नाइट्रो यौगिकों के अपचयन द्वारा ऐरोमैटिक ऐमीन प्राप्त करने की विधि: RNO2+ 6H = R NH2+2H2O. इस प्रकार, एनिलिन, 1 नेफ़थाइलामाइन पहली बार प्राप्त किया गया था। यह प्रतिक्रिया पहली बार 1842 में एनएन ज़िनिन द्वारा की गई थी। अमोनियम सल्फाइड के साथ नाइट्रोबेंजीन पर कार्य करते हुए, उन्होंने ... विकिपीडिया

ऐरोमैटिक नाइट्रो यौगिकों के अपचयन द्वारा ऐरोमैटिक ऐमीन प्राप्त करने की विधि: ArNO2 + 3H2S > ArNH2 + 3S + 2H20। जेड आर। 1842 में एन.एन. ज़िनिन द्वारा α नाइट्रोनाफ्थालीन और नाइट्रोबेंजीन की कमी के उदाहरणों का उपयोग करके खोजा गया ... ... महान सोवियत विश्वकोश

सुगंधित हो रही है। H2S, (NH4)2S या क्षार धातु सल्फाइड के साथ नाइट्रो यौगिकों की कमी से अमीन्स, जैसे: ArNO2 + 3H2S: ArNH2 + 2H2O + 3S प्रक्रिया को कम करने वाले एजेंट के साथ नाइट्रो यौगिकों को गर्म करके किया जाता है। सल्फाइड का उपयोग किया जाता है ... ... रासायनिक विश्वकोश

वैज्ञानिक और प्रोफेसर, पेत्रोग्राद मेडिकल एंड सर्जिकल अकादमी के शिक्षाविद, विज्ञान अकादमी के साधारण शिक्षाविद, कज़ान विश्वविद्यालय के प्रोफेसर और मेडिकल और सर्जिकल अकादमी, प्रिवी काउंसलर, व्हाइट ईगल सहित और आदेशों के धारक। ज़िनिन ... ... बिग जीवनी विश्वकोश

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, बड़ी संख्या में प्रतिक्रियाएं होती हैं जो इस प्रतिक्रिया की खोज या जांच करने वाले शोधकर्ता के नाम पर होती हैं। प्रतिक्रिया के नाम पर अक्सर कई वैज्ञानिकों के नाम सामने आते हैं: ये पहले प्रकाशन के लेखक हो सकते हैं (उदाहरण के लिए, ... विकिपीडिया

- (1812 1880), ऑर्गेनिक केमिस्ट, एक वैज्ञानिक स्कूल के संस्थापक, सेंट पीटर्सबर्ग एकेडमी ऑफ साइंसेज (1865) के शिक्षाविद, रूसी फिजिकोकेमिकल सोसायटी के पहले अध्यक्ष (1868-77)। उन्होंने (1842) सुगंधित अमाइन को सुगंधित ... ... की कमी से प्राप्त करने के लिए एक विधि की खोज की। विश्वकोश शब्दकोश

निकोलाई निकोलाइविच ज़िनिन जन्म तिथि: 13 अगस्त (25), 1812 (1812 08 25) जन्म स्थान: शुशा, मृत्यु तिथि ... विकिपीडिया

निकोलाई निकोलायेविच ज़िनिन निकोलाई ज़िनिन (13 अगस्त (25), 1812, शुशा, करबख ख़ानते, अब अज़रबैजान 6 फरवरी (18), 1880, सेंट पीटर्सबर्ग) एक उत्कृष्ट रूसी जैविक रसायनज्ञ, सेंट पीटर्सबर्ग एकेडमी ऑफ साइंसेज के शिक्षाविद हैं। रूसी भौतिकी के पहले अध्यक्ष ... विकिपीडिया

"ज़िनिन की प्रतिक्रिया" और उद्योग का जन्म
कार्बनिक संश्लेषण

1842 में, रूस में एक घटना घटी जिसने तुरंत दुनिया भर के रसायनज्ञों का ध्यान आकर्षित किया। हम बात कर रहे हैं कज़ान विश्वविद्यालय के एक युवा प्रोफेसर निकोलाई निकोलाइविच ज़िनिन (1812-1880) की खोज की, जो पहली बार कृत्रिम रूप से एनिलिन प्राप्त करने में कामयाब रहे। यह मूल्यवान कार्बनिक यौगिक पहले केवल पौधे की उत्पत्ति के डाई से ही निर्मित किया गया था। और ज़िनिन ने एनिलिन को नाइट्रोबेंजीन से हाइड्रोजन सल्फाइड (कमी प्रतिक्रिया) के संपर्क में लाकर संश्लेषित करने का एक तरीका खोजा। वैज्ञानिक ने सल्फर "बेंजाइडम" को अलग करने के बाद प्राप्त तैलीय तरल को कॉल करने का प्रस्ताव दिया, और प्राप्त करने की विधि और बेंजिडेम के गुणों को एक लेख में विस्तार से वर्णित किया गया था जो एक साल बाद सेंट पीटर्सबर्ग अकादमी के बुलेटिन में प्रकाशित हुआ था। विज्ञान की।
लेख को पढ़ने के बाद, सेंट पीटर्सबर्ग में कृत्रिम खनिज जल संयंत्र के निदेशक, शिक्षाविद् जूलियस फेडोरोविच फ्रित्शे (1808-1871) ने ज़िनिन के "बेंजेडम" में एनिलिन को तुरंत पहचान लिया, जिसे उन्होंने दो साल पहले कार्बनिक इंडिगो पेंट से प्राप्त किया था। यू.एफ. फ्रित्शे ने तुरंत उसी बुलेटिन में ज़िनिन की उत्कृष्ट उपलब्धि के बारे में लिखा, जिसने पौधों में निहित जटिल कार्बनिक यौगिकों के कृत्रिम निर्माण के लिए आकर्षक संभावनाएं खोलीं।
1842 में एन एन ज़िनिन द्वारा संश्लेषित एनिलिन के साथ एम्पाउल्स अभी भी संरक्षित हैं और कज़ान विश्वविद्यालय के रासायनिक कैबिनेट-संग्रहालय में प्रदर्शित हैं।
ज़िनिन के लेख का कई भाषाओं में अनुवाद किया गया और यूरोप की प्रमुख रासायनिक पत्रिकाओं में प्रकाशित किया गया। तीस वर्षीय रूसी वैज्ञानिक का नाम विश्व प्रसिद्ध हो गया, और नाइट्रो यौगिकों को कम करने के लिए उन्होंने जो सामान्य विधि खोजी, उसका नाम उनके नाम पर रखा गया ("ज़िनिन प्रतिक्रिया")।
उस समय, कार्बनिक रसायन विज्ञान ने केवल पौधों और जानवरों की उत्पत्ति के पदार्थों की जांच की, लेकिन अकार्बनिक रसायन विज्ञान के विपरीत कुछ भी "उत्पादन" नहीं किया, जिसमें पहले से ही खनिज पदार्थों के संश्लेषण के क्षेत्र में कई उल्लेखनीय सफलताएँ थीं। इसके अलावा, अधिकांश कार्बनिक रसायनज्ञों की राय थी कि कार्बनिक पदार्थों को कृत्रिम रूप से तैयार नहीं किया जा सकता है। ज़िनिन की खोज ने रसायन विज्ञान के इतिहास में एक नए युग की शुरुआत करते हुए, इन विचारों का दृढ़ता से खंडन किया।
अनिलिन, भारत से आयातित प्राकृतिक इंडिगो से निकाला गया, न केवल व्यापक उपयोग के लिए उपलब्ध था, बल्कि इसकी उच्च लागत और बहुत कम उपज के कारण किसी भी बड़े पैमाने पर प्रयोगशाला अनुसंधान के लिए भी उपलब्ध था। इसके विपरीत, ज़िनिंस्की से सस्ते, आसानी से प्राप्त एनिलिन ने कई प्रयोगों और औद्योगिक उत्पादन दोनों के लिए असीमित संभावनाएं खोलीं। इसीलिए 19वीं शताब्दी के उत्तरार्ध में जैविक संश्लेषण उद्योग का विकास इसी दिशा में हुआ।
1856 में, एथिलीन डाइक्लोराइड के साथ एनिलिन की बातचीत में वारसॉ विश्वविद्यालय के भविष्य के प्रोफेसर जे। नटसन ने एक चमकदार लाल तरल प्राप्त किया, जो एक कृत्रिम कार्बनिक डाई - फुकसिन निकला। उसी वर्ष, अंग्रेजी रसायनज्ञ डब्ल्यू। पर्किन ने क्रोमियम-पीक ऑक्सीकरण के लिए एनिलिन का अध्ययन किया और एक बैंगनी रंग का पदार्थ प्राप्त किया जो रेशेदार सामग्री - मौवेन को उत्कृष्ट रूप से दाग देता है।
ज़िनिन विधि से लैस, रसायनज्ञों ने एनिलिन को रंगों और रंगों की एक विस्तृत विविधता के रंगों में परिवर्तित कर दिया और एक नया उद्योग बनाया - कृत्रिम कार्बनिक रंगों का उत्पादन। उनकी स्रोत सामग्री के अनुसार, नए पेंट्स को एनिलिन कहा जाता था। सस्ते और चमकीले, उन्होंने जर्मनी, फ्रांस, स्विट्जरलैंड, इंग्लैंड और रूस में कपड़ा कारखानों में महंगे और नाजुक प्राकृतिक रंगों को तेजी से बदल दिया।
निकोलाई निकोलाइविच ज़िनिन ने अपने विचारों के इस भव्य औद्योगिक अवतार का बारीकी से पालन किया। 1867 में पेरिस विश्व प्रदर्शनी का दौरा करने के बाद, जहां दर्शकों की चकित आंखों के लिए खिड़कियों में एनिलिन रंगों का एक वास्तविक इंद्रधनुष दिखाई दिया - बैंगनी, नीला, लाल, पीला, हरा, मोती ग्रे और काला, उन्होंने उत्साहपूर्वक लिखा: "एनिलिन पेंट्स कपड़ों की रंगाई और छपाई में अब बहुत महत्व प्राप्त हो गया है; वे विभिन्न प्रकार के रंग और रंगों की चमक प्राप्त करते हैं, केवल अन्य रंगों के अनन्य उपयोग के साथ असंभव।<…>उन्होंने पौधों से प्राप्त नाजुक रंगों का उपयोग करने के लिए मजबूर किया: पीली लकड़ी, सफ्रोल, म्यूरेक्साइड, आदि।
आज, "ज़िनिन प्रतिक्रिया" दुनिया भर के रासायनिक संयंत्रों में प्रतिदिन की जाती है, जो न केवल एनिलिन, बल्कि अन्य पदार्थों का भी लाखों टन उत्पादन करती है, जिन्हें पहले ज़िनिन द्वारा खोजी गई कमी विधि का उपयोग करके संश्लेषित किया गया था। इसके अलावा, इन यौगिकों का केवल एक हिस्सा रंजक के रूप में उपयोग किया जाता है, क्योंकि पहले से ही 19 वीं के अंत में और 20 वीं शताब्दी की शुरुआत में, वैज्ञानिकों ने पाया कि रंजक के संश्लेषण के कई मध्यवर्ती उत्पाद मूल्यवान फार्मास्यूटिकल्स, विस्फोटक, एंटीऑक्सिडेंट और इतने पर हैं। .
तो, 1908 में, "ज़िनिन प्रतिक्रिया" के आधार पर, पहले सल्फ़ानिलिक एसिड एमाइड को संश्लेषित किया गया था। यह पता चला कि इसके डेरिवेटिव में से एक - प्रोटोनज़ोल - में स्ट्रेप्टोकोकल और अन्य संक्रमणों का विरोध करने की उच्च क्षमता है। और 1930 के दशक के मध्य में, sulmanilamides, streptocide के समूह से पहली जीवाणुरोधी दवा का चिकित्सा पद्धति में उत्पादन और उपयोग शुरू हुआ, जो एंटीबायोटिक दवाओं की खोज से पहले, भड़काऊ और संक्रामक रोगों के उपचार में एक अनिवार्य उपकरण था। आधुनिक चिकित्सा में, इस श्रृंखला की चालीस से अधिक दवाओं का पहले से ही उपयोग किया जाता है: नोरसल्फ़ाज़ोल, सल्फाडाइमेज़िन, यूरोसल्फ़ान, सल्गिन, फीटाज़ोल और अन्य। इसके बाद, एट्रोफैन को एनिलिन से प्राप्त किया गया - गाउट के लिए एक दवा, एक ज्वरनाशक और एनाल्जेसिक - पाइरीरामाइडोन (एमिडोपाइरिन), और ज़िनिन द्वारा संश्लेषित मेटा-एमिनोबेंजोइक एसिड से, प्रसिद्ध दर्द निवारक एनेस्थेसिन और नोवोकेन का उत्पादन किया जाता है।
1942 में, एनएन ज़िनिन की प्रसिद्ध खोज की 100 वीं वर्षगांठ के सम्मान में शिक्षाविद् एई पोरई-कोशिट्स द्वारा बनाई गई एक रिपोर्ट में, सबसे विविध एनिलिन डेरिवेटिव की एक योजना प्रस्तुत की गई थी, जो विज्ञान और प्रौद्योगिकी की कई शाखाओं के लिए सर्वोपरि हैं। . इस शाखित "पारिवारिक वृक्ष" पर, उपरोक्त के अलावा, फोटोग्राफिक सामग्री, विस्फोटक, रबर वल्केनाइजेशन त्वरक, गैसोलीन और पेट्रोलियम तेल स्टेबलाइजर्स, कीटनाशक और शाकनाशी, साथ ही साथ विभिन्न सुगंधित पदार्थ भी हैं।
प्रसिद्ध जर्मन रसायनज्ञ ए.वी. हॉफमैन, जर्मन एनिलिन-डाई उद्योग के संस्थापक, जिन्होंने रसायन विज्ञान के इतिहास में सुनहरे अक्षरों में लिखे एन.एन. के साथ मिलकर गिसेन में अभ्यास किया।

एएम बटलरोव और रासायनिक संरचना का सिद्धांत

इसलिए, 1850 के दशक के अंत में, "ज़िनिन प्रतिक्रिया" के आधार पर कृत्रिम रंगों के तकनीकी उत्पादन का पैमाना हर दिन बढ़ता गया। हालांकि, प्रयोगशालाओं में किया गया उनका संश्लेषण अक्सर यादृच्छिक होता था। उस समय केमिस्टों के बीच नए कार्बनिक यौगिकों की संरचना और गुणों के बारे में पूर्ण स्पष्टता नहीं थी। इन सबका मतलब यह था कि प्रयोगात्मक रूप से प्राप्त परिणामों के व्यावहारिक उपयोग से सिद्धांत का विकास बहुत पीछे रह गया। सबसे बड़े पश्चिमी यूरोपीय कार्बनिक रसायनज्ञों द्वारा प्रस्तावित अवधारणाओं ने जल्दी से कार्बनिक रसायन विज्ञान में नई घटनाओं को व्यवस्थित रूप से समझाने में असमर्थता प्रकट की, उदाहरण के लिए, तथाकथित आइसोमर्स का अस्तित्व - पदार्थ जो रासायनिक संरचना में समान हैं, लेकिन संरचना या स्थानिक व्यवस्था में भिन्न हैं परमाणु और, इसलिए, गुणों में। आपके लिए। एक सुसंगत, सुसंगत और व्यापक सिद्धांत की आवश्यकता थी, जिसमें न केवल "व्याख्यात्मक", बल्कि भविष्य कहनेवाला क्षमता भी हो। ऐसा सिद्धांत हमारे हमवतन, एन एन ज़िनिन, अलेक्जेंडर मिखाइलोविच बटलरोव (1828-1886) के छात्र द्वारा बनाया गया था।
पहले से ही अपने छात्र वर्षों में, उन्होंने अपने शिक्षक के साथ मिलकर कई शानदार प्रयोग किए। मास्टर डिग्री (1849) के साथ कज़ान विश्वविद्यालय से स्नातक होने के बाद, बटलरोव, रेक्टर एन।
1850 के दशक में, बटलरोव ने कई महत्वपूर्ण कार्बनिक यौगिकों के गुणों का संश्लेषण और अध्ययन किया। इसलिए, 1859 में, उन्होंने फॉर्मलाडेहाइड की खोज की, जिसे उन्होंने "ट्राईऑक्सिमेथिलीन" कहा, और 1860 में, अमोनिया के साथ फॉर्मलाडेहाइड की प्रतिक्रिया करके, उन्होंने एक जटिल नाइट्रोजन युक्त यौगिक - हेक्सामेथिलनेटेट्रामिन प्राप्त किया, जिसे आज "यूरोट्रोपिन" के रूप में जाना जाता है।
हालांकि, वैज्ञानिक नए पदार्थों को प्राप्त करने से संतुष्ट नहीं था, वह मूलभूत संरचनात्मक कानूनों में रुचि रखता था जिसके द्वारा जटिल कार्बनिक यौगिक बनते हैं और "जीवित" होते हैं। इस पर विचार ने उन्हें रासायनिक संरचना के मौलिक सिद्धांत के निर्माण के लिए प्रेरित किया।

एसिटिलीन का ट्रिमरीकरण। प्रतिक्रिया तब होती है जब 600 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर सक्रिय कार्बन पर एसिटिलीन पारित किया जाता है। बेंजीन का उत्पादन करने के लिए प्रयोग किया जाता है।

ज़िनिन की प्रतिक्रिया

नाइट्रो यौगिकों के अपचयन द्वारा ऐरोमैटिक ऐमीन बनाने की विधि

आर-एनओ2+ 6एच = आर-एनएच2+2एच2ओ।

इस प्रकार सर्वप्रथम एनिलिन, 1-नैफ्थाइलऐमीन प्राप्त किया गया। यह प्रतिक्रिया पहली बार 1842 में एनएन ज़िनिन द्वारा की गई थी। अमोनियम सल्फाइड के साथ नाइट्रोबेंजीन पर कार्य करते हुए, उन्होंने एनिलिन प्राप्त किया:

C6H5NO2 + 3(NH4)2S > C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

कैनिजारो प्रतिक्रिया

सुगंधित एल्डिहाइड की रेडॉक्स प्रतिक्रिया की खोज 1853 में इतालवी रसायनज्ञ एस कैनिजारो ने की थी।

प्रतिक्रिया तंत्र

प्रतिक्रिया का पहला चरण एल्डिहाइड समूह के कार्बन परमाणु (उदाहरण के लिए: हाइड्रॉक्सिल आयन) पर निर्देशित एक न्यूक्लियोफिलिक हमला है। परिणामी अल्कोक्साइड एक डाय-आयन में परिवर्तित हो जाता है जिसे कैनिजेरो इंटरमीडिएट के रूप में जाना जाता है। इस मध्यवर्ती के गठन के लिए एक मजबूत बुनियादी वातावरण की आवश्यकता होती है।

केवल एल्डिहाइड जो एनोलेट आयन नहीं बना सकते हैं, कैनिजेरो प्रतिक्रिया से गुजरते हैं। ऐसे एल्डिहाइड में एनोलिज़ेबल प्रोटॉन नहीं हो सकता है। अत्यधिक क्षारीय वातावरण में, जो इस प्रतिक्रिया को सुगम बनाता है, एल्डिहाइड जो एनोलेट बना सकते हैं, एल्डोल संघनन से गुजरते हैं। एल्डिहाइड के उदाहरण जो कैनिजेरो प्रतिक्रिया से गुजर सकते हैं, वे हैं फॉर्मलाडिहाइड और एरोमैटिक एल्डिहाइड (जैसे बेंजाल्डिहाइड)।

झिनिना प्रतिक्रिया

ऐरोमैटिक नाइट्रो यौगिकों के अपचयन द्वारा ऐरोमैटिक ऐमीन बनाने की विधि:

ArNO 2 + 3H 2 S -> ArNH 2 + 3S + 2H 2 0।

जेड आर। 1842 में एन. एन. ज़िनिन द्वारा क्रमशः α-नाइट्रोनाफ्थेलीन और नाइट्रोबेंजीन की कमी के उदाहरणों पर α-एमिनोनाफथलीन और एनिलिन द्वारा खोजा गया [कम करने वाले एजेंट एच 2 एस या (एनएच 4) 2 एस] थे। इसके बाद, ज़िनिन ने दिखाया कि उन्होंने जो प्रतिक्रिया खोजी थी वह एक सामान्य प्रकृति की थी। जेड आर के सिद्धांत। विभिन्न सुगन्धित अमाइन के संश्लेषण के लिए आधार तैयार करते हैं, जिनमें से कई सिंथेटिक रंजक, फार्मास्यूटिकल्स, विस्फोटक, सुगंधित, औषधीय और अन्य पदार्थों के उत्पादन में प्रारंभिक उत्पादों के रूप में काम करते हैं। Z. r का व्यापक उपयोग। बड़े पैमाने पर कार्बनिक संश्लेषण के विकास को निर्धारित किया।

इसके बाद, सुगंधित नाइट्रो यौगिकों को कम करने के लिए एक अम्लीय माध्यम में लोहे की छीलन का उपयोग किया जाने लगा। हालांकि, अमोनियम सल्फाइड, जिसे ज़िनिन द्वारा एक कम करने वाले एजेंट के रूप में इस्तेमाल किया गया था, ने एंथ्राक्विनोन श्रृंखला की अमाइन की तैयारी के लिए कुछ महत्व बनाए रखा और मुख्य रूप से डी- और पोलिनेट्रो यौगिकों की आंशिक कमी के लिए।

अक्षर:फिगरोव्स्की एन ए, सोलोवोव यू आई, एन एन ज़िनिन, मॉस्को, 1957।

महान सोवियत विश्वकोश। - एम।: सोवियत विश्वकोश. 1969-1978 .

अन्य शब्दकोशों में देखें "ज़िनिना प्रतिक्रिया" क्या है:

ज़िनिन प्रतिक्रिया नाइट्रो यौगिकों की कमी से सुगंधित अमाइन प्राप्त करने की एक विधि है: R NO2 + 6H \u003d R NH2 + 2H2O यह प्रतिक्रिया पहली बार 1842 में N. N. Zinin द्वारा की गई थी। अमोनियम सल्फाइड के साथ नाइट्रोबेंजीन पर कार्य करते हुए, उन्हें एनिलिन प्राप्त हुआ: ... ... विकिपीडिया

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- (फ्रेंच एनिलिन, पुर्तगाली अनिल के माध्यम से, अरबी से नील नील; पहली बार ए. नील से प्राप्त किया गया था) एमिनोबेंजीन, फेनिलमाइन, C6H5NH2, सबसे सरल सुगंधित अमाइन; हल्की गंध के साथ रंगहीन तरल; टीएनएल 6.15 डिग्री सेल्सियस; टीकेपी 184.4 डिग्री सेल्सियस; घनत्व ... ... महान सोवियत विश्वकोश

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नाममात्र कार्बनिक प्रतिक्रियाएं। एमिनोबेंजोइक एसिड ए का संश्लेषण

ज़िनिन की प्रतिक्रिया

कैनिजारो प्रतिक्रिया

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