ترطيب الألكينات
في حالة وجود أحماض معدنية قوية ، تخضع الألكينات لتفاعل ترطيب لتكوين كحول:
في حالة الألكينات غير المتماثلة ، تتم الإضافة وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف - يتم ربط ذرة الهيدروجين في جزيء الماء بذرة الكربون المهدرجة ، ومجموعة الهيدروكسي بالذرة الأقل هدرجة في الرابطة المزدوجة:
هدرجة (اختزال) الألدهيدات والكيتونات
تؤدي هدرجة الألدهيدات على المحفزات المعدنية (Pt أو Pd أو Ni) عند تسخينها إلى تكوين الكحولات الأولية:
في ظل ظروف مماثلة ، يتم الحصول على الكحوليات الثانوية من الكيتونات:
التحلل المائي للاسترات
عندما تعمل الأحماض المعدنية القوية على الإسترات ، فإنها تخضع للتحلل المائي بتكوين الكحول وحمض الكربوكسيل:
يسمى التحلل المائي للإسترات في وجود القلويات بالتصبن. هذه العملية لا رجعة فيها وتؤدي إلى تكوين كحول وملح حمض الكربوكسيل:
تستمر هذه العملية من خلال عمل محلول مائي قلوي على مشتقات الهيدروكربونات أحادية الهالوجين:
طرق أخرى للحصول على ممثلين فرديين للكحولات أحادية الماء
التخمر الكحولي للجلوكوز
في وجود بعض الخمائر ، وبشكل أكثر دقة تحت تأثير الإنزيمات التي تنتجها ، يمكن تكوين الكحول الإيثيلي من الجلوكوز. في الوقت نفسه ، يتكون ثاني أكسيد الكربون أيضًا كمنتج ثانوي:
إنتاج الميثانول من الغاز التخليقي
الغاز التخليقي هو خليط من أول أكسيد الكربون والهيدروجين. من خلال العمل على هذا المزيج من المحفزات والتدفئة والضغوط المرتفعة ، يتم الحصول على الميثانول في الصناعة:
الحصول على الكحول متعدد الهيدروكسيل
تفاعل فاغنر (أكسدة خفيفة للألكينات)
تحت تأثير محلول محايد من برمنجنات البوتاسيوم على الألكينات في البرد (0 درجة مئوية) ، تتشكل كحول ثنائي الهيدروجين المجاور (الديول):
المخطط المعروض أعلاه ليس معادلة تفاعل كاملة. في هذا النموذج ، يسهل تذكره حتى تتمكن من الإجابة على الأسئلة الفردية لأسئلة اختبار الاستخدام. ومع ذلك ، إذا ظهر هذا التفاعل في مهام شديدة التعقيد ، فيجب كتابة معادلته بالكامل:
كلورة الألكينات متبوعة بالتحلل المائي
تتكون هذه الطريقة من مرحلتين وتكمن في حقيقة أنه في المرحلة الأولى ، يدخل الألكين في تفاعل إضافة مع هالوجين (كلور أو بروم). على سبيل المثال:
وفي الثانية ، يتم معالجة ديالوالكان الناتج بمحلول مائي من القلويات:
الحصول على الجلسرين
الطريقة الصناعية الرئيسية للحصول على الجلسرين هي التحلل المائي القلوي للدهون (تصبن الدهون):
الحصول على الفينول
طريقة ثلاث خطوات عن طريق الكلوروبنزين
هذه الطريقة من ثلاث مراحل. في المرحلة الأولى ، يتم إجراء المعالجة بالبروم أو الكلورة للبنزين في وجود محفزات. اعتمادًا على الهالوجين المستخدم (Br 2 أو Cl 2) ، يتم استخدام هاليد الألومنيوم أو الحديد (III) المقابل كمحفز
في المرحلة الثانية ، تتم معالجة مشتق الهالوجين الذي تم الحصول عليه أعلاه بمحلول مائي من القلويات:
في الخطوة الثالثة ، تتم معالجة فينولات الصوديوم بحمض معدني قوي. يتم إزاحة الفينول لأنه حمض ضعيف ، أي مادة منخفضة التفكك
أكسدة الكمون
الحصول على الألدهيدات والكيتونات
نزع الهيدروجين من الكحول
أثناء نزع الهيدروجين من الكحولات الأولية والثانوية على محفز نحاسي ، عند تسخينها ، يتم الحصول على الألدهيدات والكيتونات ، على التوالي.
أكسدة الكحول
مع أكسدة الكحوليات الأولية غير المكتملة ، يتم الحصول على الألدهيدات ، والكيتونات الثانوية. بشكل عام ، يمكن كتابة مخطط هذه الأكسدة على النحو التالي:
كما ترون ، تؤدي الأكسدة غير الكاملة للكحوليات الأولية والثانوية إلى نفس المنتجات مثل نزع الهيدروجين من نفس هذه الكحوليات.
يمكن استخدام أكسيد النحاس كعوامل مؤكسدة عند تسخينها:
أو عوامل مؤكسدة أخرى أقوى ، مثل محلول برمنجنات البوتاسيوم في بيئة حمضية أو محايدة أو قلوية.
ترطيب ألكين
في وجود أملاح الزئبق (غالبًا مع أحماض قوية) ، تخضع الألكينات لتفاعل ترطيب. في حالة الإيثين (الأسيتيلين) ، يتم تكوين ألدهيد ، في حالة أي ألكين آخر ، كيتون:
الانحلال الحراري لأملاح الأحماض الكربوكسيلية للمعادن ثنائية التكافؤ
عندما يتم تسخين أملاح الأحماض الكربوكسيلية للمعادن ثنائية التكافؤ ، على سبيل المثال ، الأرض القلوية ، يتم تكوين كيتون وكربونات المعدن المقابل:
التحلل المائي لمشتقات ديهالوجين الجينيمال
يؤدي التحلل المائي القلوي لمشتقات ثنائي الهالوجين الجيني من مختلف الهيدروكربونات إلى الألدهيدات إذا تم ربط ذرات الكلور بذرة الكربون القصوى وإلى الكيتونات إن لم يكن إلى أقصى الحدود:
الأكسدة التحفيزية للألكينات
يتم الحصول على الأسيتالديهيد عن طريق الأكسدة التحفيزية للإيثيلين:
الحصول على الأحماض الكربوكسيلية
الأكسدة التحفيزية للألكانات
أكسدة الألكينات والألكينات
لهذا الغرض ، غالبًا ما يستخدم محلول محمض من برمنجنات أو ثنائي كرومات البوتاسيوم. في هذه الحالة ، يتم كسر رابطة الكربون والكربون المتعددة:
أكسدة الألدهيدات والكحولات الأولية
في هذه الطريقة للحصول على الأحماض الكربوكسيلية ، فإن العوامل المؤكسدة الأكثر شيوعًا هي محلول محمض من برمنجنات البوتاسيوم أو ثنائي كرومات:
عن طريق التحلل المائي للهيدروكربونات ثلاثية الهالوجينات
في المرحلة الأولى ، تتم معالجة ثلاثي ألكان بمحلول مائي من القلويات. في هذه الحالة ، يتكون ملح حمض الكربوكسيل:
الخطوة الثانية هي معالجة ملح حمض الكربوكسيل بحمض معدني قوي. لأن الأحماض الكربوكسيلية ضعيفة ، يسهل تهجيرها بواسطة الأحماض القوية:
التحلل المائي للاسترات
من أملاح الأحماض الكربوكسيلية
تم اعتبار هذا التفاعل بالفعل في تحضير الأحماض الكربوكسيلية عن طريق التحلل المائي لمشتقات ثلاثي الهالوجين (انظر أعلاه). يكمن في حقيقة أن الأحماض الكربوكسيلية ، لكونها ضعيفة ، يتم إزاحتها بسهولة عن طريق الأحماض غير العضوية القوية:
طرق محددة للحصول على الأحماض
الحصول على حمض الفورميك من أول أكسيد الكربون
هذه الطريقة صناعية وتتألف من حقيقة أن أول أكسيد الكربون في المرحلة الأولى تحت الضغط عند درجات حرارة عالية يتفاعل مع القلويات اللامائية:
والثاني ، يتم معالجة الفورمات التي تم الحصول عليها بحمض غير عضوي قوي:
2HCOONa + H 2 SO 4> 2HCOOH + Na 2 SO 4
ووجودهم في الطبيعة
45. قم بتسمية المواد ، وصنف كل كحول حسب تصنيف الكحوليات:
أ) CH 3 CH 2 ─ CH─CH 2 CH 3 ب) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3
ج) CH 3 CH = CH─CH 2 ─OH د) HO─CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
ه) CH 3 CH ─ C─CH 3 و) HO─CH 2 C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 CH─CH 2 OH
اكتب الصيغ الهيكلية للمواد التي تشكل المسار الفائز ، إذا كان معروفًا أن لديهم جميعًا بنية متفرعة. قم بتسمية المواد.
49. أي من المواد التالية يمكن أن يتفاعل مع كحول الميثيل: البوتاسيوم ، أكسيد الصوديوم ، الماء ، أكسيد النحاس (II) ، حمض الأسيتيك ، بروبانول -1 ، الإيثيلين. اكتب معادلات التفاعلات الممكنة ، وحدد نوعها ، وظروف التدفق ، وقم بتسمية المنتجات.
50. حل سلاسل من التحولات:
|
|
|
2) CH 2 \ u003d CH─CH 3 X Y Z
51. عندما تم أكسدة الإيثيلين بمحلول مائي من برمنجنات البوتاسيوم ، تم الحصول على مادة عضوية. أ. يذيب هيدروكسيد النحاس (II) لتشكيل مركب معقد بازرق فاتح. معالجة المواد أيؤدي خليط النترتة إلى المنتج في، وهي مادة متفجرة قوية. اكتب معادلات جميع التفاعلات المذكورة ، وقم بتسمية المواد أ─في.
52. ثلاثة أنابيب مرقمة تحتوي على سوائل شفافة عديمة اللون - ماء ، إيثانول ، جلسرين. كيف تتعرف على هذه المواد؟ اكتب معادلات التفاعل ، وحدد نوعها ، وظروف التدفق ، وقم بتسمية المنتجات.
53. اكتب الصيغ التركيبية للمواد التالية: أ) 2،4-ثنائي كلورو فينول ، ب) 4-إيثيل فينول ، ج) 3-نيتروفينول ، د) 1،2،3-ثلاثي هيدروكسي بنزين.
54. ترتيب المواد التالية على التوالي وفقا لتقوية الخواص الحمضية: ص- نيتروفينول ، حمض البكريك ، ا- كريسول ، فينول. اكتب الصيغ التركيبية لهذه المواد بالتسلسل المطلوب وأظهر التأثير المتبادل للذرات في الجزيئات.
55. اكتب معادلات التفاعل التي يمكن بواسطتها الحصول على الفينول من الميثان. حدد نوع التفاعلات وشروط حدوثها ، وقم بتسمية المنتجات.
56. تحديد صيغة الحد من الكحول أحادي الهيدرات ، إذا تم الحصول على ألكين بكتلة 39.2 جم أثناء تجفيف عينة بحجم 37 مل وكثافة 1.4 جم / مل.
57. اكتب واسم كل الايزومرات الممكنة للتكوين C 5 H 10 O.
58- تمت إذابة الفورمالديهايد ، المتكون أثناء أكسدة 2 مول من كحول الميثيل ، في 100 جم من الماء. احسب الكسر الكتلي للفورمالديهايد في هذا المحلول.
59. حل سلسلة التحولات:
1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 \ u003d CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO
الأسيتيلين ← إيثانال ← حمض إيثانويك
الإيثيلين ← الإيثانول ← ثنائي ميثيل الأثير
60. ثلاثة أنابيب اختبار تحتوي على سوائل شفافة عديمة اللون - أسيتالديهيد ، جلسرين ، أسيتون. كيف تتعرف على هذه المواد بمساعدة كاشف واحد؟ صِف أفعالك وملاحظاتك. اكتب معادلات التفاعلات الممكنة ، وحدد نوعها ، وظروف التدفق ، وقم بتسمية المنتجات.
61. أثناء أكسدة بعض المواد العضوية المحتوية على الأكسجين والتي تزن 1.8 جم بمحلول أمونيا من أكسيد الفضة ، تم الحصول على فضة تزن 5.4 جم. ما هي المادة العضوية المؤكسدة؟
62. اكتب الصيغ التركيبية للمواد التالية: أ) 2-ميثيل بروبانويك حمض ، ب) 3،4-حمض ثنائي ميثيل هبتانويك ، ج) حمض بوتينو -2-أويك ، د) 2،3،4-حمض ثلاثي كلورو بوتانويك ، هـ) 3 - ميثيل - 2 - حمض إيثيل بتانويك ، و) 2 - حمض ميثيل بنزويك.
63. رتب المركبات التالية من أجل زيادة الخواص الحمضية:
1) الفينول ، وحمض الفورميك ، وحمض الهيدروكلوريك ، والبروبانول -1 ، والماء
2) الإيثانول ، ص- كريسول ، وحمض الهيدروبروميك ، والماء ، وحمض الخليك ، وحمض الكربونيك.
64- أي من المواد التالية سيتفاعل مع محلول حمض الأسيتيك: Cu (OH) 2 ، Na 2 SiO 3 ، Hg ، Mg ، SO 3 ، K 2 CO 3 ، NaCl ، C 2 H 5 OH ، NaOH ، Cu ، CH 3 OH ، CuO؟ اكتب معادلات التفاعلات المحتملة ، وحدد نوعها وشروط الدورة التدريبية وقم بتسمية المنتجات.
65. في ثلاثة أنابيب مرقمة هي: الكحول الإيثيلي ، وحمض الفورميك ، وحمض الخليك. كيف يمكن التعرف على هذه المواد تجريبيا؟ اكتب معادلات التفاعل ووصف الملاحظات المتوقعة.
66. ما هو حجم جوهر الخل 80٪ بكثافة 1.070 جم / مل لتحضير 6٪ من خل المائدة بحجم 200 مل وكثافة 1.007 جم / مل؟
67. اصنع معادلات للإسترات واكتب المعادلات لتفاعلات تحضيرها: أ) حمض البروبيونيك بوتيل استر ، ب) حمض الزبد إيثيل استر ، ج) حمض الفورميك اميل استر ، د) حمض البنزويك إيثيل استر.
68- ويستخدم إستر ميثيل حمض الميثاكريليك (2-ميثيل بروبنويك) لإنتاج بوليمر يعرف بالزجاج الشبكي. اصنع معادلات التفاعل للحصول على هذا الأثير.
69. عندما تم تسخين ميثانول بوزن 2.4 جم وحمض أسيتيك بوزن 3.6 جم ، تم الحصول على أسيتات ميثيل وزنها 3.7 جم. أوجد ناتج الأثير.
70. اكتب الصيغ التركيبية للمواد التالية: أ) ثلاثي ميتات ، ب) ثلاثي ، ج) ديوليوستيرات ، د) بالميتات الصوديوم ، ه) ستيرات المغنيسيوم.
71. اكتب معادلات التفاعل ، وحدد نوعها ، وظروف التدفق ، وقم بتسمية المنتجات:
1) تخليق الدهون على أساس حامض دهني ،
2) التحلل المائي للدهون على أساس حمض اللينولينيك في وجود هيدروكسيد البوتاسيوم ،
3) هدرجة ثلاثية ،
4) التحلل المائي للديوليوبالميتات في وجود هيدروكسيد الصوديوم.
72. ما هي كتلة الجلسرين التي يمكن الحصول عليها من الدهون الطبيعية التي تزن 17.8 كجم وتحتوي على 97٪ من ثلاثي ستيارات الجلسرين؟
73. في المتوسط ، أولئك الذين لديهم أسنان حلوة يضعون ملعقتين صغيرتين من السكر في كوب من الشاي. مع العلم أن 7 جم من السكر موضوعة في مثل هذه الملعقة ، وأن حجم الزجاج 200 مل ، احسب الكسر الكتلي للسكروز في المحلول (يُفترض أن تكون كثافة الشاي 1 جم / مل).
74. مختلطة 100 غرام من 10٪ و 200 غرام من 5٪ محاليل الجلوكوز. ما هو الجزء الكتلي للكربوهيدرات في المحلول الناتج؟
75. حل سلسلة التحولات: ثاني أكسيد الكربون ← جلوكوز ← إيثانول ← إيثانال ← حمض إيثانويك ← أسيتات إيثيل.
76. كيفية التعرف على محاليل المواد التالية باستخدام كاشف واحد: ماء ، إيثيلين جلايكول ، حمض الفورميك ، أسيتالديهيد ، جلوكوز. اكتب معادلات التفاعلات المقابلة ، وحدد نوعها ، وشروط الدورة ، وصف الملاحظات.
77. تعطى محاليل الجلوكوز والسكروز. كيف تتعرف عليهم تجريبيا؟ صِف ملاحظاتك المفترضة وادعمها بمعادلات التفاعل.
78. حل سلسلة التحولات: المالتوز - الجلوكوز - ← حمض اللاكتيك - ثاني أكسيد الكربون.
79. الجزء الكتلي من النشا في البطاطس هو 20٪. ما كتلة الجلوكوز التي يمكن الحصول عليها من 1620 كجم من البطاطس إذا كان الناتج 75٪ من الناتج النظري؟
80. حل سلاسل من التحولات:
1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → فورمات الإيثيل
2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 CH 2 ─COOH → → CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 = CH─COOCH 3
| هيدروكسيد الصوديوم |
| BR2 |
|
81. كيف يمكن ، باستخدام أقل عدد من الكواشف ، التعرف على المواد في كل زوج: أ) الإيثانول والميثانال ، ب) الأسيتالديهيد وحمض الخليك ، ج) الجلسرين والفورمالدهيد ، د) حمض الأوليك وحمض دهني. اكتب معادلات التفاعل ، وحدد نوعها ، وقم بتسمية المنتجات ، ووصف الملاحظات.
82. حل سلاسل التحولات:
1) الميثان ← إيثين ← إيثانال ← حمض إيثانويك ← حمض أسيتيك ميثيل إستر ← ثاني أكسيد الكربون
2) النشا → الجلوكوز → الايثانول → الاثيلين → البولي ايثيلين
3) كربيد الكالسيوم → الأسيتيلين → البنزين → الكلوروبنزين → الفينول → 2،4،6-ثلاثي بروموفينول
83. قم بتسمية المواد وبيان فئة المواد العضوية المحتوية على الأكسجين:
أ) CH 3 C CH 2 CHO ب) CH 3 CH 2 COOCH 3
الأكسجين هو أحد العناصر الكيميائية الأكثر شيوعًا المدرجة في الغالبية العظمى من المواد الكيميائية. يتم دراسة الأكاسيد والأحماض والقواعد والكحولات والفينولات والمركبات الأخرى المحتوية على الأكسجين في سياق الكيمياء العضوية وغير العضوية. في مقالتنا ، سوف ندرس الخصائص ، وكذلك نقدم أمثلة على تطبيقها في الصناعة والزراعة والطب.
أكاسيد
أبسط هيكل هو المركبات الثنائية للمعادن واللافلزات مع الأكسجين. يشمل تصنيف الأكاسيد المجموعات التالية: الحمضية والقاعدية والمذبذبة وغير المبالية. المعيار الرئيسي لتقسيم كل هذه المواد هو العنصر الذي يتحد مع الأكسجين. إذا كان معدنًا ، فهو أساسي. على سبيل المثال: CuO ، MgO ، Na 2 O - أكاسيد النحاس والمغنيسيوم والصوديوم. الخاصية الكيميائية الرئيسية لها هي التفاعل مع الأحماض. لذلك ، يتفاعل أكسيد النحاس مع حمض الهيدروكلوريك:
CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63.3 كيلوجول.
يشير وجود ذرات العناصر غير المعدنية في جزيئات المركبات الثنائية إلى انتمائها إلى الهيدروجين الحمضي H 2 O وثاني أكسيد الكربون CO 2 وخامس أكسيد الفوسفور P 2 O 5. إن قدرة هذه المواد على التفاعل مع القلويات هي الخاصية الكيميائية الرئيسية لها.
نتيجة للتفاعل ، يمكن أن تتشكل الأنواع: حمضية أو متوسطة. سيعتمد هذا على عدد مولات القلويات التي تتفاعل:
- CO2 + KOH => KHCO3 ؛
- CO2 + 2KOH => K2CO3 + H2O.
يشار إلى مجموعة أخرى من المركبات المحتوية على الأكسجين ، والتي تشمل عناصر كيميائية مثل الزنك أو الألومنيوم ، باسم أكاسيد مذبذبة. في خصائصها ، هناك ميل للتفاعل الكيميائي مع كل من الأحماض والقلويات. نواتج تفاعل أكاسيد الحمض مع الماء هي أحماض. على سبيل المثال ، في تفاعل أنهيدريد الكبريتيك والماء ، تتشكل الأحماض - وهي واحدة من أهم فئات المركبات المحتوية على الأكسجين.
الأحماض وخصائصها
المركبات المكونة من ذرات الهيدروجين المرتبطة بأيونات معقدة من المخلفات الحمضية هي أحماض. تقليديا ، يمكن تقسيمها إلى غير عضوية ، على سبيل المثال ، حمض الكربونيك ، كبريتات ، نترات ، ومركبات عضوية. وتشمل الأخيرة حمض الخليك ، وحمض الأوليك الفورميك. كلتا المجموعتين من المواد لها خصائص متشابهة. لذلك ، يدخلون في تفاعل معادلة مع القواعد ، ويتفاعلون مع الأملاح والأكاسيد القاعدية. تنفصل جميع الأحماض المحتوية على الأكسجين تقريبًا في المحاليل المائية إلى أيونات ، وتكون موصلات من النوع الثاني. من الممكن تحديد الطبيعة الحمضية لبيئتهم ، بسبب الوجود المفرط لأيونات الهيدروجين ، باستخدام المؤشرات. على سبيل المثال ، يتحول لون عباد الشمس الأرجواني إلى اللون الأحمر عند إضافته إلى محلول حمضي. الممثل النموذجي للمركبات العضوية هو حمض الأسيتيك الذي يحتوي على مجموعة الكربوكسيل. وهو يشتمل على ذرة الهيدروجين التي تسبب الأحماض الحمضية ، وهو سائل عديم اللون له رائحة نفاذة محددة ، ويتبلور عند درجات حرارة أقل من 17 درجة مئوية. CH 3 COOH ، مثل الأحماض الأخرى المحتوية على الأكسجين ، قابل للذوبان تمامًا في الماء بأي نسبة. محلولها بنسبة 3-5٪ معروف في الحياة اليومية باسم الخل الذي يستخدم في الطهي كتوابل. ووجدت المادة أيضًا تطبيقها في إنتاج خلات الحرير والأصباغ والبلاستيك وبعض الأدوية.
المركبات العضوية التي تحتوي على الأكسجين
في الكيمياء ، يمكن تمييز مجموعة كبيرة من المواد التي تحتوي ، بالإضافة إلى الكربون والهيدروجين ، على جزيئات الأكسجين أيضًا. هذه هي الأحماض الكربوكسيلية والإسترات والألدهيدات والكحول والفينولات. يتم تحديد جميع خصائصها الكيميائية من خلال التواجد في جزيئات المجمعات الخاصة - المجموعات الوظيفية. على سبيل المثال ، يحتوي الكحول فقط على روابط محدودة بين الذرات - ROH ، حيث R هو جذور هيدروكربونية. تعتبر هذه المركبات عادة مشتقات من الألكانات ، حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين بمجموعة هيدروكسو.
الخصائص الفيزيائية والكيميائية للكحول
حالة تجمع الكحوليات هي السوائل أو المركبات الصلبة. لا توجد مواد غازية بين الكحوليات ، وهو ما يمكن تفسيره من خلال تكوين شركاء - مجموعات تتكون من عدة جزيئات متصلة بواسطة روابط هيدروجينية ضعيفة. تحدد هذه الحقيقة أيضًا قابلية الذوبان الجيدة للكحوليات المنخفضة في الماء. ومع ذلك ، في المحاليل المائية ، المواد العضوية المحتوية على الأكسجين - الكحوليات ، لا تنفصل إلى أيونات ، ولا تغير لون المؤشرات ، أي أن لها تفاعلًا محايدًا. ترتبط ذرة الهيدروجين في المجموعة الوظيفية ارتباطًا ضعيفًا بالجسيمات الأخرى ، وبالتالي ، في التفاعلات الكيميائية ، يمكنها ترك الجزيء. في نفس مكان التكافؤ الحر ، يتم استبداله بذرات أخرى ، على سبيل المثال ، في التفاعلات مع المعادن النشطة أو مع القلويات - بواسطة ذرات معدنية. في وجود محفزات مثل شبكة البلاتين أو النحاس ، تتأكسد الكحولات بعوامل مؤكسدة قوية ، ثنائي كرومات البوتاسيوم أو برمنجنات البوتاسيوم ، إلى الألدهيدات.
تفاعل الأسترة
من أهم الخصائص الكيميائية للمواد العضوية المحتوية على الأكسجين: الكحولات والأحماض هي تفاعل يؤدي إلى إنتاج الإسترات. إنه ذو أهمية عملية كبيرة ويستخدم في الصناعة لاستخراج الإسترات المستخدمة كمذيبات في صناعة الأغذية (في شكل خلاصات الفاكهة). في الطب ، تُستخدم بعض الإسترات كمضادات للتشنج ، على سبيل المثال ، يوسع نتريت الإيثيل الأوعية الدموية المحيطية ، و نتريت إيزو أميل هو حامي لتشنجات الشريان التاجي. معادلة تفاعل الأسترة لها الشكل التالي:
CH3COOH + C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5 + H2O
في ذلك ، CH 3 COOH عبارة عن حمض أسيتيك ، و C 2 H 5 OH هي الصيغة الكيميائية لكحول الإيثانول.
الألدهيدات
إذا كان المركب يحتوي على المجموعة الوظيفية -COH ، فإنه يصنف على أنه ألدهيد. يتم تقديمها كمنتجات لمزيد من أكسدة الكحوليات ، على سبيل المثال ، مع عوامل مؤكسدة مثل أكسيد النحاس.
يحدد وجود مركب الكربونيل في جزيئات الفورميك أو الأسيتالديهيد قدرتها على البلمرة وإرفاق ذرات العناصر الكيميائية الأخرى. التفاعلات النوعية التي يمكن استخدامها لإثبات وجود مجموعة كاربونيل وانتماء مادة إلى الألدهيدات هي تفاعل مرآة فضية والتفاعل مع هيدروكسيد النحاس عند تسخينها:
الأسيتالديهيد ، المستخدم في الصناعة لإنتاج حمض الأسيتيك ، وهو منتج ذو حمولة كبيرة من التوليف العضوي ، تلقى أكبر استخدام.
خصائص المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين - الأحماض الكربوكسيلية
يعد وجود مجموعة الكربوكسيل - واحدة أو أكثر - سمة مميزة للأحماض الكربوكسيلية. بسبب بنية المجموعة الوظيفية ، يمكن أن تتشكل الثنائيات في المحاليل الحمضية. ترتبط ببعضها البعض بواسطة روابط هيدروجينية. تتفكك المركبات إلى كاتيونات الهيدروجين وأنيونات بقايا الحمض وتكون إلكتروليتات ضعيفة. الاستثناء هو الممثل الأول لعدد من الأحماض أحادية القاعدة المقيدة - الفورميك ، أو الميثان ، وهو موصل من النوع الثاني من القوة المتوسطة. يشير وجود روابط سيجما البسيطة فقط في الجزيئات إلى الحد ، ولكن إذا كانت المواد تحتوي على روابط pi مزدوجة في تركيبها ، فهذه مواد غير مشبعة. تشتمل المجموعة الأولى على أحماض مثل الميثان والأسيتيك والزبد. والثاني يتمثل في المركبات التي تشكل جزءًا من الدهون السائلة - الزيوت ، على سبيل المثال ، حمض الأوليك. الخصائص الكيميائية للمركبات المحتوية على الأكسجين: الأحماض العضوية وغير العضوية متشابهة إلى حد كبير. لذلك ، يمكنهم التفاعل مع المعادن النشطة ، وأكاسيدها ، والقلويات ، وكذلك مع الكحول. على سبيل المثال ، يتفاعل حمض الأسيتيك مع الصوديوم ، والأكسيد ، ويشكل ملح - أسيتات الصوديوم:
هيدروكسيد الصوديوم + CH3COOH → NaCH3COO + H2O
تحتل المركبات ذات الأحماض المحتوية على الأكسجين الكربوكسيل مكانًا خاصًا: دهني وبالميتيك ، مع كحول مشبع ثلاثي الهيدرات - الجلسرين. ينتمون إلى الإسترات ويطلق عليهم اسم الدهون. الأحماض نفسها هي جزء من أملاح الصوديوم والبوتاسيوم كمخلفات حمضية ، مكونة الصابون.
المركبات العضوية الهامة التي يتم توزيعها على نطاق واسع في الحياة البرية وتلعب دورًا رائدًا حيث أن أكثر المواد كثافة في استخدام الطاقة هي الدهون. إنها ليست مركبًا فرديًا ، ولكنها خليط من الجلسريدات غير المتجانسة. هذه مركبات للكحول متعدد الهيدروكسيل - الجلسرين ، والتي تحتوي ، مثل الميثانول والفينول ، على مجموعات هيدروكسيل وظيفية. يمكن أن تتعرض الدهون للتحلل المائي - التسخين بالماء في وجود محفزات: القلويات ، والأحماض ، وأكاسيد الزنك ، والمغنيسيوم. ستكون نواتج التفاعل عبارة عن جلسرين وأحماض كربوكسيلية مختلفة ، تُستخدم كذلك في إنتاج الصابون. من أجل عدم استخدام الأحماض الكربوكسيلية الأساسية الطبيعية باهظة الثمن في هذه العملية ، يتم الحصول عليها عن طريق أكسدة البارافين.
الفينولات
بعد الانتهاء من النظر في فئات المركبات المحتوية على الأكسجين ، دعونا نتناول الفينولات. يتم تمثيلها بواسطة فينيل راديكالي -C 6 H 5 متصل بواحدة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل الوظيفية. أبسط ممثل لهذه الفئة هو حمض الكربوليك أو الفينول. باعتباره حمض ضعيف جدًا ، يمكن أن يتفاعل مع القلويات والمعادن النشطة - الصوديوم والبوتاسيوم. مادة ذات خصائص مبيد للجراثيم - يستخدم الفينول في الطب ، وكذلك في إنتاج الأصباغ وراتنجات الفينول فورمالديهايد.
في مقالتنا ، درسنا الفئات الرئيسية للمركبات المحتوية على الأكسجين ، كما درسنا خصائصها الكيميائية.
1.
2. كحول.
أ) التصنيف. تعريف.
ب) الايزومرية والتسميات
ج) الحصول على الكحوليات
د) الخصائص الفيزيائية والكيميائية. ردود الفعل النوعية للكحوليات.
د) التطبيق. التأثير على البيئة وصحة الإنسان.
تصنيف المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين
1. الكحولات عبارة عن مركبات عضوية تحتوي على الأكسجين تحتوي في تركيبتها على مجموعة الهيدروكسيل.
2. تتميز الألدهيدات بوجود مجموعة ألدهيد:
4. تتميز الأحماض الكربوكسيلية عن غيرها من المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين بمجموعة الكربوكسيل.
5. استرات: أ) بسيطة R-O-R` ب) معقدة
يتم تحديد الخصائص الكيميائية لهذه المركبات من خلال وجود مجموعات وظيفية مختلفة في جزيئاتها.
فئة الاتصال | المجموعة الوظيفية | اسم المجموعة الوظيفية |
هيدروكسيل |
||
الألدهيدات | الألدهيد |
|
كاربونيل |
||
الأحماض الكربوكسيلية | الكربوكسيل |
كحول- هذه هي مشتقات الهيدروكربونات المحتوية على الأكسجين والتي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بجذر الهيدروكربون.
تصنف الكحوليات:
Ø حسب طبيعة ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل
أ) الكحولات الأولية- ترتبط مجموعة OH في هذه المركبات بذرة الكربون الأولية
ب) كحول ثانوي- ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ثانوية
الخامس) كحول من الدرجة الثالثة- ترتبط مجموعة الهيدروكسي في كحول المرحلة الثالثة بذرة كربون ثالثية.
Ø من خلال عدد مجموعات الهيدروكسي في جزيء الكحول
أ) الكحولات أحادية الماءتحتوي على مجموعة OH واحدة في الجزيء ، وجميع المركبات المذكورة أعلاه أحادية الذرة.
ب) ثنائي الذرة- تشتمل تركيبة هذه الكحولات على مجموعتين من الهيدروكسيل ، على سبيل المثال ، إيثيلين جلايكول (مشمول في محاليل مقاومة التجمد - مضادات التجمد)
https://pandia.ru/text/78/359/images/image009_3.gif "width =" 118 "height =" 48 src = ">
Ø وفقًا لبنية الراديكالية المرتبطة بالمجموعة الوظيفية
أ) ثري CH3-CH2-OH (إيثانول)
ب) غير مشبع CH2 = CH-CH2-OH (2-propen-1-ol)
الخامس) عطريالهيدروجين "href =" / text / category / vodorod / "rel =" bookmark "> الهيدروجين في الميثانول ، حسب أقدميتها مع إضافة الكلمة الأساسية carbinol.
تسميات IUPAC
وفقًا لتسمية IUPAC:
كسلسلة رئيسية ، اختر السلسلة التي تحتوي على أكبر عدد من مجموعات الهيدروكسيل والجذور.
يبدأ ترقيم السلسلة من الطرف الأقرب الذي يوجد به البديل الأقدم - في حالتنا ، مجموعة OH.
تم بناء اسم الكحول من اسم الألكان المقابل الذي ترتبط به مجموعة الهيدروكسيل. لتوضيح أن المركب ينتمي إلى فئة الكحوليات ، تتم إضافة النهاية - رأ.
نظرًا لأن الكحوليات تتميز بتشابه موضع مجموعة الهيدروكسي ، يشار إليها برقم.
إذا كان هناك عدة مجموعات هيدروكسي في الجزيء ، فيتم الإشارة إلى عددها بالبادئات اليونانية (di- ، tri-) ، وتوضع هذه البادئة قبل النهاية -ol ، ويوضح الرقم موقعها.
على سبيل المثال ، تحتوي كحول التركيبة C4H9OH على البنية والأسماء التالية وفقًا لتسمية IUPAC.
1) توصيلات الدائرة العادية
2) وصلات سلسلة متفرعة
تسمى المركبات الأكثر تعقيدًا بهذه الطريقة أيضًا:
درسنا هذا التفاعل وآليته بالتفصيل في الوحدة الأولى.
الطريقة الصناعية التالية لإنتاج الكحول هدرجة ثاني أكسيد الكربون.
يتم تسخين خليط من أول أكسيد الكربون (II) مع الهيدروجين. عند استخدام محفزات مختلفة ، تختلف المنتجات في التركيب ، وهذا موضح في الرسم البياني أدناه.
التحلل المائي للألكانات المهلجنة.
يتم إجراء التحلل المائي عن طريق عمل الماء أو محلول مائي من القلويات عند تسخينها. يستمر التفاعل بسهولة أكبر لمشتقات الهالوجين الأولية.
استرجاع مركبات الكربونيل
يتم اختزال الألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها (الإسترات) بسهولة إلى كحول.
يتم تقليل الألدهيدات والكيتونات بواسطة الهيدروجين الجزيئي والنيكل أو البلاتين أو البلاديوم عامل مساعد. لاستعادة الإسترات ، يتم استخدام الهيدروجين الذري ، والذي يتم الحصول عليه عن طريق التفاعل المباشر للصوديوم مع الكحول.
يمكن أن نرى من المعادلات أن الكحوليات الأولية يتم الحصول عليها من الألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية ، والكيتونات هي المواد الأولية للكحولات الثانوية. هذه هي الطريقة التي يتم بها الحصول على الكحول في المختبر. ومع ذلك ، لا يمكن الحصول على الكحول من الدرجة الثالثة بهذه الطريقة. يتم الحصول عليها بالطريقة الموضحة أدناه.
تفاعل كواشف Grignard مع مركبات الكربونيل.
التوليفات المعتمدة على كواشف Grignard هي طريقة معملية موثوقة لتحضير الكحوليات.
عند استخدام ألدهيد الفورميك كمركب كربونيل ، فإن منتج التفاعل سيكون كحولًا أوليًا.
تؤدي الألدهيدات الأخرى إلى تكوين كحول ثانوي.
يتم الحصول على كحول الدرجة الثالثة من الكيتونات في مثل هذه التركيبات.
لفهم كيفية إجراء مثل هذه التحولات ، من الضروري مراعاة التأثيرات الإلكترونية في الجزيئات المتفاعلة: نظرًا للقدرة الكهربية العالية لذرة الأكسجين ، تتحول كثافة الإلكترون نحو الأكسجين من ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل (-تأثير M ). في جزيء كاشف Grignard ، تظهر شحنة سالبة جزئيًا على ذرة الكربون ، وهي شحنة موجبة على المغنيسيوم بسبب التأثير الحثي الإيجابي (+ تأثير I).
الطريقة الأنزيمية
هذا هو تخمير المواد السكرية. ينتج الإيثانول عن طريق التخمير في وجود الخميرة. جوهر التخمير هو أن الجلوكوز الذي يتم الحصول عليه من النشا تحت تأثير الإنزيمات يتحلل إلى كحول وثاني أكسيد الكربون. يتم التعبير عن نتيجة هذه العملية بواسطة المخطط:
الخصائص الفيزيائية
الكحولات منخفضة الوزن الجزيئي (C1-C3) عبارة عن سوائل لها رائحة وطعم مميزان ويمكن خلطها مع الماء بأي نسبة.
لا تتجاوز نقاط غليان الكحول 100 درجة مئوية ، لكنها أعلى من نقاط غليان الإيثرات أو الهيدروكربونات التي لها نفس الوزن الجزيئي.
والسبب في ذلك هو الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات التي تحدث بين ذرات الهيدروجين والأكسجين لمجموعات الهيدروكسيل من جزيئات الكحول المختلفة (تحدث بمشاركة أزواج وحيدة من إلكترونات الأكسجين).
ترجع قابلية الذوبان الجيدة للكحوليات في الماء إلى تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحول والماء.
الكحولات المحتوية على C11 وما فوق هي مواد صلبة.
الخواص الكيميائية للكحول.
تعود الخواص الكيميائية للكحول إلى وجود مجموعة الهيدروكسيل. لذلك ، ردود الفعل هي سمة من سمات الكحول:
1) مع كسر في الرابطة -CO-H
2) مع كسر في رابطة C-OH
3) تفاعلات الأكسدة
1. الخصائص الحمضية القاعدية للكحول.
الكحولات مركبات مذبذبة. يمكن أن تكون بمثابة أحماض وقواعد.
تظهر خصائص حمضية عند التفاعل مع الفلزات القلوية والقلويات. يتم استبدال هيدروجين الهيدروكسيل بالمعدن لتكوين الكحولات (التي تتحلل بسهولة بواسطة الماء).
2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2
إيثوكسيد الصوديوم
الكحوليات أحماض أضعف من الماء. تنخفض خصائصها الحمضية بالترتيب التالي: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.
تظهر الكحوليات خواص القواعد بالنسبة للأحماض. تقوم الأحماض المعدنية الأقوى ببروتون ذرة الأكسجين لمجموعة OH:
الكحولات عبارة عن كواشف محبة للنواة.
التفاعلات مع مركبات الكربونيل.
تتفاعل الكحوليات بسهولة مع الأحماض الكربوكسيلية لتكوين استر ، ويسمى هذا التفاعل تفاعل الأسترة. رد الفعل هذا قابل للعكس. يتكون جزيء الماء عن طريق إزالة مجموعة OH من حمض الكربوكسيل وبروتون من جزيء كحول. المحفز هو حمض معدني قوي.
إستر ميثيل حامض الخليك
التفاعلات مع الأحماض غير العضوية.
يؤدي تفاعل الكحوليات مع الأحماض غير العضوية أيضًا إلى تكوين الإسترات (ولكن بالفعل الأحماض غير العضوية).
كبريتيد الإيثيل
استبدال محبة النواة لمجموعة الهيدروكسيل .
جفاف الكحوليات.
يحدث جفاف الكحول تحت تأثير الأحماض المعدنية القوية (الكبريتيك ، الفوسفوريك) ، عند تسخينها.
يمكن أن يحدث الانقسام ضمجزيئي عامل ضمن الجزيئ. دعونا نفكر في الآلية باستخدام مثال البيوتانول -2: أولاً ، يحدث بروتون جزيء الكحول بواسطة هيدروجين الحمض ، ثم يتم التخلص من الماء من أيون الأكسونيوم بتكوين ألكيل الكاتيون ، والتخلص السريع من البروتون مع التكوين ألكين.
في حالة التخلص من H2O ، تنطبق قاعدة ماركوفنيكوف. هذا يجعل من الممكن الانتقال من كحول إلى آخر. على سبيل المثال ، يمكن الانتقال من كحول الأيزوبوتيل إلى كحول ثلاثي البيوتيل (اكتبه بنفسك)
الجفاف بين الجزيئات.
في حالة الجفاف بين الجزيئات ، تكون نواتج التفاعل عبارة عن إيثرات. يستمر التفاعل في نفس الظروف ، لكنه يختلف في درجة الحرارة.
أكسدة
تخضع جميع الكحوليات للأكسدة ، لكن الكحوليات الأولية هي الأسهل.
تتأكسد الكحولات الأولية إلى الألدهيدات ثم إلى الأحماض الكربوكسيلية (يعتمد التمثيل الغذائي في الجسم على هذا التفاعل).
تعطي الكحوليات الثانوية في مثل هذه التفاعلات الكيتونات ، وتتأكسد الكحوليات الثلاثية بانشقاق الرابطة C-C وتشكيل خليط من الكيتونات والأحماض.
ردود الفعل النوعية على الكحول.
كما ذكرنا سابقًا ، يمكن للكحول أن يتفاعل لكسر الروابط
–C –OH و CO - H. يتم استخدام كلا التفاعلين في التحليل النوعي.
1. اختبار الزانثوجينهو رد الفعل الأكثر حساسية لمجموعة الكحول. يتم خلط الكحول مع ثاني كبريتيد الكربون ، وتضاف قطعة من KOH ، وتسخينها قليلاً ويضاف محلول أزرق من CuSO4. مع رد فعل إيجابي ، يحدث لون بني من زنتات النحاس.
2 اختبار لويس .
يستخدم التفاعل خليطًا من حمض الهيدروكلوريك المركز وكلوريد الزنك. يستخدم هذا التفاعل كطريقة تحليلية لتحديد نوع الكحول: سواء كان أوليًا أو ثانويًا أو ثالثًا.
تتفاعل الكحولات الثلاثية بشكل فوري تقريبًا مع إطلاق الحرارة وتشكيل طبقة هالو ألكان الزيتية.
تتفاعل الطبقات الثانوية في غضون 5 دقائق (يتم تشكيل طبقة زيتية أيضًا).
لا تتفاعل الكحوليات الأولية في درجة حرارة الغرفة ، ولكنها تتفاعل عند تسخينها.
استخدام الكحوليات.
الميثانوليستخدم لإنتاج الفورمالديهايد وحمض الخليك ، وهو مذيب في إنتاج الورنيش والدهانات ، ويعمل كوسيط لتخليق الأصباغ والمستحضرات الصيدلانية والعطور. سم قوي.
الإيثانول- مطهر قوي (في جراحة غسل يدي الجراح وأدواته) ومذيب جيد. يتم استخدامه لإنتاج الديفينيل (مكون المطاط) ، الكلوروفورم ، الإيثيل الأثير (المستخدم في الطب). يتم استخدام كمية معينة من الكحول في صناعة المواد الغذائية (إنتاج التشريب ، المسكرات).
ن- البروبانولتستخدم لإنتاج المبيدات الحشرية والأدوية ومذيبات الشمع والراتنجات ذات الطبيعة المختلفة.
التأثير على صحة الإنسان. آلية عمل الكحول.
الكحولات أحادية الماء هي أدوية. تزداد سميتها مع زيادة عدد ذرات الكربون.
كحول الميثيل هو سم عصبي وعائي قوي يقلل من تشبع الدم بالأكسجين. يسبب تناول الميثانول عن طريق الفم تسممًا وتسممًا شديدًا مصحوبًا بفقدان البصر.
يتأكسد الميثانول الموجود في الجهاز الهضمي إلى منتج أكثر سمية - الفورمالديهايد وحمض الفورميك ، والذي يتسبب بكميات صغيرة في تسمم شديد للجسم والموت:
الكحول الإيثيلي هو دواء يسبب شلل الجهاز العصبي.
بمجرد دخوله إلى جسم الإنسان ، يعمل الكحول أولاً على التحفيز ثم الضغط على الجهاز العصبي المركزي ، ويقلل من الحساسية ، ويضعف وظائف المخ ، ويزيد من رد الفعل سوءًا بشكل كبير.
السبب الرئيسي لتلف الجسم بالإيثانول هو تكوين الأسيتالديهيد ، الذي له تأثير سام ويتفاعل مع العديد من المستقلبات. يتشكل الأسيتالديهيد نتيجة عمل إنزيم نازعة الهيدروجين (الموجود في الكبد).
يعمل كحول البروبيل على الجسم بشكل مشابه للكحول الإيثيلي ، ولكنه أقوى من الأخير.
الأهداف. إدخال مجموعة كبيرة من المواد العضوية المرتبطة ببعضها البعض وراثيًا (التركيب ، التماثل ، التسمية ، الخواص الفيزيائية ، التصنيف) ؛ لتكوين فكرة عامة عن الكحوليات والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية ؛ مواصلة تطوير مهارات التعليم العام ؛ لتثقيف الحاجة إلى المعرفة حول تلك المواد التي نتعامل معها في الحياة اليومية - توجد في المنتجات الغذائية والأدوية.
المواد التجريبية. مجموعة من الأحماض الكربوكسيلية والكحولات والفينول والفورمالين.
تجربة مظاهرة. دراسة قابلية الذوبان في الماء للكحوليات (الإيثانول ،ن-بروبانول و ن -بوتانول) ، أحماض (فورميك ، خليك ، بروبيونيك ، زبدي ، دهني ، نخيل) ، ألدهيدات (40٪ محلول فورميك ألدهيد - فورمالين).
الدعم البصري. جداول "تكوين الرابطة الهيدروجينية" ، "الكحول والألدهيدات" ؛ النماذج الجزيئية رسومات مع صيغ الأحماض الأكثر شيوعًا.
مذكرة. بطاقة معلومات الدرس.
اتصالات متعددة التخصصات وداخل التخصصات. الكيمياء غير العضوية: الأحماض المعدنية ، الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات ؛ الكيمياء العضوية: الهيدروكربونات (الصيغ العامة ، التركيب ، التسمية ، التماثل) ؛ الرياضيات: الوظيفة ؛ الفيزياء: الخصائص الفيزيائية للمواد ، الثوابت.
أثناء الفصول
أمثلة: حمض الفورميك ، حمض الأكساليك ، الستريك ، الماليك ، أحماض اللاكتيك ، "كحول النبيذ" (الإيثانول) ، الفورمالين (محلول 40٪ من الفورميك ألدهيد في الماء) ، الجلسرين ، الأسيتون ، الأثير للتخدير (ثنائي إيثيل الأثير) ، الفينول.
التمرين 1. قسّم المواد التالية إلى ثلاث مجموعات - الكحولات والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية:
المهمة 2. كيف يتم تصنيف المركبات المحتوية على الأكسجين؟ قم بتسمية المجموعات الوظيفية للكحولات والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية.
مجموعات وظيفية من مواد من فئات مختلفة
كحولالألدهيدات
الأحماض الكربوكسيلية
هو
هيدروكسيل
المهمة 3. ما هو اسم جزء الهيدروكربون في صيغ المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين؟ على سبيل المثال ، في المهمة 1 (انظر أعلاه) هذه أجزاء: CH 3، C 4 H 9، C 5 H 11، C 2 H 5، C 7 H 15، C 3 H 7.
بدلالة الجذر الهيدروكربوني بالحرف R ، نحصل على الصيغ العامة:
الكحولات - ……………………………. ؛
الألدهيدات - ……………… .. ؛
الأحماض العضوية - …………………. .
يمكن تصنيف الكحولات والألدهيدات والأحماضحسب عدد المجموعات الوظيفية في الجزيئات. هناك كحول واحد واثنان وثلاثي الهيدروجين:
تسمى الألدهيدات التي تحتوي على مجموعتي ألدهيد CHO في الجزيء على النحو التالي:
الأحماض الكربوكسيلية ، اعتمادًا على عدد مجموعات الكربوكسيل في الجزيء ، هي أحماض أساسية واحدة وثنائية وثلاثية:
تختلف مركبات الأكسجينوفقًا لهيكل الجذور الهيدروكربونية. فهي محدودة (مشبعة) ، غير مشبعة (غير مشبعة) ، دورية ، عطرية.
أمثلة على الكحوليات:
أمثلة على الألدهيدات:
أمثلة على الأحماض الكربوكسيلية:
سوف ندرس فقط الحد من الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة ، والكحولات أحادية الماء والألدهيدات.
المهمة 4. حدد الكحولات المشبعة والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية.
الكحوليات أولية وثانوية وثالثية. في الكحولات الأولية ، يوجد جار كربون واحد عند ذرة C مرتبط بمجموعة هيدروكسيل OH ؛ في الكحوليات الثانوية في ذرة C ، جنبًا إلى جنب مع مجموعة OH ، هناك بدائلين للكربون (متجاورين) ، وفي الكحولات الثلاثية ، ثلاثة بدائل للكربون. على سبيل المثال:
التسمية
مركبات مؤكسجة
وفقًا لتسمية IUPAC الدولية ، يتم اشتقاق أسماء الكحوليات من أسماء الألكانات المقابلة مع إضافة اللاحقة "ol".
المهمة 5. اكتب الصيغ الجزيئية وأسماء أربعة كحول أولية مع 4 ذرات كربون أو أكثر في الجزيء.خصوصية أسماء الألدهيدات هي اللاحقة "al".
المهمة 6. اكتب في الجدول الصيغ وأسماء IUPAC للألدهيدات الأربعة التالية.
المهمة 7. اكتب في الجدول الصيغ وأسماء IUPAC للأحماض الأربعة التالية.
المهمة 8. لماذا لا يمكن اعتبار حمض الميثانال وحمض الميثانويك متماثلين؟ كيف تختلف عن المتماثلات؟
الخصائص الفيزيائية.
رابطة الهيدروجين
1) حالة تجميع التوصيلات الخطية لفئات مختلفة.
المهمة 9. لماذا يوجد الكثير من الغازات بين الألكانات؟ لماذا يوجد الألدهيد الغازي في الظروف العادية (0 درجة مئوية ، 1 ضغط جوي)؟ مع ما يمكن توصيله؟2) درجات حرارة الغليان (درجة مئوية) من المتجانسات الخمسة الأولى للمواد من أربع فئات.
المهمة 10. قارن نقاط غليان الألكانات والكحولات والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية المقابلة (وفقًا لعدد ذرات C). ما هي سمات هذه الخاصية للمواد ذات السلاسل المتماثلة المختلفة؟3) الرابطة الهيدروجينية في سلسلة المركبات قيد الدراسة هي رابطة بين الجزيئات بين الأكسجين لجزيء واحد وهيدروكسيل الهيدروجين لجزيء آخر.
المعلومات المرجعية - الكهربية للذرات: C - 2.5 ؛ ح - 2.1 ؛ يا - 3.5.
توزيع كثافة الإلكترون في جزيئات الكحول والأحماض الكربوكسيلية غير متساوٍ:
يتم وصف الرابطة الهيدروجينية في الكحوليات والأحماض على النحو التالي:
الخلاصة: لا توجد مواد غازية في السلسلة المتماثلة للكحولات والأحماض الكربوكسيلية ونقاط غليان المواد مرتفعة. هذا بسبب وجود روابط هيدروجينية بين الجزيئات. بسبب الروابط الهيدروجينية ، ترتبط الجزيئات (كما لو كانت مترابطة) ، لذلك ، لكي تصبح الجزيئات حرة وتكتسب التقلبات ، من الضروري إنفاق طاقة إضافية لكسر هذه الروابط.
4) تم إثبات قابلية الذوبان في الماء بشكل تجريبي على مثال قابلية الذوبان في الماء للكحولات - الإيثيل والبروبيل والبوتيل والأحماض - الفورميك ، والأسيتيك ، والبروبيونيك ، والزبداني ، والاستياري. كما تم عرض محلول ألدهيد الفورميك في الماء.
المهمة 11. ماذا يمكن أن يقال عن ذوبان الكحول والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية في الماء؟ ما الذي يفسر ذوبان هذه المواد؟
عند الإجابة ، استخدم مخطط تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الحمض والماء:
وتجدر الإشارة إلى أنه مع زيادة الوزن الجزيئي ، تقل قابلية ذوبان الكحول والأحماض في الماء. كلما زاد حجم الجذر الهيدروكربوني في جزيء كحول أو حمض ، كلما كان من الصعب على مجموعة OH الحفاظ على الجزيء في محلول بسبب تكوين روابط هيدروجينية ضعيفة.
هيكل الكحولات ، الألدهيدات ،
الأحماض الكربوكسيلية
المهمة 12.
اصنع جدولًا مشابهًا في المنزل للأعضاء الثانية من السلسلة المتماثلة من الكحوليات والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية.
تكافؤ الكحولات والألدهيدات
والأحماض الكربوكسيلية
1) تماثل الكحول باستخدام مثال C بنتانول 5 ح 11 OH (يتم إعطاء سلاسل الكربون للأيزومرات):
المهمة 13. قم بتسمية الأيزومرات المتفرعة للكحول بناءً على سلاسل الكربون. ج 5 ح 11 أوه:
المهمة 14. هل هذه المواد ايزومرات؟
المهمة 15. ما هي أنواع الأيزومرية التي تتميز بها الكحوليات؟
2) إيزومريوم ألدهيدوف على سبيل المثالن - خماسي ، أو ألدهيد فاليريكن-C 4 H 9 CHO:
المهمة 16. ما هي أنواع الأيزومرية التي تتميز بها الألدهيدات؟
3) أيزومريوم الأحماض الكربوكسيلية بالقدوةن - حمض البنتانويك أو الفاليريكن-C 4 H 9 COOH:
المهمة 17. ما هي أنواع الأيزومرية المميزة للأحماض الكربوكسيلية؟
المهمة 18. اكتب الصيغ التركيبية للمواد التالية:
أ) 2،4-ثنائي ميثيل-3-إيثيل هكسانال ؛
ب) 2،2،4-ثلاثي ميثيل -3-أيزوبروبيل بنتانال ؛
ج) 2،3،4-ثلاثي ميثيل 3-إيثيل بنتانيديول -1،2 ؛
د) 2،3،4-تريميثيل -3-ايزوبروبيل هكسانتريول-1،2،4 ؛
ه) 3،4،5،5-رباعي ميثيل -3،4-ثنائي إيثيل هبتانويك حمض ؛
و) 2،4-ثنائي ميثيل هكسين-3-أويك حامض.
العمل في المنزل
تعرف على الأسماء التافهة لأول خمسة ألدهيدات وأحماض كربوكسيلية.
املأ الجدول "بنية الكحولات والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية" للعناصر الثانية من هذه السلسلة المتماثلة (انظر المهمة 12).
اكتب كل الايزومرات الممكنة لبيوتانول سي 4 H 10 O ، butanal C 4 H 8 O وحمض البوتانويك C 4 H 8 O 2 ، أطلق عليها اسم IUPAC.
حل مشكلة. يستخدم أحد الكحولات متعددة الهيدروكسيل لتحضير مضادات التجمد - السوائل التي تتجمد في درجات حرارة منخفضة. تستخدم الانتفريزات في ظروف الشتاء لتبريد محركات السيارات. أوجد الصيغة الجزيئية لهذا الكحول إذا كان جزء كتلة الكربون فيه 38.7٪ ، الهيدروجين - 9.7٪ ، الأكسجين - 51.6٪. الكثافة النسبية لبخار الهيدروجين هي 31. اكتب الصيغة البنائية للكحول وقم بتسميتها.