חומרים שאין להם איזומרים מבניים. איזומריזם מבני

>> כימיה: איזומריזם וסוגיו

ישנם שני סוגים של איזומריזם: מבני ומרחבי (סטריאואיזומריזם). איזומרים מבניים נבדלים זה מזה בסדר הקשרים של אטומים במולקולה, סטריאו-איזומרים - בסידור האטומים במרחב עם אותו סדר קשרים ביניהם.

ניתן להבחין בין הסוגים הבאים של איזומריזם מבני: איזומריזם שלד פחמן, איזומריזם מיקום, איזומריזם של מחלקות שונות של תרכובות אורגניות (איזומריזם בין-מעמדי).

איזומריזם מבני

האיזומריות של שלד הפחמן נובעת מסדר הקשר השונה בין אטומי הפחמן היוצרים את שלד המולקולה. כפי שכבר הוצג, הנוסחה המולקולרית C4H10 מתאימה לשני פחמימנים: n-בוטאן ואיזובוטן. שלושה איזומרים אפשריים לפחמימן C5H12: פנטן, איזו-פנטן וניאופטן.

עם עלייה במספר אטומי הפחמן במולקולה, מספר האיזומרים גדל במהירות. עבור הפחמימנים С10Н22 יש כבר 75 מהם, ועבור הפחמימנים С20Н44 - 366 319.

איזומריזם מיקום נובע מהמיקום השונה של הקשר המרובה, התחליף, הקבוצה הפונקציונלית עם אותו שלד פחמן של המולקולה:

האיזומריזם של מחלקות שונות של תרכובות אורגניות (איזומריזם בין-מעמדי) נובע ממיקום ושילוב שונה של אטומים במולקולות של חומרים בעלי אותה נוסחה מולקולרית, אך שייכים למחלקות שונות. אז הנוסחה המולקולרית C6B12 מתאימה להקסן-1 הפחמימני הבלתי רווי ולציקלוהקסן המחזורי:

איזומרים מסוג זה מכילים קבוצות פונקציונליות שונות ושייכים לקבוצות שונות של חומרים. לכן, הם שונים בתכונות הפיזיקליות והכימיות הרבה יותר מאשר איזומרים של שלד פחמן או איזומרי מיקום.

איזומריזם מרחבי

איזומריזם מרחבי מתחלק לשני סוגים: גיאומטרי ואופטי.

איזומריזם גיאומטרי אופייני לתרכובות המכילות קשרים כפולים ותרכובות מחזוריות. מכיוון שסיבוב חופשי של אטומים סביב קשר כפול או במחזור בלתי אפשרי, תחליפים יכולים להיות ממוקמים בצד אחד של המישור של הקשר הכפול או המחזור (מצב cis), או בצדדים מנוגדים (מיקום טרנס). הכינויים cis-ו-trans- מתייחסים בדרך כלל לזוג תחליפים זהים.

איזומרים גיאומטריים שונים במאפיינים פיזיקליים וכימיים.

איזומריזם אופטי מתרחש כאשר מולקולה אינה תואמת את התמונה שלה במראה. זה אפשרי כאשר לאטום הפחמן במולקולה יש ארבעה תחליפים שונים. אטום זה נקרא אסימטרי. דוגמה למולקולה כזו היא מולקולת חומצה α-aminopropionic (α-alanine) CH3CH(KH2)COOH.

כפי שניתן לראות, מולקולת α-אלנין אינה יכולה, בשום תנועה, לחפוף לתמונת המראה שלה. איזומרים מרחביים כאלה נקראים מראה, אנטיפודים אופטיים או אננטיומרים. כל התכונות הפיזיקליות וכמעט כל התכונות הכימיות של איזומרים כאלה זהים.

חקר איזומריזם אופטי נחוץ כאשר בוחנים תגובות רבות המתרחשות בגוף. רוב התגובות הללו הן תחת פעולת אנזימים - זרזים ביולוגיים. על המולקולות של חומרים אלו להתקרב אל מולקולות התרכובות שעליהן הן פועלות כמפתח למנעול, ולכן יש חשיבות רבה למבנה המרחבי, למיקום היחסי של האזורים המולקולריים ולגורמים מרחביים נוספים. תגובות. תגובות כאלה נקראות סטריאו-סלקטיביות.

רוב התרכובות הטבעיות הן אננטיומרים בודדים, ופעולתם הביולוגית (מטעם וריח לפעולה רפואית) שונה באופן חד מתכונות האנטיפודים האופטיים שלהם המתקבלים במעבדה. הבדל כזה בפעילות ביולוגית הוא בעל חשיבות רבה, שכן הוא עומד בבסיס התכונה החשובה ביותר של כל האורגניזמים החיים - חילוף החומרים.

אילו סוגי איזומריזם אתה מכיר?

מה ההבדל בין איזומריזם מבני לאיזומריזם מרחבי?

אילו מהתרכובות המוצעות הן:

א) איזומרים;

ב) הומולוגים?

תן שמות לכל החומרים.

4. האם אפשר איזומריזם גיאומטרי (ציס-, טרנס) עבור: א) אלקנים; ב) אלקנים; ג) אלקינים; ד) ציקלו-אלקנים?

הסבר, תן דוגמאות.

תוכן השיעור סיכום שיעורתמיכה מסגרת שיעור מצגת שיטות האצה טכנולוגיות אינטראקטיביות תרגול משימות ותרגילים סדנאות בדיקה עצמית, הדרכות, מקרים, קווסטים שאלות דיון שיעורי בית שאלות רטוריות של תלמידים איורים אודיו, וידאו קליפים ומולטימדיהתצלומים, תמונות גרפיקה, טבלאות, תוכניות הומור, אנקדוטות, בדיחות, משלי קומיקס, אמרות, תשבצים, ציטוטים תוספות תקציריםמאמרים שבבים עבור גיליונות רמאות סקרנים ספרי לימוד בסיסי ומילון מונחים נוסף של מונחים אחרים שיפור ספרי לימוד ושיעוריםתיקון שגיאות בספר הלימודעדכון קטע בספר הלימוד אלמנטים של חדשנות בשיעור החלפת ידע מיושן בידע חדש רק למורים שיעורים מושלמיםתוכנית לוח השנה המלצות מתודולוגיות של תוכנית הדיון שיעורים משולבים

יַעַד:היכרות עם סוגי האיזומריזם המבני והמרחבי של תרכובות אורגניות.

לְתַכְנֵן:

סיווג איזומריזם.

איזומריזם מבני.

איזומריזם מרחבי

איזומריזם אופטי

הניסיונות הראשונים להבין את המבנה של מולקולות אורגניות מתוארכים לתחילת המאה ה-19. לראשונה, תופעת האיזומריזם התגלתה על ידי ג'יי ברזליוס, וא.מ. בטלרוב בשנת 1861 הציע תיאוריה של המבנה הכימי של תרכובות אורגניות, אשר הסבירה את תופעת האיזומריזם.

איזומריזם - קיומן של תרכובות בעלות הרכב איכותי וכמותי זהה, אך מבנה שונה או מיקומן במרחב, והחומרים עצמם נקראים איזומרים.

1. סיווג איזומרים

מִבנִי

(סדר חיבור שונה של אטומים)

סטריאואיזומריזם

(סידור שונה של אטומים בחלל)

ריבוי פוזיציות אג"ח

תפקידי קבוצה פונקציונליים

תְצוּרָה

להתאים-

1. איזומריזם מבני.

איזומרים מבניים הם איזומרים בעלי אותו הרכב איכותי וכמותי, אך שונים במבנה הכימי.

איזומריזם מבני קובע את המגוון של תרכובות אורגניות, בפרט אלקנים. עם עלייה במספר אטומי הפחמן במולקולותאלקנים מגדילים במהירות את מספר האיזומרים המבניים. לכן, עבור הקסאן (C 6 H 14) זה 5, עבור נונאן (C 9 H 20) - 35.

אטומי פחמן שונים במיקומם בשרשרת. אטום הפחמן בתחילת השרשרת קשור לאטום פחמן אחד ונקרא יְסוֹדִי.אטום פחמן הקשור לשני אטומי פחמן מִשׁנִי, עם שלושה שלישי, עם ארבעה רבעוני. מולקולות אלקנים עם שרשרת ישרה מכילות רק אטומי פחמן ראשוניים ומשניים, בעוד מולקולות אלקנים מסועפות מכילות אטומי פחמן שלישוניים ורבעוניים כאחד.

סוגי איזומריזם מבני.

Metamers- תרכובות השייכות לאותה מחלקה של תרכובות, אך בעלות רדיקלים שונים:

H 3 C - O - C 3 H 7 - מתיל פרופיל אתר,

H 5 C 2 - O - C 2 H 5 - דיאתיל אתר

איזומריזם בין-מעמדי.עם אותו הרכב איכותי וכמותי של מולקולות, מבנה החומרים שונה.

לדוגמה: אלדהידים הם איזומרים לקטונים:

אלקינס - אלקדיאנם

H 2 C \u003d CH - CH \u003d CH 2 בוטאדיאן -1.3 HC \u003d C - CH 2 - CH 3 - בוטין-1

איזומריזם מבני קובע גם את מגוון הרדיקלים הפחמימניים. איזומריזם רדיקלי מתחיל עם פרופאן, שעבורו שני רדיקלים אפשריים. אם לוקחים אטום מימן מאטום הפחמן הראשוני, אז מתקבל הרדיקל פרופיל (n-פרופיל). אם אטום המימן נלקח מאטום הפחמן המשני, אזי מתקבל האיזופרופיל הרדיקלי

איזומרים מבניים- אלו תרכובות בעלות נוסחה מולקולרית זהה, אך נבדלות זו מזו בסדר הקישור של האטומים במולקולה.

איזומריזם מבני מתחלק לאיזומריזם של שרשרת פחמן, איזומריזם מיקום ואיזומריות קבוצתית פונקציונלית.

איזומריזם של שרשרת הפחמן. בשל רצף הקישור השונה של אטומים היוצרים את שלד הפחמן של המולקולה. לדוגמה, עבור אלקן בהרכב C 4 H 10, ניתן לכתוב שני איזומרים;

עבור תרכובות אורגניות בעלות מבנה מחזורי, איזומריות שרשרת יכולה להיגרם מגודל המחזור.

עמדת איזומריזםבשל מיקומים שונים של קבוצות פונקציונליות, תחליפים או קשרים מרובים במולקולה.

איזומריזם של תפקודי: קבוצותבשל נוכחות באיזומרים של אותו הרכב של קבוצות פונקציונליות בעלות אופי שונה.

ISOMERIA מרחבית (STEREOISOMERIA)

איזומרים מרחביים- אלו תרכובות בעלות נוסחה מולקולרית זהה, אותו סדר של קישור של אטומים במולקולה, אך שונות זו מזו בסידור האטומים במרחב.

איזומרים מרחביים נקראים גם איזומרים סטריאו ו (מהסטריאו ביוונית - מרחבי).

איזומריזם מרחבי מחולק לתצורה וקונפורמציה.

אבל לפני שנמשיך לבחון סוגים אלה של סטריאואיזומריזם, הבה נתעכב על הדרכים לתיאור המבנה המרחבי של המולקולות של תרכובות אורגניות.

כדי לתאר את המבנה המרחבי של מולקולות, תצורה או קונפורמציה שלהן, נעשה שימוש במודלים מולקולריים ובנוסחאות סטריאו מיוחדות.

מודלים מולקולריים הם ייצוג חזותי של מולקולות של תרכובות אורגניות ואי-אורגניות, מה שמאפשר לשפוט את מיקומם היחסי של האטומים המרכיבים את המולקולה.

לרוב משתמשים בשלושה סוגים עיקריים של מודלים: כדוריים (דגמי Kekule-Vant-Hoff), שלד (דגמי Dryding-g) והמיספריים (מודלים של Stuart-Briegleb). מודלים מאפשרים לשפוט לא רק את הסידור ההדדי של אטומים ב- מולקולה, אבל הם נוחים ולשקול זוויות קשר ואפשרות של סיבוב סביב קשרים פשוטים. מודלים של ייבוש לוקחים בחשבון גם מרחקים בין-אטומיים, בעוד שמודלים של סטיוארט-בריגלב משקפים גם את נפחי האטומים. האיור שלהלן מציג את המודלים של מולקולות אתאן ואתילן.

אורז. 3.1. מודלים של מולקולות אתאן (משמאל) ואתילן (ימין); א - כדור ומקל; ב - ייבוש; V – חצי כדורי (סטוארט-בריגלב)

נוסחאות סטריאו. כדי לתאר את המבנה המרחבי של מולקולה במישור, משתמשים לרוב בנוסחאות סטריאוכימיות ופרספקטיבה, כמו גם בנוסחאות הקרנה של ניומן.

IN נוסחאות סטריאוכימיותקשרים כימיים הממוקמים במישור הציור מתוארים כקו רגיל; חיבורים הממוקמים מעל המישור - טריז מודגש או קו מודגש, וממוקם מישור pssh - טריז מקווקו או קו מקווקו:

נוסחאות מבטיחותלתאר את המבנה המרחבי במישור, תוך התחשבות בשיקול של המולקולה לאורך אחד מקשרי הפחמן-פחמן. במראה, הם דומים לעזי מנסרה:

בעת בנייה נוסחאות הקרנה של ניומןהמולקולה נראית בכיוון של קשר C-C אחד בצורה כזו שהאטומים היוצרים קשר זה מסתירים זה את זה. מהזוג שנבחר, אטום הפחמן הקרוב למתבונן מיוצג בנקודה, והרחוק ביותר במעגל. הקשרים הכימיים של אטום הפחמן הקרוב ביותר עם אטומים אחרים מיוצגים על ידי קווים שמקורם בנקודה שבמרכז המעגל, והרחוק - מהמעגל:

ישנן נוסחאות הקרנה של פישר, המשמשות בדרך כלל כדי לתאר את המבנה המרחבי של איזומרים אופטיים במישור.

מכיוון שתכונותיו תלויות במבנה ובכיוון של המולקולה. סוגי איזומריזם, כמו גם תכונה של מבנה החומרים, נחקרים באופן פעיל עד היום.

איזומריזם ואיזומריזציה: מה זה?

לפני ששוקלים את הסוגים העיקריים של איזומריזם, יש צורך לברר מה משמעות המונח הזה. מקובל כי איזומריזם היא תופעה כאשר תרכובות כימיות (או איזומרים) נבדלות במבנה ובסידור האטומים, אך יחד עם זאת מאופיינות באותו הרכב ובמשקל מולקולרי זהה.

למעשה, המונח "איזומריזציה" הופיע במדע לא כל כך מזמן. לפני כמה מאות שנים, הבחינו שחלק מהחומרים בעלי אותם אינדיקטורים ואותה קבוצת אטומים שונים בתכונותיהם.

דוגמה לכך היא ענבים ובנוסף, בתחילת המאה התשע-עשרה, התפתח דיון בין המדענים J. Liebig ו-F. Wehler. במהלך ניסויים רבים, נקבע כי ישנם שני זנים של חומר עם הנוסחה AgCNO - כסף פולמינאט וכסף ציאנאט, אשר למרות אותו הרכב, יש להם תכונות שונות. כבר בשנת 1830, מושג האיזומריזציה הוכנס למדע.

מאוחר יותר, הודות ליצירותיהם של א. באטלרוב וג'יי ואן הוף, הוסברו תופעות האיזומריזם המרחבי והמבני.

איזומריזציה היא תגובה ספציפית שבמהלכה נצפית הפיכת איזומרים מבניים זה לזה. כדוגמה, נוכל לקחת חומרים מסדרת האלקנים. סוגים מבניים של איזומריזם של אלקנים מאפשרים להמיר כמה חומרים לאיזו-אלקנים. כך, התעשייה מגדילה את צריכת הדלק. ראוי להזכיר כי לנכסים כאלה חשיבות רבה לפיתוח התעשייה.

סוגי איזומריזם מחולקים בדרך כלל לשתי קבוצות גדולות.

איזומריזם מבני וזנייה

איזומריזם מבני היא תופעה בה איזומרים שונים זה מזה, ישנם מספר סוגים נפרדים.

1. איזומריזם של שלד הפחמן. צורה זו אופיינית לפחמנים וקשורה לסדר שונה של קשרים בין אטומי פחמן.

2. איזומריזם לפי עמדת הקבוצה הפונקציונלית. תופעה זו נובעת מהמיקום השונה של הקבוצה או הקבוצות הפונקציונליות במולקולה. דוגמאות כוללות חומצה 4-כלורובוטנואית ו-2-כלורובוטאנואית.

3. איזומריזם של ריבוי קשרים. אגב, כאן נוכל לכלול את הסוגים הנפוצים ביותר של איזומריזם של אלקנים. איזומרים שונים במיקום הקשר הבלתי רווי.

4. איזומריזם של הקבוצה הפונקציונלית. במקרה זה, ההרכב הכללי של החומר נשמר, אך התכונות והטבע של הקבוצה הפונקציונלית עצמה משתנים. דוגמה לכך היא אתנול.

סוגים מרחביים של איזומריזם

סטריאואיזומריזם (מרחבי) קשור לכיוונים שונים של מולקולות מאותו מבנה.

1. איזומריזם אופטי (אננטיומריזם). צורה זו קשורה לסיבוב של קבוצות תפקודיות סביב קשר א-סימטרי. ברוב המקרים, לחומר יש אטום פחמן א-סימטרי, הקשור לארבעה תחליפים. לפיכך, המטוס מסתובב. כתוצאה מכך נוצרים מה שנקרא אנטיפודים ואיזומרים מראה. מעניין לציין כי האחרונים מאופיינים כמעט באותם מאפיינים.

2. דיאסטראומריזם. מונח זה מציין איזומריזם מרחבי שכזה, שכתוצאה מכך לא נוצרים חומרים אנטי-פודליים.

יש לציין כי נוכחותם של איזומרים אפשריים קשורה בעיקר למספר קשרי הפחמן. ככל ששלד הפחמן ארוך יותר, כך גדל מספר האיזומרים שיכולים להיווצר.

ἴσος - שווה + μέρος - לשתף, חלק) - תופעה המורכבת מקיומן של תרכובות כימיות - איזומרים, - זהים בהרכב האטומי ובמשקל המולקולרי, אך שונים במבנה או סידור האטומים במרחב וכתוצאה מכך בתכונות.

מידע היסטורי

סוג זה של איזומריזם מחולק ל אננטיומרים(איזומריזם אופטי) ו דיאסטראומריזם.

אננטיומריזם (איזומריזם אופטי)

אננטיומרים (איזומרים אופטיים, איזומרי מראה) הם זוגות של אנטיפודים אופטיים - חומרים המאופיינים בסיבובים הפוכים בסימן ושווים בגודלם של מישור הקיטוב של האור עם זהות כל התכונות הפיזיקליות והכימיות האחרות (למעט תגובות עם אחרים). חומרים פעילים אופטית ותכונות פיזיקליות במדיום כירלי). סיבה הכרחית ומספקת להופעת אנטיפודים אופטיים היא שהמולקולה שייכת לאחת מקבוצות הסימטריה הנקודות הבאות: C נ, ד נ, T, O, או I (כיראליות). לרוב אנו מדברים על אטום פחמן א-סימטרי, כלומר, אטום הקשור לארבעה תחליפים שונים.

אטומים אחרים יכולים להיות גם אסימטריים, כגון אטומים של סיליקון, חנקן, זרחן, גופרית. נוכחות של אטום אסימטרי אינה הסיבה היחידה לאננטיומרים. אז, לנגזרות של אדאמנטן (IX), פרוקן (X), 1,3-דיפנילאלן (XI), 6,6"-dinitro-2,2"-דיפנית חומצה (XII) יש אנטיפודים אופטיים. הסיבה לפעילות האופטית של התרכובת האחרונה היא אטרופיזומריזם, כלומר איזומריזם מרחבי הנגרמת מחוסר סיבוב סביב קשר בודד. אננטיומריזם מופיע גם בקונפורמציות הסליליות של חלבונים, חומצות גרעין, בהקסהליצן (XIII).

דיאסטראומריזם

כל שילוב של איזומרים מרחביים שאינם יוצרים זוג אנטיפודים אופטיים נחשב דיאסטריאומרי. ישנם σ- ו-π-דיאסטראומרים.

σ-דיאסטראומריזם

σ-דיאסטראומרים נבדלים זה מזה בתצורה של חלק מהאלמנטים הכירליות שהם מכילים. אז, דיאסטראומרים הם (+)-חומצה טרטרית וחומצה מזו-טרטרית, D-גלוקוז ו-D-mannose, למשל:

π-דיאסטראומריזם (איזומריזם גיאומטרי)

תהליך ההמרה ההדדית של אננטיומרים נקרא גזעמיזציה: הוא מוביל להיעלמות הפעילות האופטית כתוצאה מהיווצרות של תערובת שווה מולרית של צורות (-)- ו-(+), כלומר גזעמט. ההמרה ההדדית של דיאסטראומרים מובילה להיווצרות תערובת שבה שולטת הצורה היציבה יותר מבחינה תרמודינמית. במקרה של π-דיאסטראומרים, זו בדרך כלל צורת הטרנס. ההמרה ההדדית של איזומרים קונפורמטיביים נקראת שיווי משקל קונפורמטיבי.

תופעת האיזומריזם תורמת רבות לצמיחת מספר התרכובות הידועות (ואפילו יותר - מספר התרכובות האפשריות). אז, המספר האפשרי של אלכוהולי דציל איזומריים מבניים הוא יותר מ-500 (מתוכם כ-70 ידועים), ישנם יותר מ-1500 איזומרים מרחביים.

בבחינה התיאורטית של בעיות של איזומריזם, שיטות טופולוגיות הופכות נפוצות יותר ויותר; נוסחאות מתמטיות נגזרו לחישוב מספר האיזומרים.