Alkenų hidratacija
Esant stiprioms mineralinėms rūgštims, alkenuose vyksta hidratacijos reakcija ir susidaro alkoholiai:
Nesimetrinių alkenų atveju papildymas vyksta pagal Markovnikovo taisyklę - vandens molekulės vandenilio atomas yra prijungtas prie labiau hidrinto anglies atomo, o hidroksi grupė - prie mažiau hidrinto dviguba jungtimi:
Aldehidų ir ketonų hidrinimas (redukcija).
Aldehidų hidrinimas ant metalinių katalizatorių (Pt, Pd arba Ni), kai kaitinamas, sukelia pirminių alkoholių susidarymą:
Panašiomis sąlygomis antriniai alkoholiai gaunami iš ketonų:
Esterių hidrolizė
Kai stiprios mineralinės rūgštys veikia esterius, jie hidrolizuojami ir susidaro alkoholis ir karboksirūgštis:
Esterių hidrolizė, esant šarmams, vadinama muilinimu. Šis procesas yra negrįžtamas ir dėl to susidaro alkoholis ir karboksirūgšties druska:
Šis procesas vyksta vandeniniu šarmo tirpalu veikiant monohalogeninius angliavandenilių darinius:
Kiti būdai gauti atskirus monohidroksilių alkoholių atstovus
Alkoholinė gliukozės fermentacija
Esant kai kurioms mielėms, tiksliau veikiant jų gaminamiems fermentams, iš gliukozės galimas etilo alkoholio susidarymas. Tuo pačiu metu anglies dioksidas taip pat susidaro kaip šalutinis produktas:
Metanolio gamyba iš sintezės dujų
Sintezės dujos yra anglies monoksido ir vandenilio mišinys. Veikiant šį katalizatorių, šildymo ir padidinto slėgio mišinį, metanolis gaunamas pramonėje:
Daugiahidroksilių alkoholių gavimas
Vagnerio reakcija (lengva alkenų oksidacija)
Šaltyje (0 o C) veikiant neutraliam kalio permanganato tirpalui alkenams, susidaro gretimi dihidroliai (dioliai):
Aukščiau pateikta schema nėra išsami reakcijos lygtis. Šioje formoje ją lengviau atsiminti, kad būtų galima atsakyti į atskirus USE testo klausimų klausimus. Tačiau jei ši reakcija atsiranda atliekant labai sudėtingas užduotis, jos lygtis turi būti parašyta visa:
Alkenų chlorinimas, po kurio vyksta hidrolizė
Šis metodas yra dviejų pakopų ir slypi tame, kad pirmajame etape alkenas patenka į adityvinę reakciją su halogenu (chloru arba bromu). Pavyzdžiui:
Antra, gautas dihalogeninis alkanas apdorojamas vandeniniu šarmo tirpalu:
Glicerino gavimas
Pagrindinis pramoninis glicerino gavimo būdas yra šarminė riebalų hidrolizė (riebalų muilinimas):
Gauti fenolį
Trijų pakopų metodas naudojant chlorbenzeną
Šis metodas yra trijų pakopų. Pirmajame etape benzenas bromuojamas arba chloruojamas dalyvaujant katalizatoriams. Priklausomai nuo naudojamo halogeno (Br 2 arba Cl 2), kaip katalizatorius naudojamas atitinkamas aliuminio arba geležies (III) halogenidas.
Antrame etape gautas halogeno darinys apdorojamas vandeniniu šarmo tirpalu:
Trečiajame etape natrio fenolatas apdorojamas stipria mineraline rūgštimi. Fenolis išstumiamas, nes tai silpna rūgštis, t.y. mažai disociuojanti medžiaga
Kumeno oksidacija
Aldehidų ir ketonų gavimas
Alkoholių dehidrogenavimas
Dehidrogenuojant pirminius ir antrinius alkoholius ant vario katalizatoriaus, kaitinant, gaunami atitinkamai aldehidai ir ketonai.
Alkoholio oksidacija
Neužbaigus pirminių alkoholių oksidaciją, gaunami aldehidai, o antriniai - ketonai. Apskritai tokios oksidacijos schemą galima parašyti taip:
Kaip matote, nepilna pirminių ir antrinių alkoholių oksidacija lemia tuos pačius produktus kaip ir tų pačių alkoholių dehidrinimas.
Kaitinamas vario oksidas gali būti naudojamas kaip oksidatorius:
Arba kitos stipresnės oksiduojančios medžiagos, pavyzdžiui, kalio permanganato tirpalas rūgštinėje, neutralioje ar šarminėje aplinkoje.
Alkinų drėkinimas
Esant gyvsidabrio druskoms (dažnai kartu su stipriomis rūgštimis), alkinuose vyksta hidratacijos reakcija. Etino (acetileno) atveju susidaro aldehidas, bet kurio kito alkino atveju - ketonas:
Dvivalenčių metalų karboksirūgščių druskų pirolizė
Kaitinant dvivalenčių metalų, pavyzdžiui, šarminių žemių, karboksirūgščių druskas, susidaro ketonas ir atitinkamo metalo karbonatas:
Geminalinių dihalogeno darinių hidrolizė
Įvairių angliavandenilių geminalinių dihalogeno darinių šarminė hidrolizė sukelia aldehidus, jei chloro atomai buvo prijungti prie kraštutinio anglies atomo, ir ketonus, jei ne kraštutiniai:
Katalizinė alkenų oksidacija
Acetaldehidas gaunamas kataliziškai oksiduojant etileną:
Karboksilo rūgščių gavimas
Katalizinė alkanų oksidacija
Alkenų ir alkinų oksidacija
Tam dažniausiai naudojamas parūgštintas permanganato arba kalio dichromato tirpalas. Tokiu atveju nutrūksta daugialypė anglies ir anglies jungtis:
Aldehidų ir pirminių alkoholių oksidacija
Taikant šį karboksirūgščių gavimo būdą, dažniausiai naudojami oksidatoriai yra parūgštintas kalio permanganato arba dichromato tirpalas:
Trihalogenintų angliavandenilių hidrolizės būdu
Pirmajame etape trihalogeninis alkanas apdorojamas vandeniniu šarmo tirpalu. Tokiu atveju susidaro karboksirūgšties druska:
Antrasis žingsnis yra karboksirūgšties druskos apdorojimas stipria mineraline rūgštimi. Nes karboksirūgštys yra silpnos, jas lengvai išstumia stiprios rūgštys:
Esterių hidrolizė
Iš karboksirūgščių druskų
Į šią reakciją jau buvo atsižvelgta gaminant karboksirūgštis trihalogeno darinių hidrolizės būdu (žr. aukščiau). Taip yra dėl to, kad karboksirūgštys, būdamos silpnos, lengvai išstumiamos stipriomis neorganinėmis rūgštimis:
Specifiniai rūgščių gavimo būdai
Skruzdžių rūgšties gavimas iš anglies monoksido
Šis metodas yra pramoninis ir susideda iš to, kad pirmajame etape anglies monoksidas esant slėgiui aukštoje temperatūroje reaguoja su bevandeniu šarmu:
ir antra, gautas formiatas apdorojamas stipria neorganine rūgštimi:
2HCOONa + H 2 SO 4 > 2 HCOOH + Na 2 SO 4
Ir jų buvimas gamtoje
45. Pavadinkite medžiagas, apibūdinkite kiekvieną alkoholį pagal alkoholių klasifikaciją:
a) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 b) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3
c) CH 3 ─CH \u003d CH─CH 2 ─OH d) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH
e) CH3─CH─C─CH3 f) HO─CH2─C≡C─CH2─OH g) CH3─CH─CH2OH
Sudarykite medžiagų, kurios sudaro laimėjimo kelią, struktūrines formules, jei žinoma, kad jos visos turi šakotą struktūrą. Pavadinkite medžiagas.
49. Kurios iš šių medžiagų gali reaguoti su metilo alkoholiu: kalis, natrio oksidas, vanduo, vario (II) oksidas, acto rūgštis, propanolis-1, etilenas. Parašykite galimų reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, tekėjimo sąlygas, įvardykite produktus.
50. Išspręskite transformacijų grandines:
|
|
|
2) CH 2 \u003d CH─CH 3 X Y Z
51. Etileną oksiduojant kalio permanganato vandeniniu tirpalu, gauta organinė medžiaga. A. Jis ištirpina vario (II) hidroksidą, sudarydamas sudėtingą junginį B ryškiai mėlynas. Medžiagų apdorojimas A nitrinantis mišinys veda į produktą IN, kuris yra galingas sprogmuo. Parašykite visų minėtų reakcijų lygtis, įvardykite medžiagas A─IN.
52. Trijuose sunumeruotuose mėgintuvėliuose yra bespalvių skaidrių skysčių – vandens, etanolio, glicerino. Kaip atpažinti šias medžiagas? Parašykite reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, tekėjimo sąlygas, įvardykite produktus.
53. Parašykite šių medžiagų struktūrines formules: a) 2,4-dichlorfenolis, b) 4-etilfenolis, c) 3-nitrofenolis, d) 1,2,3-trihidroksibenzenas.
54. Iš eilės pagal rūgščių savybių stiprinimą išdėliokite šias medžiagas: P- nitrofenolis, pikrino rūgštis, O- krezolis, fenolis. Reikiama seka parašykite šių medžiagų struktūrines formules ir parodykite atomų tarpusavio įtaką molekulėse.
55. Parašykite reakcijų lygtis, pagal kurias iš metano galima gauti fenolį. Nurodykite reakcijų rūšį, jų atsiradimo sąlygas, įvardykite produktus.
56. Nustatykite ribinio vienahidroksilio alkoholio formulę, jei dehidratuojant 37 ml tūrio ir 1,4 g/ml tankio mėginį buvo gautas 39,2 g masės alkenas.
57. Parašykite ir įvardykite visus galimus kompozicijos C 5 H 10 O izomerus.
58. Formaldehidas, susidaręs oksiduojantis 2 mol metilo alkoholio, ištirpintas 100 g vandens. Apskaičiuokite formaldehido masės dalį šiame tirpale.
59. Išspręskite transformacijų grandinę:
1) CH 3 ─ CHO → CH 3 ─ CH 2 OH → CH 2 \u003d CH 2 → HC≡ CH → CH 3 ─ CHO
Acetilenas → etanolis → etano rūgštis
etilenas → etanolis → dimetilo eteris
60. Trijuose mėgintuvėliuose yra bespalvių skaidrių skysčių – acetaldehido, glicerino, acetono. Kaip atpažinti šias medžiagas vieno reagento pagalba? Apibūdinkite savo veiksmus ir pastebėjimus. Parašykite galimų reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, tekėjimo sąlygas, įvardykite produktus.
61. Oksiduojant sidabro oksido amoniako tirpalu kai kurias deguonies turinčias organines medžiagas, sveriančias 1,8 g, gautas sidabras, sveriantis 5,4 g. Kokios organinės medžiagos oksiduojasi?
62. Parašykite šių medžiagų struktūrines formules: a) 2-metilpropano rūgštis, b) 3,4-dimetilheptano rūgštis, c) buteno-2-o rūgštis, d) 2,3,4-trichlorbutano rūgštis, e) 3 -metil-2-etilpetano rūgštis, f) 2-metilbenzenkarboksirūgštis.
63. Rūgščių savybių didėjimo tvarka išdėliokite šiuos junginius:
1) fenolis, skruzdžių rūgštis, druskos rūgštis, propanolis-1, vanduo
2) etanolis, P-krezolis, bromido rūgštis, vanduo, acto rūgštis, anglies rūgštis.
64. Kurios iš šių medžiagų sąveikaus su acto rūgšties tirpalu: Cu (OH) 2, Na 2 SiO 3, Hg, Mg, SO 3, K 2 CO 3, NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu , CH3OH, CuO? Parašykite galimų reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, eigos sąlygas ir įvardykite produktus.
65. Trijuose sunumeruotuose mėgintuvėliuose yra: etilo alkoholis, skruzdžių rūgštis, acto rūgštis. Kaip šias medžiagas galima atpažinti empiriškai? Parašykite reakcijų lygtis ir aprašykite laukiamus stebėjimus.
66. Kokį tūrį 1,070 g/ml tankio 80 % acto esencijos reikia paimti, norint paruošti 200 ml tūrio ir 1,007 g/ml tankio 6 % stalo actą?
67. Sudarykite esterių formules ir parašykite jų gavimo reakcijų lygtis: a) propiono rūgšties butilo esteris, b) sviesto rūgšties etilo esteris, c) skruzdžių rūgšties amilo esteris, d) benzenkarboksirūgšties etilo esteris.
68. Metakrilo (2-metilpropeno rūgšties) metilo esteris naudojamas polimero, žinomo kaip organinis stiklas, gamybai. Sudarykite reakcijos lygtis, kad gautumėte šį eterį.
69. Kaitinant metanolį, sveriantį 2,4 g, ir acto rūgštį, sveriantį 3,6 g, buvo gautas metilacetatas, sveriantis 3,7 g. Nustatykite eterio išeigą.
70. Parašykite šių medžiagų struktūrines formules: a) tripalmitatas, b) trioleatas, c) dioleostearatas, d) natrio palmitatas, e) magnio stearatas.
71. Parašykite reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, tekėjimo sąlygas, įvardykite produktus:
1) riebalų sintezė stearino rūgšties pagrindu,
2) riebalų hidrolizė linoleno rūgšties pagrindu, esant kalio hidroksidui,
3) trioleato hidrinimas,
4) dioleopalmitato hidrolizė dalyvaujant natrio hidroksidui.
72. Kokios masės glicerino galima gauti iš 17,8 kg sveriančių natūralių riebalų, kuriuose yra 97 % glicerolio tristearato?
73. Turintys smaližius vidutiniškai į stiklinę arbatos įdeda 2 arbatinius šaukštelius cukraus. Žinodami, kad į tokį šaukštą dedama 7 g cukraus, o stiklinės tūris – 200 ml, apskaičiuokite sacharozės masės dalį tirpale (manoma, kad arbatos tankis būtų 1 g/ml).
74. Sumaišyti 100 g 10 % ir 200 g 5 % gliukozės tirpalų. Kokia yra angliavandenių masės dalis gautame tirpale?
75. Išspręskite virsmų grandinę: anglies dioksidas → gliukozė → → etanolis → etanolis → etano rūgštis → etilo acetatas.
76. Kaip naudojant vieną reagentą atpažinti šių medžiagų tirpalus: vanduo, etilenglikolis, skruzdžių rūgštis, acetaldehidas, gliukozė. Parašykite atitinkamų reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, eigos sąlygas, apibūdinkite pastebėjimus.
77. Pateikiami gliukozės ir sacharozės tirpalai. Kaip juos atpažinti empiriškai? Apibūdinkite savo hipotezinius pastebėjimus ir pagrįskite juos reakcijų lygtimis.
78. Išspręskite virsmų grandinę: maltozė → gliukozė → → pieno rūgštis → anglies dioksidas.
79. Krakmolo masės dalis bulvėse yra 20 proc. Kokią masę gliukozės galima gauti iš 1620 kg bulvių, jei produkto išeiga yra 75% teorinės?
80. Išspręskite transformacijų grandines:
1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → etilo formiatas
2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → → CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2OOCH =CH 3
| NaOH |
| Br2 |
|
81. Kaip, naudojant minimalų reagentų skaičių, atpažinti medžiagas kiekvienoje poroje: a) etanolį ir metanalį, b) acetaldehidą ir acto rūgštį, c) gliceriną ir formaldehidą, d) oleino rūgštį ir stearino rūgštį. Parašykite reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, įvardykite produktus, apibūdinkite pastebėjimus.
82. Išspręskite transformacijų grandines:
1) metanas → etinas → etanalis → etano rūgštis → acto rūgšties metilo esteris → anglies dioksidas
2) krakmolas→gliukozė→etanolis→etilenas→polietilenas
3) kalcio karbidas → acetilenas → benzenas → chlorbenzenas → fenolis → 2,4,6-tribromfenolis
83. Pavadinkite medžiagas ir nurodykite deguonies turinčių organinių medžiagų klasę:
A) CH 3 ─ C ─ CH 2 ─ CHO b) CH 3 ─ CH 2 ─ COOCH 3
Vienas iš labiausiai paplitusių cheminių elementų, įtrauktų į daugumą cheminių medžiagų, yra deguonis. Neorganinės ir organinės chemijos kursuose tiriami oksidai, rūgštys, bazės, alkoholiai, fenoliai ir kiti deguonies turintys junginiai. Mūsų straipsnyje mes išnagrinėsime savybes, taip pat pateiksime jų taikymo pramonėje, žemės ūkyje ir medicinoje pavyzdžių.
oksidai
Paprasčiausios struktūros yra dvejetainiai metalų ir nemetalų junginiai su deguonimi. Oksidų klasifikacija apima šias grupes: rūgštinius, bazinius, amfoterinius ir indiferentinius. Pagrindinis visų šių medžiagų skirstymo kriterijus – kuris elementas jungiasi su deguonimi. Jei tai metalas, tada jie yra pagrindiniai. Pavyzdžiui: CuO, MgO, Na 2 O - vario, magnio, natrio oksidai. Pagrindinė jų cheminė savybė yra reakcija su rūgštimis. Taigi, vario oksidas reaguoja su druskos rūgštimi:
CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.
Nemetalinių elementų atomų buvimas dvejetainių junginių molekulėse rodo, kad jie priklauso rūgštiniam vandeniliui H 2 O, anglies dioksidui CO 2, fosforo pentoksidui P 2 O 5. Tokių medžiagų gebėjimas reaguoti su šarmais yra pagrindinė jų cheminė charakteristika.
Dėl reakcijos gali susidaryti rūšys: rūgštinės arba vidutinės. Tai priklausys nuo to, kiek molių šarmų reaguoja:
- CO2 + KOH => KHCO3;
- CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.
Kita deguonies turinčių junginių grupė, kuriai priklauso tokie cheminiai elementai kaip cinkas ar aliuminis, vadinama amfoteriniais oksidais. Jų savybės turi polinkį į cheminę sąveiką tiek su rūgštimis, tiek su šarmais. Rūgščių oksidų sąveikos su vandeniu produktai yra rūgštys. Pavyzdžiui, sieros anhidrido ir vandens reakcijoje susidaro rūgštys – tai viena svarbiausių deguonies turinčių junginių klasių.
Rūgštys ir jų savybės
Junginiai, susidedantys iš vandenilio atomų, susietų su kompleksiniais rūgščių liekanų jonais, yra rūgštys. Paprastai jie gali būti skirstomi į neorganinius, pavyzdžiui, anglies rūgštį, sulfatą, nitratą ir organinius junginius. Pastarosios apima acto, skruzdžių, oleino rūgštis. Abi medžiagų grupės turi panašias savybes. Taigi jie patenka į neutralizacijos reakciją su bazėmis, reaguoja su druskomis ir baziniais oksidais. Beveik visos deguonies turinčios rūgštys vandeniniuose tirpaluose disocijuoja į jonus ir yra antros rūšies laidininkai. Naudojant indikatorius, galima nustatyti jų aplinkos rūgštingumą dėl per didelio vandenilio jonų buvimo. Pavyzdžiui, purpurinis lakmusas parausta, kai pridedamas prie rūgšties tirpalo. Tipiškas organinių junginių atstovas yra acto rūgštis, turinti karboksilo grupę. Jame yra vandenilio atomas, sukeliantis rūgštines rūgštis.Tai bespalvis specifinio aštraus kvapo skystis, kristalizuojantis žemesnėje nei 17°C temperatūroje. CH 3 COOH, kaip ir kitos deguonies turinčios rūgštys, puikiai tirpsta vandenyje bet kokiomis proporcijomis. Jo 3–5% tirpalas kasdieniame gyvenime žinomas acto pavadinimu, kuris naudojamas kulinarijoje kaip prieskonis. Medžiaga taip pat buvo pritaikyta acetatinio šilko, dažiklių, plastikų ir kai kurių vaistų gamyboje.
Organiniai junginiai, turintys deguonies
Chemijoje galima išskirti didelę grupę medžiagų, kuriose, be anglies ir vandenilio, yra ir deguonies dalelių. Tai karboksirūgštys, esteriai, aldehidai, alkoholiai ir fenoliai. Visas jų chemines savybes lemia ypatingų kompleksų – funkcinių grupių buvimas molekulėse. Pavyzdžiui, alkoholis, turintis tik ribines jungtis tarp atomų – ROH, kur R yra angliavandenilio radikalas. Šie junginiai paprastai laikomi alkanų dariniais, kuriuose vienas vandenilio atomas yra pakeistas hidrokso grupe.
Fizinės ir cheminės alkoholių savybės
Alkoholių agregacijos būsena yra skysčiai arba kietieji junginiai. Tarp alkoholių nėra dujinių medžiagų, o tai paaiškinama asocijuotų junginių - grupių, susidedančių iš kelių molekulių, sujungtų silpnais vandeniliniais ryšiais, susidarymu. Šis faktas taip pat lemia gerą žemesniųjų alkoholių tirpumą vandenyje. Tačiau vandeniniuose tirpaluose deguonies turinčios organinės medžiagos – alkoholiai, nesiskiria į jonus, nekeičia indikatorių spalvos, tai yra, turi neutralią reakciją. Funkcinės grupės vandenilio atomas yra silpnai susijungęs su kitomis dalelėmis, todėl cheminės sąveikos metu gali išeiti iš molekulės. Toje pačioje laisvojo valentingumo vietoje jis pakeičiamas kitais atomais, pavyzdžiui, reakcijose su aktyviais metalais arba su šarmais - metalo atomais. Esant katalizatoriams, tokiems kaip platinos tinklelis arba varis, alkoholiai oksiduojami stipriais oksidatoriais, kalio bichromatu arba kalio permanganatu, iki aldehidų.
esterinimo reakcija
Viena iš svarbiausių deguonies turinčių organinių medžiagų: alkoholių ir rūgščių cheminių savybių yra reakcija, dėl kurios susidaro esteriai. Jis turi didelę praktinę reikšmę ir yra naudojamas pramonėje ekstrahuojant esterius, naudojamus maisto pramonėje kaip tirpiklius (vaisių esencijų pavidalu). Medicinoje kai kurie esteriai naudojami kaip antispazminiai vaistai, pavyzdžiui, etilo nitritas plečia periferines kraujagysles, o izoamilo nitritas apsaugo nuo vainikinių arterijų spazmų. Esterifikavimo reakcijos lygtis yra tokia:
CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O
Jame CH 3 COOH yra acto rūgštis, o C 2 H 5 OH yra etanolio alkoholio cheminė formulė.
Aldehidai
Jei junginyje yra -COH funkcinė grupė, jis klasifikuojamas kaip aldehidas. Jie pateikiami kaip tolesnio alkoholių oksidacijos produktai, pavyzdžiui, naudojant oksiduojančius agentus, tokius kaip vario oksidas.
Karbonilo komplekso buvimas skruzdžių arba acetaldehido molekulėse lemia jų gebėjimą polimerizuotis ir prijungti kitų cheminių elementų atomus. Kokybinės reakcijos, kuriomis galima įrodyti karbonilo grupės buvimą ir medžiagos priklausymą aldehidams, yra sidabro veidrodžio reakcija ir sąveika su vario hidroksidu kaitinant:
Acetaldehidas, naudojamas pramonėje gaminant acto rūgštį, didelio tonažo organinės sintezės produktą, sulaukė daugiausiai naudos.
Deguonies turinčių organinių junginių – karboksirūgščių – savybės
Karboksilo grupės – vienos ar daugiau – buvimas yra karboksirūgšties požymis. Dėl funkcinės grupės struktūros rūgščių tirpaluose gali susidaryti dimerai. Jie yra sujungti vandeniliniais ryšiais. Junginiai disocijuoja į vandenilio katijonus ir rūgščių likučių anijonus ir yra silpni elektrolitai. Išimtis yra pirmasis daugelio ribojančių vienbazių rūgščių atstovas - skruzdžių arba metanas, kuris yra antros rūšies vidutinio stiprumo laidininkas. Tik paprastų sigma ryšių buvimas molekulėse rodo ribą, tačiau jei medžiagų sudėtyje yra dvigubų pi jungčių, tai yra nesočiosios medžiagos. Pirmajai grupei priklauso tokios rūgštys kaip metanas, actas, sviestas. Antrąjį sudaro junginiai, kurie yra skystų riebalų dalis - aliejai, pavyzdžiui, oleino rūgštis. Deguonies turinčių junginių cheminės savybės: organinės ir neorganinės rūgštys iš esmės panašios. Taigi, jie gali sąveikauti su aktyviais metalais, jų oksidais, su šarmais, taip pat su alkoholiais. Pavyzdžiui, acto rūgštis reaguoja su natriu, oksidu ir susidaro druska - natrio acetatas:
NaOH + CH3COOH→ NaCH3COO + H2O
Ypatingą vietą užima aukštesniųjų karboksilo deguonies turinčių rūgščių junginiai: stearino ir palmitino, su trihidrocitu sočiuoju alkoholiu – glicerinu. Jie priklauso esteriams ir vadinami riebalais. Tos pačios rūgštys yra natrio ir kalio druskų dalis kaip rūgšties liekanos, sudarydamos muilus.
Riebalai yra svarbūs organiniai junginiai, kurie plačiai paplitę laukinėje gamtoje ir atlieka pagrindinį vaidmenį kaip daugiausiai energijos sunaudojanti medžiaga. Jie nėra atskiras junginys, o nevienalyčių gliceridų mišinys. Tai ribojančio polihidrolio alkoholio – glicerino junginiai, kuriuose, kaip ir metanolyje bei fenolyje, yra hidroksilo funkcinių grupių. Riebalai gali būti hidrolizuojami – kaitinami vandeniu, esant katalizatoriams: šarmams, rūgštims, cinko oksidams, magniui. Reakcijos produktai bus glicerolis ir įvairios karboksirūgštys, toliau naudojamos muilo gamybai. Kad šiame procese nebūtų naudojamos brangios natūralios nepakeičiamos karboksirūgštys, jos gaunamos oksiduojant parafiną.
Fenoliai
Baigę nagrinėti deguonies turinčių junginių klases, apsistokime ties fenoliais. Jie yra pavaizduoti fenilo radikalu -C6H5, prijungtu prie vienos ar daugiau funkcinių hidroksilo grupių. Paprasčiausias šios klasės atstovas yra karbolio rūgštis arba fenolis. Kaip labai silpna rūgštis gali sąveikauti su šarmais ir aktyviais metalais – natriu, kaliu. Medžiaga, turinti ryškias baktericidines savybes – fenolis naudojamas medicinoje, taip pat dažų ir fenolio-formaldehido dervų gamyboje.
Savo straipsnyje mes ištyrėme pagrindines deguonies turinčių junginių klases, taip pat atsižvelgėme į jų chemines savybes.
1.
2. Alkoholiai.
A) klasifikacija. Apibrėžimas.
B) Izomerizmas ir nomenklatūra
C) Alkoholių gavimas
D) Fizinės ir cheminės savybės. Kokybinės alkoholių reakcijos.
D) Taikymas. Poveikis aplinkai ir žmonių sveikatai.
Deguonies turinčių organinių junginių klasifikacija
1. Alkoholiai yra deguonies turintys organiniai junginiai, kurių sudėtyje yra hidroksilo grupės.
2. Aldehidams būdinga aldehidų grupė:
4. Karboksirūgštys nuo kitų deguonies turinčių organinių junginių išsiskiria karboksilo grupe.
5. Esteriai: a) paprastasis R-O-R` b) kompleksinis
Šių junginių chemines savybes lemia įvairių funkcinių grupių buvimas jų molekulėse.
Ryšio klasė | Funkcinė grupė | Funkcinės grupės pavadinimas |
hidroksilas |
||
Aldehidai | aldehidas |
|
karbonilo |
||
karboksirūgštys | karboksilo |
Alkoholiai- Tai deguonies turintys angliavandenilių dariniai, kuriuose hidroksi grupė yra prijungta prie angliavandenilio radikalo.
Alkoholiai klasifikuojami:
Ø pagal anglies atomo, susieto su hidroksilo grupe, prigimtį
A) pirminiai alkoholiai– OH grupė tokiuose junginiuose yra prijungta prie pirminio anglies atomo
b) antriniai alkoholiai- hidroksilo grupė yra prijungta prie antrinio anglies atomo
V) tretiniai alkoholiai- hidroksi grupė tretiniuose alkoholiuose yra prijungta prie tretinio anglies atomo.
Ø pagal hidroksi grupių skaičių alkoholio molekulėje
A) monohidroksiliai alkoholiai kurių molekulėje yra viena OH grupė, visi minėti junginiai yra vienaatominiai.
b) dviatominis- tokių alkoholių sudėtyje yra dvi hidroksilo grupės, pavyzdžiui, etilenglikolis (įtrauktas į antifrizo tirpalus - antifrizus)
https://pandia.ru/text/78/359/images/image009_3.gif" width="118" height="48 src=">
Ø pagal su funkcine grupe susieto radikalo struktūrą
A) turtingas CH3-CH2-OH (etanolis)
b) nesočiųjų CH2 = CH-CH2-OH (2-propen-1-olis)
V) aromatingas Vandenilis" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">vandenilis metanolyje, pagal jų stažą pridedant pagrindinį žodį karbinolis.
IUPAC nomenklatūra
Pagal IUPAC nomenklatūrą:
Kaip pagrindinę grandinę pasirinkite tą, kurioje yra daugiausiai hidroksilo grupių ir radikalų.
Grandinės numeracija prasideda nuo arčiausiai esančio galo, prie kurio yra vyresnysis pakaitas - mūsų atveju OH grupė.
Alkoholio pavadinimas sudarytas iš atitinkamo alkano, prie kurio prijungta hidroksilo grupė, pavadinimo. Norint parodyti, kad junginys priklauso alkoholių klasei, pridedama galūnė - ol.
Kadangi alkoholiams būdinga hidroksigrupės padėties izomerija, tai žymima skaičiumi.
Jei molekulėje yra kelios hidroksigrupės, jų skaičius nurodomas graikiškais priešdėliais (di-, tri-). Šis priešdėlis dedamas prieš galūnę -ol, skaičius rodo jų vietą.
Pavyzdžiui, C4H9OH sudėties alkoholiai turi tokią struktūrą ir pavadinimus pagal IUPAC nomenklatūrą.
1) normalios grandinės jungtys
2) šakotosios grandinės jungtys
Sudėtingesni junginiai taip pat vadinami:
Mes išsamiai ištyrėme šią reakciją ir jos mechanizmą I modulyje.
Kitas pramoninis alkoholių gamybos būdas yra CO hidrinimas.
Anglies monoksido (II) ir vandenilio mišinys kaitinamas. Naudojant skirtingus katalizatorius, produktai skiriasi savo sudėtimi, tai parodyta toliau pateiktoje diagramoje.
Halogenintų alkanų hidrolizė.
Hidrolizė atliekama veikiant vandeniui arba vandeniniam šarmų tirpalui, kai kaitinama. Reakcija lengviausiai vyksta pirminiams halogeno dariniams.
Karbonilo junginių atgavimas
Aldehidai, ketonai, karboksirūgštys ir jų dariniai (esteriai) lengvai redukuojami į alkoholius.
Aldehidus ir ketonus redukuoja molekulinis vandenilis, o nikelis, platina arba paladis yra katalizatorius. Esteriams atkurti naudojamas atominis vandenilis, kuris gaunamas tiesiogiai sąveikaujant natriui su alkoholiu.
Iš lygčių matyti, kad pirminiai alkoholiai gaunami iš aldehidų ir karboksirūgščių, ketonai yra pradinės medžiagos antriniams alkoholiams. Taip laboratorijoje gaunami alkoholiai. Tačiau tretinių alkoholių tokiu būdu gauti negalima. Jie gaunami taip, kaip parodyta žemiau.
Grignardo reagentų sąveika su karbonilo junginiais.
Sintezės Grignardo reagentų pagrindu yra patikimas laboratorinis alkoholių gavimo metodas.
Naudojant skruzdžių aldehidą kaip karbonilo junginį, reakcijos produktas bus pirminis alkoholis.
Kiti aldehidai sukelia antrinių alkoholių susidarymą.
Tokiose sintezėse iš ketonų gaunami tretiniai alkoholiai.
Norint suprasti, kaip vyksta tokios transformacijos, reikia atsižvelgti į elektroninius efektus reaguojančiose molekulėse: dėl didelio deguonies atomo elektronegatyvumo elektronų tankis pasislenka link deguonies iš karbonilo grupės anglies atomo (-M efektas). ). Grignardo reagento molekulėje iš dalies neigiamas krūvis atsiranda ant anglies atomo, teigiamas magnio krūvis dėl teigiamo indukcinio poveikio (+I-efektas).
fermentinis metodas
Tai yra cukraus turinčių medžiagų fermentacija. Etanolis gaminamas fermentacijos būdu, esant mielėms. Fermentacijos esmė ta, kad gliukozė, gauta iš krakmolo, veikiant fermentams, suyra į alkoholį ir CO2. Šio proceso rezultatas išreiškiamas schema:
Fizinės savybės
Mažos molekulinės masės alkoholiai (C1-C3) yra būdingo kvapo ir skonio skysčiai, kurie bet kokiu santykiu maišosi su vandeniu.
Alkoholių virimo temperatūra neviršija 100°C, tačiau yra aukštesnė už tos pačios molekulinės masės eterių arba angliavandenilių virimo temperatūrą.
To priežastis yra tarpmolekuliniai vandenilio ryšiai, atsirandantys tarp įvairių alkoholio molekulių hidroksilo grupių vandenilio ir deguonies atomų (atsiranda dalyvaujant pavienėms deguonies elektronų poroms).
Gerą alkoholių tirpumą vandenyje lemia vandenilinių jungčių susidarymas tarp alkoholio ir vandens molekulių.
Alkoholiai su C11 ir daugiau yra kietieji.
Cheminės alkoholių savybės.
Cheminės alkoholių savybės atsiranda dėl hidroksilo grupės buvimo. Todėl alkoholiams būdingos reakcijos:
1) nutrūkus ryšiui -CO-H
2) su C-OH jungties pertrauka
3) oksidacijos reakcijos
1. Alkoholių rūgščių-šarmų savybės.
Alkoholiai yra amfoteriniai junginiai. Jie gali veikti kaip rūgštys ir bazės.
Sąveikaujant su šarminiais metalais ir šarmais, jie pasižymi rūgštinėmis savybėmis. Hidroksilo vandenilis pakeičiamas metalu ir susidaro alkoholiatai (kuriuos lengvai skaido vanduo).
2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2
natrio etoksidas
Alkoholiai yra silpnesnės rūgštys nei vanduo. Jų rūgštinės savybės mažėja tokia tvarka: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.
Alkoholiai parodo bazių savybes, palyginti su rūgštimis. Stipresnės mineralinės rūgštys protonuoja OH grupės deguonies atomą:
Alkoholiai yra nukleofiliniai reagentai.
Reakcijos su karbonilo junginiais.
Alkoholiai lengvai reaguoja su karboksirūgštimis ir susidaro esteris, ši reakcija vadinama esterinimo reakcija. Ši reakcija yra grįžtama. Vandens molekulė susidaro pašalinus OH grupę iš karboksirūgšties ir protoną iš alkoholio molekulės. Katalizatorius yra stipri mineralinė rūgštis.
acto rūgšties metilo esteris
Reakcijos su neorganinėmis rūgštimis.
Alkoholių sąveika su neorganinėmis rūgštimis taip pat lemia esterių (bet jau neorganinių rūgščių) susidarymą.
etilo sulfidas
Nukleofilinis hidroksilo grupės pakaitalas .
Alkoholių dehidratacija.
Kaitinant, alkoholiai dehidratuojasi veikiant stiprioms mineralinėms rūgštims (sieros, ortofosforo).
Skilimas gali vykti intramolekulinis. Panagrinėkime mechanizmą naudodami butanolio-2 pavyzdį: pirmiausia įvyksta alkoholio molekulės protonavimas rūgšties vandeniliu, tada vanduo pašalinamas iš oksonio jono, susidarant alkilo katijonui ir greitai pašalinama. protono su formavimu alkenas.
H2O pašalinimo atveju galioja Markovnikovo taisyklė. Tai leidžia pereiti nuo vieno alkoholio prie kito. Pavyzdžiui, iš izobutilo alkoholio galima pereiti prie tretinio butilo alkoholio (parašykite patys)
Tarpmolekulinė dehidratacija.
Tarpmolekulinės dehidratacijos atveju reakcijos produktai yra eteriai. Reakcija vyksta tomis pačiomis sąlygomis, tačiau skiriasi temperatūra.
Oksidacija
Visi alkoholiai oksiduojasi, tačiau pirminiai alkoholiai yra lengviausi.
Pirminiai alkoholiai oksiduojami į aldehidus, o toliau į karboksirūgštis (metabolizmas organizme pagrįstas šia reakcija).
Antriniai alkoholiai tokiose reakcijose duoda ketonus, tretiniai oksiduojasi skylant C-C ryšiui ir susidarant ketonų ir rūgščių mišiniui.
Kokybinės reakcijos į alkoholius.
Kaip minėta anksčiau, alkoholiai gali reaguoti nutraukdami ryšius
–C –OH ir CO – H. Abi reakcijos naudojamos kokybinėje analizėje.
1. ksantogeno testas yra jautriausia reakcija į alkoholio grupę. Alkoholis sumaišomas su anglies disulfidu, įpilamas gabalėlis KOH, šiek tiek pakaitinamas ir įpilamas mėlynas CuSO4 tirpalas. Esant teigiamai reakcijai, atsiranda ruda vario ksantato spalva.
2 Lewiso testas .
Reakcijai naudojamas koncentruotos druskos rūgšties ir cinko chlorido mišinys. Ši reakcija naudojama kaip analitinis metodas alkoholio rūšiai nustatyti: ar jis pirminis, antrinis ar tretinis.
Tretiniai alkoholiai reaguoja beveik akimirksniu, išskirdami šilumą ir sudarydami aliejinį halogenalkano sluoksnį.
Antriniai sureaguoja per 5 min (susidaro ir aliejinis sluoksnis).
Pirminiai alkoholiai nereaguoja kambario temperatūroje, bet reaguoja kaitinant.
Alkoholių vartojimas.
metanolis naudojamas formaldehido, acto rūgšties gamyboje, tirpiklis lakų ir dažų gamyboje, tarnauja kaip tarpinis produktas dažų, vaistų, kvapiųjų medžiagų sintezei. Stiprus nuodas.
etanolis- stiprus antiseptikas (operuojant plauti chirurgo rankas ir instrumentus) ir geras tirpiklis. Jis naudojamas divinilo (gumos komponento), chloroformo, etilo eterio (naudojamo medicinoje) gamybai. Tam tikras alkoholio kiekis naudojamas maisto pramonėje (impregnavimo, likerių gamyba).
n-propanolis naudojami pesticidų, vaistų, tirpiklio vaškams, įvairaus pobūdžio dervų gamybai.
Poveikis žmonių sveikatai. Alkoholio veikimo mechanizmas.
Vienahidroksiliai alkoholiai yra vaistai. Jų toksiškumas didėja didėjant anglies atomų skaičiui.
Metilo alkoholis yra stiprus nervų ir kraujagyslių nuodas, mažinantis kraujo prisotinimą deguonimi. Išgertas metanolis sukelia apsvaigimą ir sunkų apsinuodijimą kartu su regėjimo praradimu.
Virškinimo trakte esantis metanolis oksiduojamas į toksiškesnį produktą - formaldehidą ir skruzdžių rūgštį, kurie nedideliais kiekiais sukelia sunkų organizmo apsinuodijimą ir mirtį:
Etilo alkoholis yra vaistas, sukeliantis nervų sistemos paralyžių.
Alkoholis, patekęs į žmogaus organizmą, pirmiausia stimuliuoja, o paskui slopina centrinę nervų sistemą, blankina jautrumą, susilpnina smegenų veiklą, gerokai pablogina reakciją.
Pagrindinė etanolio žalos organizmui priežastis yra acetaldehido susidarymas, kuris turi toksinį poveikį ir sąveikauja su daugeliu metabolitų. Acetaldehidas susidaro veikiant fermentui alkoholio dehidrogenazei (randamam kepenyse).
Propilo alkoholis organizmą veikia panašiai kaip etilo alkoholis, bet stipresnis už pastarąjį.
Tikslai. Supažindinti su didele grupe organinių medžiagų, kurios tarpusavyje genetiškai susijusios (struktūra, izomerija, nomenklatūra, fizikinės savybės, klasifikacija); susidaryti bendrą idėją apie alkoholius, aldehidus, karboksirūgštis; tęsti bendrųjų ugdymosi įgūdžių ugdymą; ugdyti žinių poreikį apie tas medžiagas, su kuriomis susiduriame kasdieniame gyvenime – jų yra maisto produktuose, vaistuose.
Demo medžiaga. Karboksilo rūgščių, alkoholių, fenolio, formalino kolekcija.
Demonstracinis eksperimentas. Alkoholių (etanolio) tirpumo vandenyje tyrimasn- propanolis ir n -butanolis), rūgštys (skruzdžių, acto, propiono, sviesto, stearino ir palmitino), aldehidai (40% skruzdžių aldehido - formalino tirpalas).
Vizualinis palaikymas. Lentelės „Vandenilinių jungčių susidarymas“, „Alkoholiai ir aldehidai“; molekuliniai modeliai; brėžiniai su dažniausiai pasitaikančių rūgščių formulėmis.
Dalomoji medžiaga. Informacinė kortelė pamokai.
Tarpdisciplininiai ir tarpdisciplininiai ryšiai. Neorganinė chemija: mineralinės rūgštys, vandeniliniai ryšiai tarp molekulių; organinė chemija: angliavandeniliai (bendros formulės, struktūra, nomenklatūra, izomerija); matematika: funkcija; fizika: fizikinės medžiagų savybės, konstantos.
UŽSIĖMIMŲ LAIKOTARPIU
Pavyzdžiai: skruzdžių rūgštis, oksalo rūgštis, citrinų, obuolių, pieno rūgštys, „vyno alkoholis“ (etanolis), formalinas (40 % skruzdžių aldehido tirpalas vandenyje), glicerinas, acetonas, eteris anestezijai (dietilo eteris), fenolis.
1 pratimas. Suskirstykite šias medžiagas į tris grupes – alkoholius, aldehidus, karboksirūgštis:
2 užduotis. Kaip klasifikuojami deguonies turintys junginiai? Įvardykite alkoholių, aldehidų ir karboksirūgščių funkcines grupes.
Įvairių klasių medžiagų funkcinės grupės
AlkoholiaiAldehidai
karboksirūgštys
JIS
hidroksilas
3 užduotis. Kaip vadinamas angliavandenilio fragmentas organinių deguonies turinčių junginių formulėse? Pavyzdžiui, 1 užduotyje (žr. aukščiau) tai yra fragmentai: CH3, C4H9, C5H11, C2H5, C7H15, C3H7.
Angliavandenilio radikalą pažymėdami raide R, gauname bendras formules:
alkoholiai - ………………………. ;
aldehidai - …………………..;
organinės rūgštys – …………………. .
Galima atlikti alkoholių, aldehidų ir rūgščių klasifikacijąpagal funkcinių grupių skaičių molekulėse. Yra vieno, dviejų ir trihidroksilių alkoholių:
Aldehidai, kurių molekulėje yra dvi CHO aldehidų grupės, vadinami taip:
Karboksirūgštys, priklausomai nuo karboksilo grupių skaičiaus molekulėje, yra vienos, dviejų ir trijų bazių:
Deguonies junginiai skiriasipagal angliavandenilio radikalo struktūrą. Jie yra ribojantys (sotieji), nesotieji (nesotieji), cikliniai, aromatiniai.
Alkoholio pavyzdžiai:
Aldehidų pavyzdžiai:
Karboksilo rūgščių pavyzdžiai:
Tirsime tik ribojančias monobazines karboksirūgštis, monohidroksilius ir aldehidus.
4 užduotis. Apibrėžkite sočiuosius alkoholius, aldehidus, karboksirūgštis.
Alkoholiai yra pirminiai, antriniai ir tretiniai. Pirminiuose alkoholiuose prie C atomo yra vienas anglies kaimynas, prijungtas prie OH hidroksilo grupės; antriniuose alkoholiuose prie C atomo kartu su OH grupe yra du anglies pakaitai (kaimynai), o tretiniuose alkoholiuose – trys anglies pakaitai. Pavyzdžiui:
Nomenklatūra
deguonies prisotinti junginiai
Pagal tarptautinę IUPAC nomenklatūrą alkoholių pavadinimai yra kilę iš atitinkamų alkanų pavadinimų pridedant priesagą „ol“.
5 užduotis. Parašykite keturių pirminių alkoholių, kurių molekulėje yra 4 ar daugiau anglies atomų, molekulines formules ir pavadinimus.Aldehidų pavadinimų ypatumas yra priesaga „al“.
6 užduotis. Lentelėje įrašykite šių keturių aldehidų formules ir IUPAC pavadinimus.
7 užduotis. Lentelėje įrašykite šių keturių rūgščių formules ir IUPAC pavadinimus.
8 užduotis. Kodėl metanalis ir metano rūgštis negali būti laikomi homologais? Kuo jie skiriasi nuo homologų?
fizines savybes.
vandenilinė jungtis
1) Skirtingų klasių linijinių jungčių agregavimo būsena.
9 užduotis. Kodėl tarp alkanų yra tiek daug dujų? Kodėl normaliomis sąlygomis (0 °C, 1 atm) egzistuoja dujinis aldehidas? Su kuo tai galima sujungti?2) keturių klasių medžiagų pirmųjų penkių homologų virimo temperatūros (°C).
10 užduotis. Palyginkite atitinkamų (pagal C atomų skaičių) alkanų, alkoholių, aldehidų ir karboksirūgščių virimo temperatūras. Kokios šios charakteristikos ypatybės būdingos skirtingų homologinių serijų medžiagoms?3) Vandenilinis ryšys nagrinėjamų junginių serijoje yra tarpmolekulinis ryšys tarp vienos molekulės deguonies ir kitos molekulės hidroksilo vandenilio.
Pamatinė informacija - atomų elektronegatyvumas: C - 2,5; H - 2,1; O - 3,5.
Elektronų tankio pasiskirstymas alkoholių ir karboksirūgščių molekulėse yra netolygus:
Vandenilio jungtis alkoholiuose ir rūgštyse pavaizduota taip:
Išvada Alkoholių ir karboksirūgščių homologinėje serijoje nėra dujinių medžiagų, o medžiagų virimo temperatūra yra aukšta. Taip yra dėl vandenilinių jungčių tarp molekulių. Dėl vandenilinių ryšių molekulės yra asocijuotos (tarsi susijungusios), todėl tam, kad molekulės išsilaisvintų ir įgytų nepastovumą, šiems ryšiams nutraukti reikia eikvoti papildomos energijos.
4) Tirpumas vandenyje parodytas eksperimentiškai alkoholių – etilo, propilo, butilo ir rūgščių – skruzdžių, acto, propiono, sviesto ir stearino tirpumo vandenyje pavyzdžiu. Taip pat parodytas skruzdžių aldehido tirpalas vandenyje.
11 užduotis. Ką galima pasakyti apie alkoholių, aldehidų ir karboksirūgščių tirpumą vandenyje? Kas paaiškina šių medžiagų tirpumą?
Atsakydami naudokite vandenilio ryšių tarp rūgšties ir vandens molekulių susidarymo schemą:
Reikėtų pažymėti, kad didėjant molekulinei masei alkoholių ir rūgščių tirpumas vandenyje mažėja. Kuo didesnis angliavandenilio radikalas alkoholio ar rūgšties molekulėje, tuo OH grupei sunkiau išlaikyti molekulę tirpale, nes susidaro silpni vandenilio ryšiai.
Alkoholių, aldehidų struktūra,
karboksirūgštys
12 užduotis.
Padarykite panašią lentelę namuose antriesiems homologinės alkoholių, aldehidų ir karboksirūgšties serijos nariams.
Alkoholių, aldehidų izomerija
ir karboksirūgštys
1) Alkoholio izomerija naudojant C pentanolio pavyzdį 5 H 11 OH (nurodytos izomerų anglies grandinės):
13 užduotis. Pavadinkite šakotus alkoholių izomerus anglies grandinių pagrindu. C5H11OH:
14 užduotis. Ar šios medžiagos yra izomerai?
15 užduotis. Kokie izomerijos tipai būdingi alkoholiams?
2) Izomerium aldehydov pagal pavyzdįn -pentanalis arba valerijono aldehidasn-C 4 H 9 CHO:
16 užduotis. Kokie izomerijos tipai būdingi aldehidams?
3) Karboksirūgščių izomerija pagal pavyzdįn -pentano arba valerijono rūgštisn-C 4 H 9 COOH:
17 užduotis. Kokie izomerijos tipai būdingi karboksirūgštims?
18 užduotis. Parašykite šių medžiagų struktūrines formules:
a) 2,4-dimetil-3-etilheksanalio;
b) 2,2,4-trimetil-3-izopropilpentanalis;
c) 2,3,4-trimetil-3-etilpentandiolis-1,2;
d) 2,3,4-trimetil-3-izopropilheksantriolis-1,2,4;
e) 3,4,5,5-tetrametil-3,4-dietilheptano rūgštis;
f) 2,4-dimetilheksen-3-o rūgštis.
Namų darbai
Sužinokite trivialius pirmųjų penkių aldehidų ir karboksirūgščių pavadinimus.
Užpildykite lentelę "Alkoholių, aldehidų, karboksirūgščių struktūra" antriesiems šios homologinės serijos nariams (žr. 12 užduotį).
Parašykite visus galimus butanolio C izomerus 4 H 10 O, butanalis C 4 H 8 O ir butano rūgštis C 4 H 8 O 2 , pavadinkite juos pagal IUPAC.
Išspręsti problemą. Vienas iš daugiabriaunių alkoholių naudojamas ruošiant antifrizus – skysčius, kurie užšąla žemoje temperatūroje. Antifrizai žiemos sąlygomis naudojami automobilių varikliams aušinti. Raskite šio alkoholio molekulinę formulę, jei anglies masės dalis jame yra 38,7%, vandenilio - 9,7%, deguonies - 51,6%. Santykinis jo vandenilio garų tankis yra 31. Parašykite alkoholio struktūrinę formulę ir įvardinkite.