंधित एल्यूमीनियम या आयरन (III) हैलाइड को उत्प्रेरक के रूप में उपयोग किया जाता है।

दूसरे चरण में, ऊपर प्राप्त हलोजन व्युत्पन्न को क्षार के जलीय घोल से उपचारित किया जाता है:

तीसरे चरण में, सोडियम फेनोलेट को एक मजबूत खनिज अम्ल के साथ उपचारित किया जाता है। फिनोल को विस्थापित किया जाता है क्योंकि यह एक कमजोर अम्ल है, अर्थात। कम विघटनकारी पदार्थ

जीरा ऑक्सीकरण

एल्डिहाइड और कीटोन प्राप्त करना

अल्कोहल का डीहाइड्रोजनीकरण

कॉपर उत्प्रेरक पर प्राथमिक और द्वितीयक अल्कोहल के डीहाइड्रोजनीकरण के दौरान, गर्म करने पर क्रमशः एल्डिहाइड और कीटोन प्राप्त होते हैं।

शराब ऑक्सीकरण

प्राथमिक अल्कोहल के अधूरे ऑक्सीकरण के साथ, एल्डिहाइड प्राप्त होते हैं, और द्वितीयक, केटोन्स। सामान्य तौर पर, ऐसे ऑक्सीकरण की योजना को इस प्रकार लिखा जा सकता है:

जैसा कि आप देख सकते हैं, प्राथमिक और द्वितीयक अल्कोहल के अधूरे ऑक्सीकरण से समान अल्कोहल के डीहाइड्रोजनीकरण के समान उत्पाद बनते हैं।

गर्म होने पर कॉपर ऑक्साइड को ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में इस्तेमाल किया जा सकता है:

या अन्य मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट, जैसे अम्लीय, तटस्थ या क्षारीय वातावरण में पोटेशियम परमैंगनेट का समाधान।

अल्काइन हाइड्रेशन

पारा लवण (अक्सर मजबूत एसिड के साथ) की उपस्थिति में, एल्काइन एक जलयोजन प्रतिक्रिया से गुजरते हैं। एथाइन (एसिटिलीन) के मामले में, एक एल्डिहाइड बनता है, किसी अन्य एल्केनी के मामले में, एक कीटोन:

डाइवेलेंट धातुओं के कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण का पायरोलिसिस

जब डाइवेलेंट धातुओं के कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण, उदाहरण के लिए, क्षारीय पृथ्वी को गर्म किया जाता है, तो संबंधित धातु के कीटोन और कार्बोनेट बनते हैं:

जेमिनल डाइहैलोजन डेरिवेटिव का हाइड्रोलिसिस

विभिन्न हाइड्रोकार्बन के जेमिनल डाइहैलोजन डेरिवेटिव्स के क्षारीय हाइड्रोलिसिस एल्डिहाइड की ओर जाता है यदि क्लोरीन परमाणु चरम कार्बन परमाणु से जुड़े होते हैं और चरम पर नहीं तो कीटोन्स से:

अल्केन्स का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण

एसिटालडिहाइड एथिलीन के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है:

कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करना

अल्केन्स का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण

अल्केन्स और एल्केनीज़ का ऑक्सीकरण

इसके लिए, परमैंगनेट या पोटेशियम डाइक्रोमेट का एक अम्लीय समाधान सबसे अधिक बार उपयोग किया जाता है। इस मामले में, एक बहु कार्बन-कार्बन बंधन टूट गया है:

एल्डिहाइड और प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण

कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करने की इस विधि में, सबसे आम ऑक्सीकरण एजेंट पोटेशियम परमैंगनेट या डाइक्रोमेट का एक अम्लीय समाधान होता है:

ट्राईहैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन के हाइड्रोलिसिस द्वारा

पहले चरण में, त्रिहैलोल्केन को क्षार के जलीय घोल से उपचारित किया जाता है। इस मामले में, कार्बोक्जिलिक एसिड का नमक बनता है:

दूसरा चरण एक मजबूत खनिज एसिड के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड नमक का उपचार है। क्योंकि कार्बोक्जिलिक एसिड कमजोर होते हैं, वे आसानी से मजबूत एसिड द्वारा विस्थापित हो जाते हैं:

एस्टर का हाइड्रोलिसिस

कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण से

ट्राइहैलोजन डेरिवेटिव्स (ऊपर देखें) के हाइड्रोलिसिस द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड की तैयारी में इस प्रतिक्रिया पर पहले ही विचार किया जा चुका है। यह इस तथ्य में निहित है कि कार्बोक्जिलिक एसिड, कमजोर होने के कारण, मजबूत अकार्बनिक एसिड द्वारा आसानी से विस्थापित हो जाते हैं:

एसिड प्राप्त करने के लिए विशिष्ट तरीके

कार्बन मोनोऑक्साइड से फॉर्मिक एसिड प्राप्त करना

यह विधि औद्योगिक है और इस तथ्य में शामिल है कि पहले चरण में उच्च तापमान पर दबाव में कार्बन मोनोऑक्साइड निर्जल क्षार के साथ प्रतिक्रिया करता है:

और दूसरे पर, प्राप्त फॉर्मेट को एक मजबूत अकार्बनिक एसिड के साथ इलाज किया जाता है:

2एचसीओओएनए + एच 2 एसओ 4 > 2एचसीओएच + ना 2 एसओ 4

और प्रकृति में उनकी उपस्थिति

45. पदार्थों का नाम बताइए, अल्कोहल के वर्गीकरण के अनुसार प्रत्येक अल्कोहल को चिह्नित करें:

ए) सीएच 3 ─सीएच 2 ─ सीएच─सीएच 2 ─सीएच 3 बी) सीएच 3 ─ सीएच ─ सीएच─सीएच 3

सी) सीएच 3 ─सीएच \u003d सीएच─सीएच 2 ─ओएच डी) एचओसीएच 2 ─सीएच 2 ─सीएच 2 ─सीएच 2 ─ओएच

ई) सीएच 3 ─ सीएच ─ सी─सीएच 3 एफ) एचओसीएच 2 ─सी≡सी─सीएच 2 ─ओएच जी) सीएच 3 ─ सीएच─सीएच 2 ओएच

विजयी पथ बनाने वाले पदार्थों के संरचनात्मक सूत्र लिखिए, यदि यह ज्ञात हो कि उन सभी में शाखित संरचना है। पदार्थों के नाम बताइए।

49. निम्नलिखित में से कौन सा पदार्थ मिथाइल अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है: पोटेशियम, सोडियम ऑक्साइड, पानी, कॉपर (II) ऑक्साइड, एसिटिक एसिड, प्रोपेनोल -1, एथिलीन। संभावित प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखें, उनके प्रकार, प्रवाह की स्थिति, उत्पादों के नाम बताएं।

50. परिवर्तनों की श्रृंखलाओं को हल करें:

कुओ, टी
कोह अक्
एचबीआर
सीओ → सीएच 3 ओएच → सीएच 3 बीआर → सी 2 एच 6 → सी 2 एच 5 सीएल → सी 2 एच 5 ओएच

2) सीएच 2 \u003d सीएच─सीएच 3 एक्स वाई जेड

51. जब एथिलीन को पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल से ऑक्सीकृत किया गया, तो कार्बनिक पदार्थ प्राप्त हुआ . यह एक जटिल यौगिक बनाने के लिए कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड को घोलता है बीतेज़ नीला। पदार्थ प्रसंस्करण नाइट्रेटिंग मिश्रण उत्पाद की ओर जाता है मेंजो कि एक शक्तिशाली विस्फोटक है। उपरोक्त सभी अभिक्रियाओं के समीकरण लिखिए, पदार्थों के नाम लिखिए में.

52. तीन क्रमांकित ट्यूबों में रंगहीन पारदर्शी तरल पदार्थ होते हैं - पानी, इथेनॉल, ग्लिसरीन। इन पदार्थों की पहचान कैसे करें? प्रतिक्रिया समीकरण लिखें, उनके प्रकार, प्रवाह की स्थिति, उत्पादों के नाम बताएं।

53. निम्नलिखित पदार्थों के संरचनात्मक सूत्र लिखिए: a) 2,4-डाइक्लोरोफिनॉल, b) 4-एथिलफिनॉल, c) 3-नाइट्रोफिनॉल, d) 1,2,3-ट्राइहाइड्रॉक्सीबेन्जीन।

54. अम्लीय गुणों के प्रबलन के अनुसार निम्नलिखित पदार्थों को एक पंक्ति में व्यवस्थित करें: पी-नाइट्रोफीनॉल, पिक्रिक अम्ल, हे-क्रेसोल, फिनोल। इन पदार्थों के संरचनात्मक सूत्र आवश्यक क्रम में लिखिए तथा अणुओं में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव को दर्शाइए।

55. वे अभिक्रिया समीकरण लिखिए जिनके द्वारा मीथेन से फ़ीनॉल प्राप्त किया जा सकता है। प्रतिक्रियाओं के प्रकार को इंगित करें, उनकी घटना के लिए शर्तें, उत्पादों का नाम दें।

56. मोनोहाइड्रिक अल्कोहल को सीमित करने का सूत्र निर्धारित करें, यदि 37 मिलीलीटर की मात्रा के साथ एक नमूने के निर्जलीकरण के दौरान और 1.4 ग्राम / एमएल के घनत्व के साथ, 39.2 ग्राम के द्रव्यमान के साथ एक एल्केन प्राप्त किया गया था।

57. C5H10O संघटन के सभी संभावित समावयवी लिखिए और उनके नाम लिखिए।

58. मिथाइल अल्कोहल के 2 मोल के ऑक्सीकरण के दौरान बनने वाला फॉर्मलडिहाइड, 100 ग्राम पानी में घुल गया था। इस घोल में फॉर्मेल्डिहाइड के द्रव्यमान अंश की गणना करें।

59. परिवर्तन की श्रृंखला को हल करें:

1) सीएच 3 ─सीएचओ → सीएच 3 ─सीएच 2 ओएच → सीएच 2 \u003d सीएच 2 → एचसी≡सीएच → सीएच 3 ─सीएचओ

एसिटिलीन → एथेनल → एथेनोइक एसिड

एथिलीन → इथेनॉल → डाइमिथाइल ईथर

60. तीन परखनलियों में रंगहीन पारदर्शी तरल पदार्थ होते हैं - एसीटैल्डिहाइड, ग्लिसरीन, एसीटोन। इन पदार्थों को एक अभिकर्मक की सहायता से कैसे पहचाना जाए? अपने कार्यों और टिप्पणियों का वर्णन करें। संभावित प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखें, उनके प्रकार, प्रवाह की स्थिति, उत्पादों के नाम बताएं।

61. सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया घोल के साथ 1.8 ग्राम वजन वाले कुछ ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक पदार्थों के ऑक्सीकरण के दौरान, 5.4 ग्राम वजन वाली चांदी प्राप्त हुई। किस कार्बनिक पदार्थ का ऑक्सीकरण होता है?

62. निम्नलिखित पदार्थों के संरचनात्मक सूत्र लिखें: ए) 2-मिथाइलप्रोपेनोइक एसिड, बी) 3,4-डाइमिथाइलहेप्टानोइक एसिड, सी) ब्यूटेनो-2-ओइक एसिड, डी) 2,3,4-ट्राइक्लोरोब्यूटेनॉइक एसिड, ई) 3 -मिथाइल- 2-एथिलपेटानोइक एसिड, च) 2-मिथाइलबेन्जोइक एसिड।

63. निम्नलिखित यौगिकों को बढ़ते हुए अम्लीय गुणों के क्रम में व्यवस्थित कीजिए:

1) फिनोल, फॉर्मिक एसिड, हाइड्रोक्लोरिक एसिड, प्रोपेनॉल -1, पानी

2) इथेनॉल, पी-क्रेसोल, हाइड्रोब्रोमिक एसिड, पानी, एसिटिक एसिड, कार्बोनिक एसिड।

64. निम्नलिखित में से कौन सा पदार्थ एसिटिक एसिड के घोल के साथ परस्पर क्रिया करेगा: Cu (OH) 2, Na 2 SiO 3, Hg, Mg, SO 3, K 2 CO 3, NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu , सीएच 3 ओह, क्यूओ? संभावित प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखें, उनके प्रकार, पाठ्यक्रम के लिए शर्तें और उत्पादों का नाम बताएं।

65. तीन क्रमांकित ट्यूबों में हैं: एथिल अल्कोहल, फॉर्मिक एसिड, एसिटिक एसिड। अनुभवजन्य रूप से इन पदार्थों को कैसे पहचाना जा सकता है? प्रतिक्रिया समीकरण लिखें और अपेक्षित प्रेक्षणों का वर्णन करें।

66. 200 मिली की मात्रा और 1.007 ग्राम / मिली के घनत्व के साथ 6% टेबल सिरका तैयार करने के लिए 1.070 ग्राम / एमएल के घनत्व के साथ 80% सिरका सार की कितनी मात्रा लेनी चाहिए?

67. एस्टर के लिए सूत्र बनाएं और उनकी तैयारी की प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखें: ए) प्रोपियोनिक एसिड ब्यूटाइल एस्टर, बी) ब्यूटिरिक एसिड एथिल एस्टर, सी) फॉर्मिक एसिड एमाइल एस्टर, डी) बेंजोइक एसिड एथिल एस्टर।

68. मेथैक्रेलिक (2-मिथाइलप्रोपेनोइक) एसिड मिथाइल एस्टर का उपयोग प्लेक्सीग्लास के रूप में जाने वाले बहुलक के उत्पादन के लिए किया जाता है। इस ईथर को प्राप्त करने के लिए अभिक्रिया समीकरण बनाइए।

69. जब 2.4 ग्राम वजन वाले मेथनॉल और 3.6 ग्राम वजन वाले एसिटिक एसिड को गर्म किया गया, तो 3.7 ग्राम वजन वाला मिथाइल एसीटेट प्राप्त हुआ। ईथर के आउटपुट का निर्धारण करें।

70. निम्नलिखित पदार्थों के संरचनात्मक सूत्र लिखिए: a) ट्राइपाल्मिटेट, b) ट्राईओलेट, c) डायोलिओस्टियरेट, d) सोडियम पामिटेट, e) मैग्नीशियम स्टीयरेट।

71. प्रतिक्रिया समीकरण लिखें, उनके प्रकार, प्रवाह की स्थिति, उत्पादों के नाम बताएं:

1) स्टीयरिक अम्ल पर आधारित वसा संश्लेषण,

2) पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में लिनोलेनिक एसिड पर आधारित वसा का हाइड्रोलिसिस,

3) ट्रायोलिएट हाइड्रोजनीकरण,

4) सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में डायोलियोपामिटेट का हाइड्रोलिसिस।

72. 97% ग्लिसरॉल ट्रिस्टियरेट युक्त 17.8 किलोग्राम वजन वाले प्राकृतिक वसा से ग्लिसरीन का कितना द्रव्यमान प्राप्त किया जा सकता है?

73. मीठे दाँत वाले औसतन एक गिलास चाय में 2 चम्मच चीनी डालते हैं। यह जानते हुए कि इस तरह के चम्मच में 7 ग्राम चीनी रखी गई है, और एक गिलास की मात्रा 200 मिली है, घोल में सुक्रोज के द्रव्यमान अंश की गणना करें (चाय का घनत्व 1 ग्राम / एमएल माना जाता है)।

74. 10% 100 ग्राम और 5% ग्लूकोज समाधान के 200 ग्राम मिश्रित। परिणामी विलयन में कार्बोहाइड्रेट का द्रव्यमान अंश क्या है?

75. परिवर्तनों की श्रृंखला को हल करें: कार्बन डाइऑक्साइड → ग्लूकोज → → इथेनॉल → एथेनल → एथेनोइक एसिड → एथिल एसीटेट।

76. एक अभिकर्मक का उपयोग करके निम्नलिखित पदार्थों के समाधान को कैसे पहचाना जाए: पानी, एथिलीन ग्लाइकॉल, फॉर्मिक एसिड, एसीटैल्डिहाइड, ग्लूकोज। संबंधित प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखें, उनके प्रकार, पाठ्यक्रम की शर्तों को इंगित करें, टिप्पणियों का वर्णन करें।

77. ग्लूकोज और सुक्रोज के विलयन दिए जाते हैं। अनुभवजन्य रूप से उन्हें कैसे पहचानें? अपनी परिकल्पित टिप्पणियों का वर्णन करें और प्रतिक्रिया समीकरणों के साथ उनका समर्थन करें।

78. परिवर्तनों की श्रृंखला को हल करें: माल्टोज़ → ग्लूकोज → → लैक्टिक एसिड → कार्बन डाइऑक्साइड।

79. आलू में स्टार्च का द्रव्यमान अंश 20% होता है। 1620 किलोग्राम आलू से ग्लूकोज का कितना द्रव्यमान प्राप्त किया जा सकता है यदि उत्पाद की उपज सैद्धांतिक का 75% है?

80. परिवर्तनों की श्रृंखलाओं को हल करें:

1) सीएच 4 → एक्स → सीएच 3 ओएच → वाई → एचसीओओएच → एथिल फॉर्मेट

2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → →CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 =CH─COOCH 3

NaOH
ब्र 2

NaOH
3-मिथाइलब्यूटेनॉल X 1 X 2 X 3

81. कैसे, अभिकर्मकों की न्यूनतम संख्या का उपयोग करके, प्रत्येक जोड़ी में पदार्थों को पहचानने के लिए: ए) इथेनॉल और मेथनॉल, बी) एसीटैल्डिहाइड और एसिटिक एसिड, सी) ग्लिसरीन और फॉर्मल्डेहाइड, डी) ओलिक एसिड और स्टीयरिक एसिड। प्रतिक्रिया समीकरण लिखें, उनके प्रकार का संकेत दें, उत्पादों का नाम दें, टिप्पणियों का वर्णन करें।

82. परिवर्तनों की श्रृंखलाओं को हल करें:

1) मीथेन → एथिन → एथेनल → एथेनोइक एसिड → एसिटिक एसिड मिथाइल एस्टर → कार्बन डाइऑक्साइड

2) स्टार्च → ग्लूकोज → इथेनॉल → एथिलीन → पॉलीथीन

3) कैल्शियम कार्बाइड → एसिटिलीन → बेंजीन → क्लोरोबेंजीन → फिनोल → 2,4,6-ट्राइब्रोमोफिनॉल

83. पदार्थों के नाम बताइए और ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक पदार्थों के वर्ग को इंगित कीजिए:

ए) सीएच 3 ─ सी ─सीएच 2 ─सीएचओ बी) सीएच 3 ─सीएच 2 ─कूच 3

अधिकांश रसायनों में शामिल सबसे आम रासायनिक तत्वों में से एक ऑक्सीजन है। अकार्बनिक और कार्बनिक रसायन विज्ञान के पाठ्यक्रम में ऑक्साइड, एसिड, क्षार, अल्कोहल, फिनोल और अन्य ऑक्सीजन युक्त यौगिकों का अध्ययन किया जाता है। हमारे लेख में, हम गुणों का अध्ययन करेंगे, साथ ही उद्योग, कृषि और चिकित्सा में उनके आवेदन के उदाहरण भी देंगे।

आक्साइड

संरचना में सबसे सरल ऑक्सीजन के साथ धातुओं और गैर-धातुओं के द्विआधारी यौगिक हैं। ऑक्साइड के वर्गीकरण में निम्नलिखित समूह शामिल हैं: अम्लीय, बुनियादी, उभयधर्मी और उदासीन। इन सभी पदार्थों के विभाजन की मुख्य कसौटी यह है कि कौन सा तत्व ऑक्सीजन से संयोग करता है। यदि यह धातु है, तो वे बुनियादी हैं। उदाहरण के लिए: CuO, MgO, Na 2 O - कॉपर, मैग्नीशियम, सोडियम के ऑक्साइड। उनका मुख्य रासायनिक गुण एसिड के साथ प्रतिक्रिया है। तो, कॉपर ऑक्साइड हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63.3 kJ।

बाइनरी यौगिकों के अणुओं में गैर-धातु तत्वों के परमाणुओं की उपस्थिति उनके अम्लीय हाइड्रोजन एच 2 ओ, कार्बन डाइऑक्साइड सीओ 2, फास्फोरस पेंटोक्साइड पी 2 ओ 5 से संबंधित होने का संकेत देती है। ऐसे पदार्थों की क्षार के साथ प्रतिक्रिया करने की क्षमता उनकी मुख्य रासायनिक विशेषता है।

प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, प्रजातियों का गठन किया जा सकता है: अम्लीय या मध्यम। यह इस बात पर निर्भर करेगा कि क्षार के कितने मोल प्रतिक्रिया करते हैं:

  • CO2 + KOH => KHCO3;
  • CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

ऑक्सीजन युक्त यौगिकों का एक अन्य समूह, जिसमें जस्ता या एल्यूमीनियम जैसे रासायनिक तत्व शामिल हैं, को एम्फ़ोटेरिक ऑक्साइड कहा जाता है। उनके गुणों में अम्ल और क्षार दोनों के साथ रासायनिक क्रिया करने की प्रवृत्ति होती है। पानी के साथ एसिड ऑक्साइड की परस्पर क्रिया के उत्पाद एसिड होते हैं। उदाहरण के लिए, सल्फ्यूरिक एनहाइड्राइड और पानी की प्रतिक्रिया में एसिड बनते हैं - यह ऑक्सीजन युक्त यौगिकों के सबसे महत्वपूर्ण वर्गों में से एक है।

अम्ल और उनके गुण

अम्लीय अवशेषों के जटिल आयनों से जुड़े हाइड्रोजन परमाणुओं से युक्त यौगिक अम्ल होते हैं। परंपरागत रूप से, उन्हें अकार्बनिक में विभाजित किया जा सकता है, उदाहरण के लिए, कार्बोनिक एसिड, सल्फेट, नाइट्रेट और कार्बनिक यौगिक। उत्तरार्द्ध में एसिटिक एसिड, फॉर्मिक, ओलिक एसिड शामिल हैं। पदार्थों के दोनों समूहों में समान गुण होते हैं। तो, वे आधारों के साथ एक तटस्थता प्रतिक्रिया में प्रवेश करते हैं, लवण और मूल आक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। जलीय घोल में लगभग सभी ऑक्सीजन युक्त एसिड दूसरी तरह के संवाहक होने के कारण आयनों में अलग हो जाते हैं। संकेतकों का उपयोग करके, हाइड्रोजन आयनों की अत्यधिक उपस्थिति के कारण, उनके वातावरण की अम्लीय प्रकृति का निर्धारण करना संभव है। उदाहरण के लिए, बैंगनी लिटमस एसिड के घोल में डालने पर लाल हो जाता है। कार्बनिक यौगिकों का एक विशिष्ट प्रतिनिधि एसिटिक एसिड होता है जिसमें कार्बोक्सिल समूह होता है। इसमें एक हाइड्रोजन परमाणु शामिल है, जो एसिड एसिड का कारण बनता है। यह एक रंगहीन तरल है जिसमें एक विशिष्ट तीखी गंध होती है, जो 17 डिग्री सेल्सियस से नीचे के तापमान पर क्रिस्टलीकृत होता है। सीएच 3 सीओओएच, अन्य ऑक्सीजन युक्त एसिड की तरह, किसी भी अनुपात में पानी में पूरी तरह से घुलनशील है। इसका 3-5% घोल सिरके के नाम से रोजमर्रा की जिंदगी में जाना जाता है, जिसका उपयोग खाना पकाने में मसाला के रूप में किया जाता है। पदार्थ ने एसीटेट रेशम, रंजक, प्लास्टिक और कुछ दवाओं के उत्पादन में भी अपना आवेदन पाया है।

ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिक

रसायन विज्ञान में, कार्बन और हाइड्रोजन के अलावा, ऑक्सीजन कणों वाले पदार्थों के एक बड़े समूह को अलग किया जा सकता है। ये कार्बोक्जिलिक एसिड, एस्टर, एल्डिहाइड, अल्कोहल और फिनोल हैं। उनके सभी रासायनिक गुण अणुओं में विशेष परिसरों - कार्यात्मक समूहों की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं। उदाहरण के लिए, अल्कोहल युक्त केवल परमाणुओं के बीच बंधन को सीमित करता है - ROH, जहां R एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल है। इन यौगिकों को आमतौर पर अल्केन्स के डेरिवेटिव के रूप में माना जाता है, जिसमें एक हाइड्रोजन परमाणु को हाइड्रॉक्सो समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

अल्कोहल के भौतिक और रासायनिक गुण

अल्कोहल के एकत्रीकरण की स्थिति तरल या ठोस यौगिक है। अल्कोहल के बीच कोई गैसीय पदार्थ नहीं होते हैं, जिसे सहयोगियों के गठन से समझाया जा सकता है - समूह जिसमें कमजोर हाइड्रोजन बांड से जुड़े कई अणु होते हैं। यह तथ्य पानी में कम अल्कोहल की अच्छी घुलनशीलता को भी निर्धारित करता है। हालांकि, जलीय घोल में, ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक पदार्थ - अल्कोहल, आयनों में अलग नहीं होते हैं, संकेतकों का रंग नहीं बदलते हैं, अर्थात उनकी तटस्थ प्रतिक्रिया होती है। कार्यात्मक समूह का हाइड्रोजन परमाणु अन्य कणों से कमजोर रूप से बंधा होता है, इसलिए रासायनिक क्रियाओं में यह अणु को छोड़ने में सक्षम होता है। मुक्त वैधता के एक ही स्थान पर, इसे अन्य परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, उदाहरण के लिए, सक्रिय धातुओं के साथ या क्षार के साथ - धातु परमाणुओं द्वारा। प्लेटिनम मेश या कॉपर जैसे उत्प्रेरकों की उपस्थिति में एल्कोहल जोरदार ऑक्सीडाइजिंग एजेंटों, पोटेशियम बाइक्रोमेट या पोटेशियम परमैंगनेट द्वारा एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं।

एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया

ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक पदार्थों के सबसे महत्वपूर्ण रासायनिक गुणों में से एक: अल्कोहल और एसिड एस्टर के उत्पादन के लिए एक प्रतिक्रिया है। यह बहुत व्यावहारिक महत्व का है और खाद्य उद्योग में सॉल्वैंट्स के रूप में उपयोग किए जाने वाले एस्टर के निष्कर्षण के लिए उद्योग में उपयोग किया जाता है (फल सार के रूप में)। दवा में, कुछ एस्टर एंटीस्पाज्मोडिक्स के रूप में उपयोग किए जाते हैं, उदाहरण के लिए, एथिल नाइट्राइट परिधीय रक्त वाहिकाओं को फैलाता है, और आइसोमाइल नाइट्राइट कोरोनरी धमनी स्पैम का संरक्षक है। एस्टरीफिकेशन रिएक्शन समीकरण के निम्नलिखित रूप हैं:

सीएच3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

इसमें CH3COOH एसिटिक एसिड है, और C2H5OH इथेनॉल अल्कोहल का रासायनिक सूत्र है।

एल्डीहाइड

यदि किसी यौगिक में -COH कार्यात्मक समूह होता है, तो इसे एल्डिहाइड के रूप में वर्गीकृत किया जाता है। उन्हें अल्कोहल के आगे ऑक्सीकरण के उत्पादों के रूप में प्रस्तुत किया जाता है, उदाहरण के लिए, कॉपर ऑक्साइड जैसे ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ।

फार्मिक या एसीटैल्डिहाइड के अणुओं में कार्बोनिल कॉम्प्लेक्स की उपस्थिति अन्य रासायनिक तत्वों के परमाणुओं को पोलीमराइज़ और संलग्न करने की उनकी क्षमता को निर्धारित करती है। गुणात्मक प्रतिक्रियाएं जिनका उपयोग कार्बोनिल समूह की उपस्थिति को साबित करने के लिए किया जा सकता है और एल्डिहाइड के लिए एक पदार्थ से संबंधित है, एक चांदी के दर्पण की प्रतिक्रिया और गर्म होने पर कॉपर हाइड्रॉक्साइड के साथ बातचीत होती है:

कार्बनिक संश्लेषण के एक बड़े टन भार उत्पाद एसिटिक एसिड के उत्पादन के लिए उद्योग में उपयोग किए जाने वाले एसिटालडिहाइड का सबसे अधिक उपयोग हुआ है।

ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिकों के गुण - कार्बोक्जिलिक एसिड

कार्बोक्सिल समूह की उपस्थिति - एक या अधिक - कार्बोक्जिलिक एसिड की पहचान है। कार्यात्मक समूह की संरचना के कारण, डिमर एसिड समाधान में बन सकते हैं। वे आपस में हाइड्रोजन बांड द्वारा जुड़े हुए हैं। यौगिक हाइड्रोजन केशन और एसिड अवशेष आयनों में अलग हो जाते हैं और कमजोर इलेक्ट्रोलाइट्स होते हैं। एक अपवाद कई सीमित मोनोबासिक एसिड का पहला प्रतिनिधि है - फॉर्मिक, या मीथेन, जो दूसरी तरह की मध्यम शक्ति का संवाहक है। अणुओं में केवल साधारण सिग्मा बंधों की उपस्थिति सीमा को इंगित करती है, लेकिन यदि पदार्थों की संरचना में दोहरे पाई बंध होते हैं, तो ये असंतृप्त पदार्थ होते हैं। पहले समूह में मीथेन, एसिटिक, ब्यूटिरिक जैसे एसिड शामिल हैं। दूसरा यौगिकों द्वारा दर्शाया गया है जो तरल वसा - तेल का हिस्सा हैं, उदाहरण के लिए, ओलिक एसिड। ऑक्सीजन युक्त यौगिकों के रासायनिक गुण: कार्बनिक और अकार्बनिक एसिड काफी हद तक समान हैं। तो, वे सक्रिय धातुओं, उनके आक्साइड, क्षार के साथ और शराब के साथ भी बातचीत कर सकते हैं। उदाहरण के लिए, एसिटिक एसिड सोडियम, ऑक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करता है और नमक - सोडियम एसीटेट बनाता है:

NaOH + CH3COOH → NaCH3COO + H2O

उच्च कार्बोक्जिलिक ऑक्सीजन युक्त एसिड के यौगिकों द्वारा एक विशेष स्थान पर कब्जा कर लिया गया है: स्टीयरिक और पामिटिक, ट्राइहाइड्रिक संतृप्त अल्कोहल - ग्लिसरीन के साथ। वे एस्टर से संबंधित हैं और वसा कहलाते हैं। वही एसिड सोडियम और पोटेशियम लवण का एक एसिड अवशेषों के रूप में हिस्सा होते हैं, जो साबुन बनाते हैं।

महत्वपूर्ण कार्बनिक यौगिक जो व्यापक रूप से वन्यजीवों में वितरित किए जाते हैं और सबसे अधिक ऊर्जा-गहन पदार्थ के रूप में प्रमुख भूमिका निभाते हैं, वसा हैं। वे एक व्यक्तिगत यौगिक नहीं हैं, बल्कि विषम ग्लिसराइड का मिश्रण हैं। ये सीमित पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के यौगिक हैं - ग्लिसरीन, जिसमें मेथनॉल और फिनोल की तरह हाइड्रॉक्सिल कार्यात्मक समूह होते हैं। वसा को हाइड्रोलिसिस के अधीन किया जा सकता है - उत्प्रेरक की उपस्थिति में पानी से गर्म करना: क्षार, एसिड, जस्ता ऑक्साइड, मैग्नीशियम। प्रतिक्रिया के उत्पाद ग्लिसरॉल और विभिन्न कार्बोक्जिलिक एसिड होंगे, जो आगे साबुन के उत्पादन के लिए उपयोग किए जाते हैं। इस प्रक्रिया में महंगे प्राकृतिक आवश्यक कार्बोक्जिलिक एसिड का उपयोग न करने के लिए, उन्हें पैराफिन ऑक्सीकरण करके प्राप्त किया जाता है।

फिनोल

ऑक्सीजन युक्त यौगिकों की कक्षाओं पर विचार करने के बाद, आइए हम फिनोल पर ध्यान दें। वे एक या एक से अधिक कार्यात्मक हाइड्रॉक्सिल समूहों से जुड़े एक फिनाइल रेडिकल -सी 6 एच 5 द्वारा दर्शाए गए हैं। इस वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि कार्बोलिक एसिड या फिनोल है। बहुत कमजोर अम्ल के रूप में, यह क्षार और सक्रिय धातुओं - सोडियम, पोटेशियम के साथ परस्पर क्रिया कर सकता है। स्पष्ट जीवाणुनाशक गुणों वाला एक पदार्थ - फिनोल का उपयोग दवा में किया जाता है, साथ ही रंजक और फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन के उत्पादन में भी किया जाता है।

हमारे लेख में, हमने ऑक्सीजन युक्त यौगिकों के मुख्य वर्गों का अध्ययन किया और उनके रासायनिक गुणों पर भी विचार किया।

1.

2. शराब।

ए) वर्गीकरण। परिभाषा।

बी) समरूपता और नामकरण

सी) शराब प्राप्त करना

डी) भौतिक और रासायनिक गुण। शराब की गुणात्मक प्रतिक्रियाएं।

डी) आवेदन। पर्यावरण और मानव स्वास्थ्य पर प्रभाव।

ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिकों का वर्गीकरण

1. अल्कोहल ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनकी संरचना में एक हाइड्रॉक्सिल समूह होता है।

2. एल्डिहाइड की विशेषता एक एल्डिहाइड समूह की उपस्थिति से होती है:

4. कार्बोक्जिलिक एसिड कार्बोक्सिल समूह द्वारा अन्य ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिकों से अलग होते हैं।

5. एस्टर: ए) सरल आर-ओ-आर बी) जटिल

इन यौगिकों के रासायनिक गुण उनके अणुओं में विभिन्न कार्यात्मक समूहों की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं।

कनेक्शन वर्ग

कार्यात्मक समूह

कार्यात्मक समूह का नाम

हाइड्रॉकसिल

एल्डीहाइड

एल्डिहाइड

कार्बोनिल

कार्बोक्जिलिक एसिड

कार्बाक्सिल

अल्कोहल- ये हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीजन युक्त डेरिवेटिव हैं जिसमें हाइड्रॉक्सी समूह हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़ा होता है।

शराब वर्गीकृत हैं:

Ø हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़े कार्बन परमाणु की प्रकृति से

ए) प्राथमिक शराब- ऐसे यौगिकों में OH समूह प्राथमिक कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है

बी) माध्यमिक शराब- हाइड्रॉक्सिल समूह एक द्वितीयक कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है

वी) तृतीयक शराब- तृतीयक अल्कोहल में हाइड्रॉक्सी समूह एक तृतीयक कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है।

Ø अल्कोहल अणु में हाइड्रॉक्सी समूहों की संख्या से

ए) मोनोहाइड्रिक अल्कोहलअणु में एक OH समूह होता है, उपरोक्त सभी यौगिक एकपरमाणुक होते हैं।

बी) दो परमाणुओंवाला- ऐसे अल्कोहल की संरचना में दो हाइड्रॉक्सिल समूह शामिल हैं, उदाहरण के लिए, एथिलीन ग्लाइकॉल (एंटीफ्ऱीज़ समाधान में शामिल - एंटीफ्रीज)

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Ø कार्यात्मक समूह से जुड़े कट्टरपंथी की संरचना के अनुसार

ए) अमीर CH3-CH2-OH (इथेनॉल)

बी) असंतृप्त CH2=CH-CH2-OH (2-प्रोपेन-1-ओल)

वी) खुशबूदारहाइड्रोजन" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">हाइड्रोजन मेथनॉल में, आधार शब्द कार्बिनोल के साथ उनकी वरिष्ठता के अनुसार।

IUPAC नामकरण

IUPAC नामकरण के अनुसार:

मुख्य श्रृंखला के रूप में, वह चुनें जिसमें हाइड्रॉक्सिल समूहों और रेडिकल्स की सबसे बड़ी संख्या हो।

श्रृंखला की संख्या उस अंत से शुरू होती है जिसके निकटतम वरिष्ठ स्थानापन्न स्थित है - हमारे मामले में, ओएच समूह।

अल्कोहल का नाम संबंधित एल्केन के नाम से बनाया गया है जिससे हाइड्रॉक्सिल समूह जुड़ा हुआ है। यह दर्शाने के लिए कि यौगिक ऐल्कोहॉल वर्ग का है, अंत को जोड़ा जाता है - ओल।

चूँकि अल्कोहल की विशेषता हाइड्रॉक्सी समूह की स्थिति के समरूपता से होती है, इसलिए इसे एक संख्या द्वारा इंगित किया जाता है।

यदि अणु में कई हाइड्रॉक्सी समूह हैं, तो उनकी संख्या ग्रीक उपसर्गों (डी-, त्रि-) द्वारा इंगित की जाती है। यह उपसर्ग अंत -ओल से पहले रखा जाता है, संख्या उनके स्थान को दर्शाती है।

उदाहरण के लिए, C4H9OH संघटन के अल्कोहल की IUPAC नामकरण के अनुसार निम्नलिखित संरचना और नाम हैं।

1) सामान्य सर्किट कनेक्शन

2) शाखित श्रृंखला कनेक्शन

अधिक जटिल यौगिक भी इस प्रकार कहलाते हैं:

हमने मॉड्यूल I में इस प्रतिक्रिया और इसकी क्रियाविधि का विस्तार से अध्ययन किया है।

अल्कोहल के उत्पादन की अगली औद्योगिक विधि है सीओ हाइड्रोजनीकरण।

हाइड्रोजन के साथ कार्बन मोनोऑक्साइड (II) के मिश्रण को गर्म किया जाता है। विभिन्न उत्प्रेरकों का उपयोग करते समय, उत्पाद संरचना में भिन्न होते हैं, इसे नीचे दिए गए आरेख द्वारा चित्रित किया गया है।

हैलोजेनेटेड अल्केन्स का हाइड्रोलिसिस।

गर्म होने पर पानी या क्षार के जलीय घोल की क्रिया द्वारा हाइड्रोलिसिस किया जाता है। प्राथमिक हैलोजन डेरिवेटिव के लिए प्रतिक्रिया सबसे आसानी से आगे बढ़ती है।

कार्बोनिल यौगिकों की पुनर्प्राप्ति

एल्डिहाइड, कीटोन, कार्बोक्जिलिक एसिड और उनके डेरिवेटिव (एस्टर) आसानी से अल्कोहल में कम हो जाते हैं।

एल्डिहाइड और केटोन आणविक हाइड्रोजन द्वारा कम हो जाते हैं, और निकल, प्लैटिनम या पैलेडियम एक उत्प्रेरक है। एस्टर को पुनर्स्थापित करने के लिए, परमाणु हाइड्रोजन का उपयोग किया जाता है, जो शराब के साथ सोडियम की सीधी बातचीत से प्राप्त होता है।

यह समीकरणों से देखा जा सकता है कि एल्डिहाइड और कार्बोक्जिलिक एसिड से प्राथमिक अल्कोहल प्राप्त होते हैं, केटोन माध्यमिक अल्कोहल के लिए शुरुआती सामग्री हैं। इस प्रकार प्रयोगशाला में अल्कोहल प्राप्त किया जाता है। हालाँकि, तृतीयक अल्कोहल इस तरह से प्राप्त नहीं किया जा सकता है। वे नीचे दिखाए गए तरीके से प्राप्त किए जाते हैं।

कार्बोनिल यौगिकों के साथ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों की सहभागिता।

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों पर आधारित सिंथेस अल्कोहल की तैयारी के लिए एक विश्वसनीय प्रयोगशाला पद्धति है।

कार्बोनिल यौगिक के रूप में फॉर्मिक एल्डिहाइड का उपयोग करते समय, प्रतिक्रिया उत्पाद एक प्राथमिक अल्कोहल होगा।

अन्य एल्डिहाइड द्वितीयक अल्कोहल के निर्माण की ओर ले जाते हैं।

ऐसे संश्लेषणों में कीटोन्स से तृतीयक ऐल्कोहॉल प्राप्त किए जाते हैं।

यह समझने के लिए कि इस तरह के परिवर्तन कैसे किए जाते हैं, प्रतिक्रियाशील अणुओं में इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों पर विचार करना आवश्यक है: ऑक्सीजन परमाणु की उच्च वैद्युतीयऋणात्मकता के कारण, इलेक्ट्रॉन घनत्व कार्बोनिल समूह के कार्बन परमाणु से ऑक्सीजन की ओर स्थानांतरित हो जाता है (-M प्रभाव) ). ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के अणु में, कार्बन परमाणु पर आंशिक रूप से ऋणात्मक आवेश प्रकट होता है, धनात्मक आगमनात्मक प्रभाव (+I-प्रभाव) के कारण मैग्नीशियम पर धनात्मक आवेश होता है।

एंजाइमेटिक विधि

यह शर्करा युक्त पदार्थों का किण्वन है। खमीर की उपस्थिति में किण्वन द्वारा इथेनॉल का उत्पादन किया जाता है। किण्वन का सार यह है कि एंजाइम की क्रिया के तहत स्टार्च से प्राप्त ग्लूकोज अल्कोहल और CO2 में विघटित हो जाता है। इस प्रक्रिया का परिणाम योजना द्वारा व्यक्त किया गया है:

भौतिक गुण

कम आणविक भार अल्कोहल (C1-C3) एक विशिष्ट गंध और स्वाद के साथ तरल होते हैं और किसी भी अनुपात में पानी के साथ मिश्रणीय होते हैं।

ऐल्कोहॉल का क्वथनांक 100°C से अधिक नहीं होता है, लेकिन वे समान आणविक भार के ईथर या हाइड्रोकार्बन के क्वथनांक से अधिक होते हैं।

इसका कारण इंटरमॉलिक्युलर हाइड्रोजन बॉन्ड है जो विभिन्न अल्कोहल अणुओं के हाइड्रॉक्सिल समूहों के हाइड्रोजन और ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच होता है (ऑक्सीजन इलेक्ट्रॉनों के एकाकी जोड़े की भागीदारी के साथ होता है)।

पानी में अल्कोहल की अच्छी घुलनशीलता अल्कोहल और पानी के अणुओं के बीच हाइड्रोजन बॉन्ड के बनने के कारण होती है।

C11 और उससे अधिक वाले अल्कोहल ठोस होते हैं।

अल्कोहल के रासायनिक गुण।

अल्कोहल के रासायनिक गुण एक हाइड्रॉक्सिल समूह की उपस्थिति के कारण होते हैं। इसलिए, प्रतिक्रियाएँ अल्कोहल की विशेषता हैं:

1) बॉन्ड -सीओ-एच में ब्रेक के साथ

2) सी-ओएच बॉन्ड में ब्रेक के साथ

3) ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

1. अल्कोहल के एसिड-बेस गुण।

अल्कोहल उभयधर्मी यौगिक हैं। वे अम्ल और क्षार दोनों के रूप में कार्य कर सकते हैं।

क्षार धातुओं और क्षार के साथ बातचीत करते समय वे अम्लीय गुण प्रदर्शित करते हैं। अल्कोहल बनाने के लिए हाइड्रॉक्सिल के हाइड्रोजन को धातु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है (जो पानी से आसानी से विघटित हो जाते हैं)।

2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2

सोडियम एथोक्साइड

अल्कोहल पानी की तुलना में कमजोर एसिड होते हैं। उनके अम्लीय गुण निम्नलिखित क्रम में घटते हैं: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.

अल्कोहल एसिड के संबंध में क्षार के गुण दिखाते हैं। मजबूत खनिज एसिड ओएच समूह के ऑक्सीजन परमाणु को प्रोटोनेट करते हैं:

अल्कोहल न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मक हैं।

कार्बोनिल यौगिकों के साथ प्रतिक्रियाएँ।

एस्टर बनाने के लिए अल्कोहल आसानी से कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है, इस प्रतिक्रिया को एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया कहा जाता है। यह प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती है। कार्बोक्जिलिक एसिड से एक ओएच समूह और एक अल्कोहल अणु से एक प्रोटॉन के विलोपन से पानी का अणु बनता है। उत्प्रेरक एक मजबूत खनिज एसिड है।

एसिटिक एसिड मिथाइल एस्टर

अकार्बनिक एसिड के साथ प्रतिक्रियाएं।

अकार्बनिक एसिड के साथ अल्कोहल की परस्पर क्रिया भी एस्टर (लेकिन पहले से ही अकार्बनिक एसिड) के गठन की ओर ले जाती है।

एथिल सल्फाइड

हाइड्रॉक्सिल समूह का न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन .

शराब का निर्जलीकरण।

गर्म होने पर मजबूत खनिज एसिड (सल्फ्यूरिक, ऑर्थोफोस्फोरिक) के प्रभाव में अल्कोहल का निर्जलीकरण होता है।

दरार हो सकती है इंट्रामोलीक्युलर. आइए ब्यूटेनॉल-2 के उदाहरण का उपयोग करते हुए तंत्र पर विचार करें: सबसे पहले, एसिड के हाइड्रोजन द्वारा एक अल्कोहल अणु का प्रोटॉन होता है, फिर ऑक्सोनियम आयन से पानी का निष्कासन एल्काइल केशन के गठन के साथ होता है, और तेजी से उन्मूलन एक प्रोटॉन के गठन के साथ एल्केन.

H2O के विलोपन की स्थिति में मार्कोवनिकोव का नियम लागू होता है। इससे एक शराब से दूसरी शराब में जाना संभव हो जाता है। उदाहरण के लिए, isobutyl अल्कोहल से tert-butyl अल्कोहल में संक्रमण संभव है (इसे स्वयं लिखें)

इंटरमॉलिक्युलर डिहाइड्रेशन.

इंटरमॉलिक्युलर डिहाइड्रेशन के मामले में, प्रतिक्रिया उत्पाद ईथर होते हैं। प्रतिक्रिया समान परिस्थितियों में आगे बढ़ती है, लेकिन तापमान में भिन्न होती है।

ऑक्सीकरण

सभी अल्कोहल ऑक्सीकरण से गुजरते हैं, लेकिन प्राथमिक अल्कोहल सबसे आसान होते हैं।

प्राथमिक अल्कोहल को एल्डिहाइड और आगे कार्बोक्जिलिक एसिड (शरीर में चयापचय इस प्रतिक्रिया पर आधारित है) में ऑक्सीकरण किया जाता है।

ऐसी प्रतिक्रियाओं में द्वितीयक अल्कोहल केटोन्स देते हैं, तृतीयक वाले सीसी बंधन के विभाजन और केटोन्स और एसिड के मिश्रण के गठन के साथ ऑक्सीकृत होते हैं।

शराब के लिए गुणात्मक प्रतिक्रियाएं।

जैसा कि पहले उल्लेख किया गया है, अल्कोहल बंधन तोड़ने के लिए प्रतिक्रिया कर सकता है

–सी –ओएच और सीओ – एच। दोनों प्रतिक्रियाओं का उपयोग गुणात्मक विश्लेषण में किया जाता है।

1. ज़ैंथोजेन परीक्षणशराब समूह के लिए सबसे संवेदनशील प्रतिक्रिया है। अल्कोहल को कार्बन डाइसल्फ़ाइड के साथ मिलाया जाता है, KOH का एक टुकड़ा जोड़ा जाता है, थोड़ा गर्म किया जाता है और CuSO4 का नीला घोल डाला जाता है। एक सकारात्मक प्रतिक्रिया के साथ, कॉपर xanthate का भूरा रंग होता है।

2 लुईस परीक्षण .

प्रतिक्रिया केंद्रित हाइड्रोक्लोरिक एसिड और जिंक क्लोराइड के मिश्रण का उपयोग करती है। इस प्रतिक्रिया का उपयोग शराब के प्रकार को निर्धारित करने के लिए एक विश्लेषणात्मक पद्धति के रूप में किया जाता है: चाहे वह प्राथमिक, द्वितीयक या तृतीयक हो।

तृतीयक ऐल्कोहॉल लगभग तत्क्षण अभिक्रिया करके ऊष्मा छोड़ते हैं और एक तैलीय हैलोऐल्केन परत का निर्माण करते हैं।

द्वितीयक 5 मिनट के भीतर प्रतिक्रिया करते हैं (एक तैलीय परत भी बनती है)।

प्राथमिक अल्कोहल कमरे के तापमान पर प्रतिक्रिया नहीं करते हैं, लेकिन गर्म होने पर प्रतिक्रिया करते हैं।

शराब का उपयोग।

मेथनॉलफॉर्मेल्डीहाइड, एसिटिक एसिड, वार्निश और पेंट के उत्पादन में एक विलायक के उत्पादन के लिए उपयोग किया जाता है, रंजक, फार्मास्यूटिकल्स, सुगंध के संश्लेषण के लिए एक मध्यवर्ती के रूप में कार्य करता है। प्रबल विष।

इथेनॉल- एक मजबूत एंटीसेप्टिक (सर्जन के हाथों और उपकरणों को धोने के लिए सर्जरी में) और एक अच्छा विलायक। इसका उपयोग डिवाइनिल (रबर घटक), क्लोरोफॉर्म, एथिल ईथर (दवा में प्रयुक्त) के उत्पादन के लिए किया जाता है। खाद्य उद्योग (संसेचन, लिकर का उत्पादन) में एक निश्चित मात्रा में अल्कोहल का उपयोग किया जाता है।

एन-propanolकीटनाशकों, दवाओं, मोम के लिए विलायक, विभिन्न प्रकृति के रेजिन के उत्पादन के लिए उपयोग किया जाता है।

मानव स्वास्थ्य पर प्रभाव। शराब की कार्रवाई का तंत्र।

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल ड्रग्स हैं। कार्बन परमाणुओं की बढ़ती संख्या के साथ उनकी विषाक्तता बढ़ जाती है।

मिथाइल अल्कोहल एक मजबूत तंत्रिका और संवहनी जहर है जो रक्त ऑक्सीजन संतृप्ति को कम करता है। मौखिक रूप से लिया गया मेथनॉल नशा और दृष्टि की हानि के साथ गंभीर विषाक्तता का कारण बनता है।

पाचन तंत्र में मेथनॉल को एक अधिक जहरीले उत्पाद - फॉर्मलाडेहाइड और फॉर्मिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है, जो कम मात्रा में शरीर और मृत्यु के गंभीर जहर का कारण बनता है:

एथिल अल्कोहल एक ऐसी दवा है जो तंत्रिका तंत्र के पक्षाघात का कारण बनती है।

एक बार मानव शरीर में, अल्कोहल पहले उत्तेजक और फिर केंद्रीय तंत्रिका तंत्र पर निराशाजनक कार्य करता है, संवेदनशीलता को कम करता है, मस्तिष्क के कार्य को कमजोर करता है, और प्रतिक्रिया को काफी खराब करता है।

इथेनॉल द्वारा शरीर को नुकसान का मुख्य कारण एसीटैल्डिहाइड का निर्माण होता है, जिसका विषाक्त प्रभाव होता है और यह कई मेटाबोलाइट्स के साथ परस्पर क्रिया करता है। एसीटैल्डिहाइड एंजाइम अल्कोहल डिहाइड्रोजनेज (जिगर में पाया जाता है) की क्रिया के परिणामस्वरूप बनता है।

प्रोपील अल्कोहल एथिल अल्कोहल के समान ही शरीर पर कार्य करता है, लेकिन बाद की तुलना में अधिक मजबूत होता है।

लक्ष्य। कार्बनिक पदार्थों के एक बड़े समूह का परिचय दें जो आनुवंशिक रूप से एक दूसरे से संबंधित हैं (संरचना, समरूपता, नामकरण, भौतिक गुण, वर्गीकरण); शराब, एल्डिहाइड, कार्बोक्जिलिक एसिड का एक सामान्य विचार बनाने के लिए; सामान्य शैक्षिक कौशल का विकास जारी रखें; उन पदार्थों के बारे में ज्ञान की आवश्यकता को शिक्षित करने के लिए जिनके साथ हम रोजमर्रा की जिंदगी में संपर्क में आते हैं - वे खाद्य उत्पादों, दवाओं में पाए जाते हैं।

डेमो सामग्री। कार्बोक्जिलिक एसिड, अल्कोहल, फिनोल, फॉर्मेलिन का संग्रह।

प्रदर्शन प्रयोग। अल्कोहल के पानी में घुलनशीलता का अध्ययन (इथेनॉल,एन-प्रोपेनॉल और एन -ब्यूटेनॉल), एसिड (फॉर्मिक, एसिटिक, प्रोपियोनिक, ब्यूटिरिक, स्टीयरिक और पामिटिक), एल्डिहाइड (फॉर्मिक एल्डिहाइड का 40% घोल - फॉर्मेलिन)।

दृश्य समर्थन। टेबल्स "हाइड्रोजन बॉन्ड गठन", "अल्कोहल और एल्डिहाइड"; आणविक मॉडल; सबसे आम एसिड के फार्मूले के साथ चित्र।

हैंडआउट। पाठ के लिए सूचना कार्ड।

अंतःविषय और अंतःविषय कनेक्शन। अकार्बनिक रसायन शास्त्र: खनिज एसिड, अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंधन; कार्बनिक रसायन विज्ञान: हाइड्रोकार्बन (सामान्य सूत्र, संरचना, नामकरण, संवयविता); गणित: समारोह; भौतिकी: पदार्थों के भौतिक गुण, स्थिरांक।

कक्षाओं के दौरान

उदाहरण: फॉर्मिक एसिड, ऑक्सालिक एसिड, साइट्रिक, मैलिक, लैक्टिक एसिड, "अल्कोहल ऑफ वाइन" (इथेनॉल), फॉर्मेलिन (पानी में फॉर्मिक एल्डिहाइड का 40% घोल), ग्लिसरीन, एसीटोन, एनेस्थीसिया के लिए ईथर (डायथाइल ईथर), फिनोल।

अभ्यास 1। निम्नलिखित पदार्थों को तीन समूहों में विभाजित करें - अल्कोहल, एल्डिहाइड, कार्बोक्जिलिक एसिड:

कार्य 2। ऑक्सीजन युक्त यौगिकों को कैसे वर्गीकृत किया जाता है? अल्कोहल, एल्डिहाइड और कार्बोक्जिलिक एसिड के कार्यात्मक समूहों का नाम बताइए।

विभिन्न वर्गों के पदार्थों के कार्यात्मक समूह

अल्कोहल

एल्डीहाइड

कार्बोक्जिलिक एसिड

वह

हाइड्रॉकसिल

कार्य 3। कार्बनिक ऑक्सीजन युक्त यौगिकों के सूत्रों में हाइड्रोकार्बन खंड का क्या नाम है? उदाहरण के लिए, कार्य 1 में (ऊपर देखें) ये अंश हैं: सीएच 3, सी 4 एच 9, सी 5 एच 11, सी 2 एच 5, सी 7 एच 15, सी 3 एच 7।

आर अक्षर के साथ हाइड्रोकार्बन रेडिकल को नकारते हुए, हम सामान्य सूत्र प्राप्त करते हैं:

शराब - …………………………। ;

एल्डिहाइड - ……………… .;

कार्बनिक अम्ल - …………………। .

अल्कोहल, एल्डिहाइड और एसिड का वर्गीकरण किया जा सकता हैकार्यात्मक समूहों की संख्या के अनुसार अणुओं में। एक-, दो- और ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल हैं:

अणु में दो CHO एल्डिहाइड समूहों वाले एल्डिहाइड को निम्नानुसार कहा जाता है:

कार्बोक्जिलिक एसिड, अणु में कार्बोक्सिल समूहों की संख्या के आधार पर, एक-, दो- और तीन-मूल हैं:

ऑक्सीजन यौगिक भिन्न होते हैंहाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी की संरचना के अनुसार। वे सीमित (संतृप्त), असंतृप्त (असंतृप्त), चक्रीय, सुगंधित हैं।

शराब के उदाहरण:

एल्डिहाइड के उदाहरण:

कार्बोक्जिलिक एसिड के उदाहरण:

हम केवल मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड, मोनोहाइड्रिक अल्कोहल और एल्डिहाइड को सीमित करने का अध्ययन करेंगे।

कार्य 4। संतृप्त अल्कोहल, एल्डिहाइड, कार्बोक्जिलिक एसिड को परिभाषित करें।

अल्कोहल प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक हैं। प्राथमिक अल्कोहल में, OH हाइड्रॉक्सिल समूह से बंधे C परमाणु में एक कार्बन पड़ोसी होता है; C परमाणु में द्वितीयक अल्कोहल में, OH समूह के साथ, दो कार्बन पदार्थ (पड़ोसी) होते हैं, और तृतीयक अल्कोहल में, तीन कार्बन पदार्थ होते हैं। उदाहरण के लिए:


नामपद्धति
ऑक्सीजन युक्त यौगिक

अंतर्राष्ट्रीय IUPAC नामकरण के अनुसार, अल्कोहल के नाम प्रत्यय "ओल" के योग के साथ संबंधित एल्केन्स के नाम से लिए गए हैं।

कार्य 5। अणु में 4 या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले चार प्राथमिक अल्कोहल के आणविक सूत्र और नाम लिखिए।

एल्डिहाइड के नामों की ख़ासियत प्रत्यय "अल" है।

टास्क 6। निम्नलिखित चार ऐल्डिहाइडों के सूत्र और IUPAC नाम सारणी में लिखिए।

टास्क 7। निम्नलिखित चार अम्लों के सूत्र और IUPAC नाम सारणी में लिखिए।

टास्क 8। मेथेनल और मेथेनोइक एसिड को होमोलॉग क्यों नहीं माना जा सकता है? वे सजातीय से कैसे भिन्न हैं?


भौतिक गुण।
हाइड्रोजन बंध

1) विभिन्न वर्गों के रैखिक कनेक्शनों के एकत्रीकरण की स्थिति।

टास्क 9। अल्केन्स के बीच इतनी अधिक गैसें क्यों हैं? गैसीय एल्डिहाइड सामान्य परिस्थितियों (0 डिग्री सेल्सियस, 1 एटीएम) में क्यों मौजूद होता है? इसे किससे जोड़ा जा सकता है?

2) चार वर्गों के पदार्थों के पहले पाँच समरूपों का क्वथनांक (°C)।

टास्क 10। संबंधित (सी परमाणुओं की संख्या के अनुसार) एल्केन्स, अल्कोहल, एल्डिहाइड और कार्बोक्जिलिक एसिड के क्वथनांक की तुलना करें। विभिन्न सजातीय श्रेणी के पदार्थों के लिए इस विशेषता की क्या विशेषताएं हैं?

3) विचाराधीन यौगिकों की श्रृंखला में हाइड्रोजन बंधन एक अणु के ऑक्सीजन और दूसरे अणु के हाइड्रॉक्सिल हाइड्रोजन के बीच एक अंतर-आणविक बंधन है।

संदर्भ जानकारी - परमाणुओं की वैद्युतीयऋणात्मकता: C - 2.5; एच - 2.1; ओ - 3.5।

अल्कोहल और कार्बोक्जिलिक एसिड के अणुओं में इलेक्ट्रॉन घनत्व का वितरण असमान है:

ऐल्कोहॉलों और अम्लों में हाइड्रोजन बंध को निम्न प्रकार दर्शाया गया है:

निष्कर्ष। अल्कोहल और कार्बोक्जिलिक एसिड की सजातीय श्रृंखला में कोई गैसीय पदार्थ नहीं हैं और पदार्थों के क्वथनांक उच्च हैं। यह अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंधों की उपस्थिति के कारण होता है। हाइड्रोजन बांड के कारण, अणु जुड़े हुए हैं (जैसे कि क्रॉस-लिंक्ड), इसलिए, अणुओं को मुक्त होने और अस्थिरता प्राप्त करने के लिए, इन बांडों को तोड़ने के लिए अतिरिक्त ऊर्जा खर्च करना आवश्यक है।

4) पानी में विलेयता प्रायोगिक रूप से अल्कोहल - एथिल, प्रोपाइल, ब्यूटाइल और एसिड - फॉर्मिक, एसिटिक, प्रोपियोनिक, ब्यूटिरिक और स्टीयरिक के पानी में घुलनशीलता के उदाहरण पर प्रदर्शित होती है। पानी में फॉर्मिक एल्डिहाइड के घोल का भी प्रदर्शन किया गया है।

टास्क 11। अल्कोहल, एल्डिहाइड और कार्बोक्जिलिक एसिड की पानी में घुलनशीलता के बारे में क्या कहा जा सकता है? इन पदार्थों की घुलनशीलता क्या बताती है?

उत्तर देते समय, एसिड और पानी के अणुओं के बीच हाइड्रोजन बॉन्ड बनाने की योजना का उपयोग करें:

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि बढ़ते आणविक भार के साथ, पानी में अल्कोहल और एसिड की घुलनशीलता कम हो जाती है। अल्कोहल या एसिड के अणु में हाइड्रोकार्बन रेडिकल जितना बड़ा होता है, OH समूह के लिए कमजोर हाइड्रोजन बॉन्ड के बनने के कारण अणु को घोल में रखना उतना ही मुश्किल होता है।


अल्कोहल, एल्डिहाइड की संरचना,
कार्बोक्जिलिक एसिड

टास्क 12। अल्कोहल, एल्डिहाइड और कार्बोक्जिलिक एसिड की घरेलू श्रृंखला के दूसरे सदस्यों के लिए घर पर एक समान तालिका बनाएं।


अल्कोहल, एल्डिहाइड का आइसोमेरिज्म
और कार्बोक्जिलिक एसिड

1) C पेंटेनॉल के उदाहरण का उपयोग करते हुए अल्कोहल समावयवता 5 एच 11 ओएच (आइसोमर्स की कार्बन श्रृंखलाएं दी गई हैं):

टास्क 13। कार्बन शृंखलाओं पर आधारित ऐल्कोहॉलों के शाखित समावयवों के नाम लिखिए। सी 5 एच 11 ओएच:

टास्क 14. क्या ये पदार्थ आइसोमर्स हैं?

टास्क 15। किस प्रकार के समरूपता अल्कोहल की विशेषता है?

2) उदाहरण के द्वारा आइसोमेरियम एल्डिहाइडोवएन -पेंटेनल, या वैलेरिक एल्डिहाइडएन-सी 4 एच 9 सी एच ओ:

टास्क 16। किस प्रकार के समावयवता एल्डिहाइड की विशेषता है?

3) उदाहरण के द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड का आइसोमेरियमएन -पेंटानोइक या वैलेरिक एसिडएन-सी 4 एच 9 सीओओएच:

टास्क 17। किस प्रकार के समरूपता कार्बोक्जिलिक एसिड की विशेषता है?

टास्क 18। निम्नलिखित पदार्थों के संरचनात्मक सूत्र लिखिए:

ए) 2,4-डाइमिथाइल-3-एथिलहेक्सानल;

बी) 2,2,4-ट्राइमिथाइल-3-आइसोप्रोपाइलपेंटेनल;

सी) 2,3,4-ट्राइमिथाइल-3-एथिलपेंटेनेडिओल-1,2;

डी) 2,3,4-ट्राइमिथाइल-3-आइसोप्रोपिलहेक्सेंट्रिऑल-1,2,4;

ई) 3,4,5,5-टेट्रामेथिल-3,4-डायथाइलहेप्टानोइक एसिड;

च) 2,4-डाइमिथाइलहेक्सीन-3-ओइक एसिड।


गृहकार्य

पहले पांच एल्डिहाइड और कार्बोक्जिलिक एसिड के तुच्छ नाम सीखें।

इन सजातीय श्रृंखला के दूसरे सदस्यों के लिए तालिका "अल्कोहल, एल्डिहाइड, कार्बोक्जिलिक एसिड की संरचना" भरें (कार्य 12 देखें)।

ब्यूटेनॉल सी के लिए सभी संभव आइसोमर्स लिखें 4 एच 10 ओ, बुटानल सी 4 एच 8 O और ब्यूटेनिक एसिड C 4 एच 8 ओ 2 , IUPAC द्वारा उनका नाम दें।

एक समस्या का समाधान। पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में से एक का उपयोग एंटीफ्रीज तैयार करने के लिए किया जाता है - ऐसे तरल पदार्थ जो कम तापमान पर जम जाते हैं। एंटीफ्रीज का उपयोग सर्दियों की परिस्थितियों में ऑटोमोबाइल इंजनों को ठंडा करने के लिए किया जाता है। इस अल्कोहल का आणविक सूत्र ज्ञात करें यदि इसमें कार्बन का द्रव्यमान अंश 38.7%, हाइड्रोजन - 9.7%, ऑक्सीजन - 51.6% है। इसकी हाइड्रोजन वाष्प का आपेक्षिक घनत्व 31 है। ऐल्कोहॉल का संरचनात्मक सूत्र लिखिए और उसका नाम लिखिए।