Przygotowanie aplikacji dotyczące właściwości struktury alkoholi. Chemia organiczna

Ta lekcja jest przeznaczona do samodzielnego przestudiowania tematu „Alkohoły. Klasyfikacja alkoholi. Nasycone alkohole jednowodorotlenowe: budowa i nazewnictwo. Dowiesz się, że alkohole to węglowodory, w których jeden atom węglowodoru (lub kilka) zastąpiono grupą hydroksylową, dowiesz się o rodzajach alkoholi i ich budowie.

Na tej lekcji zapoznałeś się z tematem „Alkohoły. Klasyfikacja alkoholi. Nasycone alkohole jednowodorotlenowe: budowa i nazewnictwo. Dowiedzieliśmy się, że alkohole to węglowodory, w których jeden atom węglowodoru (lub kilka) zastąpiono grupą hydroksylową, o rodzajach alkoholi i ich budowie.

Bibliografia

1. Rudzitis G.E. Chemia. Podstawy chemii ogólnej. Klasa 10: podręcznik dla placówek kształcenia ogólnego: poziom podstawowy / G. E. Rudzitis, F.G. Feldmana. - edycja 14. - M.: Edukacja, 2012.

2. Chemia. klasa 10. Poziom profilu: akademicki. dla edukacji ogólnej instytucje/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin i wsp. - M.: Drop, 2008. - 463 s.

3. Chemia. Klasa 11. Poziom profilu: akademicki. dla edukacji ogólnej instytucje/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin i wsp. - M.: Drop, 2010. - 462 s.

4. Chomczenko G.P., Chomczenko I.G. Zbiór problemów z chemii dla osób rozpoczynających naukę na uniwersytetach. - 4. wyd. - M .: RIA „Nowa fala”: Wydawca Umerenkov, 2012. - 278 s.

Praca domowa

1. Nr 3, 4 (s. 85) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Chemia: Chemia organiczna. Klasa 10: podręcznik dla placówek kształcenia ogólnego: poziom podstawowy / G. E. Rudzitis, F.G. Feldmana. - edycja 14. M.: Edukacja, 2012.

2. Zapisz wzór strukturalny gliceryny. Nazwij to zgodnie z nomenklaturą IUPAC.

3. Napisz równania reakcji spalania etanolu.

(alkohole) klasa związków organicznych zawierających jedną lub więcej grup COH, z grupą hydroksylową OH związaną z alifatycznym atomem węgla (związki, w których atom węgla w grupie COH jest częścią pierścienia aromatycznego nazywane są fenolami)

Klasyfikacja alkoholi jest zróżnicowana i zależy od tego, jaką cechę strukturalną przyjmuje się za podstawę.

1. W zależności od liczby grup hydroksylowych w cząsteczce alkohole dzielą się na:

a) monoatomowy (zawiera jedną grupę hydroksylową OH), na przykład metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) wieloatomowe (dwie lub więcej grup hydroksylowych), na przykład glikol etylenowy

HO С H 2 CH 2 OH , glicerol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH, pentaerytrytol C(CH 2 OH) 4.

Związki zawierające jeden atom węgla

Istnieją dwie grupy hydroksylowe, w większości przypadków są one niestabilne i łatwo przekształcają się w aldehydy, eliminując wodę: RCH (OH) 2 ® RCH = O + H 2 O , nie istnieje.

2. Ze względu na rodzaj atomu węgla, z którym związana jest grupa OH, alkohole dzielą się na:

a) pierwszorzędowy, w którym grupa OH jest związana z pierwszorzędowym atomem węgla. Atom węgla (zaznaczony na czerwono), który jest związany tylko z jednym atomem węgla, nazywany jest pierwiastkiem podstawowym. Przykłady alkoholi pierwszorzędowych etanol C

H 3 CH 2 OH, propanol C H 3 CH 2 CH 2 OH. b) wtórny, w którym grupa OH jest związana z drugorzędowym atomem węgla. Wtórny atom węgla (zaznaczony na niebiesko) jest połączony jednocześnie z dwoma atomami węgla, np. wtórny propanol, wtórny butanol (ryc. 1).

Ryż. 1. STRUKTURA ALKOHOLI WTÓRNYCH

c) trzeciorzędowy, w którym grupa OH jest związana z trzeciorzędowym atomem węgla. Trzeciorzędowy atom węgla (zaznaczony na zielono) jest jednocześnie związany z trzema sąsiednimi atomami węgla, na przykład trzeciorzędowym butanolem i pentanolem (rysunek 2).

Ryż. 2. STRUKTURA ALKOHOLI TRÓJRZĘDNYCH

W zależności od rodzaju atomu węgla przyłączona do niego grupa alkoholowa nazywana jest również pierwszorzędową, drugorzędową lub trzeciorzędową.

W alkoholach wielowodorotlenowych zawierających dwie lub więcej grup OH, jednocześnie mogą występować zarówno pierwszorzędowe, jak i drugorzędowe grupy HO, np. w glicerynie lub ksylitolu (ryc. 3).

Ryż. 3. POŁĄCZENIE PIERWOTNYCH I WTÓRNYCH GRUP OH W STRUKTURZE ALKOHOLI POLIATOMICZNYCH.

3. Zgodnie ze strukturą grup organicznych połączonych grupą OH alkohole dzielą się na nasycone (metanol, etanol, propanol), nienasycone, na przykład alkohol allilowy CH 2 = CHCH 2 OH, aromatyczne (na przykład alkohol benzylowy C 6H5CH2OH), zawierający jako część grupy

R grupa aromatyczna.

Alkohole nienasycone, w których grupa OH „sąsiaduje” z wiązaniem podwójnym, tj. związane z atomem węgla jednocześnie zaangażowanym w tworzenie wiązania podwójnego (na przykład alkohol winylowy CH 2 = CHOH), są wyjątkowo niestabilne i natychmiast izomeryzują ( cm IZOMERYZACJA) na aldehydy lub ketony:

CH2=CHOH® CH3CH=O Nazewnictwo alkoholi. W przypadku popularnych alkoholi o prostej budowie stosuje się uproszczoną nomenklaturę: nazwa grupy organicznej jest przekształcana w przymiotnik (używając przyrostka i końcówki „ nowy„) i dodaj słowo „alkohol”:W przypadku, gdy struktura grupy organicznej jest bardziej złożona, stosuje się zasady wspólne dla całej chemii organicznej. Nazwy opracowane według takich zasad nazywane są systematycznymi. Zgodnie z tymi zasadami łańcuch węglowodorowy numeruje się od końca, do którego najbliżej znajduje się grupa OH. Następnie numeracją tą określa się położenie poszczególnych podstawników w łańcuchu głównym, na końcu nazwy dodaje się przyrostek „ol” oraz liczbę wskazującą położenie grupy OH (ryc. 4):

4. SYSTEMATYCZNE NAZWY ALKOHOLI. Grupy funkcyjne (OH) i podstawnikowe (CH 3), a także odpowiadające im indeksy cyfrowe są wyróżnione różnymi kolorami.Nazwy systematyczne najprostszych alkoholi kierują się tymi samymi zasadami: metanol, etanol, butanol. Dla niektórych alkoholi zachowano trywialne (uproszczone) nazwy, które rozwinęły się historycznie: alkohol propargilowy NSє CCH 2 OH, glicerol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH, pentaerytrytol C(CH 2 OH) 4, alkohol fenyloetylowy C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH.Właściwości fizyczne alkoholi. Alkohole są rozpuszczalne w większości rozpuszczalników organicznych, pierwszych trzech najprostszych przedstawicieli - metanol, etanol i propanol, a także trzeciorzędowy butanol (H 3 C) 3 СОН miesza się z wodą w dowolnym stosunku. Wraz ze wzrostem liczby atomów C w grupie organicznej zaczyna działać efekt hydrofobowy (odpychający wodę), rozpuszczalność w wodzie staje się ograniczona, a gdy R zawierające więcej niż 9 atomów węgla praktycznie zanika.

Dzięki obecności grup OH pomiędzy cząsteczkami alkoholu powstają wiązania wodorowe.

Ryż. 5. WIĄZANIA WODOROWE W ALKOHOLACH(pokazane linią przerywaną)

W rezultacie wszystkie alkohole mają wyższą temperaturę wrzenia niż odpowiadające im węglowodory, np. wrz. etanol +78° C i T. wrzeć. etan 88,63°C; T.kip. butanol i butan odpowiednio +117,4°C i 0,5°C.

Właściwości chemiczne alkoholi. Alkohole ulegają różnym przemianom. Reakcje alkoholi mają kilka ogólnych zasad: reaktywność pierwszorzędowych alkoholi jednowodorotlenowych jest wyższa niż drugorzędowych, z kolei drugorzędowe alkohole są chemicznie bardziej aktywne niż trzeciorzędowe. W przypadku alkoholi dwuwodorotlenowych, w przypadku gdy grupy OH są zlokalizowane przy sąsiednich atomach węgla, obserwuje się zwiększoną (w porównaniu do alkoholi jednowodorotlenowych) reaktywność na skutek wzajemnego oddziaływania tych grup. W przypadku alkoholi możliwe są reakcje polegające na rozerwaniu wiązań CO i OH.

1. Reakcje zachodzące poprzez wiązanie OH.

Alkohole reagując z aktywnymi metalami (Na, K, Mg, Al) wykazują właściwości słabych kwasów i tworzą sole zwane alkoholanami lub alkoholanami:

CH 3OH + 2 Na® 2 CH 3 OK + H 2

Alkoholany są chemicznie niestabilne i pod wpływem wody hydrolizują, tworząc alkohol i wodorotlenek metalu:

C 2 H 5 OK + H 2 O

® C2H5OH + KOH

Reakcja ta pokazuje, że alkohole są słabszymi kwasami w porównaniu do wody (mocny kwas wypiera słaby), ponadto alkohole wchodząc w interakcję z roztworami zasadowymi nie tworzą alkoholanów. Jednak w alkoholach wielowodorotlenowych (w przypadku, gdy grupy OH są przyłączone do sąsiednich atomów C) kwasowość grup alkoholowych jest znacznie wyższa i mogą one tworzyć alkoholany nie tylko podczas interakcji z metalami, ale także z zasadami:

HOCH2CH2OH + 2NaOH® NaOCH2CH2ONa + 2H2OGdy grupy HO w alkoholach wielowodorotlenowych są przyłączone do niesąsiadujących atomów C, właściwości alkoholi są zbliżone do jednoatomowych, ponieważ nie pojawia się wzajemny wpływ grup HO.

Podczas interakcji z kwasami mineralnymi lub organicznymi alkohole tworzą związki estrowe zawierające fragment

ROA (Pozostałość kwasu). Do tworzenia estrów dochodzi także podczas oddziaływania alkoholi z bezwodnikami i chlorkami kwasowymi kwasy karboksylowe(ryc. 6).

Pod wpływem utleniaczy (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) alkohole pierwszorzędowe tworzą aldehydy, a alkohole drugorzędowe tworzą ketony (ryc. 7)

Ryż. 7. TWORZENIE ALDEHYDÓW I KETONÓW PODCZAS UTLENIANIA ALKOHOLI

Redukcja alkoholi prowadzi do powstania węglowodorów zawierających taką samą liczbę atomów C, jak cząsteczka pierwotnego alkoholu (ryc. 8).

8. ODBUDOWA BUTANOLOWA

2. Reakcje zachodzące poprzez wiązanie CO.

W obecności katalizatorów lub mocnych kwasów mineralnych następuje odwodnienie alkoholi (eliminacja wody), a reakcja może przebiegać w dwóch kierunkach:

a) odwodnienie międzycząsteczkowe z udziałem dwóch cząsteczek alkoholu, w którym wiązania CO w jednej z cząsteczek zostają rozerwane, w wyniku czego powstają etery – związki zawierające fragment

R O R (Rys. 9A).

b) w wyniku odwodnienia wewnątrzcząsteczkowego powstają alkeny – węglowodory z podwójnym wiązaniem. Często oba procesy, powstawanie eteru i alkenu, zachodzą równolegle (ryc. 9B).

W przypadku alkoholi drugorzędowych podczas tworzenia alkenu możliwe są dwa kierunki reakcji (rys. 9B), przy czym dominującym jest kierunek, w którym w procesie kondensacji wodór oddziela się od najmniej uwodornionego atomu węgla (oznaczony przez numer 3), tj. otoczony mniejszą liczbą atomów wodoru (w porównaniu do atomu 1). Pokazane na ryc. Do produkcji alkenów i eterów wykorzystuje się 10 reakcji.

Rozszczepienie wiązania CO w alkoholach następuje również wtedy, gdy grupę OH zastąpimy grupą halogenową lub aminową (ryc. 10).

Ryż. 10. ZASTĄPIENIE GRUPY OH W ALKOHOLACH HALOGENEM LUB GRUPĄ AMINOWĄ

Reakcje pokazane na rys. 10 służy do produkcji halowęglowodorów i amin.

Przygotowanie alkoholi. Część z przedstawionych powyżej reakcji (rys. 6, 9, 10) jest odwracalna i w przypadku zmiany warunków może przebiegać w odwrotnym kierunku, prowadząc do powstania alkoholi, np. podczas hydrolizy estrów i węglowodorów (ryc. odpowiednio 11A i B), a także poprzez uwodnienie alkenów poprzez dodanie wody (Rys. 11B).

Ryż. jedenaście. Otrzymywanie alkoholi poprzez hydrolizę i uwodnienie związków organicznych

Reakcja hydrolizy alkenów (ryc. 11, schemat B) leży u podstaw przemysłowej produkcji niższych alkoholi zawierających do 4 atomów C.

Etanol powstaje również podczas tzw. fermentacji alkoholowej cukrów, na przykład glukozy C 6 H 12 O 6. Proces zachodzi w obecności drożdży i prowadzi do powstania etanolu i CO2:

® 2C 2H 5OH + 2CO2

Fermentacja może wytworzyć nie więcej niż 15% wodny roztwór alkoholu, ponieważ przy wyższym stężeniu alkoholu grzyby drożdżowe giną. Roztwory alkoholu o wyższym stężeniu otrzymuje się przez destylację.

Metanol jest produkowany na skalę przemysłową poprzez redukcję tlenku węgla w temperaturze 400

° C pod ciśnieniem 2030 MPa w obecności katalizatora składającego się z tlenków miedzi, chromu i glinu:® H3 SYN Jeśli zamiast hydrolizy alkenów (ryc. 11) zostanie przeprowadzone utlenianie, wówczas powstaną alkohole dwuwodorotlenowe (ryc. 12)

12. PRZYGOTOWANIE ALKOHOLI DIOHOMOWYCHUżywanie alkoholi. Zdolność alkoholi do udziału w różnorodnych reakcjach chemicznych pozwala na wykorzystanie ich do produkcji wszelkiego rodzaju związków organicznych: aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, eterów i estrów, stosowanych jako rozpuszczalniki organiczne w produkcji polimerów, barwników i leków.

Metanol CH 3 OH stosowany jest jako rozpuszczalnik, a także do produkcji formaldehydu, wykorzystywanego do produkcji żywic fenolowo-formaldehydowych; metanol uznano ostatnio za obiecujące paliwo silnikowe. Do produkcji i transportu gazu ziemnego wykorzystywane są duże ilości metanolu. Metanol najbardziej toksyczny ze wszystkich alkoholi, dawka śmiertelna po podaniu doustnym wynosi 100 ml.

Etanol C 2 H 5 OH związek wyjściowy do produkcji aldehydu octowego, kwasu octowego, a także do produkcji estrów kwasów karboksylowych stosowanych jako rozpuszczalniki. Ponadto etanol jest głównym składnikiem wszystkich napojów alkoholowych, jest szeroko stosowany w medycynie jako środek dezynfekujący.

Butanol stosowany jest jako rozpuszczalnik tłuszczów i żywic, ponadto służy jako surowiec do produkcji substancji zapachowych (octan butylu, salicylan butylu itp.). W szamponach stosowany jest jako składnik zwiększający przezroczystość roztworów.

Alkohol benzylowy C 6 H 5 CH 2 OH w stanie wolnym (oraz w postaci estrów) występuje w olejkach eterycznych jaśminu i hiacyntu. Ma właściwości antyseptyczne (dezynfekujące), w kosmetyce stosowany jako środek konserwujący do kremów, balsamów, eliksirów dentystycznych, a w przemyśle perfumeryjnym jako substancja zapachowa.

Alkohol fenyloetylowy C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH ma zapach różany, występuje w olejku różanym i jest stosowany w przemyśle perfumeryjnym.

Glikol etylenowy HOCH 2 CH 2 OH stosowany jest przy produkcji tworzyw sztucznych oraz jako środek przeciw zamarzaniu (dodatek obniżający temperaturę zamarzania roztworów wodnych), a także przy produkcji farb tekstylnych i drukarskich.

Glikol dietylenowy HOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH stosowany jest do napełniania hydraulicznych urządzeń hamulcowych, a także w przemyśle tekstylnym do wykańczania i barwienia tkanin.

Glicerol

HOCH 2 CH (OH ) CH 2 OH Wykorzystywany jest do produkcji żywic poliestrowo-gliftalowych, ponadto jest składnikiem wielu preparatów kosmetycznych. Nitrogliceryna (ryc. 6) jest głównym składnikiem dynamitu, stosowanego w górnictwie i budownictwie kolejowym jako materiał wybuchowy.

Pentaerytrytol (

HOCH 2) 4C wykorzystuje się do produkcji poliestrów (żywic pentaftalowych), jako utwardzacz do żywic syntetycznych, jako plastyfikator do polichlorku winylu, a także do produkcji wybuchowego tetranitropentaerytrytolu.

Alkohole wielowodorotlenowe ksylitol HOCH 2 (CHOH) 3 CH 2 OH i sorbitol neHOCH 2 (CHOH) 4 CH 2 OH mają słodki smak, stosowane są zamiast cukru w produkcji wyrobów cukierniczych dla chorych na cukrzycę i osób cierpiących na otyłość. Sorbitol występuje w jagodach jarzębiny i wiśni.

Michaił Lewicki

LITERATURA Shabarov Yu.S. Chemia organiczna. Moskwa, „Chemia”, 1994

Alkohol etylowy lub alkohol winny jest szeroko rozpowszechnionym przedstawicielem alkoholi. Istnieje wiele znanych substancji zawierających tlen, a także węgiel i wodór. Spośród związków zawierających tlen interesuje mnie przede wszystkim klasa alkoholi.

Etanol

Właściwości fizyczne alkoholu . Alkohol etylowy C 2 H 6 O jest bezbarwną cieczą o specyficznym zapachu, lżejszą od wody (ciężar właściwy 0,8), wrze w temperaturze 78 °,3 i dobrze rozpuszcza wiele substancji nieorganicznych i organicznych. Alkohol rektyfikowany zawiera 96% alkoholu etylowego i 4% wody.

Struktura cząsteczki alkoholu .Zgodnie z wartościowością pierwiastków wzór C 2 H 6 O odpowiada dwóm strukturom:

Aby rozwiązać pytanie, która z formuł faktycznie odpowiada alkoholowi, zwróćmy się do doświadczenia.

Umieść kawałek sodu w probówce z alkoholem. Natychmiast rozpocznie się reakcja, której będzie towarzyszyć uwolnienie gazu. Ustalenie, że gaz ten jest wodorem, nie jest trudne.

Teraz skonfigurujmy doświadczenie, abyśmy mogli określić, ile atomów wodoru uwalnia się podczas reakcji z każdej cząsteczki alkoholu. W tym celu należy dodać odpowiednią ilość alkoholu, np. 0,1 grama cząsteczki (4,6 grama), kropla po kropli z lejka do kolby z małymi kawałkami sodu (ryc. 1). Wodór uwolniony z alkoholu wypiera wodę z kolby dwuszyjnej do cylindra miarowego. Objętość wypartej wody w cylindrze odpowiada objętości uwolnionego wodoru.

Ryc.1. Ilościowe doświadczenie w produkcji wodoru z alkoholu etylowego.

Ponieważ do doświadczenia wzięto 0,1 grama cząsteczki alkoholu, można otrzymać około 1,12 wodoru (w normalnych warunkach) litry Oznacza to, że sód wypiera 11,2 z grama cząsteczki alkoholu litry, tj. pół grama cząsteczki, czyli 1 gram atomu wodoru. W rezultacie sód wypiera tylko jeden atom wodoru z każdej cząsteczki alkoholu.

Oczywiście w cząsteczce alkoholu ten atom wodoru znajduje się w szczególnej pozycji w porównaniu z pozostałymi pięcioma atomami wodoru. Wzór (1) nie wyjaśnia tego faktu. Zgodnie z nią wszystkie atomy wodoru są jednakowo związane z atomami węgla i, jak wiemy, nie są wypierane przez metaliczny sód (sód magazynowany jest w mieszaninie węglowodorów – w nafcie). Przeciwnie, wzór (2) odzwierciedla obecność jednego atomu znajdującego się w specjalnym położeniu: jest on połączony z węglem poprzez atom tlenu. Możemy stwierdzić, że to właśnie ten atom wodoru jest słabiej związany z atomem tlenu; okazuje się bardziej mobilny i zostaje zastąpiony przez sód. Dlatego wzór strukturalny alkoholu etylowego to:

Pomimo większej ruchliwości atomu wodoru grupy hydroksylowej w porównaniu do innych atomów wodoru, alkohol etylowy nie jest elektrolitem i nie dysocjuje na jony w roztworze wodnym.

Aby podkreślić, że cząsteczka alkoholu zawiera grupę hydroksylową - OH, połączoną z rodnikiem węglowodorowym, wzór cząsteczkowy alkoholu etylowego zapisuje się w następujący sposób:

Właściwości chemiczne alkoholu . Widzieliśmy powyżej, że alkohol etylowy reaguje z sodem. Znając budowę alkoholu, reakcję tę możemy wyrazić równaniem:

Produkt zastąpienia wodoru w alkoholu sodem nazywa się etanolanem sodu. Można go wydzielić po reakcji (przez odparowanie nadmiaru alkoholu) w postaci ciała stałego.

Alkohol zapalony w powietrzu pali się niebieskawym, ledwo zauważalnym płomieniem, wydzielając dużo ciepła:

Jeśli podgrzejesz alkohol etylowy z kwasem halogenowodorowym, np. z HBr, w kolbie z lodówką (lub mieszaniną NaBr i H2SO4, która podczas reakcji daje bromowodór), to oddestyluje się oleista ciecz - bromek etylu C 2 H 5 Br:

Reakcja ta potwierdza obecność grupy hydroksylowej w cząsteczce alkoholu.

Po podgrzaniu ze stężonym kwasem siarkowym jako katalizatorem alkohol łatwo odwadnia się, to znaczy oddziela się od wody (przedrostek „de” oznacza oddzielenie czegoś):

Reakcja ta służy do produkcji etylenu w laboratorium. Po słabszym podgrzaniu alkoholu z kwasem siarkowym (nie więcej niż 140°C) każda cząsteczka wody oddziela się od dwóch cząsteczek alkoholu, w wyniku czego powstaje eter dietylowy – lotna, łatwopalna ciecz:

Eter dietylowy (czasami nazywany eterem siarkowym) stosowany jest jako rozpuszczalnik (do czyszczenia tkanek) oraz w medycynie do znieczulenia. Należy do klasy etery - substancje organiczne, których cząsteczki składają się z dwóch rodników węglowodorowych połączonych atomem tlenu: R - O - R1

Stosowanie alkoholu etylowego . Alkohol etylowy ma ogromne znaczenie praktyczne. Do produkcji kauczuku syntetycznego metodą akademika S.V. Lebiediewa zużywa się dużo alkoholu etylowego. Przepuszczając pary alkoholu etylowego przez specjalny katalizator, otrzymuje się diwinyl:

który może następnie polimeryzować w gumę.

Z alkoholu produkuje się barwniki, eter dietylowy, różne „esencje owocowe” i szereg innych substancji organicznych. Alkohol jako rozpuszczalnik jest używany do produkcji perfum i wielu leków. Różne lakiery wytwarza się poprzez rozpuszczenie żywic w alkoholu. Wysoka kaloryczność alkoholu determinuje jego zastosowanie jako paliwa (paliwo silnikowe = etanol).

Otrzymywanie alkoholu etylowego . Światową produkcję alkoholu mierzy się w milionach ton rocznie.

Powszechną metodą produkcji alkoholu jest fermentacja substancji słodkich w obecności drożdży. Te niższe organizmy roślinne (grzyby) wytwarzają specjalne substancje - enzymy, które służą jako biologiczne katalizatory reakcji fermentacji.

Jako materiały wyjściowe do produkcji alkoholu stosuje się nasiona zbóż lub bulwy ziemniaka bogate w skrobię. Skrobię najpierw przekształca się w cukier przy użyciu słodu zawierającego enzym diastazę, który następnie poddaje się fermentacji do alkoholu.

Naukowcy ciężko pracowali, aby zastąpić surowce spożywcze do produkcji alkoholu tańszymi surowcami nieżywnościowymi. Poszukiwania te zakończyły się sukcesem.

Ostatnio, ze względu na fakt, że podczas krakingu oleju powstaje dużo etylenu, stal

Reakcję hydratacji etylenu (w obecności kwasu siarkowego) badali A. M. Butlerov i V. Goryainov (1873), którzy również przewidzieli jej znaczenie przemysłowe. Opracowano i wprowadzono do przemysłu metodę bezpośredniej hydratacji etylenu poprzez przepuszczanie go w mieszaninie z parą wodną przez katalizatory stałe. Produkcja alkoholu z etylenu jest bardzo ekonomiczna, ponieważ etylen wchodzi w skład gazów krakingowych ropy naftowej i innych gazów przemysłowych, a zatem jest powszechnie dostępnym surowcem.

Inna metoda opiera się na zastosowaniu acetylenu jako produktu wyjściowego. Acetylen ulega hydratacji zgodnie z reakcją Kucherowa, a powstały aldehyd octowy jest katalitycznie redukowany wodorem w obecności niklu do alkoholu etylowego. Cały proces hydratacji acetylenu, po którym następuje redukcja wodorem na katalizatorze niklowym do alkoholu etylowego, można przedstawić na schemacie.

Seria homologiczna alkoholi

Oprócz alkoholu etylowego znane są inne alkohole podobne do niego pod względem struktury i właściwości. Wszystkie z nich można uznać za pochodne odpowiednich węglowodorów nasyconych, w cząsteczkach których jeden atom wodoru zastąpiono grupą hydroksylową:

Tabela

Węglowodory	Alkohole	Temperatura wrzenia alkoholi w °C
Metan CH 4	metyl CH3OH	64,7
Etan C 2 H 6	Etyl C2H5OH lub CH3 - CH2 - OH	78,3
Propan C 3 H 8	Propyl C4H7OH lub CH3 - CH2 - CH2 - OH	97,8
Butan C 4 H 10	Butyl C4H9OH lubCH 3 - CH 2 - CH 2 - OH	117

Alkohole te, podobne pod względem właściwości chemicznych i różniące się składem cząsteczek grupą atomów CH2, tworzą serię homologiczną. Porównując właściwości fizyczne alkoholi, zarówno tej serii, jak i serii węglowodorów, obserwujemy przejście zmian ilościowych w zmiany jakościowe. Ogólny wzór alkoholi z tej serii to R - OH (gdzie R oznacza rodnik węglowodorowy).

Znane są alkohole, których cząsteczki zawierają kilka grup hydroksylowych, na przykład:

Nazywa się grupy atomów, które określają charakterystyczne właściwości chemiczne związków, czyli ich funkcję chemiczną grupy funkcyjne.

Alkohole to substancje organiczne, których cząsteczki zawierają jedną lub więcej funkcjonalnych grup hydroksylowych połączonych z rodnikiem węglowodorowym .

W swoim składzie alkohole różnią się od odpowiadających im węglowodorów liczbą atomów węgla obecnością tlenu (na przykład C 2 H 6 i C 2 H 6 O lub C 2 H 5 OH). Dlatego alkohole można uznać za produkty częściowego utleniania węglowodorów.

Genetyczny związek węglowodorów i alkoholi

Bezpośrednie utlenienie węglowodorów do alkoholu jest dość trudne. W praktyce łatwiej to zrobić za pomocą halogenowej pochodnej węglowodoru. Na przykład, aby otrzymać alkohol etylowy wychodząc z etanu C2H6, można najpierw otrzymać bromek etylu w reakcji:

a następnie przekształcić bromek etylu w alkohol poprzez ogrzewanie wodą w obecności zasady:

W tym przypadku potrzebna jest zasada, aby zneutralizować powstały bromowodór i wyeliminować możliwość jego reakcji z alkoholem, tj. przesuń tę odwracalną reakcję w prawo.

W podobny sposób alkohol metylowy można otrzymać według następującego schematu:

Zatem węglowodory, ich pochodne halogenowe i alkohole są ze sobą powiązane genetycznie (pokrewieństwo ze względu na pochodzenie).

Treść artykułu

ALKOHOLE(alkohole) – klasa związków organicznych zawierających jedną lub więcej grup C–OH, z grupą hydroksylową OH związaną z alifatycznym atomem węgla (związki, w których atom węgla w grupie C–OH wchodzi w skład pierścienia aromatycznego, nazywane są fenole)

Klasyfikacja alkoholi jest zróżnicowana i zależy od tego, jaką cechę strukturalną przyjmuje się za podstawę.

1. W zależności od liczby grup hydroksylowych w cząsteczce alkohole dzielą się na:

a) monoatomowy (zawiera jedną grupę hydroksylową OH), na przykład metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) wieloatomowe (dwie lub więcej grup hydroksylowych), na przykład glikol etylenowy

HO–CH 2 –CH 2 –OH, glicerol HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, pentaerytrytol C(CH 2OH) 4.

Związki, w których jeden atom węgla ma dwie grupy hydroksylowe, są w większości przypadków nietrwałe i łatwo przekształcają się w aldehydy, eliminując wodę: RCH(OH) 2 ® RCH=O + H 2 O

2. Ze względu na rodzaj atomu węgla, z którym związana jest grupa OH, alkohole dzielą się na:

b) wtórny, w którym grupa OH jest związana z drugorzędowym atomem węgla. Wtórny atom węgla (zaznaczony na niebiesko) jest połączony jednocześnie z dwoma atomami węgla, np. wtórny propanol, wtórny butanol (ryc. 1).

Ryż. 1. STRUKTURA ALKOHOLI WTÓRNYCH

Ryż. 2. STRUKTURA ALKOHOLI TRÓJRZĘDNYCH

W zależności od rodzaju atomu węgla przyłączona do niego grupa alkoholowa nazywana jest również pierwszorzędową, drugorzędową lub trzeciorzędową.

Ryż. 3. POŁĄCZENIE PIERWOTNYCH I WTÓRNYCH GRUP OH W STRUKTURZE ALKOHOLI POLIATOMICZNYCH.

3. Zgodnie ze strukturą grup organicznych połączonych grupą OH alkohole dzielą się na nasycone (metanol, etanol, propanol), nienasycone, na przykład alkohol allilowy CH 2 =CH – CH 2 –OH, aromatyczne (na przykład alkohol benzylowy C6H5CH2OH) zawierający grupę aromatyczną w grupie R.

Alkohole nienasycone, w których grupa OH „sąsiaduje” z wiązaniem podwójnym, tj. związane z atomem węgla jednocześnie zaangażowanym w tworzenie wiązania podwójnego (na przykład alkohol winylowy CH 2 = CH – OH), są wyjątkowo niestabilne i natychmiast izomeryzują ( cm IZOMERYZACJA) do aldehydów lub ketonów:

CH 2 = CH – OH ® CH 3 – CH = O

Nazewnictwo alkoholi.

W przypadku popularnych alkoholi o prostej budowie stosuje się uproszczoną nomenklaturę: nazwa grupy organicznej jest przekształcana w przymiotnik (używając przyrostka i końcówki „ nowy„) i dodaj słowo „alkohol”:

W przypadku, gdy struktura grupy organicznej jest bardziej złożona, stosuje się zasady wspólne dla całej chemii organicznej. Nazwy opracowane według takich zasad nazywane są systematycznymi. Zgodnie z tymi zasadami łańcuch węglowodorowy numeruje się od końca, do którego najbliżej znajduje się grupa OH. Następnie numeracją tą określa się położenie poszczególnych podstawników w łańcuchu głównym, na końcu nazwy dodaje się przyrostek „ol” oraz liczbę wskazującą położenie grupy OH (ryc. 4):

Ryż. 4. SYSTEMATYCZNE NAZWY ALKOHOLI. Grupy funkcyjne (OH) i podstawnikowe (CH 3), a także odpowiadające im indeksy cyfrowe są wyróżnione różnymi kolorami.

Nazwy systematyczne najprostszych alkoholi kierują się tymi samymi zasadami: metanol, etanol, butanol. Dla niektórych alkoholi zachowano wypracowane historycznie trywialne (uproszczone) nazwy: alkohol propargilowy HCє C–CH 2 –OH, gliceryna HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, pentaerytrytol C(CH 2 OH) 4, alkohol fenetylowy C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH.

Właściwości fizyczne alkoholi.

Alkohole są rozpuszczalne w większości rozpuszczalników organicznych, pierwszych trzech najprostszych przedstawicieli - metanol, etanol i propanol, a także trzeciorzędowy butanol (H 3 C) 3 СОН - miesza się z wodą w dowolnym stosunku. Wraz ze wzrostem liczby atomów C w grupie organicznej zaczyna działać efekt hydrofobowy (hydrofobowy), rozpuszczalność w wodzie staje się ograniczona, a gdy R zawiera więcej niż 9 atomów węgla, praktycznie zanika.

Dzięki obecności grup OH pomiędzy cząsteczkami alkoholu powstają wiązania wodorowe.

Ryż. 5. WIĄZANIA WODOROWE W ALKOHOLACH(pokazane linią przerywaną)

W rezultacie wszystkie alkohole mają wyższą temperaturę wrzenia niż odpowiadające im węglowodory, np. wrz. etanol +78° C i T. wrzeć. etan –88,63°C; T.kip. butanol i butan odpowiednio +117,4°C i –0,5°C.

Właściwości chemiczne alkoholi.

Alkohole ulegają różnym przemianom. Reakcje alkoholi mają kilka ogólnych zasad: reaktywność pierwszorzędowych alkoholi jednowodorotlenowych jest wyższa niż drugorzędowych, z kolei drugorzędowe alkohole są chemicznie bardziej aktywne niż trzeciorzędowe. W przypadku alkoholi dwuwodorotlenowych, w przypadku gdy grupy OH są zlokalizowane przy sąsiednich atomach węgla, obserwuje się zwiększoną (w porównaniu do alkoholi jednowodorotlenowych) reaktywność na skutek wzajemnego oddziaływania tych grup. W przypadku alkoholi możliwe są reakcje polegające na rozerwaniu wiązań C–O i O–H.

1. Reakcje zachodzące przy wiązaniu O–H.

Alkohole reagując z aktywnymi metalami (Na, K, Mg, Al) wykazują właściwości słabych kwasów i tworzą sole zwane alkoholanami lub alkoholanami:

2CH 3OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

Alkoholany są chemicznie niestabilne i pod wpływem wody hydrolizują, tworząc alkohol i wodorotlenek metalu:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Gdy grupy HO w alkoholach wielowodorotlenowych są przyłączone do niesąsiadujących atomów C, właściwości alkoholi są zbliżone do jednoatomowych, ponieważ nie pojawia się wzajemny wpływ grup HO.

Podczas interakcji z kwasami mineralnymi lub organicznymi alkohole tworzą estry - związki zawierające fragment R-O-A (A to reszta kwasowa). Do powstawania estrów dochodzi także podczas oddziaływania alkoholi z bezwodnikami i chlorkami kwasowymi kwasów karboksylowych (ryc. 6).

Pod wpływem utleniaczy (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) alkohole pierwszorzędowe tworzą aldehydy, a alkohole drugorzędowe tworzą ketony (ryc. 7)

Ryż. 7. TWORZENIE ALDEHYDÓW I KETONÓW PODCZAS UTLENIANIA ALKOHOLI

Redukcja alkoholi prowadzi do powstania węglowodorów zawierających taką samą liczbę atomów C, jak cząsteczka pierwotnego alkoholu (ryc. 8).

Ryż. 8. ODBUDOWA BUTANOLOWA

2. Reakcje zachodzące przy wiązaniu C–O.

W obecności katalizatorów lub mocnych kwasów mineralnych następuje odwodnienie alkoholi (eliminacja wody), a reakcja może przebiegać w dwóch kierunkach:

a) odwodnienie międzycząsteczkowe z udziałem dwóch cząsteczek alkoholu, w wyniku którego wiązania C–O jednej z cząsteczek zostają rozerwane, w wyniku czego powstają etery – związki zawierające fragment R–O–R (ryc. 9A).

b) w wyniku odwodnienia wewnątrzcząsteczkowego powstają alkeny – węglowodory z podwójnym wiązaniem. Często oba procesy – powstawanie eteru i alkenu – zachodzą równolegle (ryc. 9B).

Rozszczepienie wiązania C–O w alkoholach następuje również w przypadku zastąpienia grupy OH grupą halogenową lub aminową (ryc. 10).

Ryż. 10. ZASTĄPIENIE GRUPY OH W ALKOHOLACH HALOGENEM LUB GRUPĄ AMINOWĄ

Reakcje pokazane na rys. 10 służy do produkcji halowęglowodorów i amin.

Przygotowanie alkoholi.

Część z przedstawionych powyżej reakcji (rys. 6, 9, 10) jest odwracalna i w przypadku zmiany warunków może przebiegać w odwrotnym kierunku, prowadząc do powstania alkoholi, np. podczas hydrolizy estrów i węglowodorów (ryc. odpowiednio 11A i B), a także poprzez hydratację alkenów – poprzez dodanie wody (Rys. 11B).

Ryż. jedenaście. Otrzymywanie alkoholi poprzez hydrolizę i uwodnienie związków organicznych

Reakcja hydrolizy alkenów (ryc. 11, schemat B) leży u podstaw przemysłowej produkcji niższych alkoholi zawierających do 4 atomów C.

Etanol powstaje również podczas tzw. fermentacji alkoholowej cukrów, na przykład glukozy C 6 H 12 O 6. Proces zachodzi w obecności drożdży i prowadzi do powstania etanolu i CO2:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Metanol wytwarza się na skalę przemysłową poprzez redukcję tlenku węgla w temperaturze 400°C pod ciśnieniem 20–30 MPa w obecności katalizatora składającego się z tlenków miedzi, chromu i glinu:

CO + 2 H 2 ® H 3 COH

Jeśli zamiast hydrolizy alkenów (ryc. 11) zostanie przeprowadzone utlenianie, wówczas powstaną alkohole dwuwodorotlenowe (ryc. 12)

Ryż. 12. PRZYGOTOWANIE ALKOHOLI DIOHOMOWYCH

Używanie alkoholi.

Zdolność alkoholi do udziału w różnorodnych reakcjach chemicznych pozwala na wykorzystanie ich do produkcji wszelkiego rodzaju związków organicznych: aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, eterów i estrów, stosowanych jako rozpuszczalniki organiczne w produkcji polimerów, barwników i leków.

Metanol CH 3 OH stosowany jest jako rozpuszczalnik, a także do produkcji formaldehydu, wykorzystywanego do produkcji żywic fenolowo-formaldehydowych; metanol uznano ostatnio za obiecujące paliwo silnikowe. Do produkcji i transportu gazu ziemnego wykorzystywane są duże ilości metanolu. Metanol jest najbardziej toksycznym związkiem spośród wszystkich alkoholi, dawka śmiertelna po spożyciu wynosi 100 ml.

Etanol C 2 H 5 OH jest związkiem wyjściowym do produkcji aldehydu octowego, kwasu octowego, a także do produkcji estrów kwasów karboksylowych stosowanych jako rozpuszczalniki. Ponadto etanol jest głównym składnikiem wszystkich napojów alkoholowych, jest szeroko stosowany w medycynie jako środek dezynfekujący.

Alkohol benzylowy C 6 H 5 –CH 2 –OH w stanie wolnym (oraz w postaci estrów) występuje w olejkach eterycznych jaśminu i hiacyntu. Ma właściwości antyseptyczne (dezynfekujące), w kosmetyce stosowany jako środek konserwujący do kremów, balsamów, eliksirów dentystycznych, a w przemyśle perfumeryjnym jako substancja zapachowa.

Alkohol fenyloetylowy C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH ma zapach różany, występuje w olejku różanym i jest stosowany w przemyśle perfumeryjnym.

Glikol etylenowy HOCH 2 –CH 2 OH stosowany jest przy produkcji tworzyw sztucznych oraz jako środek przeciw zamarzaniu (dodatek obniżający temperaturę zamarzania roztworów wodnych), a także przy produkcji farb tekstylnych i drukarskich.

Glikol dietylenowy HOCH 2 –CH 2 OCH 2 –CH 2 OH stosowany jest do napełniania hydraulicznych urządzeń hamulcowych, a także w przemyśle tekstylnym do wykańczania i barwienia tkanin.

Glicerol HOCH 2 –CH(OH)–CH 2OH służy do produkcji żywic poliestrowo-gliftalowych, ponadto jest składnikiem wielu preparatów kosmetycznych. Nitrogliceryna (ryc. 6) jest głównym składnikiem dynamitu, stosowanego w górnictwie i budownictwie kolejowym jako materiał wybuchowy.

Pentaerytrytol (HOCH 2) 4 C stosowany jest do produkcji poliestrów (żywic pentaftalowych), jako utwardzacz do żywic syntetycznych, jako plastyfikator do polichlorku winylu, a także do produkcji wybuchowego tetranitropentaerytrytolu.

Alkohole wielowodorotlenowe ksylitol СОН2–(СНН)3–CH2ОН i sorbitol СОН2– (СНН)4–СН2ОН mają słodki smak, stosowane są zamiast cukru w produkcji wyrobów cukierniczych dla chorych na cukrzycę i osób cierpiących na otyłość. Sorbitol występuje w jagodach jarzębiny i wiśni.

Michaił Lewicki

Alkohole są rozpuszczalne w większości rozpuszczalników organicznych, pierwszych trzech najprostszych przedstawicieli - metanol, etanol i propanol, a także trzeciorzędowy butanol (H 3 C) 3 COH - miesza się z wodą w dowolnym stosunku. Wraz ze wzrostem liczby atomów C w grupie organicznej zaczyna działać efekt hydrofobowy (hydrofobowy), rozpuszczalność w wodzie staje się ograniczona, a gdy R zawiera więcej niż 9 atomów węgla, praktycznie zanika.

Dzięki obecności grup OH pomiędzy cząsteczkami alkoholu powstają wiązania wodorowe.

Ryż. 5.

W rezultacie wszystkie alkohole mają wyższą temperaturę wrzenia niż odpowiadające im węglowodory, np. wrz. etanol +78° C i T. wrzeć. etan -88,63°C; T.kip. butanol i butan odpowiednio +117,4°C i -0,5°C.

Właściwości chemiczne alkoholi

1). Reakcje zachodzące poprzez wiązanie O-H.

Alkohole reagując z aktywnymi metalami (Na, K, Mg, Al) wykazują właściwości słabych kwasów i tworzą sole zwane alkoholanami lub alkoholanami:

2CH 3OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

Alkoholany są chemicznie niestabilne i pod wpływem wody hydrolizują, tworząc alkohol i wodorotlenek metalu:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2NaOH ® NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + 2H 2 O

1. Spalanie z wydzielaniem ciepła:

C 2 H 5 OH + 3O 2 2C 2 + 3H 2 O + a

2. Interakcja z metalami aktywnymi:
2C 2 H 5 OH+ Na 2C 2 H 5 O Na +H 2 - alkoholany
3. Oddziaływanie z wodorami.

Ce CH3-Ce + H2O

H 2 SO 4 - chlorometan

4. Kiedy temperatura wzrasta w obecności substancji oczyszczających wodę, maksymalne warunki pracy nie są spełnione

C2H5OH t>140 0 C C 2 H 4 + H 2 O - etylen

Reakcję, podczas której usuwana jest woda, nazywa się reakcją degradacji.

5. Oddziaływania między sobą tworzące etery.

CH 3-O - CH 3 - eter dimetylowy

Reaguje z kwasami tworząc estry.

Ryż. 6.

Pod wpływem utleniaczy (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) alkohole pierwszorzędowe tworzą aldehydy, a alkohole drugorzędowe tworzą ketony (ryc. 7)

Ryż. 7.

Redukcja alkoholi prowadzi do powstania węglowodorów zawierających taką samą liczbę atomów C, jak cząsteczka pierwotnego alkoholu (ryc. 8).

Ryż. 8.

2) Reakcje zachodzące poprzez wiązanie C-O

W obecności katalizatorów lub mocnych kwasów mineralnych następuje odwodnienie alkoholi (eliminacja wody), a reakcja może przebiegać w dwóch kierunkach:

a) odwodnienie międzycząsteczkowe z udziałem dwóch cząsteczek alkoholu, w którym wiązania C-O w jednej z cząsteczek zostają rozerwane, w wyniku czego powstają etery - związki zawierające fragment R-O-R (Rys. 9A).
b) w wyniku odwodnienia wewnątrzcząsteczkowego powstają alkeny – węglowodory z podwójnym wiązaniem. Często oba procesy - powstawanie eteru i alkenu - zachodzą równolegle (ryc. 9B).

W przypadku alkoholi drugorzędowych podczas tworzenia alkenu możliwe są dwa kierunki reakcji, z których dominującym jest taki, w którym w procesie kondensacji wodór oddziela się od najmniej uwodornionego atomu węgla (oznaczonego cyfrą 3), tj. otoczony mniejszą liczbą atomów wodoru (w porównaniu do atomu 1).

Przygotowanie aplikacji dotyczące właściwości struktury alkoholi. Chemia organiczna

Etanol

Seria homologiczna alkoholi

Genetyczny związek węglowodorów i alkoholi

Nazewnictwo alkoholi.

Właściwości fizyczne alkoholi.

Właściwości chemiczne alkoholi.

Przygotowanie alkoholi.

Używanie alkoholi.

Właściwości chemiczne alkoholi

Jesteśmy w sieciach społecznościowych

Kategorie