נוסחה מבנית אנטיפירין. אנציקלופדיה רפואית גדולה

ANTIPYRINE

אנטיפירין (אנטיפירינום). 1-פניל-2,3-דימתיל פירזולון-5. מילים נרדפות: Analgesin, Anodynin, Azophen, Methozin, Parodyne, Phenazonum, Phenazone, Phenylon, Pyrazoline, Pyrodin, Sedatin וכו'. גבישים חסרי צבע או אבקה גבישית לבנה חסרת ריח, טעם מעט מריר. בואו נתמוסס בקלות רבה במים (1:1), בקלות - באלכוהול. תמיסות (pH 6.0 - 7.5) עוברות סטריליזציה ב- 120 מעלות צלזיוס למשך 20 דקות. אנטיפירין היה אחד משככי הכאב הסינתטיים הראשונים, נגזרות פירזולון, לשימוש ברפואה (1884). עם הופעת משככי כאבים אחרים, השימוש בהם הפך נדיר יחסית. כרגע זה לא בשימוש נרחב. עם זאת, הוא לא איבד לחלוטין את משמעותו ונשמר במינון התרופות. בדומה לנגזרות אחרות של פירזולון, לאנטיפירין יש השפעה משכך כאבים, נוגד חום ובמידה מסוימת גם אנטי דלקתית. על ידי פעילות משככת כאבים ומפחיתה חום, התרופות מקבוצה זו קרובות לנגזרות חומצה סליצילית. נגזרות של פיראזולון מפחיתות את החדירות הנימים ומונעות התפתחות של תגובה דלקתית. המנגנון של פעולה זו לא הובהר. לתרכובות אלו אין השפעה על מערכת ההיפופיזה-אדרנל. התרופה האנטי דלקתית הפעילה ביותר מקבוצה זו, בוטאדיון, מעכבת את הביוסינתזה של פרוסטגלנדינים באופן חזק יחסית. הוא שייך לקבוצת התרופות נוגדות הדלקת הלא סטרואידיות. לאנטיפירין יש השפעה משכך כאבים, נוגדת חום ואנטי דלקתית בינונית. כאשר מיישמים אותו באופן מקומי, יש אפקט המוסטטי. Antipyrine משמש עבור neuralgia, הצטננות. תן למבוגרים בפנים 0.25 - 0.5 גרם; ילדים מעל גיל 6 חודשים - 0.025 - 0.15 גרם לכל קבלה, תלוי בגיל. קח 2 - 3 פעמים ביום. מינונים גבוהים יותר למבוגרים בפנים: יחיד 1 גרם, יומי 3 גרם. כחומר המוסטטי, לעתים משתמשים באנטיפירין (תמיסה של 10-20%) להרטבת טמפונים ומפיות עם דימום באף ופרנכימלי. כאשר רושמים אנטיפירין, יש לקחת בחשבון את האפשרות של רגישות מוגברת של חולים לתרופה עם הופעת אורטיקריה ופריחה קבועה; עיכוב אפשרי של hematopoiesis (ראה Amidopyrin).

זמין: אבקה וטבליות של 0.25 גרם לשימוש ברפואת ילדים, טבליות של 0.05 מיוצרות; 0.075; 0.1 ו-0.15 גרם.

לשמור: רשימה ב' בכלי סגור היטב, מוגן מאור. Rp.: Tab. Antipyrini 0.25 N. 10 D.S. 1 טבליה 2-3 פעמים ביום Rp.: Sol. Antipyrini 10% 30ml D.S. להרטבת טמפונים לדימום מהאף טבליות "אנקופן" (Tabulettae "אנקופנום"). רכיבים: אנטיפירין ו

C11H12N2O מול. מ' 188.23

נכסים. גבישים חסרי צבע או אבקה גבישית לבנה, חסרת ריח, טעם מעט מר. נקודת התכה 110-113 מעלות צלזיוס. בואו נתמוסס בקלות רבה במים, זה קל - בכלורופורם ובאלכוהול. בלתי מסיס באתר.

דרישות התרופה. התכשיר מכיל 1-פניל-2,3-דימתיל-פירזולון-5 לא פחות מ-99.2%, אפר סולפט לא יותר מ-0.1%, מתכות כבדות בו לא יותר מ-0.001%; כלורידים לא יותר מ-0.002% בתכשיר.

יישום. Febrifuge; אנטיפירין טכני הוא תוצר ביניים בסינתזה של amidopyrine ו-analgin.

קביעת תכולת אנטיפירין

א. שיטה יודומטרית.ההגדרה מבוססת על התגובה:

נתרן אצטט מתווסף כדי לקשור חומצה הידרו-יודית:

המשקע מומס באתנול או בכלורופורם ואת עודפי היוד מטטרלים עם thiosulfate.

התקדמות הניתוח. כ-0.25 גרם מהתרופה (ששוקלים במדויק) מומסים ב-25 מ"ל מים בבקבוק של 250 מ"ל עם פקק טחון, מוסיפים 2 גרם נתרן אצטט, 15 מ"ל כלורופורם, 50 מ"ל של 0.1 N נתרן כלורי. תמיסת יוד ו-0.2 מ"ל חומצה אצטית 30%. הפתרון מעורבב היטב במשך 2-3 דקות. עודף היוד עובר טיטרציה ב-0.1 N. תמיסת נתרן תיוסולפט (אינדיקטור - עמילן). במקביל, ערכו ניסוי בקרה.

אחוז האנטיפירין (X) מחושב לפי הנוסחה:

כאשר V הוא הכמות של 0.1 n. תמיסת נתרן תיוסולפט המשמשת לניסוי הבקרה, ml; V1 - הכמות של 0.1 n. תמיסת נתרן תיוסולפט המשמשת לניסוי הראשי, ml; 0.009411 - כמות האנטיפירין המקבילה ל-1 מ"ל של 0.1 n. תמיסת יוד; א - ציר, ז.

ב. . Antipyrine הוא pre-nitroated; הניטרוסואנטיפירין המתקבל מופחת על גבי אלקטרודה של טיפת כספית.

התקדמות הניתוח. עד 1 מ"ל 0.1 n. תמיסת אנטיפירין מתווספת 1 מ"ל של 0.1 N. תמיסת חומצה גופרתית ו-1 מ"ל של 0.1 N. תמיסת נתרן ניטריט. עודף החומצה החנקנית הנוצר מנוטרל עם 1 מ"ל של 0.1 N נתרן הידרוקסיד. תמיסת אלקלי, הוסיפו 0.5 מ"ל תמיסת ג'לטין 1% וקבעו באופן פולארוגרפי את ריכוז הניטרוזואנטיפירין לפי השיטה הסטנדרטית. התוצאה המתקבלת מחושבת מחדש עבור תכולת האנטיפירין.

אנטיפירין

אנטיפירין (אנטיפירינום). 1-פניל-2, 3-דימתיל-פירזולון-5.

מילים נרדפות: Analgesin, Anodynin, Azophen, Methozin, Parodyne, Phenazonum, Phenazone, Phenylon, Pyrazoline, Pyrodin, Sedatin וכו'.

גבישים חסרי צבע או אבקה גבישית לבנה, חסרת ריח, טעם מעט מר. בואו נתמוסס בקלות רבה במים (1:1), בקלות - באלכוהול. תמיסות (pH 6.0 - 7.5) עוברות סטריליזציה ב- 120 מעלות צלזיוס למשך 20 דקות.

אנטיפירין היה אחד משככי הכאב הסינתטיים הראשונים, נגזרות פירזולון, לשימוש ברפואה (1884). עם הופעת משככי כאבים אחרים, השימוש בהם הפך נדיר יחסית. כרגע זה לא בשימוש נרחב. עם זאת, הוא לא איבד לחלוטין את משמעותו ונשמר במינון התרופות.

בדומה לנגזרות אחרות של פירזולון, לאנטיפירין יש השפעה משכך כאבים, נוגד חום ובמידה מסוימת גם אנטי דלקתית. על ידי פעילות משככת כאבים ומפחיתה חום, התרופות מקבוצה זו קרובות לנגזרות חומצה סליצילית. נגזרות של פיראזולון מפחיתות את החדירות הנימים ומונעות התפתחות של תגובה דלקתית. המנגנון של פעולה זו לא הובהר. לתרכובות אלו אין השפעה על מערכת ההיפופיזה-אדרנל.

התרופה האנטי דלקתית הפעילה ביותר מקבוצה זו, בוטאדיון, מעכבת את הביוסינתזה של פרוסטגלנדינים באופן חזק יחסית. הוא שייך לקבוצת התרופות נוגדות הדלקת הלא סטרואידיות.

לאנטיפירין יש השפעה משכך כאבים, נוגדת חום ואנטי דלקתית בינונית. כאשר מיישמים אותו באופן מקומי, יש אפקט המוסטטי.

Antipyrine משמש עבור neuralgia, הצטננות.

תן למבוגרים בפנים 0.25 - 0.5 גרם; ילדים מעל גיל 6 חודשים - 0.025 - 0.15 גרם לכל קבלה, תלוי בגיל. קח 2 - 3 פעמים ביום.

מינונים גבוהים יותר למבוגרים בפנים: יחיד 1 גרם, יומי 3 גרם.

כחומר המוסטטי, לעיתים נעשה שימוש באנטיפירין (תמיסה של 10-20%) להרטבת טמפונים ומפיות לדימום באף ופרנכימלי.

כאשר רושמים אנטיפירין, יש לקחת בחשבון את האפשרות של רגישות מוגברת של חולים לתרופה עם הופעת אורטיקריה ופריחה קבועה; עיכוב אפשרי של hematopoiesis (ראה Amidopyrin).

צורת שחרור: אבקה וטבליות של 0.25 גרם.

לשימוש ברפואת ילדים, טבליות מיוצרות ב-0.05; 0.075; 0.1 ו-0.15 גרם

אחסון: רשימה ב' בכלי סגור היטב, מוגן מאור.

Rp.: Tab. Antipyrini 0, 25 N. 10

ד.ס. 1 טבליה 2-3 פעמים ביום

רפ.: סול. אנטיפיריני 10% 30 מ"ל

ד.ס. להרטבת טמפונים לדימומים מהאף

טבליות > (Tabulettae >).

הרכב: אנטי-פירין ופנאצטין 0.25 גרם כל אחד, קפאין-נתרן בנזואט 0.05 גרם משכך כאבים ומוריד חום. הקצה טבליה 1 1 - 2 - 3 פעמים ביום.

אחסון: רשימה ב'.

ספר עזר לתרופות. 2012

ראה גם פרשנויות, מילים נרדפות, משמעויות של המילה ומה זה אנטיפירין ברוסית במילונים, באנציקלופדיות ובספרי עיון:

• ANTIPYRINE
  פנוזון, משכך כאבים, נוגד חום ואנטי דלקתי. יש למרוח את א' באבקות ובטבליות לטיפול בעצבים, שיגרון, הצטננות, כוריאה; 10-20% פתרונות...
• ANTIPYRINE במילון האנציקלופדי:
  [אַנְטִי. + קדחת pyretos יוונית עתיקה] נוגד חום (נגד חום) ומשכך כאבים ...
• ANTIPYRINE בפרדיגמה המודגשת המלאה על פי זליזניאק:
  antipyri "n, antipyri" ny, antipyri "on, antipyri" new, antipyri "נו, antipyri" us, antipyri "n, antipyri" ny, antipyri "nom, antipyri" us, antipyri "לא, ...
• ANTIPYRINE במילון של מילים נרדפות של השפה הרוסית:
  תרופה, …
• ANTIPYRINE במילון ההסבר והגזירה החדש של השפה הרוסית אפרמובה:
  
• ANTIPYRINE במילון השפה הרוסית לופטין:
  אנטי-פיריאן,...
• ANTIPYRINE במילון האיות השלם של השפה הרוסית:
  אנטפירין,...
• ANTIPYRINE במילון האיות:
  אנטי-פיריאן,...
• ANTIPYRINE במילון ההסבר לשפה הרוסית אושקוב:
  antipyrine, pl. לא, מ' (מהיוונית אנטי - נגד ו-pyr - אש, חום) (פט.). נוגד חום ומשכך כאבים...
• ANTIPYRINE במילון ההסבר של אפרמובה:
  antipyrine m. תרופה המשמשת כמפחית חום ומשכך כאבים ...
• ANTIPYRINE במילון החדש של השפה הרוסית אפרמובה:
  מ. תרופה המשמשת כתרופה להורדת חום ומשכך כאבים ...
• ANTIPYRINE במילון ההסבר המודרני הגדול של השפה הרוסית:
  מ. תרופה המשמשת כתרופה להורדת חום ומשכך כאבים ...
• בוטאדיון במדריך התרופות.
• כן כן בלקסיקון התרבות הלא-קלאסית, האמנותית והאסתטית של המאה העשרים, ביצ'קוב:
  (דאדא), דאדאיזם. תנועת אוונגרד (ראה: ואנגארד) בתרבות האמנותית שהתקיימה בתקופה 1916-1922 באירופה ובאמריקה (ראה ...
• סדנאות יזע במונחים רפואיים:
  (hidrotica, diaphoretica) תרופות המגבירות הזעה; משמשים כתרופות להורדת חום (חומצה אצטילסליצילית, אנטיפירין, פנאצטין, חליטות מתפרחת טיליה, פירות יער ...
• תרופות להורדת חום במונחים רפואיים:
  (antipyretica; syn. antipyretics) תרופות המפחיתות את טמפרטורת הגוף בזמן חום (חומצה אצטילסליצילית, אנטיפירין, אמידופירין, פנאצטין ו...
• אבקה (צורת מינון) באנציקלופדיה הסובייטית הגדולה, TSB:
  צורת מינון מוצקה לשימוש פנימי וחיצוני, עם תכונת זרימה. בצורה של P., תכשירים סינתטיים שונים, אנטיביוטיקה, חומרים משמשים ...
• תרופות להורדת חום באנציקלופדיה הסובייטית הגדולה, TSB:
  תרופות, חומרים פרמקולוגיים בעלי מבנה כימי שונה, בעלי השפעות נוגדות חום, משככי כאבים (משככי כאבים) ואנטי דלקתיים. ק ג'יי ס. נגזרות חומצה סליצילית הן...
• תרכובות הטרוציקליות באנציקלופדיה הסובייטית הגדולה, TSB:
  תרכובות, הטרוציקלים (מהטרו- והיוונית kyklos - מעגל), חומרים אורגניים המכילים מחזור, אשר בנוסף לאטומי פחמן, ...
• ANALGEZIN באנציקלופדיה הסובייטית הגדולה, TSB:
  תרופה, זהה לאנטיפירין...
• קדחת חזירים במילון האנציקלופדי של ברוקהאוז ואופרון.

תכונות כימיות

המאפיינים האופייניים של בסיסי שיף קשורים לקוטביות של קבוצת -C=N-, שאת המבנה שלה ניתן לתאר על ידי תהודה של מבנים, מה שמעיד על כך שלקבוצת -C=N- יש שני מרכזים: נוקלאופילי ואלקטרופילי. :

ריאגנטים אלקטרופיליים מגיבים עם בסיסי שיף באטום החנקן. מלחי אימיניום נוצרים עם חומצות חזקות והלידים אלקיל (התגובה מתבצעת במדיום נטול מים עקב הידרוליזה מהירה של האחרון); עם חומצה כלורידים ואנהידרידים - תוצרי הוספה שבנוכחות טריאתילאמין הופכים לאזטידינונים:

תגובות עם נוקלאופילים מתרחשות באטום הפחמן. בנוכחות חומצות מדוללות, בסיסים של שיף עוברים הידרוליזה לאמינים וקטונים; בסביבה בסיסית, רובם יציבים; להוסיף אמינים; עם ריאגנטים של Grignard ותרכובות אורגנוליתיום מגיבים באופן דומה לתרכובות קרבוניל:

בסיסי שיף מאופיינים בתגובות cycloaddition. אז, אזרידינים נוצרים עם קרבנים (תגובה 1), עם קטנים - לקטמים (2), עם זרחן ילידים (התגובה ממשיכה לפי סוג התגובה של Wittig) - אלקנים ואימינופוספורנים (3), עם תרכובות דו-קוטביות 1,3 - cycloproducts עם חמישה איברים (4, 5):

חמצון של בסיסים שיף מוביל ליצירת תרכובות קרבוניל, בטמפרטורה נמוכה ניתן להשיג אוקסאזירידינים:

בסיסים של שיף מופחתים לאמינים המתאימים על ידי פעולת חומצה פורמית. מאמינים שסוג זה של הפחתת אזומתינים הוא שלב המפתח באלקילציה רדוקטיבית סינתטית של אמוניה ואמינים עם אלדהידים וקטונים בנוכחות חומצה פורמית (תגובת Leuckart) או חומצה פורמית בשילוב עם פורמלדהיד (תגובת אשוויילר-קלארק). ).

יישום

בסיסים שיף משמשים בסינתזה אורגנית, בעיקר להכנת תרכובות הטרוציקליות ואמינים משניים; כדי להגן על קבוצת האלדהיד, למשל, במחזוריות של טרפנים; בכימיה אנליטית - לזיהוי אלדהידים ואמינים ראשוניים. הבסיסים של שיף, הידועים כצבעי אזומתין, משמשים לצביעת אצטט וסיבים סינתטיים, ומשמשים גם בצילום צבעוני כדי להפחית את הרגישות לאור של תחליב צילום.

אנטיפירין, קונספט, מאפיינים, יישום

אנטיפירין (פנזון; 2,3-דימתיל-1-פניל-3-פיראזולין-5-און), משקל מולקולרי - 188.23; גבישי טעם מר; נקודת התכה = 113 מעלות צלזיוס, נקודת רתיחה 319 מעלות צלזיוס. בואו נתמוסס היטב במים, אתנול, כלורופורם, אצטון, זה רע - באתר דיאתיל, טולואן.

בסיס חומצה בודד חלש, pK a 1.5. אנטיפירין מסוגל לבצע החלפה אלקטרופילית; מתעבה בקלות עם אלדהידים ליצירת diantipyrylmethane; עם קטונים המכילים תחליפים תורמי אלקטרונים, נותן את מה שנקרא אנטי-פירין צבעי כגון chrompyrazoles; משתלב עם תרכובות דיאזו ליצירת צבעי אזו. יוצר תרכובות מורכבות עם REE, מתכות מעבר ואלמנטים אחרים.

אנטי-פירין, משמש כתרופה להורדת חום, אנטי דלקתית ומשכך כאבים; להשיג amidopyrine, analgin; בסינתזה של ריאגנטים אנליטיים; מגיב לקביעה גרבימטרית של Cd, Sc, W, נפלומטרי - Hg, Cd, Bi, Sb, P, פוטומטרי - K, Ca, Co, Fe, NO 2, למיצוי של Co, Pd, Au, In, Zr, Th רחב במיוחד לקביעה הפוטומטרית של Mo(VI), Ge(IV), W(VI).

הושג לראשונה על ידי קנור בשנת 1883 כתוצאה מחיפוש אחר תרופות להורדת חום שיחליפו כינין.

אנטיפירין - אבקה גבישית לבנה, טעם מעט מר, חסר ריח, מסיס במים, אלכוהול, כלורופורם, גרוע יותר באתר. הוא מופק עם ממס אורגני מתמיסות חומציות.

אנטיפירין. תגובות איתור

לשאריות היבשות בכוס חרסינה מוסיפים טיפה אחת של 5% ברזל (III) כלוריד. בנוכחות אנטיפירין מופיע צבע אדום-דם או כתום-אדום.

התגובה אינה ספציפית.

השאריות היבשות מומסות ב-3-5 טיפות מים מטוהרים, מוסיפים 2-4 טיפות של תמיסת חומצה גופרתית 10% ו-2-3 טיפות של תמיסת נתרן ניטריט רוויה. בנוכחות אנטיפירין מופיע צבע ירוק; בכמויות גדולות עלול להיווצר משקעים ירוקים.

מוסיפים למבחנה 2-5 טיפות של תמצית כלורופורם, שמתאדה ליובש באמבט מים. לשאריות היבשות מוסיפים 1-2 טיפות מים, טיפה אחת של חומצה קרחונית וטיפה של תמיסת נתרן ניטריט 5%. משאירים את התערובת למשך 5 דקות עם ניעור מדי פעם. לאחר מכן מוסיפים כמות קטנה של אוריאה. לאחר הפסקת שחרור בועות הגז, מוסיפים 3-4 גבישים של א-נפתילאמין ומחממים את המבחנה באמבט מים למשך 1-2 דקות. בהתאם לכמות האנטיפירין, מופיע צבע כהה או סגול בהיר.

izb. HNO3 + ® 2 N2 + CO2 + H2O

התגובה רגישה וספציפית.

באמצעות תגובה זו ניתן להבחין בין אנטיפירין לבין אמידופירין.

אנטיפירין. תגובה מיקרו-גבישית עם המלח של Reinecke

לשאריות היבשות על השקף מוסיפים טיפת מים וטיפה מגיב. לאחר 3 - 5 דקות מתחילה התגבשות. גבישים בצורת דנדריטים וצמיחת מנסרות.