Método de obtención de aminas aromáticas por reducción de compuestos nitro: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O. De esta manera se obtuvieron por primera vez anilina y 1 naftilamina. Esta reacción fue realizada por primera vez por N. N. Zinin en 1842. Actuando sobre el nitrobenceno con sulfuro de amonio, él ... Wikipedia
Método de obtención de aminas aromáticas por reducción de nitrocompuestos aromáticos: ArNO2 + 3H2S > ArNH2 + 3S + 2H20. Z.r. descubierto en 1842 por N. N. Zinin usando los ejemplos de la reducción de α nitronaftaleno y nitrobenceno... ... Gran enciclopedia soviética
Obtención de aromáticos aminas mediante la reducción de compuestos nitro con H2S, (NH4)2S o sulfuros de metales alcalinos, por ejemplo: ArNO2 + 3H2S: ArNH2 + 2H2O + 3S El proceso se realiza calentando compuestos nitro con un agente reductor. Los sulfuros se utilizan en... ... Enciclopedia química
Científico y profesor, académico de la Academia Médico-Quirúrgica de Petrogrado, académico ordinario de la Academia de Ciencias, profesor de la Universidad de Kazán y de la Academia Médico-Quirúrgica, Consejero Privado, titular de órdenes hasta el Águila Blanca inclusive. Zinín... ... Gran enciclopedia biográfica
En química orgánica existe una gran cantidad de reacciones que llevan el nombre del investigador que descubrió o estudió una determinada reacción. A menudo, en el nombre de la reacción aparecen los nombres de varios científicos: estos pueden ser los autores de la primera publicación (por ejemplo, ... ... Wikipedia
- (1812 1880), químico orgánico, fundador de una escuela científica, académico de la Academia de Ciencias de San Petersburgo (1865), primer presidente de la Sociedad Rusa de Fisicoquímica (1868 77). Descubrió (1842) un método para producir aminas aromáticas mediante la reducción de aminas aromáticas... ... diccionario enciclopédico
Nikolai Nikolaevich Zinin Fecha de nacimiento: 13 (25) de agosto de 1812 (1812 08 25) Lugar de nacimiento: Shusha, Fecha de muerte ... Wikipedia
Nikolai Nikolaevich Zinin Nikolai Nikolaevich Zinin (13 (25) de agosto de 1812, Shusha, Kanato de Karabaj, ahora Azerbaiyán 6 (18) de febrero de 1880, San Petersburgo), destacado químico orgánico ruso, académico de la Academia de Ciencias de San Petersburgo, el primer presidente de la Física Rusa ... ... Wikipedia
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La “reacción de Zinin” y el nacimiento de la industria
Síntesis orgánica
En 1842 ocurrió en Rusia un hecho que inmediatamente atrajo la atención de los químicos de todo el mundo. Estamos hablando del descubrimiento de un joven profesor de la Universidad de Kazán, Nikolai Nikolaevich Zinin (1812-1880), quien fue el primero en obtener anilina artificialmente. Hasta ahora, este valioso compuesto orgánico se producía únicamente a partir de un tinte de origen vegetal. Y Zinin encontró una manera de sintetizar anilina a partir de nitrobenceno exponiéndola a sulfuro de hidrógeno (reacción de reducción). El científico propuso llamar al líquido aceitoso obtenido después de la separación del azufre "bencidam", y el método de obtención y las propiedades del bencidam se describieron en detalle en un artículo que se publicó un año después en el "Boletín de la Academia de San Petersburgo". de Ciencias”.
Después de leer el artículo, el director de la planta de agua mineral artificial de San Petersburgo, el académico Julius Fedorovich Fritzsche (1808-1871), reconoció inmediatamente el "benzedam" de Zinin como anilina, que había obtenido dos años antes a partir de un tinte índigo orgánico. Yu. F. Fritzsche escribió inmediatamente en el mismo "Boletín" sobre el destacado logro de Zinin, que abrió perspectivas tentadoras para la creación artificial de compuestos orgánicos complejos contenidos en las plantas.
Las ampollas con anilina, sintetizadas por N. N. Zinin en 1842, aún se conservan y se exhiben en la sala-museo de química de la Universidad de Kazán.
El artículo de Zinin fue traducido a muchos idiomas y publicado en las principales revistas químicas de Europa. El nombre del científico ruso de treinta años se hizo mundialmente famoso, y el método general que descubrió para la reducción de compuestos nitro recibió su nombre (“reacción de Zinin”).
En aquella época, la química orgánica sólo estudiaba sustancias de origen vegetal y animal, pero no “producía” nada por sí misma, a diferencia de la química inorgánica, que ya había obtenido varios éxitos notables en el campo de la síntesis de sustancias minerales. Además, la inmensa mayoría de los químicos orgánicos opinaba que las sustancias orgánicas no pueden prepararse artificialmente. El descubrimiento de Zinin refutó convincentemente estas ideas, iniciando una nueva era en la historia de la química. 
La anilina, extraída del índigo natural importado de la India, no estaba disponible no sólo para un uso generalizado, sino incluso para cualquier investigación de laboratorio a gran escala debido a su alto costo y muy bajo rendimiento. Por el contrario, la zinina-anilina, barata y fácil de obtener, abrió posibilidades ilimitadas tanto para numerosos experimentos como para la producción industrial. Por eso el desarrollo de la industria de la síntesis orgánica fue precisamente en esta dirección en la segunda mitad del siglo XIX.
En 1856, el futuro profesor de la Universidad de Varsovia, J. Natanson, reaccionó con anilina y dicloruro de etileno para obtener un líquido rojo brillante, que resultó ser un tinte orgánico artificial: la fucsina. Ese mismo año, el químico inglés V. Perkin sometió la anilina a oxidación con cromo y obtuvo una sustancia violeta que colorea perfectamente los materiales fibrosos: el mauvais.
Armados con el método de Zinin, los químicos convirtieron la anilina en pinturas de una amplia variedad de colores y matices y crearon una nueva industria: la producción de tintes orgánicos artificiales. Según el material de origen, las nuevas pinturas se denominaron anilina. Baratos y brillantes, rápidamente reemplazaron a los costosos y frágiles tintes naturales en las empresas textiles de Alemania, Francia, Suiza, Inglaterra y Rusia.
Nikolai Nikolaevich Zinin siguió de cerca esta grandiosa encarnación industrial de sus ideas. Habiendo visitado la Exposición Universal de París en 1867, donde un verdadero arco iris de tintes de anilina (violeta, azul, rojo, amarillo, verde, gris perla y negro) apareció en las ventanas ante los ojos asombrados de los espectadores, escribió con deleite: “Pinturas a partir de la anilina se ha adquirido gran importancia en el teñido y estampado de tejidos; logran una variedad de colores y brillo de matices que son imposibles con el uso exclusivo de otras pinturas.<…>Han dejado de utilizar pinturas frágiles que provienen de plantas: madera amarilla, safrol, murexida, etc.” 
Hoy en día, la "reacción de Zinin" se lleva a cabo diariamente en plantas químicas de todo el mundo, que producen millones de toneladas no solo de anilina, sino también de otras sustancias sintetizadas por primera vez mediante el método de reducción descubierto por Zinin. Además, solo una parte de estos compuestos se utiliza como colorantes, ya que ya a finales del siglo XIX y principios del XX los científicos descubrieron que muchos productos intermedios de la síntesis de colorantes son valiosos productos farmacéuticos, explosivos, antioxidantes, etc. .
Así, en 1908 se sintetizó la primera amida del ácido sulfanílico basándose en la “reacción de Zinin”. Resultó que uno de sus derivados, el protonzol, tiene una alta capacidad para resistir infecciones estreptocócicas y de otro tipo. Y a mediados de la década de 1930, comenzó la producción y el uso en la práctica médica del primer fármaco antibacteriano del grupo de las sulmanilamidas: el estreptocida, que, antes del descubrimiento de los antibióticos, era una herramienta indispensable en el tratamiento de enfermedades inflamatorias e infecciosas. En la medicina moderna ya se utilizan más de cuarenta fármacos de esta serie: norsulfazol, sulfadimezina, urosulfano, sulgin, ftalazol y otros. Posteriormente, de la anilina obtuvieron atrofano, un medicamento para la gota, antipirético y analgésico, piramidón (amidopirina), y del ácido metaaminobenzoico sintetizado por Zinin se produjeron los conocidos analgésicos anestesina y novocaína.
En 1942, en un informe elaborado por el académico A.E. Porai-Koshits en honor del centenario del famoso descubrimiento de N.N. Zinin, se presentó un diagrama de los más diversos derivados de anilina, que son de suma importancia para muchas ramas de la ciencia y la tecnología. presentado3. Este “árbol genealógico” ramificado, además de lo anterior, incluye materiales fotográficos, explosivos, aceleradores de vulcanización de caucho, estabilizadores de gasolina y aceite de petróleo, insecticidas y herbicidas, así como diversas sustancias aromáticas.
El famoso químico alemán A.V. Hoffmann, fundador de la industria alemana de tintes de anilina, que en su juventud ejerció en Giessen junto con N.N. Zinin, dijo: “Si Zinin no hubiera hecho nada más que convertir el nitrobenceno en anilina, entonces su nombre permanecería incluso entonces quedaría escrito con letras de oro en la historia de la química”.
A. M. Butlerov y la teoría de la estructura química.
Así, a finales de la década de 1850, la escala de producción técnica de tintes artificiales basada en la "reacción de Zinin" aumentaba cada día. Sin embargo, su síntesis, realizada en laboratorios, era en la mayoría de los casos de naturaleza aleatoria. Entre los químicos de aquella época no había una claridad total sobre la estructura y propiedades de los nuevos compuestos orgánicos. Todo esto significó que el desarrollo de la teoría quedó significativamente por detrás del uso práctico de los resultados experimentales. Los conceptos propuestos por los químicos orgánicos más importantes de Europa occidental revelaron rápidamente su incapacidad para explicar sistemáticamente nuevos fenómenos en la química orgánica, por ejemplo, la existencia de los llamados isómeros, sustancias idénticas en composición química, pero diferentes en estructura o disposición espacial de los átomos y , por tanto, en propiedades. Lo que se necesitaba era una teoría coherente, consistente y completa que tuviera no sólo potencial “explicativo” sino también predictivo. Esta teoría fue creada por nuestro compatriota, alumno de N. N. Zinin, Alexander Mikhailovich Butlerov (1828-1886).
Ya en sus años de estudiante, junto con su maestro, llevó a cabo una serie de experimentos brillantes. Después de graduarse de la Universidad de Kazán con una maestría (1849), Butlerov, por sugerencia del rector N. I. Lobachevsky, ya en el año siguiente, 1850, comenzó a enseñar química dentro de los muros de su alma mater.
En la década de 1850, Butlerov sintetizó y estudió las propiedades de varios compuestos orgánicos importantes. Así, en 1859 descubrió el formaldehído, al que llamó "trioximetileno", y en 1860, al hacer reaccionar formaldehído con amoníaco, obtuvo un compuesto complejo que contiene nitrógeno: la hexametilentetramina, que hoy se conoce como "urotropina".
Sin embargo, el científico no se contentó con obtener nuevas sustancias, sino que estaba interesado en las leyes estructurales fundamentales según las cuales se forman y “viven” los compuestos orgánicos complejos. Las reflexiones sobre esto lo llevaron a la creación de una teoría fundamental de la estructura química.
Trimerización del acetileno. La reacción se produce pasando acetileno sobre carbón activado a una temperatura de 600 °C. Se utiliza para producir benceno.
La reacción de Zinin
Método de obtención de aminas aromáticas por reducción de compuestos nitro.
R-NO2+ 6H = R-NH2+2H2O.
De esta forma se obtuvo por primera vez la anilina, 1-naftilamina. Esta reacción fue realizada por primera vez por N. N. Zinin en 1842. Tratando nitrobenceno con sulfuro de amonio, obtuvo anilina:
C6H5NO2 + 3(NH4)2S > C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O
La reacción de Cannizzaro
La reacción redox de los aldehídos aromáticos fue descubierta en 1853 por el químico italiano S. Canizarro.
Mecanismo de reacción
El primer paso de la reacción es un ataque nucleofílico dirigido al átomo de carbono del grupo aldehído (por ejemplo: anión hidroxilo). El alcóxido resultante se transforma en un dianión conocido como intermedio de Cannizzaro. La formación de este intermedio requiere un entorno muy básico.
Sólo los aldehídos que no pueden formar un ion enolato sufren la reacción de Cannizzaro. Estos aldehídos no pueden tener un protón enolizable. En un ambiente altamente alcalino, que facilita esta reacción, los aldehídos que pueden formar un enolato sufren condensación aldólica. Ejemplos de aldehídos que pueden sufrir la reacción de Cannizzaro incluyen formaldehído y aldehídos aromáticos (por ejemplo, benzaldehído).
La reacción de Zinina Método para producir aminas aromáticas mediante reducción de nitrocompuestos aromáticos: ArNO 2 + 3H 2 S -> ArNH 2 + 3S + 2H 2 0. Z.r. descubierto en 1842 por N. N. Zinin usando ejemplos de reducción de α-nitronaftalina y nitrobenceno, respectivamente, a α-aminonaftaleno y anilina
[H 2 S o (NH 4) 2 S sirvieron como agentes reductores]. Posteriormente, Zinin demostró que la reacción que descubrió era de carácter general. Principios de Z. r. Forman la base para la síntesis de diversas aminas aromáticas, muchas de las cuales sirven como productos de partida en la producción de tintes sintéticos, productos farmacéuticos, explosivos, aromáticos, medicinales y otras sustancias. Uso generalizado de Z. r. determinó en gran medida el desarrollo de la síntesis orgánica. Posteriormente, se utilizaron virutas de hierro fundido en un ambiente ácido para restaurar los compuestos nitro aromáticos. Sin embargo, el sulfuro de amonio, utilizado por Zinin como agente reductor, mantuvo cierta importancia para la preparación de aminas de la serie de las antraquinonas y principalmente para la reducción parcial de compuestos di y polinitro. Iluminado.: Figurovsky N. A., Solovyov Yu. I., N. N. Zinin, M., 1957.
Gran enciclopedia soviética. - M.: Enciclopedia soviética. 1969-1978 .
Vea qué es la "reacción de Zinin" en otros diccionarios:
Método de obtención de aminas aromáticas por reducción de compuestos nitro: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O. De esta manera se obtuvieron por primera vez anilina y 1 naftilamina. Esta reacción fue realizada por primera vez por N. N. Zinin en 1842. Actuando sobre el nitrobenceno con sulfuro de amonio, él ... Wikipedia
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