הידרציה של אלקנים

בנוכחות חומצות מינרליות חזקות, האלקנים עוברים תגובת הידרציה ליצירת אלכוהול:

במקרה של אלקנים לא סימטריים, ההוספה מתרחשת בהתאם לכלל המרקובניקוב - אטום המימן של מולקולת המים מחובר לאטום הפחמן המודרן יותר, וקבוצת ההידרוקס לזו המוקשה פחות בקשר הכפול:

הידרוגנציה (הפחתה) של אלדהידים וקטונים

הידרוגנציה של אלדהידים על זרזי מתכת (Pt, Pd או Ni) כאשר הם מחוממים מובילה להיווצרות של אלכוהול ראשוני:

בתנאים דומים, אלכוהולים משניים מתקבלים מקטונים:

הידרוליזה של אסטרים

כאשר חומצות מינרליות חזקות פועלות על אסטרים, הן עוברות הידרוליזה עם היווצרות אלכוהול וחומצה קרבוקסילית:

הידרוליזה של אסטרים בנוכחות אלקליות נקראת ספוניפיקציה. תהליך זה הוא בלתי הפיך ומוביל להיווצרות אלכוהול ומלח חומצה קרבוקסילית:

תהליך זה ממשיך לפעולה של תמיסה מימית של אלקלי על נגזרות מונוהלוגן של פחמימנים:

שיטות אחרות להשגת נציגים בודדים של אלכוהול חד-הידרי

תסיסה אלכוהולית של גלוקוז

בנוכחות שמרים מסוימים, ליתר דיוק תחת פעולת האנזימים המיוצרים על ידם, אפשרית היווצרות של אלכוהול אתילי מגלוקוז. במקביל, פחמן דו חמצני נוצר גם כתוצר לוואי:

ייצור מתנול מגז סינתזה

גז סינתזה הוא תערובת של פחמן חד חמצני ומימן. על ידי פעולה על תערובת זו של זרזים, חימום ולחצים גבוהים, מתקבל מתנול בתעשייה:

השגת אלכוהולים רב-הידריים

תגובת ואגנר (חמצון קל של אלקנים)

תחת פעולת תמיסה ניטרלית של אשלגן פרמנגנט על אלקנים בקור (0 מעלות צלזיוס), נוצרים אלכוהול דו-הידרי קרוב (דיולים):

הסכימה שהוצגה לעיל אינה משוואת תגובה מלאה. בטופס זה, קל יותר לזכור אותו כדי להיות מסוגל לענות על שאלות בודדות של שאלות מבחן USE. עם זאת, אם תגובה זו נתקלת במשימות בעלות מורכבות גבוהה, יש לכתוב את המשוואה שלה במלואה:

הכלור של אלקנים ואחריו הידרוליזה

שיטה זו היא דו-שלבית והיא נעוצה בעובדה שבשלב הראשון, האלקן נכנס לתגובת הוספה עם הלוגן (כלור או ברום). לדוגמה:

ובשני, הדיהלואלקן שנוצר מטופל בתמיסה מימית של אלקלי:

מקבל גליצרין

השיטה התעשייתית העיקרית להשגת גליצרין היא הידרוליזה אלקלית של שומנים (סיבון שומנים):

מקבל פנול

שיטת שלושה שלבים באמצעות כלורובנזן

שיטה זו היא תלת-שלבית. בשלב הראשון, ברומינציה או הכלרה של בנזן מתבצעת בנוכחות זרזים. בהתאם להלוגן המשמש (Br 2 או Cl 2), הליד אלומיניום או ברזל (III) המתאים משמש כזרז

בשלב השני, נגזרת ההלוגן שהתקבלה לעיל מטופלת בתמיסה מימית של אלקלי:

בשלב השלישי, נתרן פנולט מטופל בחומצה מינרלית חזקה. הפנול נעקר בגלל שהוא חומצה חלשה, כלומר. חומר מתנתק נמוך

חמצון כמון

השגת אלדהידים וקטונים

פירוק אלכוהול

במהלך דה-הידרוגנציה של אלכוהולים ראשוניים ומשניים על זרז נחושת, כאשר מחומם, מתקבלים אלדהידים וקטונים, בהתאמה.

חמצון אלכוהול

עם חמצון לא שלם של אלכוהול ראשוני, אלדהידים מתקבלים, ומשניים, קטונים. באופן כללי, ניתן לכתוב את ערכת החמצון כזו כך:

כפי שניתן לראות, החמצון הבלתי שלם של אלכוהולים ראשוניים ומשניים מוביל לאותם מוצרים כמו דה-הידרוגנציה של אותם אלכוהולים.

תחמוצת נחושת יכולה לשמש כחומרי חמצון בעת ​​חימום:

או חומרי חמצון אחרים חזקים יותר, כגון תמיסה של אשלגן פרמנגנט בסביבה חומצית, ניטרלית או אלקלית.

הידרציה אלקין

בנוכחות מלחי כספית (לעתים קרובות יחד עם חומצות חזקות), אלקינים עוברים תגובת הידרציה. במקרה של אתין (אצטילן), נוצר אלדהיד, במקרה של כל אלקין אחר, קטון:

פירוליזה של מלחים של חומצות קרבוקסיליות של מתכות דו ערכיות

כאשר מחממים מלחים של חומצות קרבוקסיליות של מתכות דו ערכיות, למשל, אדמה אלקליין, נוצרים קטון וקרבונט של המתכת המתאימה:

הידרוליזה של נגזרות דיהלוגן גמינליות

הידרוליזה אלקלית של נגזרות דיהלוגן גמינליות של פחמימנים שונים מובילה לאלדהידים אם אטומי הכלור היו מחוברים לאטום הפחמן הקיצוני ולקטונים אם לא בקיצוניות:

חמצון קטליטי של אלקנים

אצטלדהיד מתקבל על ידי חמצון קטליטי של אתילן:

השגת חומצות קרבוקסיליות

חמצון קטליטי של אלקנים

חמצון של אלקנים ואלקנים

לשם כך, לרוב משתמשים בתמיסה מחומצת של פרמנגנט או אשלגן דיכרומט. במקרה זה, קשר פחמן-פחמן מרובה נשבר:

חמצון של אלדהידים ואלכוהול ראשוני

בשיטה זו להשגת חומצות קרבוקסיליות, חומרי החמצון הנפוצים ביותר בשימוש הם תמיסה מחומצת של אשלגן פרמנגנט או דיכרומט:

על ידי הידרוליזה של פחמימנים משולשים

בשלב הראשון, הטריהלואלקן מטופל בתמיסה מימית של אלקלי. במקרה זה, נוצר מלח של חומצה קרבוקסילית:

השלב השני הוא טיפול במלח החומצה הקרבוקסילית עם חומצה מינרלית חזקה. כי חומצות קרבוקסיליות חלשות, הן נעקרות בקלות על ידי חומצות חזקות:

הידרוליזה של אסטרים

ממלחים של חומצות קרבוקסיליות

תגובה זו כבר נחשבה בהכנת חומצות קרבוקסיליות על ידי הידרוליזה של נגזרות טריהלוגן (ראה לעיל). זה טמון בעובדה שחומצות קרבוקסיליות, בהיותן חלשות, נעקרות בקלות על ידי חומצות אנאורגניות חזקות:

שיטות ספציפיות להשגת חומצות

השגת חומצה פורמית מפחמן חד חמצני

שיטה זו היא תעשייתית והיא מורכבת מהעובדה שבשלב הראשון פחמן חד חמצני בלחץ בטמפרטורות גבוהות מגיב עם אלקלי נטול מים:

ובשני, הפורמט המתקבל מטופל בחומצה אנאורגנית חזקה:

2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4

והנוכחות שלהם בטבע

45. שמות את החומרים, אפיין כל אלכוהול לפי סיווג האלכוהול:

א) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 ב) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3

ג) CH 3 ─CH \u003d CH─CH 2 ─OH d) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH

ה) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 f) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 ─ CH─CH 2 OH

כתבו את הנוסחאות המבניות של החומרים היוצרים את הנתיב המנצח, אם ידוע שלכולם יש מבנה מסועף. תן שם של החומרים.

49. איזה מהחומרים הבאים יכול להגיב עם מתיל אלכוהול: אשלגן, תחמוצת נתרן, מים, תחמוצת נחושת (II), חומצה אצטית, פרופנול-1, אתילן. כתבו את משוואות התגובות האפשריות, ציינו את סוגן, תנאי הזרימה, תנו שם למוצרים.

50. לפתור שרשראות של טרנספורמציות:

CuO, t

KOH aq

HBr

CO → CH 3 OH → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH

2) CH 2 \u003d CH─CH 3 X Y Z

51. כאשר אתילן התחמצן בתמיסה מימית של אשלגן פרמנגנט, התקבל חומר אורגני א. הוא ממיס נחושת (II) הידרוקסיד ליצירת תרכובת מורכבת בכחול בהיר. עיבוד חומרים אתערובת חנקה מובילה למוצר IN, שהוא חומר נפץ רב עוצמה. כתבו את המשוואות של כל התגובות המוזכרות, שמות את החומרים א─IN.

52. שלוש צינורות ממוספרים מכילים נוזלים שקופים חסרי צבע - מים, אתנול, גליצרין. כיצד לזהות חומרים אלו? כתבו משוואות תגובה, ציינו את סוגן, תנאי הזרימה, שמות את המוצרים.

53. כתבו את נוסחאות המבנה של החומרים הבאים: א) 2,4-דיכלורופנול, ב) 4-אתילפנול, ג) 3-ניטרופנול, ד) 1,2,3-טריהידרוקסיבנזן.

54. סדרו את החומרים הבאים בשורה לפי חיזוק תכונות חומציות: פ-ניטרופנול, חומצה פיקרית, O-קרסול, פנול. כתבו את הנוסחאות המבניות של חומרים אלו ברצף הנדרש והראו את ההשפעה ההדדית של אטומים במולקולות.

55. כתבו את משוואות התגובה שבאמצעותן ניתן לקבל פנול מהמתאן. ציינו את סוג התגובות, התנאים להופעתם, שמות המוצרים.

56. קבע את הנוסחה של הגבלת אלכוהול חד-הידרי, אם במהלך התייבשות של דגימה בנפח של 37 מ"ל וצפיפות של 1.4 גרם / מ"ל, התקבל אלקן במסה של 39.2 גרם.

57. כתבו ושמו את כל האיזומרים האפשריים של הרכב C 5 H 10 O.

58. פורמלדהיד, שנוצר במהלך חמצון של 2 מול אלכוהול מתיל, הומס ב-100 גרם מים. חשב את חלק המסה של פורמלדהיד בתמיסה זו.

59. פתרו את שרשרת התמורות:

1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 \u003d CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO

אצטילן → אתנל → חומצה אתנואית

אתילן → אתנול → דימתיל אתר

60. שלוש מבחנות מכילות נוזלים שקופים חסרי צבע - אצטלדהיד, גליצרין, אצטון. כיצד לזהות חומרים אלו בעזרת מגיב אחד? תאר את הפעולות והתצפיות שלך. כתבו את משוואות התגובות האפשריות, ציינו את סוגן, תנאי הזרימה, תנו שם למוצרים.

61. במהלך חמצון של חלק מהחומר האורגני המכיל חמצן במשקל 1.8 גרם עם תמיסת אמוניה של תחמוצת כסף, התקבל כסף במשקל 5.4 גרם. איזה חומר אורגני מחומצן?

62. כתבו את נוסחאות המבנה של החומרים הבאים: א) חומצה 2-מתיל-פרופנואית, ב) חומצה 3,4-דימתיל-הפטנואית, ג) חומצה בוטנונית-2-אואית, ד) חומצה 2,3,4-טריכלורו-בוטנואית, ה) 3 -מתיל- 2-ethylpetanoic acid, ו) 2-methylbenzoic acid.

63. סדרו את התרכובות הבאות לפי סדר תכונות החומציות הגוברות:

1) פנול, חומצה פורמית, חומצה הידרוכלורית, פרופנול-1, מים

2) אתנול, פ-קרסול, חומצה הידברומית, מים, חומצה אצטית, חומצה פחמנית.

64. איזה מהחומרים הבאים יקיים אינטראקציה עם תמיסה של חומצה אצטית: Cu (OH) 2, Na 2 SiO 3, Hg, Mg, SO 3, K 2 CO 3, NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu , CH 3 OH, CuO? כתבו את משוואות התגובות האפשריות, ציינו את סוגן, התנאים לקורס ושנו את התוצרים.

65. בשלושה צינורות ממוספרים נמצאים: אלכוהול אתילי, חומצה פורמית, חומצה אצטית. כיצד ניתן לזהות חומרים אלו באופן אמפירי? כתוב את משוואות התגובה ותאר את התצפיות הצפויות.

66. איזה נפח של 80% תמצית חומץ בצפיפות של 1.070 גרם למ"ל יש לקחת להכנת חומץ שולחן 6% בנפח 200 מ"ל וצפיפות של 1.007 גרם למ"ל?

67. הכינו נוסחאות לאסטרים וכתבו את המשוואות לתגובות הכנתם: א) בוטיל אסטר חומצה פרופיונית, ב) אתיל אסטר חומצה בוטרית, ג) חומצה פורמית אמיל אסטר, ד) אתיל אסטר חומצה בנזואית.

68. אסטר מתיל חומצה מתאקרילית (2-מתיל-פרופנואית) משמש לייצור פולימר המכונה פרספקס. הרכיבו את משוואות התגובה להשגת האתר הזה.

69. כאשר חיממו מתנול במשקל 2.4 גרם וחומצה אצטית במשקל 3.6 גרם, התקבל מתיל אצטט במשקל 3.7 גרם. קבע את הפלט של האתר.

70. כתבו את הנוסחאות המבניות של החומרים הבאים: א) טריפלמיטאט, ב) טריולאט, ג) דיאולאוסטיאראט, ד) נתרן פלמיטאט, ה) מגנזיום סטארט.

71. כתבו את משוואות התגובה, ציינו את סוגן, תנאי הזרימה, שמות את המוצרים:

1) סינתזת שומן על בסיס חומצה סטארית,

2) הידרוליזה של שומן על בסיס חומצה לינולנית בנוכחות אשלגן הידרוקסיד,

3) הידרוגנציה טריאולאטית,

4) הידרוליזה של dioleopalmitate בנוכחות נתרן הידרוקסיד.

72. איזו מסה של גליצרין ניתן לקבל משומן טבעי במשקל 17.8 ק"ג המכיל 97% גליצרול טריסטיאראט?

73. בממוצע, בעלי שן מתוקה שמים 2 כפיות סוכר בכוס תה. בידיעה שבכף כזו מניחים 7 גרם סוכר ונפח הכוס הוא 200 מ"ל, חשב את חלק המסה של סוכרוז בתמיסה (צפיפות התה היא 1 גרם / מ"ל).

74. מעורבב 100 גרם של 10% ו-200 גרם של 5% גלוקוז. מהו חלק המסה של הפחמימה בתמיסה שנוצרה?

75. פתרו את שרשרת הטרנספורמציות: פחמן דו חמצני → גלוקוז → אתנול → אתנל → חומצה אתנואית → אתיל אצטט.

76. כיצד לזהות תמיסות של החומרים הבאים באמצעות מגיב אחד: מים, אתילן גליקול, חומצה פורמית, אצטלדהיד, גלוקוז. כתבו את משוואות התגובות המתאימות, ציינו את סוגן, התנאים לקורס, תארו את התצפיות.

77. ניתנות תמיסות של גלוקוז וסוכרוז. איך לזהות אותם מבחינה אמפירית? תאר את התצפיות המשוערות שלך ותמך בהן באמצעות משוואות תגובה.

78. פתרו את שרשרת הטרנספורמציות: מלטוז → גלוקוז → → חומצה לקטית → פחמן דו חמצני.

79. חלק המוני של עמילן בתפוחי אדמה הוא 20%. איזו מסה של גלוקוז אפשר להשיג מ-1620 ק"ג תפוחי אדמה אם התפוקה של המוצר היא 75% מהתשואה התיאורטית?

80. לפתור שרשראות של טרנספורמציות:

1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → אתיל פורמט

2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → →CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3CH =CH 3 3

NaOH

Br2

NaOH

3-מתיל-בוטנול X 1 X 2 X 3

81. כיצד, באמצעות המספר המינימלי של ריאגנטים, לזהות חומרים בכל זוג: א) אתנול ומתנאל, ב) אצטלדהיד וחומצה אצטית, ג) גליצרין ופורמלדהיד, ד) חומצה אולאית וחומצה סטארית. כתבו את משוואות התגובה, ציינו את סוגן, תנו שמות למוצרים, תארו את התצפיות.

82. לפתור שרשראות של טרנספורמציות:

1) מתאן → אתין → אתנל → חומצה אתנואית → חומצה אצטית מתיל אסטר → פחמן דו חמצני

2) עמילן → גלוקוז → אתנול → אתילן → פוליאתילן

3) סידן קרביד → אצטילן → בנזן → כלורובנזן → פנול → 2,4,6-טריברומופנול

83. ציינו את שמות החומרים וציינו את סוג החומרים האורגניים המכילים חמצן:

א) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO ב) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3

אחד היסודות הכימיים הנפוצים ביותר הכלולים ברובם המכריע של הכימיקלים הוא חמצן. תחמוצות, חומצות, בסיסים, אלכוהולים, פנולים ותרכובות המכילות חמצן אחרות נלמדות במהלך של כימיה אנאורגנית ואורגנית. במאמר שלנו, נלמד את המאפיינים, וכן ניתן דוגמאות ליישומם בתעשייה, בחקלאות וברפואה.

תחמוצות

הפשוטות ביותר במבנה הן תרכובות בינאריות של מתכות ולא מתכות עם חמצן. סיווג התחמוצות כולל את הקבוצות הבאות: חומצי, בסיסי, אמפוטרי ואדיש. הקריטריון העיקרי לחלוקה של כל החומרים הללו הוא איזה יסוד מתחבר עם חמצן. אם זה מתכת, אז הם בסיסיים. לדוגמה: CuO, MgO, Na 2 O - תחמוצות של נחושת, מגנזיום, נתרן. התכונה הכימית העיקרית שלהם היא התגובה עם חומצות. אז תחמוצת נחושת מגיבה עם חומצה הידרוכלורית:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63.3 קילו-ג'יי.

נוכחותם של אטומים של יסודות לא מתכתיים במולקולות של תרכובות בינאריות מצביעה על השתייכותם למימן חומצי H 2 O, פחמן דו חמצני CO 2, זרחן פנטאוקסיד P 2 O 5. היכולת של חומרים כאלה להגיב עם אלקליות היא המאפיין הכימי העיקרי שלהם.

כתוצאה מהתגובה יכולים להיווצר מינים: חומציים או בינוניים. זה יהיה תלוי בכמה שומות של אלקלי יגיבו:

• CO2 + KOH => KHCO3;
• CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

קבוצה נוספת של תרכובות המכילות חמצן, הכוללות יסודות כימיים כמו אבץ או אלומיניום, מכונה תחמוצות אמפוטריות. בתכונות שלהם, יש נטייה לאינטראקציה כימית גם עם חומצות וגם עם אלקליות. תוצרי האינטראקציה של תחמוצות חומצה עם מים הם חומצות. לדוגמה, בתגובה של אנהידריד גופרית ומים נוצרות חומצות - זהו אחד הקבוצות החשובות ביותר של תרכובות המכילות חמצן.

חומצות ותכונותיהן

תרכובות המורכבות מאטומי מימן הקשורים ליונים מורכבים של שאריות חומציות הן חומצות. באופן קונבנציונלי, ניתן לחלק אותם לאורגניים, למשל, חומצה פחמנית, סולפט, חנקה ותרכובות אורגניות. האחרונים כוללים חומצה אצטית, חומצות צורניות, אולאית. לשתי קבוצות החומרים תכונות דומות. אז, הם נכנסים לתגובת נטרול עם בסיסים, מגיבים עם מלחים ותחמוצות בסיסיות. כמעט כל החומצות המכילות חמצן בתמיסות מימיות מתפרקות ליונים, בהיותן מוליכות מהסוג השני. ניתן לקבוע את האופי החומצי של סביבתם, עקב נוכחות מופרזת של יוני מימן, באמצעות אינדיקטורים. לדוגמה, לקמוס סגול הופך לאדום כאשר מוסיפים אותו לתמיסת חומצה. נציג טיפוסי של תרכובות אורגניות הוא חומצה אצטית המכילה קבוצת קרבוקסיל. הוא כולל אטום מימן, הגורם לחומצות חומצה. זהו נוזל חסר צבע בעל ריח חריף ספציפי, המתגבש בטמפרטורות מתחת ל-17 מעלות צלזיוס. CH 3 COOH, כמו חומצות אחרות המכילות חמצן, מסיס לחלוטין במים בכל פרופורציה. תמיסת ה-3 - 5% שלו מוכרת בחיי היומיום בשם חומץ, המשמש בבישול כתיבול. החומר מצא את יישומו גם בייצור משי אצטט, צבעים, פלסטיק וכמה תרופות.

תרכובות אורגניות המכילות חמצן

בכימיה ניתן להבחין בקבוצה גדולה של חומרים המכילים, בנוסף לפחמן ומימן, גם חלקיקי חמצן. אלו הן חומצות קרבוקסיליות, אסטרים, אלדהידים, אלכוהולים ופנולים. כל התכונות הכימיות שלהם נקבעות על ידי נוכחות במולקולות של קומפלקסים מיוחדים - קבוצות פונקציונליות. לדוגמה, אלכוהול המכיל רק מגביל קשרים בין אטומים - ROH, כאשר R הוא רדיקל פחמימני. תרכובות אלו נחשבות בדרך כלל כנגזרות של אלקנים, שבהן אטום מימן אחד מוחלף בקבוצת הידרוקסו.

תכונות פיזיקליות וכימיות של אלכוהול

מצב הצבירה של אלכוהולים הוא נוזלים או תרכובות מוצקות. אין חומרים גזים בין אלכוהולים, דבר שניתן להסביר על ידי היווצרותם של שותפים - קבוצות המורכבות ממספר מולקולות המחוברות בקשרי מימן חלשים. עובדה זו קובעת גם את המסיסות הטובה של אלכוהולים נמוכים יותר במים. עם זאת, בתמיסות מימיות, חומרים אורגניים המכילים חמצן - אלכוהול, אינם מתפרקים ליונים, אינם משנים את צבע האינדיקטורים, כלומר יש להם תגובה ניטרלית. אטום המימן של הקבוצה הפונקציונלית קשור בצורה חלשה לחלקיקים אחרים, ולכן, באינטראקציות כימיות, הוא מסוגל לעזוב את המולקולה. באותו מקום של ערכיות חופשית, הוא מוחלף על ידי אטומים אחרים, למשל, בתגובות עם מתכות פעילות או עם אלקליות - על ידי אטומי מתכת. בנוכחות זרזים כגון רשת פלטינה או נחושת, אלכוהול מתחמצן על ידי חומרי חמצון נמרצים, אשלגן ביכרומט או אשלגן פרמנגנט, לאלדהידים.

תגובת אסטריפיקציה

אחת התכונות הכימיות החשובות ביותר של חומרים אורגניים המכילים חמצן: אלכוהול וחומצות היא תגובה המובילה לייצור אסטרים. יש לו חשיבות מעשית רבה ומשמש בתעשייה להפקת אסטרים המשמשים כממיסים בתעשיית המזון (בצורת תמציות פירות). ברפואה, חלק מהאסטרים משמשים כתרופות נוגדות עוויתות, למשל, אתיל ניטריט מרחיב כלי דם היקפיים, ואיזואמיל ניטריט הוא מגן על התכווצויות של העורקים הכליליים. למשוואת תגובת האסטריפיקציה יש את הצורה הבאה:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

בו, CH 3 COOH היא חומצה אצטית, ו- C 2 H 5 OH היא הנוסחה הכימית של אלכוהול אתנול.

אלדהידים

אם תרכובת מכילה את הקבוצה הפונקציונלית -COH, אז היא מסווגת כאלדהיד. הם מוצגים כמוצרים של חמצון נוסף של אלכוהול, למשל, עם חומרי חמצון כגון תחמוצת נחושת.

הנוכחות של קומפלקס קרבוניל במולקולות של פורמי או אצטלדהיד קובעת את יכולתן לפולימר ולצרף אטומים של יסודות כימיים אחרים. תגובות איכותיות שניתן להשתמש בהן כדי להוכיח נוכחות של קבוצת קרבוניל ושייכות של חומר לאלדהידים הן תגובה של מראה כסף ואינטראקציה עם הידרוקסיד נחושת בעת חימום:

אצטלדהיד, המשמש בתעשייה לייצור חומצה אצטית, תוצר גדול של סינתזה אורגנית, זכה לשימוש הגדול ביותר.

תכונות של תרכובות אורגניות המכילות חמצן - חומצות קרבוקסיליות

נוכחות של קבוצת קרבוקסיל - אחת או יותר - היא סימן היכר של חומצות קרבוקסיליות. בשל מבנה הקבוצה הפונקציונלית, דימרים יכולים להיווצר בתמיסות חומצה. הם מקושרים זה לזה על ידי קשרי מימן. התרכובות מתפרקות לקטיוני מימן ולאניונים של שאריות חומצה והן אלקטרוליטים חלשים. יוצא דופן הוא הנציג הראשון של מספר חומצות מונו-בסיסיות מגבילות - פורמית, או מתאן, שהוא מוליך מהסוג השני של חוזק בינוני. נוכחותם של קשרי סיגמא פשוטים בלבד במולקולות מעידה על הגבול, אך אם לחומרים יש קשרי פי כפול בהרכבם, מדובר בחומרים בלתי רוויים. הקבוצה הראשונה כוללת חומצות כמו מתאן, אצטית, בוטירית. השני מיוצג על ידי תרכובות שהן חלק משומנים נוזליים - שמנים, למשל, חומצה אולאית. התכונות הכימיות של תרכובות המכילות חמצן: חומצות אורגניות ואנאורגניות דומות במידה רבה. אז הם יכולים לקיים אינטראקציה עם מתכות פעילות, תחמוצות שלהם, עם אלקליות, וגם עם אלכוהול. לדוגמה, חומצה אצטית מגיבה עם נתרן, תחמוצת, ויוצרים מלח - נתרן אצטט:

NaOH + CH3COOH → NaCH3COO + H2O

מקום מיוחד תופס על ידי תרכובות של חומצות המכילות חמצן קרבוקסילי גבוהות יותר: סטארית ופלמיטית, עם אלכוהול רווי תלת-הידרי - גליצרין. הם שייכים לאסטרים ונקראים שומנים. אותן חומצות הן חלק ממלחי הנתרן והאשלגן כשאריות חומצה, היוצרות סבונים.

תרכובות אורגניות חשובות המופיעות באופן נרחב בחיות הבר וממלאות תפקיד מוביל כחומר עתיר האנרגיה הם שומנים. הם אינם תרכובת בודדת, אלא תערובת של גליצרידים הטרוגניים. אלו הן תרכובות של האלכוהול הרב-הידרי המגביל - גליצרין, אשר, כמו מתנול ופנול, מכיל קבוצות פונקציונליות הידרוקסיל. שומנים יכולים להיות נתונים להידרוליזה - חימום עם מים בנוכחות זרזים: אלקליות, חומצות, תחמוצות אבץ, מגנזיום. תוצרי התגובה יהיו גליצרול וחומצות קרבוקסיליות שונות, המשמשות בהמשך לייצור סבון. כדי לא להשתמש בחומצות קרבוקסילית חיוניות טבעיות בתהליך זה, הן מתקבלות על ידי חמצון פרפין.

פנולים

לסיים לשקול את הקבוצות של תרכובות המכילות חמצן, הבה נתעכב על פנולים. הם מיוצגים על ידי רדיקל פניל ​​-C 6 H 5 המחובר לקבוצת הידרוקסיל פונקציונלית אחת או יותר. הנציג הפשוט ביותר של מחלקה זו הוא חומצה קרבולית, או פנול. בתור חומצה חלשה מאוד, היא יכולה לקיים אינטראקציה עם אלקליות ומתכות פעילות - נתרן, אשלגן. חומר בעל תכונות חיידקיות בולטות - פנול משמש ברפואה, כמו גם בייצור של צבעים ושרף פנול-פורמלדהיד.

במאמר שלנו, למדנו את המחלקות העיקריות של תרכובות המכילות חמצן, וגם שקלנו את התכונות הכימיות שלהן.

1.

2. אלכוהול.

א) סיווג. הַגדָרָה.

ב) איזומריזם ומינוח

ג) השגת אלכוהול

ד) תכונות פיזיקליות וכימיות. תגובות איכותיות של אלכוהול.

ד) יישום. השפעה על הסביבה ובריאות האדם.

סיווג תרכובות אורגניות המכילות חמצן

1. אלכוהול הם תרכובות אורגניות המכילות חמצן המכילות קבוצת הידרוקסיל בהרכבן.

2. אלדהידים מאופיינים בנוכחות של קבוצת אלדהידים:

4. חומצות קרבוקסיליות מובדלות מתרכובות אורגניות אחרות המכילות חמצן על ידי קבוצת קרבוקסיל.

5. אסטרים: א) פשוט R-O-R` ב) מורכב

התכונות הכימיות של תרכובות אלו נקבעות על ידי נוכחותן של קבוצות פונקציונליות שונות במולקולות שלהן.

שיעור חיבור	קבוצה פונקציונלית	שם הקבוצה הפונקציונלית
		הידרוקסיל
אלדהידים		אלדהיד
		קרבוניל
חומצות קרבוקסיליות		קרבוקסיל

אלכוהול- אלו הן נגזרות המכילות חמצן של פחמימנים שבהם קבוצת ההידרוקסי מחוברת לרדיקל הפחמימני.

אלכוהול מסווג:

Ø לפי אופי אטום הפחמן הקשור לקבוצת ההידרוקסיל

א) אלכוהולים ראשוניים- קבוצת OH בתרכובות כאלה קשורה לאטום הפחמן הראשוני

ב) אלכוהולים משניים- קבוצת ההידרוקסיל קשורה לאטום פחמן משני

V) אלכוהול שלישוני- קבוצת ההידרוקסי באלכוהולים שלישוניים קשורה לאטום פחמן שלישוני.

Ø לפי מספר קבוצות הידרוקסי במולקולת האלכוהול

א) אלכוהול חד-הידרימכילים קבוצת OH אחת במולקולה, כל התרכובות הנ"ל הן חד-אטומיות.

ב) דיאטומי- ההרכב של אלכוהולים כאלה כולל שתי קבוצות הידרוקסיל, למשל, אתילן גליקול (כלול בתמיסות אנטיפריז - אנטיפריז)

https://pandia.ru/text/78/359/images/image009_3.gif" width="118" height="48 src=">

Ø לפי מבנה הרדיקל הקשור לקבוצה התפקודית

א) עָשִׁיר CH3-CH2-OH (אתנול)

ב) בלתי רווי CH2=CH-CH2-OH (2-פרופן-1-אול)

V) אֲרוֹמָתִימימן" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">מימן במתנול, לפי הוותק שלהם בתוספת מילת הבסיס קרבינול.

מינוח IUPAC

על פי המינוח של IUPAC:

בתור השרשרת הראשית, בחר את זו המכילה את המספר הגדול ביותר של קבוצות הידרוקסיל ורדיקלים.

מספור השרשרת מתחיל מהקצה הקרוב אליו נמצא התחליף הבכיר - במקרה שלנו קבוצת OH.

שם האלכוהול בנוי משמו של האלקן המקביל אליו מחוברת קבוצת ההידרוקסיל. כדי להראות שהתרכובת שייכת לקבוצת האלכוהולים, מוסיפים את הסיום - ol.

מכיוון שאלכוהולים מאופיינים באיזומריזם של המיקום של קבוצת ההידרוקסי, זה מצוין על ידי מספר.

אם יש מספר קבוצות הידרוקסי במולקולה, אזי מספרן מסומן בקידומות יווניות (di-, tri-) קידומת זו ממוקמת לפני הסיום -ol, המספר מראה את מיקומן.

לדוגמה, לאלכוהול בהרכב C4H9OH יש את המבנה והשמות הבאים לפי המינוח של IUPAC.

1) חיבורי מעגלים רגילים

2) חיבורי שרשרת מסועפת

תרכובות מורכבות יותר נקראות גם בדרך זו:

למדנו את התגובה הזו ואת המנגנון שלה בפירוט במודול I.

השיטה התעשייתית הבאה לייצור אלכוהול היא הידרוגנציה CO.

תערובת של פחמן חד חמצני (II) עם מימן מחוממת. בעת שימוש בזרזים שונים, המוצרים שונים בהרכבם, זה מומחש על ידי התרשים שלהלן.

הידרוליזה של אלקנים הלוגנים.

הידרוליזה מתבצעת על ידי פעולה של מים או תמיסה מימית של אלקליות, כאשר מחומם. התגובה ממשיכה בקלות רבה ביותר עבור נגזרות הלוגן ראשוניות.

שחזור תרכובות קרבוניל

אלדהידים, קטונים, חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן (אסטרים) מופחתים בקלות לאלכוהול.

אלדהידים וקטונים מופחתים על ידי מימן מולקולרי, וניקל, פלטינה או פלדיום הם זרז. כדי לשחזר אסטרים, מימן אטומי משמש, אשר מתקבל על ידי אינטראקציה ישירה של נתרן עם אלכוהול.

ניתן לראות מהמשוואות שאלכוהולים ראשוניים מתקבלים מאלדהידים וחומצות קרבוקסיליות, קטונים הם חומרי המוצא לאלכוהולים משניים. כך משיגים אלכוהול במעבדה. עם זאת, לא ניתן להשיג אלכוהול שלישוני בדרך זו. הם מתקבלים באופן המוצג להלן.

אינטראקציה של ריאגנטים של Grignard עם תרכובות קרבוניל.

סינתזות המבוססות על ריאגנטים של Grignard הן שיטת מעבדה אמינה להכנת אלכוהול.

כאשר משתמשים באלדהיד פורמי כתרכובת הקרבוניל, תוצר התגובה יהיה אלכוהול ראשוני.

אלדהידים אחרים מובילים ליצירת אלכוהולים משניים.

אלכוהול שלישוני מתקבל מקטונים בסינתזות כאלה.

כדי להבין כיצד מבוצעות טרנספורמציות כאלה, יש צורך לשקול את ההשפעות האלקטרוניות במולקולות המגיבות: בשל האלקטרושליליות הגבוהה של אטום החמצן, צפיפות האלקטרונים עוברת לעבר חמצן מאטום הפחמן של קבוצת הקרבוניל (אפקט -M ). במולקולה של מגיב הגרינרד מופיע מטען שלילי חלקי על אטום הפחמן, מטען חיובי על מגנזיום עקב ההשפעה האינדוקטיבית החיובית (+I-effect).

שיטה אנזימטית

זוהי תסיסה של חומרים מתוקים. אתנול מיוצר על ידי תסיסה בנוכחות שמרים. מהות התסיסה היא שגלוקוז המתקבל מעמילן בפעולת אנזימים מתפרק לאלכוהול ו-CO2. התוצאה של תהליך זה באה לידי ביטוי בתכנית:

תכונות גשמיות

אלכוהולים בעלי משקל מולקולרי נמוך (C1-C3) הם נוזלים בעלי ריח וטעם אופייניים ומתערבבים עם מים בכל יחס.

נקודות הרתיחה של אלכוהול אינן עולות על 100 מעלות צלזיוס, אך הן גבוהות מנקודות הרתיחה של אתרים או פחמימנים בעלי משקל מולקולרי זהה.

הסיבה לכך היא קשרי המימן הבין-מולקולריים המתרחשים בין אטומי המימן והחמצן של קבוצות ההידרוקסיל של מולקולות אלכוהול שונות (מתרחש בהשתתפות זוגות בודדים של אלקטרוני חמצן).

המסיסות הטובה של אלכוהולים במים נובעת מיצירת קשרי מימן בין אלכוהול למולקולות מים.

אלכוהול עם C11 ומעלה הם מוצקים.

תכונות כימיות של אלכוהול.

התכונות הכימיות של אלכוהול נובעות מנוכחות של קבוצת הידרוקסיל. לכן, תגובות אופייניות לאלכוהול:

1) עם הפסקה בקשר -CO-H

2) עם הפסקה בקשר C-OH

3) תגובות חמצון

1. תכונות חומצה-בסיס של אלכוהול.

אלכוהול הם תרכובות אמפוטריות. הם יכולים לפעול גם כחומצות וגם כבסיסים.

הם מפגינים תכונות חומציות כאשר הם מקיימים אינטראקציה עם מתכות אלקליות ואלקליות. המימן של ההידרוקסיל מוחלף במתכת ליצירת אלכוהולאטים (אשר מתפרקים בקלות על ידי מים).

2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2

נתרן אתוקסיד

אלכוהול הם חומצות חלשות יותר ממים. התכונות החומציות שלהם יורדות בסדר הבא: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.

אלכוהול מראים תכונות של בסיסים ביחס לחומצות. חומצות מינרליות חזקות יותר מייצרות את אטום החמצן של קבוצת OH:

אלכוהול הם ריאגנטים נוקלאופיליים.

תגובות עם תרכובות קרבוניל.

אלכוהול מגיב בקלות עם חומצות קרבוקסיליות ליצירת אסטר, תגובה זו נקראת תגובת אסטריפיקציה. תגובה זו היא הפיכה. מולקולת המים נוצרת על ידי סילוק של קבוצת OH מחומצה קרבוקסילית ופרוטון ממולקולת אלכוהול. הזרז הוא חומצה מינרלית חזקה.

חומצה אצטית מתיל אסטר

תגובות עם חומצות אנאורגניות.

האינטראקציה של אלכוהול עם חומצות אנאורגניות מובילה גם להיווצרות אסטרים (אך כבר חומצות אנאורגניות).

אתיל גופרתי

החלפה נוקלאופילי של קבוצת ההידרוקסיל .

התייבשות של אלכוהול.

ההתייבשות של אלכוהולים ממשיכה בהשפעת חומצות מינרליות חזקות (גופרית, אורתופוספורית), כאשר הן מחוממות.

מחשוף יכול להתרחש תוך מולקולרי. הבה נבחן את המנגנון באמצעות הדוגמה של בוטנול-2: ראשית, הפרוטונציה של מולקולת אלכוהול על ידי מימן החומצה מתרחשת, לאחר מכן סילוק המים מיון האוקסוניום עם היווצרות קטיון אלקיל, והחיסול המהיר. של פרוטון עם היווצרות אלקן.

במקרה של חיסול H2O, הכלל של מרקובניקוב חל. זה מאפשר לעבור מאלכוהול אחד למשנהו. לדוגמה, המעבר מאיזובוטיל אלכוהול לאלכוהול tert-butyl אפשרי (כתוב את זה בעצמך)

התייבשות בין מולקולרית.

במקרה של התייבשות בין-מולקולרית, תוצרי התגובה הם אתרים. התגובה ממשיכה באותם תנאים, אך שונה בטמפרטורה.

חִמצוּן

כל האלכוהולים עוברים חמצון, אבל האלכוהול העיקרי הוא הקל ביותר.

אלכוהולים ראשוניים מתחמצנים לאלדהידים ובהמשך לחומצות קרבוקסיליות (חילוף החומרים בגוף מבוסס על תגובה זו).

אלכוהולים משניים בתגובות כאלה נותנים קטונים, השלישוניים מתחמצנים עם פיצול הקשר C-C ויצירת תערובת של קטונים וחומצות.

תגובות איכותיות לאלכוהול.

כפי שהוזכר קודם לכן, אלכוהול יכול להגיב לשבירת קשרים

–C –OH ו-CO – H. שתי התגובות משמשות בניתוח איכותי.

1. בדיקת קסנתוגןהיא התגובה הרגישה ביותר לקבוצת האלכוהול. מערבבים אלכוהול עם פחמן דיסולפיד, מוסיפים חתיכה של KOH, מחממים מעט ומוסיפים תמיסה כחולה של CuSO4. עם תגובה חיובית, מתרחש צבע חום של קסנטאט נחושת.

2 מבחן לואיס .

התגובה משתמשת בתערובת של חומצה הידרוכלורית מרוכזת ואבץ כלורי. תגובה זו משמשת כשיטה אנליטית לקביעת סוג האלכוהול: האם הוא ראשוני, משני או שלישוני.

האלכוהול השלישוני מגיב כמעט באופן מיידי עם שחרור חום והיווצרות שכבת הלואלקן שמנונית.

המשניים מגיבים תוך 5 דקות (נוצרת גם שכבה שמנונית).

אלכוהולים ראשוניים אינם מגיבים בטמפרטורת החדר, אלא מגיבים בעת חימום.

השימוש באלכוהול.

מתנולמשמש לייצור פורמלדהיד, חומצה אצטית, ממס לייצור לכות וצבעים, משמשת כתוצר ביניים לסינתזה של צבעים, תרופות, ריחות. רעל חזק.

אתנול- חומר חיטוי חזק (בניתוח לשטיפת ידיים ומכשירים של המנתח) וממס טוב. הוא משמש לייצור דיוויניל (רכיב גומי), כלורופורם, אתר אתיל (בשימוש ברפואה). כמות מסוימת של אלכוהול משמשת בתעשיית המזון (ייצור הספגה, ליקרים).

n-פרופנולמשמש לייצור חומרי הדברה, תרופות, ממס לשעווה, שרפים מסוגים שונים.

השפעה על בריאות האדם. מנגנון הפעולה של אלכוהול.

אלכוהול חד-הידרי הם סמים. הרעילות שלהם עולה עם מספר הולך וגדל של אטומי פחמן.

מתיל אלכוהול הוא רעל עצבי וכלי דם חזק המפחית את ריווי החמצן בדם. מתנול שנלקח דרך הפה גורם לשיכרון והרעלה חמורה המלווה באובדן ראייה.

מתנול במערכת העיכול מתחמצן למוצר רעיל יותר - פורמלדהיד וחומצה פורמית, אשר בכמויות קטנות גורמות להרעלה חמורה של הגוף ולמוות:

אתיל אלכוהול הוא תרופה הגורמת לשיתוק של מערכת העצבים.

ברגע שהוא נמצא בגוף האדם, אלכוהול פועל תחילה מעורר ואחר כך מדכא את מערכת העצבים המרכזית, מקהה את הרגישות, מחליש את תפקוד המוח ומחמיר משמעותית את התגובה.

הגורם העיקרי לנזק לגוף על ידי אתנול הוא היווצרות של אצטלדהיד, בעל השפעה רעילה ומקיים אינטראקציה עם מטבוליטים רבים. אצטלדהיד נוצר כתוצאה מפעולת האנזים אלכוהול דהידרוגנאז (המצוי בכבד).

אלכוהול פרופיל פועל על הגוף בדומה לאלכוהול אתילי, אך חזק יותר מהאחרון.

מטרות. הציגו קבוצה גדולה של חומרים אורגניים הקשורים גנטית זה לזה (מבנה, איזומריזם, מינוח, תכונות פיזיקליות, סיווג); ליצור רעיון כללי של אלכוהול, אלדהידים, חומצות קרבוקסיליות; להמשיך בפיתוח מיומנויות חינוכיות כלליות; לחנך את הצורך בידע על אותם חומרים איתם אנו באים במגע בחיי היומיום - הם נמצאים במוצרי מזון, תרופות.

חומר הדגמה. אוסף של חומצות קרבוקסיליות, אלכוהול, פנול, פורמלין.

ניסוי הדגמה. חקר המסיסות במים של אלכוהול (אתנול,נ-פרופנול ו נ -בוטנול), חומצות (פורמית, אצטית, פרופיונית, בוטירית, סטארית ופלמיטית), אלדהידים (תמיסת 40% של אלדהיד פורמי - פורמלין).

תמיכה ויזואלית. טבלאות "יצירת קשרי מימן", "אלכוהולים ואלדהידים"; מודלים מולקולריים; ציורים עם נוסחאות של החומצות הנפוצות ביותר.

נְדָבָה. כרטיס מידע לשיעור.

קשרים בין-תחומיים ותוך-תחומיים. כימיה אנאורגנית: חומצות מינרליות, קשרי מימן בין מולקולות; כימיה אורגנית: פחמימנים (נוסחאות כלליות, מבנה, מינוח, איזומריזם); מתמטיקה: פונקציה; פיזיקה: תכונות פיזיקליות של חומרים, קבועים.

במהלך השיעורים

דוגמאות: חומצה פורמית, חומצה אוקסלית, לימון, מאלית, חומצות חלב, "אלכוהול של יין" (אתנול), פורמלין (40% תמיסה של אלדהיד פורמי במים), גליצרין, אצטון, אתר להרדמה (דיאתיל אתר), פנול.

תרגיל 1. חלקו את החומרים הבאים לשלוש קבוצות - אלכוהול, אלדהידים, חומצות קרבוקסיליות:

משימה 2. כיצד מסווגים תרכובות המכילות חמצן? ציין את הקבוצות הפונקציונליות של אלכוהול, אלדהידים וחומצות קרבוקסיליות.

קבוצות פונקציונליות של חומרים ממעמדות שונים

אלכוהול

אלדהידים

חומצות קרבוקסיליות

הוא

הידרוקסיל

משימה 3. מהו שמו של שבר הפחמימנים בנוסחאות של תרכובות המכילות חמצן אורגניות? לדוגמה, במשימה 1 (ראה למעלה) אלו הם שברים: CH 3, C 4 H 9, C 5 H 11, C 2 H 5, C 7 H 15, C 3 H 7.

בציון הרדיקל הפחמימני באות R, נקבל את הנוסחאות הכלליות:

אלכוהול - …………………………. ;

אלדהידים - ………………..;

חומצה אורגנית - …………………. .

ניתן לבצע סיווג של אלכוהולים, אלדהידים וחומצותלפי מספר הקבוצות הפונקציונליות במולקולות. ישנם אלכוהולים חד, שניים ותלת-הידריים:

אלדהידים עם שתי קבוצות אלדהיד CHO במולקולה נקראים כך:

חומצות קרבוקסיליות, בהתאם למספר קבוצות הקרבוקסיל במולקולה, הן בסיסיות אחת, שתיים ושלושה:

תרכובות חמצן משתנותלפי מבנה הרדיקל הפחמימני. הם מגבילים (רוויים), בלתי רוויים (בלתי רוויים), מחזוריים, ארומטיים.

דוגמאות לאלכוהול:

דוגמאות לאלדהידים:

דוגמאות לחומצות קרבוקסיליות:

נלמד רק הגבלת חומצות קרבוקסיליות מונו-בסיסיות, אלכוהולים חד-הידריים ואלדהידים.

משימה 4. הגדירו אלכוהול רוויים, אלדהידים, חומצות קרבוקסיליות.

אלכוהול הם ראשוניים, משניים ושלישוניים. באלכוהולים ראשוניים, יש שכן פחמן אחד באטום C הקשור לקבוצת ההידרוקסיל OH; באלכוהולים משניים באטום C, יחד עם קבוצת OH, ישנם שני תחליפי פחמן (שכנים), ובאלכוהולים שלישוניים שלושה תחליפי פחמן. לדוגמה:

מִנוּחַ
תרכובות מחומצנות

לפי המינוח הבינלאומי של IUPAC, שמות האלכוהול נגזרים משמות האלקנים המתאימים בתוספת הסיומת "ol".

משימה 5. כתוב את הנוסחאות המולקולריות והשמות של ארבעה אלכוהולים ראשוניים עם 4 אטומי פחמן או יותר במולקולה.

המוזרות של שמות האלדהידים היא הסיומת "אל".

משימה 6. כתוב בטבלה את הנוסחאות ושמות IUPAC של ארבעת האלדהידים הבאים.

משימה 7. כתוב בטבלה את הנוסחאות ושמות IUPAC של ארבע החומצות הבאות.

משימה 8. מדוע מתנאל וחומצה מתנואית לא יכולים להיחשב כהומולוגים? במה הם שונים מהומולוגים?

תכונות גשמיות.
קשר מימן

1) מצב צבירה של קשרים ליניאריים של מחלקות שונות.

משימה 9. מדוע יש כל כך הרבה גזים בין האלקנים? מדוע קיים אלדהיד גזי בתנאים רגילים (0 מעלות צלזיוס, 1 אטמוספירה)? עם מה זה יכול להיות מחובר?

2) טמפרטורות רתיחה (°C) של חמשת ההומולוגיות הראשונות של חומרים מארבע מחלקות.

משימה 10. השוו את נקודות הרתיחה של האלקנים, האלכוהולים, האלדהידים והחומצות הקרבוקסיליות המקבילות (לפי מספר אטומי C). מהן התכונות של מאפיין זה עבור חומרים מסדרות הומולוגיות שונות?

3) קשר מימן בסדרת התרכובות הנחשבות הוא קשר בין-מולקולרי בין החמצן של מולקולה אחת למימן ההידרוקסיל של מולקולה אחרת.

מידע התייחסות - אלקטרושליליות של אטומים: C - 2.5; H - 2.1; O - 3.5.

התפלגות צפיפות האלקטרונים במולקולות של אלכוהול וחומצות קרבוקסיליות אינה אחידה:

קשר המימן באלכוהול ובחומצות מתואר באופן הבא:

מסקנה אין חומרים גזים בסדרה ההומולוגית של אלכוהולים וחומצות קרבוקסיליות ונקודות הרתיחה של חומרים גבוהות. זאת בשל נוכחותם של קשרי מימן בין מולקולות. עקב קשרי מימן, המולקולות קשורות (כאילו צולבות), לכן, על מנת שהמולקולות יהפכו חופשיות וירכשו תנודתיות, יש צורך להוציא אנרגיה נוספת כדי לשבור את הקשרים הללו.

4) מסיסות במים מודגמת בניסוי על דוגמה של מסיסות במים של אלכוהולים - אתיל, פרופיל, בוטיל וחומצות - פורמית, אצטית, פרופיונית, בוטירית וסטארית. מודגמת גם תמיסה של אלדהיד פורמי במים.

משימה 11. מה ניתן לומר על מסיסות של אלכוהול, אלדהידים וחומצות קרבוקסיליות במים? מה מסביר את מסיסות החומרים הללו?

בעת תשובה, השתמש בסכימה ליצירת קשרי מימן בין מולקולות חומצה ומים:

יש לציין שעם הגדלת המשקל המולקולרי פוחתת מסיסות האלכוהול והחומצות במים. ככל שהרדיקל הפחמימני במולקולת אלכוהול או חומצה גדול יותר, כך קשה יותר לקבוצת OH לשמור את המולקולה בתמיסה עקב היווצרות קשרי מימן חלשים.

המבנה של אלכוהול, אלדהידים,
חומצות קרבוקסיליות

משימה 12. ערכו טבלה דומה בבית עבור החברים השניים בסדרה ההומולוגית של אלכוהולים, אלדהידים וחומצות קרבוקסיליות.

איזומריזם של אלכוהולים, אלדהידים
וחומצות קרבוקסיליות

1) איזומריזם אלכוהול באמצעות הדוגמה של C pentanol 5 H 11 OH (נתונות שרשרות פחמן של איזומרים):

משימה 13. ציין את האיזומרים המסועפים של אלכוהול המבוססים על שרשראות פחמן. C 5 H 11 OH:

משימה 14. האם החומרים הללו הם איזומרים?

משימה 15. אילו סוגי איזומריזם אופייניים לאלכוהול?

2) איזומריום אלדהידוב לדוגמאנ -פנטנל, או אלדהיד ולרינ-C 4 H 9 CHO:

משימה 16. אילו סוגי איזומריזם אופייניים לאלדהידים?

3) איזומריום של חומצות קרבוקסיליות למשלנ חומצה פנטנואית או ולאריתנ-C 4 H 9 COOH:

משימה 17. אילו סוגי איזומריזם אופייניים לחומצות קרבוקסיליות?

משימה 18. כתוב את נוסחאות המבנה של החומרים הבאים:

א) 2,4-דימתיל-3-אתיל-הקסנל;

ב) 2,2,4-טרימתיל-3-איזופרופילפנטנל;

ג) 2,3,4-טרימתיל-3-אתיל-פנטנדיול-1,2;

ד) 2,3,4-טרימתיל-3-איזופרופילהקסאנטריול-1,2,4;

ה) חומצה 3,4,5,5-טטרה-מתיל-3,4-דיאתיל-הפטנואית;

ו) חומצה 2,4-דימתיל-הקסן-3-אואית.

שיעורי בית

למד את השמות הטריוויאליים של חמשת האלדהידים הראשונים והחומצות הקרבוקסיליות.

מלא את הטבלה "מבנה אלכוהולים, אלדהידים, חומצות קרבוקסיליות" עבור החברים השניים בסדרות ההומולוגיות הללו (ראה משימה 12).

כתוב את כל האיזומרים האפשריים לבוטנול C 4 H 10 O, בוטנלי C 4 H 8 O וחומצה בוטנאית C 4 H 8 O 2 , שם אותם לפי IUPAC.

פתור בעיה. אחד מהאלכוהולים הרב-הידריים משמש להכנת אנטיפריזים - נוזלים שקופאים בטמפרטורות נמוכות. אנטיפריז משמשים בתנאי חורף לקירור מנועי רכב. מצא את הנוסחה המולקולרית של אלכוהול זה אם חלק המסה של הפחמן בו הוא 38.7%, מימן - 9.7%, חמצן - 51.6%. הצפיפות היחסית של אדי המימן שלו היא 31. כתבו את נוסחת המבנה של אלכוהול ושמו אותה.