Las aminas tienen una estructura similar al amoníaco y exhiben propiedades similares. Tanto en el amoníaco como en las aminas, el átomo de nitrógeno tiene un par de electrones solitario. Las aminas se caracterizan por propiedades básicas pronunciadas. Las soluciones acuosas de aminas alifáticas presentan una reacción alcalina. Las aminas alifáticas son bases más fuertes que el amoníaco. Las aminas aromáticas son bases más débiles que el amoníaco porque el par de electrones solitario del átomo de nitrógeno se mueve hacia el anillo de benceno, emparejándose con sus electrones π.
La basicidad de las aminas está influenciada por varios factores: los efectos electrónicos de los radicales hidrocarbonados, el blindaje espacial del átomo de nitrógeno por los radicales, así como la capacidad de los iones resultantes para estabilizarse debido a la solvatación en un ambiente solvente. Como resultado del efecto donador de los grupos alquilo, la basicidad de las aminas alifáticas en fase gaseosa (sin disolvente) aumenta en la serie: primaria< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH3, -N(CH3)2 и др.), напротив, увеличивают.
1. CH3-NH 2 + H2O → OH (interacción con el agua)
2. (CH 3)2NH + HCl → [(CH3)2NH2]Cl cloruro de dimetilamonio (reacción con ácidos)
[(CH 3)2NH 2]Cl + NaOH → (CH 3)2NH + NaCl + H2O (reacción de sales de amina con álcalis)
(acitelación, no funciona con aminas terciarias)
4. R-NH2 + CH3I → I¯ → NH3→ CH3NHR + NH4I (alquilación)
5. Interacción con ácido nitroso: la estructura de los productos de reacción con ácido nitroso depende de la naturaleza de la amina. Por tanto, esta reacción se utiliza para distinguir entre aminas primarias, secundarias y terciarias.
a) R-NH2 + HNO2 → R-OH + N2 + H2O (aminas grasas primarias)
b) С6Н5-NH2 + NaNO2 + HCl → [С6Н5-N≡N]+Cl¯ – sal de diazonio (aminas aromáticas primarias)
c) R2NH + Н-О-N=O → R2N-N=O (N-nitrosamina) + Н2O (aminas secundarias grasas y aromáticas)
d) R3N + H-O-N=O → sin reacción a baja temperatura (aminas grasas terciarias)
(aminas aromáticas terciarias)
Propiedades de la anilina. La anilina se caracteriza por reacciones tanto en el grupo amino como en el anillo de benceno. El anillo de benceno debilita las propiedades básicas del grupo amino en comparación con las aminas alifáticas y el amoníaco, pero bajo la influencia del grupo amino el anillo de benceno se vuelve más activo en reacciones de sustitución en comparación con el benceno.
C6H5-NH2 + HCl → Cl = C6H5NH2 HCl
C6H5NH2 HCl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
C6H5NH2 + CH3I → t→ +yo¯
Aminoácidos
Aminoácidos Se denominan compuestos heterofuncionales cuyas moléculas contienen tanto un grupo amino como un grupo carboxilo. Dependiendo de la posición relativa de los grupos amino y carboxilo, los aminoácidos se dividen en α-, β-, γ–, etc. Según la IUPAC, al nombrar aminoácidos, el grupo NH2- se denomina prefijo. aminado-, indicando con un número el número del átomo de carbono al que está unido, seguido del nombre del ácido correspondiente.
Ácido 2-aminopropanoico (α-aminopropanoico, α-alanina)
Aminas- derivados orgánicos del amoníaco, en cuya molécula uno, dos o los tres átomos de hidrógeno se reemplazan por un residuo de carbono.
Suelen existir tres tipos de aminas:
Las aminas en las que el grupo amino está unido directamente a un anillo aromático se denominan aminas aromáticas.
El representante más simple de estos compuestos es el aminobenceno o anilina:
La principal característica distintiva de la estructura electrónica de las aminas es la presencia de un par de electrones solitario en el átomo de nitrógeno incluido en el grupo funcional. Esto hace que las aminas exhiban las propiedades de las bases.
Hay iones que son producto de la sustitución formal de todos los átomos de hidrógeno del ion amonio por un radical hidrocarbonado:
Estos iones se encuentran en sales similares a las sales de amonio. Se llaman sales de amonio cuaternario.
Isomería y nomenclatura de aminas.
1. Las aminas se caracterizan por una isomería estructural:
A) Isomería del esqueleto de carbono:
b) isomería de la posición del grupo funcional:
2. Las aminas primarias, secundarias y terciarias son isómeras entre sí (isomerismo entre clases):
Como puede verse en los ejemplos dados, para nombrar una amina, se enumeran los sustituyentes asociados con el átomo de nitrógeno (en orden de precedencia) y se agrega el sufijo - amina.
Propiedades físicas de las aminas.
Las aminas más simples (metilamina, dimetilamina, trimetilamina) son sustancias gaseosas. Las aminas inferiores restantes son líquidos que se disuelven bien en agua. Tienen un olor característico que recuerda al amoníaco.
Las aminas primarias y secundarias son capaces de formar enlaces de hidrógeno. Esto conduce a un aumento notable de sus puntos de ebullición en comparación con compuestos que tienen el mismo peso molecular pero son incapaces de formar enlaces de hidrógeno.
La anilina es un líquido aceitoso, poco soluble en agua, que hierve a una temperatura de 184 °C.
Propiedades químicas de las aminas.
Las propiedades químicas de las aminas están determinadas principalmente por la presencia de un par de electrones solitario en el átomo de nitrógeno.
Aminas como bases. El átomo de nitrógeno del grupo amino, como el átomo de nitrógeno en la molécula de amoníaco, debido a un par de electrones solitarios, puede formar un enlace covalente según el mecanismo donante-aceptor, actuando como donante. En este sentido, las aminas, como el amoníaco, son capaces de unir un catión de hidrógeno, es decir, actuar como base:
1. Reacción de amonios con agua. conduce a la formación de iones hidróxido:
2. Reacción con ácidos. El amoníaco reacciona con los ácidos para formar sales de amonio. Las aminas también son capaces de reaccionar con ácidos:
Las propiedades básicas de las aminas alifáticas son más pronunciadas que las del amoníaco. Esto se debe a la presencia de uno o más sustituyentes alquilo donantes, cuyo efecto inductivo positivo aumenta la densidad electrónica en el átomo de nitrógeno. Un aumento en la densidad electrónica convierte al nitrógeno en un donante de pares de electrones más fuerte, lo que mejora sus propiedades básicas:
Combustión de amiones. Las aminas se queman en el aire para formar dióxido de carbono, agua y nitrógeno:
Aplicación de aminas
Las aminas se utilizan ampliamente para producir fármacos y materiales poliméricos. La anilina es el compuesto más importante de esta clase, que se utiliza para la producción de tintes de anilina, fármacos (medicamentos de sulfonamida) y materiales poliméricos (resinas de anilina formaldehído).
Conferencia No. 13
AMINAS
Plan
- Clasificación.
- Métodos de recepción.
- Propiedades químicas.
derivados.
Conferencia No. 13
AMINAS
Plan
- Clasificación.
- Métodos de recepción.
- Propiedades químicas.
- Aminas biológicamente activas y sus
derivados.
Las aminas son posibles
considerados como derivados del amoníaco, en los que los átomos de hidrógeno son reemplazados por
radicales hidrocarbonados.
1. Clasificación
Dependiendo del número de radicales hidrocarbonados asociados con el átomo de nitrógeno,
distinguir entre aminas primarias, secundarias y terciarias, así como cuaternarias
sales de amonio.
Por la naturaleza del radical hidrocarbonado unido.
con un átomo de nitrógeno, existen alquilaminas, alquilarilaminas, arilaminas,
aminas heterocíclicas.
Alquilaminas contienen solo alifáticos
radicales hidrocarbonados, por ejemplo:
Arilaminas contener aromáticos
radicales con un átomo de nitrógeno en el anillo aromático, por ejemplo:
alquilarilaminas contener
radicales alifáticos y aromáticos, por ejemplo:
Aminas heterocíclicas
contener
átomo de nitrógeno en el anillo, por ejemplo:
2. Métodos de recepción.
3. Químico
propiedades.
Las propiedades químicas de las aminas están determinadas principalmente por la presencia de un átomo de nitrógeno con
par solitario de electrones, cuya presencia determina su principal y
propiedades nucleofílicas.
Propiedades básicas y ácidas.
Las aminas alifáticas son
bases fuertes (=10-11) y son superiores en basicidad al amoníaco. Sus soluciones acuosas tienen
reacción alcalina.
RNH 2 + H 2 O = RNH 3 + + OH -
Las aminas aromáticas son bases débiles (=3-5), lo que se asocia con destrucción.
tras la protonación de un sistema conjugado estable en el que participa
par solitario de electrones de nitrógeno (ver conferencia No. 4).
Al reaccionar con ácidos, se forman aminas.
Sales de amonio solubles en agua.
RNH 2 + HX ® RNH 3 + X —
Las aminas primarias y secundarias son NH débiles.
ácidos (pK a = 33-35) y forman sales al interactuar con activos
rieles.
RNH 2 + Na ® RNH - Na + + 1/2 H 2
Propiedades nucleofílicas
Alquilación de aminas
Las aminas tienen propiedades nucleofílicas y se alquilan mediante haluros de alquilo y
alcoholes (ver métodos de preparación).
Acilación de aminas
Las aminas son aciladas por ácidos carboxílicos y sus derivados para formar
Amidas de ácidos carboxílicos (ver conferencia No. 12).
2RNH 2 + R / COX ® R / CONHR + RNH 3 X
2R 2 NH + R / COX ® R / CONR 2 + R 2 NH 2 X
Interacción de aminas con nitrógeno.
ácido
Las aminas primarias, secundarias y terciarias reaccionan de manera diferente con el nitrógeno.
ácido, que se utiliza para determinar el tipo de amina. Nitrógeno inestable
El ácido se genera por la acción de un ácido fuerte sobre los nitritos.
Aminas alifáticas terciarias a temperatura normal con nitrógeno
no interactúe con el ácido.
Aminas secundarias formar compuestos estables con ácido nitroso nitrosaminas – productos líquidos o sólidos de color amarillo.
R 2 NH + NaNO 2 + HCl ® R 2 N-N=O + NaCl + H 2 O
nitrosamina Nitrosaminas
son carcinógenos fuertes. La posibilidad de sintetizar nitrosaminas en
en el estómago humano a partir de sustancias secundarias contenidas en alimentos y preparados medicinales
aminas y nitritos El efecto cancerígeno de las nitrosaminas se basa en su capacidad
alquilan centros nucleofílicos del ADN, lo que conduce a mutaciones oncogénicas.
Aminas alifáticas primarias reaccionar con ácido nitroso
liberación de gas nitrógeno. La reacción se produce mediante la formación de una masa inestable.
nitrosamina primaria, que se isomeriza a diazohidróxido, convirtiéndose
más en sal de diazonio.
nitrosamina sal de diazohidróxido
diazonia
El curso posterior de la reacción depende
de la naturaleza del radical hidrocarbonado.
Si R es un radical alifático, entonces la sal de diazonio es muy inestable y
se descompone inmediatamente para formar una molécula de nitrógeno y un carbocatión, que
luego interactúa con los nucleófilos en el medio de reacción (por ejemplo,
con un disolvente) o extrae un protón y produce un producto de eliminación. Por ejemplo,
Las transformaciones del catión n-propildiazonio se pueden representar mediante el siguiente esquema:
La reacción no tiene valor preparativo.
El proceso se utiliza con fines analíticos para cuantificar
aminas alifáticas primarias, incluidas las naturales a -aminoácidos, en volumen
nitrógeno liberado.
Sales arildiazonio más estable y puede
aislarse de la mezcla de reacción. Son muy reactivos.
compuestos y se utilizan ampliamente en síntesis orgánica.
Reacciones de las sales de arildiazonio.
Proceso de obtención de compuestos diazo aromáticos.
llamado diazotización y se expresa por el siguiente total
ecuación.
ArNH 2 + NaNO 2 + 2HCl ® ArN 2 + Cl - + NaCl + 2H 2 O
Las reacciones de las sales de arildiazonio se pueden dividir en
dos tipos: reacciones con liberación de nitrógeno y reacciones sin liberación de nitrógeno.
Reacciones que se producen con la liberación de nitrógeno. Este tipo de reacción implica una sustitución del anillo aromático dejando
grupo en el que se encuentra la molécula de nitrógeno N 2 .
Las reacciones se utilizan para introducir varios
sustituyentes en el anillo aromático.
Reacciones que ocurren sin liberación de nitrógeno. La reacción más importante de este tipo es combinación azoica. Catión
El diazonio tiene propiedades electrofílicas débiles y reacciona.
sustitución electrófila con arenos que contienen fuertes donadores de electrones
diputados. En este caso, compuestos azoicos
.
Los compuestos azo contienen un sistema largo.
enlaces conjugados y por lo tanto están coloreados. Se utilizan como tintes.
Formación de compuestos coloreados durante la interacción de sales de arildiazonio con
Los aminoácidos aromáticos (tirosina, histidina) se utilizan para su
determinación cualitativa y cuantitativa.
Reacciones de anillos aromáticos
arilaminas
El grupo amino es un fuerte activador.
sustituto y orientador del segundo tipo (ver lec. No. 8).
La anilina se broma fácilmente con agua de bromo y
formación de tribromoanilina.
En la mayoría de las reacciones electrofílicas.
el grupo amino reactivo se protege primero mediante acilación.
Después de la reacción, la protección acilo se elimina con un ácido o alcalino.
hidrólisis.
4. Aminas biológicamente activas y sus
derivados.
Los compuestos heterofuncionales exhiben actividad biológica,
que contiene un grupo amino: ácidos aminocarboxílicos, aminoalcoholes, aminofenoles,
Ácidos aminosulfónicos.
Etanolamina y sus derivados. .
Etanolamina (colamina)
HOCH 2CH2NH2 es un componente estructural de los lípidos complejos (ver conferencia No. 18). en el organismo
se forma por descarboxilación del aminoácido serina (ver conferencia No. 16).
kholín HOCH2CH2N + (CH3)2 – componente estructural de los fosfolípidos; similar a una vitamina
una sustancia que regula el metabolismo de las grasas; precursor en la biosíntesis
acetilcolina.
acetilcolina CH 3 COOCH 2 CH 2 N + (CH 3) 2 - intermediario en la transmisión de impulsos nerviosos
(neurotransmisor). La acumulación de acetilcolina en el cuerpo conduce a una continua
transmisión de impulsos nerviosos y contracción del tejido muscular. Basado en esto
el efecto de los venenos de agentes nerviosos (sarín, tabún), que inhiben la acción
la enzima acetilcolinesterasa, que cataliza la descomposición de la acetilcolina.
Catecolaminas –
dopamina,
noradrenalina, adrenalina – aminas biogénicas, productos del metabolismo de los aminoácidos
fenilalanina.
Las catecolaminas actúan como hormonas y
neurotransmisores. La adrenalina es una hormona de la médula suprarrenal,
la noradrenalina y la dopamina son sus predecesoras. La adrenalina interviene en la regulación.
actividad cardíaca, metabolismo de carbohidratos. Mayor concentración de catecolaminas.
- una reacción típica al estrés. Su función es movilizar el cuerpo para
Implementación de actividad cerebral y muscular activa.
Algunas son estructuralmente cercanas a las catecolaminas.
sustancias biológicamente activas naturales y sintéticas, que también contienen
grupo amino en b -posición al anillo aromático.
La fenamina es un estimulante central.
sistema nervioso, alivia la fatiga. La efedrina es un alcaloide que tiene
efecto vasodilatador.
Derivados de P-aminofenol –
paracetamol Y fenacetina
–
Medicamentos que tienen propiedades analgésicas y antipiréticas.
acción.
Actualmente, la fenacetina se considera una
una sustancia que es posiblemente cancerígena para los humanos.
Ácido p-aminobenzoico y sus
derivados.
ácido p-aminobenzoico –
sustancia parecida a una vitamina, factor de crecimiento microbiano; participa en la síntesis
Ácido fólico (vitamina B C). ésteres p-aminobenzoicos
Los ácidos causan anestesia local.
Anestezin y novocaína se utilizan en forma de clorhidratos solubles en agua.
ácido sulfanílico(ácido p-aminobencenosulfónico) Y
sulfonamidas.
Amida del ácido sulfanílico (estreptocida) y sus derivados N-sustituidos –
agentes antibacterianos eficaces. Se han sintetizado más de 5000 derivados.
sulfanilamida. Las más activas son las sulfonamidas que contienen.
bases heterocíclicas.
Acción antibacteriana de la sulfamida.
medicamentos basados en el hecho de que son estructuralmente similares a
ácido p-aminobenzoico y son sus atimetabolitos. Presentar en
en el entorno bacteriano, las sulfonamidas se incluyen en el proceso de biosíntesis del ácido fólico
ácido, compitiendo con el ácido p-aminobenzoico, y en una determinada etapa
bloquearlo, lo que conduce a la muerte de las bacterias. Las sulfonamidas no afectan al organismo.
una persona en la que el ácido fólico no se sintetiza.
Cualquier amina tiene un par de electrones solitarios en su átomo de nitrógeno. Cuando una amina ingresa al agua, los protones del agua pueden, a través de un mecanismo donador-aceptor, formar un nuevo enlace polar covalente con un átomo de nitrógeno, produciendo así un ion alquilo o arilamonio. El agua que ha perdido un protón se convierte en un ion hidróxido. El ambiente se vuelve alcalino. Por tanto, las aminas son bases. La fuerza de estas bases depende de la naturaleza y el número de radicales asociados con el nitrógeno. Los radicales alifáticos, como metilo, etilo, etc., que exhiben sus propiedades donadoras de electrones, aumentan la basicidad de las aminas. Los radicales aromáticos, por el contrario, debido a la deslocalización de un par de electrones en el anillo de benceno, reducen en gran medida la basicidad. En términos de la teoría de la resonancia de Linus Pauling, se ve así:
Como puede ver, un par de electrones solitarios está presente en el átomo de nitrógeno solo en una de las estructuras de resonancia (formas mesoméricas). En las otras tres estructuras bipolares, por el contrario, hay un "+" en el átomo de nitrógeno, una carga que naturalmente impide la protonación. Ésta es la razón del fuerte descenso de la basicidad. Disponibilidad en O- Y PAG- Las posiciones de cargas negativas nos permiten hacer una suposición sobre la facilidad de las reacciones de sustitución electrofílica que ocurren precisamente en estas posiciones, donde la partícula atacante es un catión (por ejemplo,
) A continuación se muestran ejemplos de reacciones de este tipo con aminas aromáticas.
Cuantitativamente, la fuerza de las bases se caracteriza por los valores de K b o sus logaritmos negativos pK b. El índice “b” significa que estamos hablando de la constante de equilibrio entre la base, que es una amina, y su ácido conjugado, es decir, el ion amonio:
Por definición, dicha reacción reversible se describe mediante la expresión analítica:
Dado que la concentración de agua en soluciones acuosas diluidas es prácticamente constante e igual a 55,5 prostituta, entonces se incluye en la “nueva” constante de equilibrio:
Multiplicando el numerador y denominador del lado derecho de la ecuación por [H + ] y teniendo en cuenta que [H + ] [OH - ] = K w = 10 -14 obtenemos:
Logaritmizando esta expresión analítica usando logaritmos decimales,
llegamos a la ecuación:
Cambiando los signos al contrario e introduciendo la notación generalmente aceptada: - lg = p, obtenemos:
Dado que el logaritmo de la unidad en cualquier base es igual a cero, y 14 es pH = pOH, es obvio que pK b corresponde al valor de la concentración de iones hidroxilo a la que la mitad de los cationes de amonio desaparecerán con la eliminación de un protón en una amina libre. El valor pK b para bases tiene el mismo significado que el valor pK a para ácidos. A continuación se muestra una tabla cuyos datos muestran la influencia de la naturaleza de los radicales y su cantidad en los valores de las constantes de basicidad de varias aminas.
| Nombre básico | Fórmula básica | tipo básico | K b a 25 o C | Valor pK b a 25 o C |
| Amoníaco | 1,75 10 -5 | 4,75 | ||
| Metilamina | Primario alifato | 4,60 10 - 4 | 3,34 | |
| etilamina |  | Primario alifato | 6,50 10 - 4 | 3,19 |
| butilamina | Primario alifato | 4,00 10 - 4 | 3,40 | |
| isobutiamina |  | Primario alifato | 2,70 10 - 4 | 3,57 |
| Deut.-butilamina |  | Primario alifato | 3,60 10 - 4 | 3,44 |
| trete-butilamina | Primario alifato | 2,80 10 - 4 | 3,55 | |
| bencilamina |  | Primario alifato | 2,10 10 -5 | 4,67 |
| Dimetilamina | Secundario alifato | 5,40 10 -4 | 3,27 | |
| dietilamina | Secundario alifato | 1,20 10 - 3 | 2,91 | |
| trimetilamina | Terciario alifato | 6,50 10 -5 | 4,19 | |
| trietilamina |  | Terciario alifato | 1,00 10 - 3 | 3,00 |
| Anilina | Primario aroma. | 4,30 10 - 10 | 9,37 | |
| PAG-toluidina |  | Primario aroma. | 1,32 10 -9 | 8,88 |
| PAG-nitroanilina |  | Primario aroma. | 1,00 10 - 13 | 13,0 |
| N,N-dimetilanilina | Terciario aromático graso | 1,40 10 -9 | 8,85 | |
| difenilamina | Secundario aroma. | 6,20 10 -14 | 13,21 | |
| piridina | heteroaromático | 1,50 10 - 9 | 8,82 | |
| quinolina | heteroaromático | 8,70 10 -10 | 9,06 | |
| piperidina | Secundario alifato y heterocíclico | 1,33 10 -3 | 3,88 | |
| hidracina | 9,30 10 -7 | 6,03 | ||
| Hidroxilamina | 8,90 10 - 9 | 8,05 | ||
| etanolamina | Pinchar. primero alif. | 1,80 10 - 5 | 4,75 |
Estas tablas nos permiten sacar las siguientes conclusiones:
1) Las aminas alifáticas son bases mucho más fuertes que las aminas aromáticas (alrededor de 100.000 - 1.000.000 de veces)
2) Las aminas heteroaromáticas tienen una basicidad cercana a las aromáticas.
3) La basicidad de las aminas aromáticas está fuertemente influenciada por sustituyentes ubicados en par- posición al grupo amino. Los sustituyentes donadores de electrones aumentan la basicidad de la amina, mientras que los sustituyentes aceptores de electrones la reducen drásticamente. La relación de basicidad de las aminas aromáticas que contienen grupos metilo y nitro en la posición indicada es de aproximadamente 10.000:1.
4) Las aminas alifáticas secundarias son ligeramente más básicas que las aminas primarias, mientras que las aminas alifáticas terciarias tienen una basicidad al mismo nivel.
5) La naturaleza del radical en las aminas primarias no afecta significativamente la basicidad de la amina.
6) Las aminas heterocíclicas saturadas tienen basicidad al nivel de las aminas alifáticas secundarias.
7) Las aminas aromáticas grasas tienen basicidad al nivel de las aminas aromáticas.
8) Las aminas aromáticas secundarias tienen una basicidad aproximadamente 10.000 veces menor que las primarias.
9) Los átomos electronegativos unidos en una molécula al átomo de nitrógeno del grupo amino reducen su basicidad en 10 (nitrógeno) y 1000 veces (oxígeno).
10) Un átomo de oxígeno separado del grupo amino por dos grupos metileno reduce su basicidad sólo 67 veces.
También cabe señalar que la basicidad de las amidas ácidas debido al efecto aceptor de electrones del grupo carbonilo es muy baja, incluso menor que la de las aminas aromáticas secundarias: para acetamida pK b = 13,52; para acetanilida pK b = 13,60 y para urea pK b = 13,82
acetamida acetanilida urea
Como terrenos aminas primarias, secundarias y terciarias reaccionar con ácidos:
bromuro de propilamina y propilamonio
sulfato de dimetilamina y dimetilamonio
perclorato de trimetilamina trimetilamonio
Con ácidos polibásicos no sólo se pueden formar promedios, sino y sales ácidas:
hidrogenosulfato de dimetilamina y dimetilamonio
Ortofosfato dihidrógeno de metilisobutilamonio de metilisobutilamina
Aromáticos primarios, y Aminas aromáticas grasas secundarias y terciarias. con soluciones acuosas diluidas de ácidos fuertes también dan sal:
También son capaces de formar sal Bajo la influencia ácidos fuertes concentrados, Pero en diluido con agua estas sales hidrolizar, dando una base débil, es decir amina madre:
Como cimientos muy débiles, no le des sales ni con ácidos clorhídricos ni sulfúricos concentrados. Es cierto que la trifenilamina todavía produce perclorato con ácido perclórico:
.
Aminas alifáticas primarias reaccionar en dos etapas: en la primera, extremadamente inestable en agua incluso cuando se enfría sal de diazonio, que en la segunda etapa reacciona con el agua para formar alcohol:
cloruro de propilamina propildiazonio
propanol-1
En la reacción de una amina primaria con nitrito de sodio y ácido clorhídrico, evolución de gas(las burbujas son claramente visibles) y olor a pescado cambios de amina al alcohol es una reacción cualitativa a una amina alifática primaria.
Si sumamos las dos reacciones anteriores, obtenemos:
Aminas secundarias reaccionar de manera completamente diferente: bajo la influencia del nitrito de sodio y el ácido clorhídrico, N-nitrosamina- conexión muy estable incluso cuando se calienta:
metiletilamina N-nitrosometiletiamina
En la reacción de una amina alifática secundaria con nitrito de sodio y ácido clorhídrico, formación de un aceite amarillo, poco soluble en agua y con un olor extremadamente desagradable es una reacción cualitativa a una amina alifática secundaria.
Nitrosaminas - carcinógenos: independientemente del lugar y método de entrada al cuerpo de un animal de experimentación, provocan cáncer de hígado. Ampliamente utilizado en oncología experimental. Actúan de forma resortiva, es decir, a través de la piel.
Aminas alifáticas terciarias reaccionar a partir de una mezcla de nitrito de sodio y ácido clorhídrico solo con acido:
No hay efectos visibles en esta reacción. El olor se debilita.
Aminas aromáticas primarias reaccionan para formar relativamente estables a temperaturas de 0 a 5 o C sales de diazonio. Esta reacción fue publicada por primera vez en 1858 en una revista química alemana por Peter Griess y lleva su nombre:
La reacción de Griess involucra numerosos homólogos de anilina que contienen sustituyentes alquilo en o-m- Y PAG-posición al grupo amino:
También incluye derivados de anilina que contienen sustituyentes aceptores y donadores de electrones y sustituyentes de un grupo especial, por ejemplo:
Con el ácido bromhídrico la reacción es más rápida, pero rara vez se utiliza y sólo en laboratorio debido al alto coste y escasez de este ácido.
En la producción de sales de diazonio, se utilizan inmediatamente para las siguientes etapas de síntesis, pero en el laboratorio a menudo se aíslan mediante una reacción de intercambio con una solución saturada de tetrafluoroborato de sodio:
Las sales de diazonio se utilizan con mayor frecuencia para obtener numerosos colorantes azoicos mediante acoplamiento azo con fenoles (naftoles) y aminas terciarias aromáticas, por ejemplo:
El colorante azoico resultante es un indicador de pH: en un ambiente ácido, debido a la formación de un enlace de hidrógeno, tiene una estructura plana en la que se debilita el efecto donador de electrones del grupo hidroxilo; esta forma está coloreada en amarillo. En el grupo alcalino, se elimina un protón del grupo hidroxilo, aparece un “ion fenolato”, que es el sustituyente ED más fuerte, y el color cambia a rojo anaranjado:
El papel de la soda en la reacción de acoplamiento azo es la unión del ácido clorhídrico resultante (u otro ácido fuerte) a una sal ácida: el bicarbonato de sodio:
Una mezcla de carbonato de sodio y bicarbonato de sodio es una solución tampón que crea un ambiente ligeramente alcalino.
En el caso de aminas aromáticas terciarias, el acoplamiento azoico debe realizarse en un ambiente ligeramente ácido, lo que se garantiza mediante la adición de sales que se hidrolizan en el anión, por ejemplo, acetato de sodio. En un ambiente fuertemente ácido, la amina produce una sal de amonio, cuyo catión no reacciona naturalmente con el catión diazonio.
El acetato de sodio reacciona instantáneamente con el ácido clorhídrico resultante. El resultado es una solución tampón que consta de ácido acético débil y un exceso de acetato de sodio. Proporciona un ambiente ligeramente ácido:
Aminas aromáticas secundarias reaccionar con nitrito de sodio y ácido clorhídrico con educación N-nitrosaminas. Por ejemplo, de la N-metilanilina se obtiene la N-nitroso-N-metilanilina, un aceite amarillo con un olor extremadamente desagradable que se endurece a 13 °C:
Las N-nitrosoaminas aromáticas, al igual que las alifáticas, son carcinógenas. También provocan cáncer de hígado y también se utilizan en oncología experimental.
Las N-nitrosoaminas aromáticas bajo la influencia de cloro o bromuro de hidrógeno seco o bajo la influencia de ácido sulfúrico concentrado sufren una reordenación, publicado por primera vez en 1886 en una revista química alemana por O. Fischer y E. Hepp. En estas condiciones, el grupo nitroso se transfiere selectivamente a PAG-posición:
La 4-nitroso-N-metilanilina obtenida como resultado de la transposición tiene propiedades físicas y actividad biológica completamente diferentes. Es un sólido verde con un punto de fusión de 113 ° C. Es fluorescente en soluciones en disolventes orgánicos. No es cancerígeno, aunque provoca dermatitis.
Aminas aromáticas terciarias reaccionar con nitrito de sodio y ácido clorhídrico, Donación Compuestos C-nitroso. El grupo nitroso se dirige selectivamente a PAG-posición:
Los compuestos C-nitroso se reducen fácilmente con hidrógeno sobre níquel Raney. De este modo se obtienen dialquildiaminas asimétricas, por ejemplo:
Las sales de aminas alifáticas y aromáticas se pueden convertir fácilmente en aminas mediante la acción de álcalis, por ejemplo:
perclorato de propilamonio propilamina
hidrogenosulfato de metilpropilamonio metilpropilamina
bases de amonio cuaternario, por el contrario, se puede traducir a sales de amonio cuaternario acción ácidos:
Hidróxido de dimetiletilisopropilamonio Cloruro de dimetiletilisopropilamonio
Como puede ver, esta es una reacción común de neutralizar un álcali con un ácido: se obtienen sal y agua.
En la página 19 de este manual, se sugirió que las reacciones de sustitución electrófila ocurren fácilmente en aminas aromáticas en orto- Y par-posición del anillo de benceno. De hecho, la anilina se broma fácilmente en todas estas posiciones a la vez:
Las N,N-dialquilanilinas se sulfonan, nitran y diazotan para orto- Y par-posiciones:
El acetato de sodio convierte un ácido complejo fuerte en un ácido débil: el ácido acético:
Aplicación de aminas
La amina primaria más simple es metilamina utilizado en la síntesis de insecticidas, fungicidas, aceleradores de vulcanización, tensioactivos, medicamentos, tintes, combustibles para cohetes y disolventes. Por ejemplo, la N-metil-2-pirrolidona, un disolvente popular para barnices y algunos tintes, se obtiene haciendo reaccionar metilamina con γ-butirolactona (éster cíclico del ácido 4-hidroxibutanoico):
γ-butirolato N-metil-2-pirrolidona
La amina secundaria más simple es dimetilamina Se utiliza en la síntesis de insecticidas, herbicidas, aceleradores de vulcanización, tensioactivos, multitud de fármacos, colorantes y disolventes tan importantes como la dimetilforiamida (DMF), la dimetilacetamida (DMAA) y la hexametilfosforotriamida (HMPTA) o el hexametapol. La DMF se produce industrialmente, por ejemplo, haciendo reaccionar dimetilamina con éster metílico del ácido fórmico:
formiato de metilo dimetilamina DMF metanol
DMAA se produce industrialmente haciendo reaccionar dimetilamina con anhídrido acético:
anhídrido acético DMAA
La síntesis industrial de hexametapol implica la interacción de dimetilamina con oxicloruro de fósforo:
tricloruro de fósforo HMPTA
La amina terciaria más simple es trimetilamina utilizado en la síntesis de bases de amonio cuaternario, agentes de flotación, retardantes y aditivos para piensos. Por ejemplo, la última etapa de la síntesis de carbacolina, un fármaco utilizado en el tratamiento del glaucoma y la atonía intestinal o vesical posoperatoria, implica la interacción de la trimetilamina con el derivado carbamoílo de la etilenclorhidrina:
carbacolina
Los tensioactivos catiónicos se obtienen de forma similar:
cloruro de trimetilalquilamonio
etilamina utilizado en la producción de tintes, tensioactivos, herbicidas. Por ejemplo, la simazina, un herbicida para proteger el maíz y las hortalizas de las malas hierbas, se obtiene haciendo reaccionar etilamina con la cantidad calculada de cloruro cianúrico en un ambiente alcalino:
clorocianuro simazina
dietilamina utilizado en la producción de tintes, pesticidas, aceleradores de vulcanización de caucho, inhibidores de corrosión, medicamentos y repelentes. Por ejemplo, el conocido repelente de mosquitos DEET se obtiene mediante la reacción:
cloruro de ácido metro-ácido toluico N,N-dietil- metro-toluamida
Isopropilamina, butilamina, isobutilamina, martes-butiamina y tert- butilaminas utilizado en industrias similares.
1,6-hexanodiamina ampliamente utilizado para la síntesis de nailon mediante reacción de policondensación con ácido 1,4-butanodicarboxílico (adípico):
Entre los medicamentos, muchos contienen grupos amino de diversos tipos. Entonces, por ejemplo, de 1308 medicamentos enumerados en el libro de referencia de M.D. Mashkovsky, al menos 70 son aminas primarias, al menos 52 son secundarias y al menos 108 son terciarias. Además, entre los fármacos se encuentran 41 sales de amonio cuaternario y más de 70 amidas de ácidos carboxílicos, 26 amidas de ácidos arilsulfónicos y 12 amidas de derivados del ácido ortofosfórico. También hay amidas cíclicas: lactamas. Hay 5 nombres. Derivados de aminoácidos naturales – 14 nombres. A continuación se muestran ejemplos de medicamentos que contienen los grupos funcionales enumerados:
Anestezina- éter etílico PAG-ácido aminobenzoico. Es una amina aromática primaria y un éster al mismo tiempo.
Tiene un efecto anestésico local. Se utiliza para aliviar el dolor de heridas y úlceras, para los vómitos durante el embarazo y para las enfermedades transmitidas por el mar y el aire.
baclofeno– 4-amino-3-( PAGácido -cloro)fenilbutanoico. Es una amina alifática primaria, un éster y un derivado halógeno de la serie del benceno al mismo tiempo.
Reduce la tensión muscular y tiene efecto analgésico. Utilizado para la esclerosis múltiple.
salbutamol – 2-frota-butilamino-1-(4"-hidroxi-3"-hidroximetil)feniletanol. Es una amina alifática secundaria, alcoholes secundarios y primarios y fenol al mismo tiempo.
Tiene efecto broncodilatador y previene las contracciones prematuras en mujeres embarazadas. Se utiliza para el asma bronquial y en la práctica obstétrica.
Ortofen– sal sódica del ácido 2-(2",6"-dicloro)fenilaminofenilacético. Es una amina aromática secundaria, una sal de un ácido carboxílico y un derivado halógeno de la serie del benceno al mismo tiempo.
Tiene efectos antiinflamatorios, analgésicos y antipiréticos. Se utiliza para el reumatismo agudo, la artritis reumatoide, la espondilitis anquilosante, la artrosis y la espondiloartrosis.
isoverina– Diclorhidrato de N-isoamil-1,5-pentanodiamina. Es una sal diamónica de aminas primarias y secundarias al mismo tiempo.
Reduce la presión arterial, aumenta el tono y mejora las contracciones de los músculos uterinos. Se utiliza como acelerador del parto y para estimular las contracciones uterinas en el posparto.
Azul de metileno– Cloruro de N,N,N’,N’-tetrametiltionina. Es a la vez una amina aromática grasa terciaria y una sal de amonio de la misma amina. Además, contiene un anillo heteroaromático con un átomo de nitrógeno “piridina”.
Se utiliza externamente como antiséptico para quemaduras, pioderma y foliculitis. Para la cistitis y la uretritis, las cavidades se lavan con una solución azul al 0,02%.
pentamina– dibromuro de 3-metil-1,5-bis-(N,N-dimetil-N-etil)amonio-3-azapentano. Es a la vez una amina alifática terciaria y una sal de amonio doblemente cuaternaria de las mismas aminas.
Tiene actividad bloqueadora de ganglios. Se utiliza para crisis hipertensivas, espasmos de vasos periféricos, espasmos de los intestinos y vías biliares, cólicos renales, para aliviar los ataques agudos de asma bronquial y para el edema pulmonar y cerebral.
Nicotinamida– Amida del ácido 3-piridincarboxílico. Es una amida de ácido carboxílico y un derivado del anillo heteroaromático que contiene nitrógeno: la piridina.
Tiene propiedades antipelágicas, mejora el metabolismo de los carbohidratos y tiene un efecto positivo en formas leves de diabetes, enfermedades hepáticas y cardíacas, úlceras gástricas y duodenales. Se utiliza para gastritis con baja acidez, hepatitis aguda y crónica, cirrosis, para espasmos de vasos sanguíneos en las extremidades, riñones y cerebro.
Sulfadimezina – 2-(PAG- aminobencenosulfamido)-4,6-dimetilpirimidina. Representante de un gran grupo de sulfonamidas. Es a la vez una sulfanilamida, una amina aromática primaria y un derivado del anillo heteroaromático que contiene nitrógeno: la pirimidina.
Como todos los fármacos de este grupo, la sulfadimezina es un agente antimicrobiano activo. Se utiliza para infecciones neumocócicas, estreptocócicas, meningocócicas, sepsis, gonorrea, así como infecciones causadas por E. coli y otros microbios.
Fopurina – 6-dietilenamidofosfamido-2-dimetilamino-7-metilpurina. Es al mismo tiempo una fosfamida triple, una amina aromática terciaria y un derivado de una bicicleta heteroaromática que contiene nitrógeno: la purina.
Hemódez– Solución agua-sal al 6% de polivinilpirrolidona de bajo peso molecular. La unidad elemental del polímero contiene un anillo de lactama.
Se une a las toxinas que circulan en la sangre y las elimina rápidamente a través de la barrera renal. Se utiliza para la disentería, la dispepsia, la salmonelosis y las quemaduras en la fase de intoxicación.
histidina– L-β-imidazolilalanina o ácido L-α-amino-β-(4-imidazolil)propiónico. Es un α-aminoácido y un derivado del anillo heteroaromático que contiene nitrógeno: el imidazol.
La histidina es un aminoácido esencial; Se encuentra en varios órganos y forma parte de la carnosina, una sustancia extractiva nitrogenada de los músculos. En el organismo sufre una descarboxilación con formación de histamina, uno de los factores químicos (mediadores) implicados en la regulación de las funciones vitales.
angiotensinamida– Acetato de L-asparaginil-L-arginil-L-valil-L-tirosinil-L-valil-L-histidinilo – L-prolil-L-fenilalanina. Es una sal de ácido acético de un octapéptido que consta de α-aminoácidos naturales.
En condiciones de shock, se utiliza para la constricción rápida y fuerte de los vasos sanguíneos de los órganos internos, la piel y los riñones. La angiotensinamida también tiene la capacidad de contraer los músculos lisos del útero, los intestinos, la vejiga y la vesícula biliar. Estimula la liberación de adrenalina de las glándulas suprarrenales y la producción de aldosterona.
| Aminas. Definición | |
| Clasificación de aminas según el número de átomos de hidrógeno en el amoniaco sustituidos por radicales. | |
| Clasificación de aminas según la naturaleza de los radicales asociados al átomo de nitrógeno. | |
| Isomería y nomenclatura de aminas alifáticas. | |
| Métodos para producir aminas. | |
| Preparación de aminas a partir de otros compuestos que contienen nitrógeno. | |
| De compuestos nitro | |
| De compuestos nitrosos | |
| De oximas | |
| De hidrazonas | |
| De amidas de ácidos carboxílicos. | |
| De nitrilos de ácido carboxílico: 7 | |
| Preparación de aminas a partir de compuestos de otras clases. | |
| De aldehídos y cetonas por la reacción de Leuckart-Wallach | |
| Preparación de aminas alifáticas primarias mediante alquilación de amoníaco. | |
| Preparación de aminas alifáticas secundarias mediante alquilación de aminas primarias. | |
| Preparación de aminas alifáticas terciarias mediante alquilación de aminas secundarias. | |
| Preparación de sales de amonio cuaternario a partir de aminas terciarias. | |
| Preparación de bases de amonio cuaternario a partir de sales de amonio cuaternario. | |
| Termólisis de bases de amonio cuaternario. | |
| Alquilación de aminas aromáticas primarias a simétricas. | |
| aminas terciarias | |
| Síntesis en cuatro pasos de aminas aromáticas grasas secundarias. | |
| Preparación de aminas primarias puras según Gabriel. | |
| Preparación de aminas a partir de alcoholes. | |
| Preparación de aminas aromáticas. | |
| Reducción de compuestos nitro aromáticos según N.N. zinina | |
| Reducción de compuestos nitro aromáticos según Bechamp | |
| Reducción catalítica de nitrocompuestos aromáticos con hidrógeno. | |
| Propiedades físicas de las aminas alifáticas. | |
| Estado físico de las aminas alifáticas. | |
| Dependencia de los puntos de ebullición de las aminas alifáticas de la estructura. | |
| Solubilidad de aminas alifáticas en agua y disolventes orgánicos. | |
| Propiedades físicas de las aminas aromáticas. | |
| Estado físico y solubilidad de aminas aromáticas. | |
| Propiedades químicas de las aminas. | |
| Relación entre la estructura electrónica de las aminas y la basicidad. | |
| Constantes de basicidad y valores de pK b para aminas alifáticas, aromáticas y heterocíclicas y algunos compuestos relacionados. | |
| Reacciones de aminas con ácidos. | |
| Interacción de aminas con nitrito de sodio y ácido clorhídrico. | |
| Conversión de aminas alifáticas primarias en alcoholes mediante compuestos diazo. | |
| Conversión de aminas alifáticas secundarias a compuestos N-nitroso | |
| Carcinogenicidad de las N-nitrosaminas alifáticas | |
| Interacción de aminas alifáticas terciarias con nitrito de sodio. | |
| y ácido clorhídrico | |
| Conversión de aminas aromáticas primarias en sales de diazonio. | |
| Aislamiento de sales de diazonio a partir de soluciones en forma de tetrafluoroboratos. | |
| Reacción de acoplamiento de azosa con fenoles (naftoles) | |
| Colorantes azoicos como indicadores de pH. | |
| Reacción de acoplamiento azo con aminas aromáticas terciarias. | |
| Conversión de aminas aromáticas grasas secundarias en N-nitrosaminas | |
| Carcinogenicidad de las N-nitrosaminas grasas y aromáticas | |
| Reordenamiento de Fischer-Hepp | |
| Conversión de aminas aromáticas terciarias en compuestos C-nitroso | |
| Reducción catalítica de compuestos aromáticos C-nitrosos con hidrógeno. | |
| Interacción de sales de aminas alifáticas y aromáticas con álcalis. | |
| Interacción de bases de amonio cuaternario con ácidos. | |
| Reacciones de sustitución electrofílica en aminas aromáticas. | |
| Aplicación de aminas | |
| Aplicación de metil y dimetilaminas. | |
| Preparación de solventes orgánicos populares: DMF, DMAA y HMPTA. | |
| Aplicación de trimetil y etilaminas. | |
| Aplicación de dietilamina. | |
| Aplicación de diaminas para la producción de polímeros de poliamida. | |
| Medicamentos: aminas y derivados de aminas. | |
| Anestezina | |
| baclofeno | |
| salbutamol | |
| Ortofen | |
| isoverina | |
| Azul de metileno | |
| pentamina | |
| Nicotinamida | |
| Sulfadimezina | |
| fopurina | |
| Hemódez | |
| histidina | |
| angiotensinamida | |
| Contenido |
La propiedad más común de todos los compuestos orgánicos es su capacidad de arder. El amoníaco en sí se quema y, en general, es fácil, pero prenderle fuego no siempre es fácil. Por el contrario, las aminas se encienden fácilmente y la mayoría de las veces arden con una llama incolora o ligeramente coloreada. En este caso, el nitrógeno de las aminas se oxida tradicionalmente a nitrógeno molecular, ya que los óxidos de nitrógeno son inestables.
Las aminas se encienden más fácilmente en el aire que el amoníaco.
4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H2O;
4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 = 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2.
Propiedades básicas
Aminas primarias, secundarias y terciarias. contienen necesariamente un par de electrones libres, como corresponde al nitrógeno trivalente. Es decir, las aminas en solución presentan propiedades básicas o sus soluciones son bases. Esta es la razón por la que las aminas en una solución acuosa se vuelven azul tornasol y carmesí de fenolftaleína. Arroz. 12.
Arroz. 1 .
Arroz. 2 .
Gracias a este par de electrones se puede formar un enlace donante-aceptor con un ion hidrógeno:
C 2 H 5 NH 2 + H + = C 2 H 5 NH 3 +.
Así, al igual que el amoníaco, las aminas presentan las propiedades de las bases:
NH3 + H2O NH4OH;
C2H5NH2 + H2OC2H5NH3OH.
El amoníaco forma sales con los ácidos. amonio y las aminas son alquilamonio. :
NH 3 + HBr = NH 4 Br ( bromuro de amonio)
C2H5NH2 + HBr = C2H5NH3Br ( bromuro de etilamonio)
Así como el amoníaco forma sales de amonio con los ácidos, las aminas forman las sales correspondientes. Estas sales pueden formarse, como en el caso del amoníaco, no sólo durante la reacción de soluciones acuosas, sino también en fase gaseosa, si las aminas son suficientemente volátiles.
Es decir, si se colocan uno al lado del otro recipientes con ácido clorhídrico concentrado o incluso un ácido orgánico volátil, como el ácido acético, y un recipiente con una amina volátil, pronto aparecerá algo parecido a humo sin fuego en el espacio entre ellos. es decir, se formarán cristales correspondientes a una sal de alquilamina. Arroz. 3.
Arroz. 3 .
Los álcalis desplazan a las aminas. , que, como el amoníaco, débil bases, a partir de sales de alquilamonio:
NH4Cl + KOH = NH3- + KCl + H2O;
CH 3 NH 3 Cl + KOH = CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.
Las propiedades básicas de las aminas son superiores a las del amoníaco. ¿Por qué? La formación de un enlace donante-aceptor con un ion hidrógeno se produce más fácilmente cuanto mayor es la densidad de electrones en el átomo de nitrógeno. Los radicales de hidrocarburos contienen muchos electrones y los "comparten" fácilmente con el átomo de nitrógeno (Fig. 4).
Arroz. 4. Enlace donante-aceptor con un ion hidrógeno
Sin embargo, las propiedades básicas de las aminas terciarias son menores que las de las aminas secundarias (compárese con las constantes de basicidad). ¿Por qué? En una amina terciaria, el átomo de nitrógeno está rodeado por todos lados por radicales hidrocarbonados y su capacidad de reacción se ve obstaculizada.
Las aminas, como el amoníaco, pueden reaccionar con los haloalcanos, reemplazando el átomo de halógeno:
CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr;
CH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr;
(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr.
Las aminas terciarias también pueden reemplazar al halógeno, por lo que la reacción puede ir más lejos. Se forma una sal de amonio cuaternario: bromuro de tetrametilamonio (CH 3) 4 NBr:
(CH3)3N + CH3Br = (CH3)4N+ + Br-.
Resumiendo la lección
Esta lección cubrió el tema “Compuestos amino. Clasificación, isomería, nombres y propiedades físicas." Ha repasado la génesis de los compuestos orgánicos que contienen oxígeno y ha recordado algunas de las propiedades generales del amoníaco y el agua. Luego vimos cómo obtener compuestos amino. Estudiamos su clasificación, isomería, nombres y sus propiedades físicas inherentes. .
Bibliografía
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- Química. Grado 10. Nivel de perfil: académico. para educación general instituciones/V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenín. - M.: Avutarda, 2008. - 463 p.
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Tarea
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- Compare las propiedades de las aminas limitantes y los alcoholes.
- Escribe ecuaciones de reacción que confirmen la basicidad de las aminas.