طريقة الحصول على الأمينات العطرية عن طريق اختزال مركبات النيترو: R NO2 + 6H = R NH2 + 2H2O. بهذه الطريقة ، تم الحصول أولاً على الأنيلين ، 1 نفتيل أمين. تم إجراء هذا التفاعل لأول مرة بواسطة N.N.

طريقة الحصول على الأمينات العطرية عن طريق تقليل مركبات النيترو العطرية: ArNO2 + 3H2S> ArNH2 + 3S + 2H20. Z. r. تم اكتشافه عام 1842 بواسطة N.N.Zinin باستخدام أمثلة على اختزال α nitronaphthalene و nitrobenzene ... ... الموسوعة السوفيتية العظمى

الحصول على رائحة. الأمينات عن طريق اختزال مركبات النيترو مع H2S ، (NH4) 2S أو كبريتيدات الفلزات القلوية ، على سبيل المثال: ArNO2 + 3H2S: ArNH2 + 2H2O + 3S يتم تنفيذ العملية عن طريق تسخين مركبات النيترو بعامل اختزال. تستخدم الكبريتيدات في ... ... موسوعة كيميائية

عالم وأستاذ ، أكاديمي في أكاديمية بتروغراد للطب والجراحة ، وأكاديمي عادي في أكاديمية العلوم ، وأستاذ بجامعة قازان وأكاديمية الطب والجراحة ، ومستشار خاص ، وحائز على أوامر تصل إلى وايت إيجل. زينين ... موسوعة سيرة ذاتية كبيرة

في الكيمياء العضوية ، هناك عدد هائل من التفاعلات التي تحمل اسم الباحث الذي اكتشف أو حقق في هذا التفاعل. غالبًا ما تظهر أسماء العديد من العلماء باسم التفاعل: قد يكون هؤلاء هم مؤلفو المنشور الأول (على سبيل المثال ، ... ... ويكيبيديا

- (1812 1880) ، كيميائي عضوي ، مؤسس مدرسة علمية ، أكاديمي في أكاديمية سانت بطرسبرغ للعلوم (1865) ، أول رئيس للجمعية الفيزيائية الروسية (1868-1877). اكتشف (1842) طريقة للحصول على الأمينات العطرية عن طريق الحد من العطرية ... ... قاموس موسوعي

نيكولاي نيكولايفيتش زينين تاريخ الميلاد: 13 أغسطس (25) ، 1812 (1812 08 25) مكان الميلاد: شوشا ، تاريخ الوفاة ... ويكيبيديا

نيكولاي نيكولايفيتش زينين نيكولاي نيكولاييفيتش زينين (13 (25) أغسطس 1812 ، شوشا ، كاراباخ خانات ، الآن أذربيجان 6 فبراير (18) ، 1880 ، سانت بطرسبرغ) كيميائي عضوي روسي بارز ، أكاديمي في أكاديمية سانت بطرسبرغ للعلوم ، أول رئيس للفيزياء الروسية ...... ويكيبيديا

"رد فعل زينين" وولادة الصناعة
التوليف العضوي

في عام 1842 ، وقع حدث في روسيا جذب انتباه الكيميائيين في جميع أنحاء العالم على الفور. نحن نتحدث عن اكتشاف الأستاذ الشاب في جامعة كازان ، نيكولاي نيكولايفيتش زينين (1812-1880) ، الذي تمكن لأول مرة من الحصول على الأنيلين بشكل مصطنع. تم إنتاج هذا المركب العضوي القيم سابقًا فقط من صبغة من أصل نباتي. ووجد زينين طريقة لتصنيع الأنيلين من النيتروبنزين عن طريق تعريضه لكبريتيد الهيدروجين (تفاعل الاختزال). اقترح العالم استدعاء السائل الزيتي الذي تم الحصول عليه بعد فصل الكبريت "بنزيدام" ، ووصف طريقة الحصول على وخصائص بنزيدام بالتفصيل في مقال نُشر بعد عام في نشرة أكاديمية سانت بطرسبرغ. العلوم.
بعد قراءة المقال ، تعرف الأكاديمي جوليوس فيدوروفيتش فريتش (1808-1871) ، مدير مصنع المياه المعدنية الاصطناعية في سانت بطرسبرغ ، على الفور على الأنيلين في "benzedam" زينين ، الذي حصل عليه من الطلاء النيلي العضوي قبل عامين. كتب Yu. F. Fritsche على الفور في نفس النشرة عن إنجازات Zinin البارزة ، والتي فتحت آفاقًا مغرية للخلق الاصطناعي لمركبات عضوية معقدة موجودة في النباتات.
لا تزال الأمبولات التي تحتوي على الأنيلين ، التي تم تصنيعها بواسطة N.N.Zinin في عام 1842 ، محفوظة ومعروضة في متحف الخزانة الكيميائية بجامعة كازان.
تمت ترجمة مقال زينين إلى العديد من اللغات ونشر في المجلات الكيميائية الرائدة في أوروبا. أصبح اسم العالم الروسي البالغ من العمر ثلاثين عامًا مشهورًا عالميًا ، وسميت الطريقة العامة التي اكتشفها لتقليل مركبات النيترو باسمه ("تفاعل زينين").
في ذلك الوقت ، لم تبحث الكيمياء العضوية إلا في المواد ذات الأصل النباتي والحيواني ، ولكنها لم "تنتج" أي شيء بحد ذاتها ، على عكس الكيمياء غير العضوية ، التي حققت بالفعل عددًا من النجاحات الملحوظة في مجال تصنيع المواد المعدنية. علاوة على ذلك ، فإن الغالبية العظمى من الكيميائيين العضوية كانت ترى أن المواد العضوية لا يمكن تحضيرها صناعياً. دحض اكتشاف زينين هذه الأفكار بشكل مقنع ، وبدء حقبة جديدة في تاريخ الكيمياء.
الأنيلين ، المستخرج من النيلي الطبيعي المستورد من الهند ، لم يكن متاحًا ليس فقط للاستخدام على نطاق واسع ، ولكن حتى لأي بحث معمل واسع النطاق بسبب تكلفته العالية وعائده المنخفض للغاية. على العكس من ذلك ، فإن الأنيلين الرخيص الذي يمكن الحصول عليه بسهولة من Zininsky فتح إمكانيات غير محدودة لكل من التجارب العديدة وللإنتاج الصناعي. لهذا السبب كان تطور صناعة التخليق العضوي في هذا الاتجاه في النصف الثاني من القرن التاسع عشر.
في عام 1856 ، حصل الأستاذ المستقبلي في جامعة وارسو ، ج. ناتانسون ، في تفاعل الأنيلين مع ثنائي كلوريد الإيثيلين ، على سائل أحمر ساطع ، اتضح أنه صبغة عضوية اصطناعية - فوشسين. في نفس العام ، أخضع الكيميائي الإنجليزي دبليو بيركين الأنيلين لأكسدة ذروة الكروم وحصل على مادة بنفسجية اللون تلطخ بشكل ممتاز المواد الليفية - الموفين.
باستخدام طريقة Zinin ، قام الكيميائيون بتحويل الأنيلين إلى أصباغ من مجموعة متنوعة من الألوان والظلال وخلق صناعة جديدة - إنتاج الأصباغ العضوية الاصطناعية. وفقًا لمصادرها ، كانت الدهانات الجديدة تسمى الأنيلين. رخيصة ومشرقة ، سرعان ما حلت محل الأصباغ الطبيعية باهظة الثمن والهشة في مصانع النسيج في ألمانيا وفرنسا وسويسرا وإنجلترا وروسيا.
تابع نيكولاي نيكولاييفيتش زينين عن كثب هذا التجسيد الصناعي الفخم لأفكاره. بعد أن زار معرض باريس العالمي في عام 1867 ، حيث ظهر قوس قزح حقيقي من ألوان الأنيلين في النوافذ أمام أعين الجمهور المدهشة - البنفسجي والأزرق والأحمر والأصفر والأخضر والرمادي اللؤلؤي والأسود ، كتب بحماس: "يرسم الأنيلين تحظى الآن بأهمية كبيرة في صباغة وطباعة الأقمشة ؛ يحققون مجموعة متنوعة من الألوان وسطوعًا للظلال ، وهو أمر مستحيل مع الاستخدام الحصري للألوان الأخرى فقط.<…>لقد أجبروا على عدم استخدام الألوان الهشة المشتقة من النباتات: الخشب الأصفر ، والسافرول ، والموريكسيد ، وما إلى ذلك "
اليوم ، يتم تنفيذ "تفاعل زينين" يوميًا في مصانع كيميائية في جميع أنحاء العالم ، والتي تنتج ملايين الأطنان ليس فقط الأنيلين ، ولكن أيضًا المواد الأخرى التي تم تصنيعها لأول مرة باستخدام طريقة الاختزال التي اكتشفها زينين. علاوة على ذلك ، يتم استخدام جزء فقط من هذه المركبات كصبغات ، حيث وجد العلماء بالفعل في نهاية القرن التاسع عشر وبداية القرن العشرين أن العديد من المنتجات الوسيطة لتركيب الأصباغ عبارة عن مواد صيدلانية قيمة ومتفجرات ومضادات أكسدة وما إلى ذلك. .
لذلك ، في عام 1908 ، على أساس "تفاعل زينين" ، تم تصنيع أول أميد حمض السلفانيليك. اتضح أن أحد مشتقاته - البروتونزول - لديه قدرة عالية على مقاومة المكورات العقدية والالتهابات الأخرى. وفي منتصف الثلاثينيات من القرن الماضي ، بدأ إنتاج واستخدام أول دواء مضاد للجراثيم من مجموعة sulmanilamides ، streptocide ، والذي كان ، قبل اكتشاف المضادات الحيوية ، أداة لا غنى عنها في علاج الأمراض الالتهابية والمعدية. في الطب الحديث ، يتم استخدام أكثر من أربعين دواء من هذه السلسلة: نورسولفازول ، سلفاديمزين ، يوروسولفان ، سولجين ، فتالازول وغيرها. بعد ذلك ، تم الحصول على الأتروفان من الأنيلين - دواء للنقرس ، خافض للحرارة ومسكن - بيراميدون (ميدوبيرين) ، ومن حمض ميتا أمينوبنزويك المركب بواسطة زينين ، يتم إنتاج مسكنات الألم المعروفة ونوفوكائين.
في عام 1942 ، في تقرير أعده الأكاديمي إيه.بوراي كوشيتس تكريمًا للذكرى المئوية لاكتشاف N. . في "شجرة العائلة" المتفرعة هذه ، بالإضافة إلى ما سبق ، هناك مواد فوتوغرافية ، متفجرات ، مسرعات فلكنة المطاط ، مثبتات البنزين وزيت البترول ، مبيدات حشرية ومبيدات أعشاب ، بالإضافة إلى مواد عطرية مختلفة.
الكيميائي الألماني المعروف A.V. Hoffmann ، مؤسس صناعة صبغ الأنيلين الألمانية ، الذي مارس في جيسن مع N.N. مكتوبًا بأحرف ذهبية في تاريخ الكيمياء.

A. M. Butlerov ونظرية التركيب الكيميائي

لذلك ، في نهاية خمسينيات القرن التاسع عشر ، زاد حجم الإنتاج التقني للأصباغ الاصطناعية القائمة على "تفاعل زينين" كل يوم. ومع ذلك ، فإن تركيبها ، الذي تم إجراؤه في المختبرات ، كان في الغالب عشوائيًا. لم يكن هناك وضوح تام بين الكيميائيين في ذلك الوقت فيما يتعلق ببنية وخصائص المركبات العضوية الجديدة. كل هذا يعني أن تطوير النظرية تخلف كثيرًا عن الاستخدام العملي للنتائج التي تم الحصول عليها تجريبيًا. كشفت المفاهيم التي اقترحها أكبر الكيميائيين العضويين في أوروبا الغربية بسرعة عن عدم قدرتهم على شرح ظواهر جديدة في الكيمياء العضوية بشكل منهجي ، على سبيل المثال ، وجود ما يسمى الايزومرات - وهي مواد متطابقة في التركيب الكيميائي ، ولكنها تختلف في التركيب أو الترتيب المكاني لـ الذرات وبالتالي في الخصائص. كانت هناك حاجة إلى نظرية متماسكة ومتسقة وشاملة ، والتي لن يكون لها إمكانات "توضيحية" فحسب ، بل إمكانات تنبؤية أيضًا. تم إنشاء هذه النظرية من قبل مواطننا ، طالب N.N.Zinin ، ألكسندر ميخائيلوفيتش بتليروف (1828-1886).
بالفعل في سنوات دراسته ، أجرى مع معلمه عددًا من التجارب الرائعة. بعد تخرجه من جامعة قازان بدرجة الماجستير (1849) ، بدأ بتليروف ، بناءً على اقتراح من رئيس الجامعة ن. آي. لوباتشيفسكي ، بالفعل في العام التالي ، 1850 ، في تدريس الكيمياء داخل جدران ألما ماتر.
في خمسينيات القرن التاسع عشر ، قام بتليروف بتركيب ودراسة خصائص عدد من المركبات العضوية المهمة. لذلك ، في عام 1859 ، اكتشف الفورمالديهايد ، والذي أسماه "ثلاثي أوكسي ميثيلين" ، وفي عام 1860 ، من خلال تفاعل الفورمالديهايد مع الأمونيا ، حصل على مركب معقد يحتوي على النيتروجين - هيكساميثيلينتيترامين ، والذي يعرف اليوم باسم "يوروتروبين".
ومع ذلك ، لم يكتف العالم بالحصول على مواد جديدة ، فقد كان مهتمًا بالقوانين الهيكلية الأساسية التي من خلالها تتشكل المركبات العضوية المعقدة و "تعيش". قادته تأملات في هذا إلى إنشاء نظرية أساسية للتركيب الكيميائي.

تثلث الأسيتيلين. يحدث التفاعل عندما يتم تمرير الأسيتيلين فوق الكربون المنشط عند درجة حرارة 600 درجة مئوية. يستخدم لإنتاج البنزين.

رد فعل زينين

طريقة لتحضير الأمينات العطرية عن طريق تقليل مركبات النيترو

R-NO2 + 6H = R-NH2 + 2H2O.

بهذه الطريقة ، تم الحصول أولاً على الأنيلين ، 1-نفتيل أمين. تم تنفيذ هذا التفاعل لأول مرة بواسطة N.N.Zinin في عام 1842. بالتصرف على النيتروبنزين مع كبريتيد الأمونيوم ، حصل على الأنيلين:

C6H5NO2 + 3 (NH4) 2S> C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

تفاعل كانيزارو

تم اكتشاف تفاعل الأكسدة والاختزال للألدهيدات العطرية في عام 1853 من قبل الكيميائي الإيطالي S. Canizarro.

آلية التفاعل

الخطوة الأولى من التفاعل هي هجوم محب للنواة موجه إلى ذرة الكربون لمجموعة الألدهيد (على سبيل المثال: أنيون الهيدروكسيل). يتحول الألكوكسيد الناتج إلى ثنائي أنيون يعرف باسم وسيط كانيزارو. يتطلب تكوين هذا الوسيط بيئة أساسية بقوة.

فقط الألدهيدات التي لا تستطيع تكوين أيون enolate تخضع لتفاعل كانيزارو. لا يمكن أن تحتوي هذه الألدهيدات على بروتون قابل للانحلال. في بيئة شديدة القلوية ، مما يسهل هذا التفاعل ، تخضع الألدهيدات التي يمكن أن تتشكل enolate لتكثيف الألدول. من أمثلة الألدهيدات التي يمكن أن تخضع لتفاعل كانيزارو الفورمالديهايد والألدهيدات العطرية (مثل البنزالديهايد).

تفاعل زينينا

طريقة تحضير الأمينات العطرية عن طريق تقليل مركبات النيترو العطرية:

ArNO 2 + 3H 2 S -> ArNH 2 + 3S + 2H 2 0.

Z. r. اكتشفه N. [كانت عوامل الاختزال H 2 S أو (NH 4) 2 S]. بعد ذلك ، أظهر زينين أن رد الفعل الذي اكتشفه كان ذا طبيعة عامة. مبادئ Z. r. تشكل الأساس لتخليق مختلف الأمينات العطرية ، والتي يعمل العديد منها كمنتجات أولية في إنتاج الأصباغ الاصطناعية والأدوية والمتفجرات والعطور والمواد الطبية وغيرها. انتشار استخدام Z. r. يحدد إلى حد كبير تطوير التوليف العضوي.

بعد ذلك ، بدأ استخدام نشارة الحديد في وسط حمضي لتقليل مركبات النيترو العطرية. ومع ذلك ، احتفظ كبريتيد الأمونيوم ، الذي استخدمه زينين كعامل اختزال ، ببعض الأهمية لتحضير الأمينات من سلسلة الأنثراكينون وبشكل أساسي للاختزال الجزئي لمركبات ثنائي وبولينترو.

أشعل.:فيجوروفسكي إن إيه ، سولوفيوف يو آي ، إن إن.زينين ، موسكو ، 1957.

الموسوعة السوفيتية العظمى. - م: الموسوعة السوفيتية. 1969-1978 .

شاهد ما هو "رد فعل زينينة" في القواميس الأخرى:

تفاعل Zinin هو طريقة للحصول على الأمينات العطرية عن طريق تقليل مركبات النيترو: R NO2 + 6H \ u003d R NH2 + 2H2O تم تنفيذ هذا التفاعل لأول مرة بواسطة N.N.Zinin في عام 1842. العمل على النيتروبنزين مع كبريتيد الأمونيوم ، تلقى الأنيلين: ...... ويكيبيديا

كيميائي عضوي روسي ، أكاديمي في أكاديمية سانت بطرسبرغ للعلوم (1865 ؛ ملحق من عام 1855 ، أكاديمي استثنائي من عام 1858 ، أكاديمي عادي من عام 1865). بعد التخرج من كازان ... ...

نيكولاي نيكولايفيتش ، كيميائي عضوي روسي ، أكاديمي في أكاديمية سانت بطرسبرغ للعلوم (1865 ؛ مساعد منذ عام 1855 ، أكاديمي استثنائي منذ عام 1858 ، أكاديمي عادي منذ عام 1865). بواسطة… … الموسوعة السوفيتية العظمى

إدخال مجموعة النيترو ChNO2 في جزيئات org. روابط. يمكن أن تمر من خلال electrophys. ، nucleoph. والآليات الجذرية. الجسيمات النشطة في هذه الحصص. نيترونيوم أيون NO2 ، نيتريت أيون NO2 وجذر NO2. يمكن تنفيذ H. بواسطة الذرات C ، ... ... موسوعة كيميائية

- (الأنيلين الفرنسي ، من خلال أنيل برتغالي ، من العربية ولا نيلي ؛ لأول مرة تم الحصول على A. من Indigo) aminobenzene ، phenylamine ، C6H5NH2 ، أبسط أمين عطري ؛ سائل عديم اللون برائحة خفيفة ؛ tnl 6.15 درجة مئوية ؛ tkp 184.4 درجة مئوية ؛ الكثافة عند ... ... الموسوعة السوفيتية العظمى

المركبات العضوية الملونة المستخدمة في صباغة مواد النسيج والجلود والفراء والورق والبلاستيك والمطاط والخشب ، وما إلى ذلك ، كما تشتمل على مركبات عديمة اللون ، والتي تتكون منها المواد الملونة بعد التطبيق ... الموسوعة السوفيتية العظمى

منظمة. المركبات المستخدمة في صباغة المواد والمنتجات المختلفة (الليفية في الغالب). يمثلون الفصل. آر. المركبات الملونة ، بعض المركبات عديمة اللون ، على سبيل المثال المبيضات الضوئية ، وكذلك المركبات التي تتكون منها الأصباغ ... ... موسوعة كيميائية

التفاعلات العضوية الاسمية. تخليق حمض أمينوبنزويك أ

رد فعل زينين

تفاعل كانيزارو

شاهد ما هو "رد فعل زينينة" في القواميس الأخرى:

نحن في الشبكات الاجتماعية

فئات