वे पदार्थ जिनमें संरचनात्मक आइसोमर्स नहीं होते हैं। संरचनात्मक समरूपता

>>रसायन विज्ञान: समावयवता और इसके प्रकार

आइसोमेरिज्म दो प्रकार के होते हैं: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)। संरचनात्मक आइसोमर्स अणु में परमाणुओं के बंधन के क्रम से एक दूसरे से भिन्न होते हैं, स्टीरियो-आइसोमर्स - अंतरिक्ष में परमाणुओं की व्यवस्था के साथ उनके बीच के बंधनों के समान क्रम से भिन्न होते हैं।

संरचनात्मक समावयवता के निम्नलिखित प्रकार प्रतिष्ठित हैं: कार्बन कंकाल समावयवता, स्थितीय समावयवता, कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों की समावयवता (इंटरक्लास समावयवता)।

संरचनात्मक समरूपता

कार्बन कंकाल का समावयवता अणु का कंकाल बनाने वाले कार्बन परमाणुओं के बीच अलग-अलग बंधन क्रम के कारण होता है। जैसा कि पहले ही दिखाया जा चुका है, आणविक सूत्र C4H10 दो हाइड्रोकार्बन से मेल खाता है: एन-ब्यूटेन और आइसोब्यूटेन। C5H12 हाइड्रोकार्बन के लिए, तीन आइसोमर्स संभव हैं: पेंटेन, आइसो-पेंटेन और नियोपेंटेन।

जैसे-जैसे किसी अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ती है, आइसोमर्स की संख्या तेजी से बढ़ती है। हाइड्रोकार्बन C10H22 के लिए उनमें से पहले से ही 75 हैं, और हाइड्रोकार्बन C20H44 के लिए - 366,319।

स्थितिगत समावयवता अणु के समान कार्बन कंकाल के साथ एकाधिक बंधन, प्रतिस्थापन और कार्यात्मक समूह की विभिन्न स्थितियों के कारण होती है:

कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों का समावयवता (इंटरक्लास समावयवता) उन पदार्थों के अणुओं में परमाणुओं की विभिन्न स्थिति और संयोजन के कारण होता है जिनका आणविक सूत्र समान होता है, लेकिन वे विभिन्न वर्गों से संबंधित होते हैं। इस प्रकार, आणविक सूत्र C6B12 असंतृप्त हाइड्रोकार्बन हेक्सेन-1 और चक्रीय साइक्लोहेक्सेन से मेल खाता है:

इस प्रकार के आइसोमर्स में विभिन्न कार्यात्मक समूह होते हैं और पदार्थों के विभिन्न वर्गों से संबंधित होते हैं। इसलिए, वे कार्बन कंकाल आइसोमर्स या पोजिशनल आइसोमर्स की तुलना में भौतिक और रासायनिक गुणों में बहुत अधिक भिन्न होते हैं।

स्थानिक समरूपता

स्थानिक समरूपता को दो प्रकारों में विभाजित किया गया है: ज्यामितीय और ऑप्टिकल।

ज्यामितीय समरूपता दोहरे बंधन और चक्रीय यौगिकों वाले यौगिकों की विशेषता है। चूँकि एक दोहरे बंधन के चारों ओर या एक रिंग में परमाणुओं का मुक्त घूमना असंभव है, इसलिए प्रतिस्थापन या तो डबल बॉन्ड या रिंग (सीआईएस स्थिति) के विमान के एक ही तरफ या विपरीत पक्षों (ट्रांस स्थिति) पर स्थित हो सकते हैं। पदनाम सीआईएस और ट्रांस आमतौर पर समान प्रतिस्थापनों की एक जोड़ी को संदर्भित करते हैं।

ज्यामितीय आइसोमर्स भौतिक और रासायनिक गुणों में भिन्न होते हैं।

ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म तब होता है जब कोई अणु दर्पण में अपनी छवि के साथ असंगत होता है। यह तभी संभव है जब अणु में कार्बन परमाणु के चार अलग-अलग प्रतिस्थापन हों। इस परमाणु को असममित कहा जाता है। ऐसे अणु का एक उदाहरण अणु α-एमिनोप्रोपियोनिक एसिड (α-alanine) CH3CH(KH2)COOH है।

जैसा कि आप देख सकते हैं, ए-अलैनिन अणु अपनी दर्पण छवि के साथ मेल नहीं खा सकता, चाहे वह कैसे भी गति करे। ऐसे स्थानिक आइसोमर्स को दर्पण, ऑप्टिकल एंटीपोड या एनैन्टीओमर्स कहा जाता है। ऐसे आइसोमर्स के सभी भौतिक और लगभग सभी रासायनिक गुण समान होते हैं।

शरीर में होने वाली कई प्रतिक्रियाओं पर विचार करते समय ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म का अध्ययन आवश्यक है। इनमें से अधिकांश प्रतिक्रियाएँ एंजाइम - जैविक उत्प्रेरक की क्रिया के तहत होती हैं। इन पदार्थों के अणुओं को उन यौगिकों के अणुओं में फिट होना चाहिए जिन पर वे कार्य करते हैं, ताले की चाबी की तरह; इसलिए, स्थानिक संरचना, अणुओं के वर्गों की सापेक्ष व्यवस्था और अन्य स्थानिक कारकों का पाठ्यक्रम के लिए बहुत महत्व है ये प्रतिक्रियाएँ. ऐसी प्रतिक्रियाओं को स्टीरियोसेलेक्टिव कहा जाता है।

अधिकांश प्राकृतिक यौगिक व्यक्तिगत एनैन्टीओमर्स होते हैं, और उनके जैविक प्रभाव (स्वाद और गंध से लेकर औषधीय प्रभाव तक) प्रयोगशाला में प्राप्त उनके ऑप्टिकल एंटीपोड के गुणों से काफी भिन्न होते हैं। जैविक गतिविधि में ऐसा अंतर बहुत महत्वपूर्ण है, क्योंकि यह सभी जीवित जीवों की सबसे महत्वपूर्ण संपत्ति - चयापचय को रेखांकित करता है।

आप किस प्रकार की समावयवता को जानते हैं?

संरचनात्मक समावयवता स्थानिक समावयवता से किस प्रकार भिन्न है?

प्रस्तावित कनेक्शनों में से कौन से हैं:

ए) आइसोमर्स;

बी) होमोलॉग्स?

सभी पदार्थों के नाम बताइये।

4. क्या ज्यामितीय (सीआईएस-, ट्रांस) आइसोमेरिज्म संभव है: ए) अल्केन्स; बी) एल्केन्स; ग) एल्काइन्स; घ) साइक्लोअल्केन्स?

समझाओ, उदाहरण दो।

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लक्ष्य:कार्बनिक यौगिकों के संरचनात्मक और स्थानिक समरूपता के प्रकारों से परिचित होना।

योजना:

    समावयवता का वर्गीकरण.

    संरचनात्मक समरूपता.

    स्थानिक समरूपता

    ऑप्टिकल समरूपता

कार्बनिक अणुओं की संरचना को समझने का पहला प्रयास 19वीं शताब्दी की शुरुआत में हुआ। आइसोमेरिज्म की घटना की खोज सबसे पहले जे. बर्ज़ेलियस ने की थी और 1861 में ए. एम. बटलरोव ने कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना का एक सिद्धांत प्रस्तावित किया था, जिसने आइसोमेरिज्म की घटना को समझाया।

समावयवता समान गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना, लेकिन अंतरिक्ष में भिन्न संरचना या स्थान वाले यौगिकों का अस्तित्व है, और पदार्थों को स्वयं समावयवी कहा जाता है।

  1. आइसोमर्स का वर्गीकरण

संरचनात्मक

(परमाणुओं के कनेक्शन का अलग क्रम)

स्टीरियोइसोमेरिज़्म

(अंतरिक्ष में परमाणुओं की अलग व्यवस्था)

एकाधिक कनेक्शन प्रावधान

कार्यात्मक समूह प्रावधान

विन्यास

अनुरूपता-

  1. संरचनात्मक समरूपता.

संरचनात्मक आइसोमर्स ऐसे आइसोमर्स होते हैं जिनकी गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना समान होती है, लेकिन रासायनिक संरचना में भिन्न होती है।

संरचनात्मक समावयवता कार्बनिक यौगिकों की विविधता को निर्धारित करती है, विशेष रूप से अल्केन्स में। अणुओं में कार्बन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथअल्केन्स, संरचनात्मक आइसोमर्स की संख्या तेजी से बढ़ती है। तो, हेक्सेन (सी 6 एच 14) के लिए यह 5 है, नॉनेन (सी 9 एच 20) के लिए - 35।

श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं का स्थान अलग-अलग होता है। श्रृंखला की शुरुआत में कार्बन परमाणु एक कार्बन परमाणु से बंधा होता है और कहलाता है प्राथमिक।एक कार्बन परमाणु दो कार्बन परमाणुओं से बंधा हुआ है - माध्यमिक, तीन के साथ - तृतीयक, चार के साथ - चारों भागों का. सीधी-श्रृंखला वाले अल्केन्स में केवल प्राथमिक और द्वितीयक कार्बन परमाणु होते हैं, जबकि शाखा-श्रृंखला वाले अल्केन्स में तृतीयक और चतुर्धातुक दोनों कार्बन परमाणु होते हैं।

संरचनात्मक समरूपता के प्रकार.


    मेटामर्स- यौगिकों के एक ही वर्ग से संबंधित यौगिक, लेकिन विभिन्न मूलांक वाले:

एच 3 सी - ओ - सी 3 एच 7 - मिथाइलप्रोपाइल ईथर,

एच 5 सी 2 - ओ - सी 2 एच 5 - डायथाइल ईथर

    अंतरवर्गीय समावयवता.अणुओं की समान गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना के बावजूद, पदार्थों की संरचना भिन्न होती है।

उदाहरण के लिए: एल्डिहाइड कीटोन के लिए आइसोमेरिक हैं:

एल्काइन्स - एल्केडिएन्स

एच 2 सी = सीएच - सीएच = सीएच 2 ब्यूटाडीन -1.3 एचसी = सी - सीएच 2 - सीएच 3 - ब्यूटिन-1

संरचनात्मक समावयवता हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स की विविधता को भी निर्धारित करती है। रेडिकल्स की आइसोमेरिज्म प्रोपेन से शुरू होती है, जिसके लिए दो रेडिकल संभव हैं। यदि प्राथमिक कार्बन परमाणु से हाइड्रोजन परमाणु घटाया जाए, तो रेडिकल प्रोपाइल (एन-प्रोपाइल) प्राप्त होता है। यदि एक हाइड्रोजन परमाणु को द्वितीयक कार्बन परमाणु से घटाया जाता है, तो रेडिकल आइसोप्रोपिल प्राप्त होता है।

संरचनात्मक आइसोमर्स- ये ऐसे यौगिक हैं जिनका आणविक सूत्र समान होता है, लेकिन अणु में परमाणुओं के बंधन के क्रम में एक दूसरे से भिन्न होते हैं।

संरचनात्मक समावयवता को कार्बन श्रृंखला समावयवता, स्थितीय समावयवता और कार्यात्मक समूह समावयवता में विभाजित किया गया है।

कार्बन श्रृंखला समावयवता. यह परमाणुओं के बंधन के विभिन्न अनुक्रमों के कारण होता है जो अणु के कार्बन कंकाल का निर्माण करते हैं। उदाहरण के लिए, रचना C 4 H 10 के एक अल्केन के लिए, दो आइसोमर्स लिखे जा सकते हैं;

चक्रीय संरचना वाले कार्बनिक यौगिकों के लिए, श्रृंखला समावयवता चक्र के आकार के कारण हो सकती है।

स्थिति समावयवताअणु में कार्यात्मक समूहों, प्रतिस्थापियों या एकाधिक बंधों की विभिन्न स्थितियों के कारण।

कार्यात्मक समूहों का समरूपताएक ही संरचना के आइसोमर्स में विभिन्न प्रकृति के कार्यात्मक समूहों की उपस्थिति के कारण होता है।

स्थानिक आइसोमेरिज्म (स्टीरियोइसोमेरिज्म)

स्थानिक आइसोमर्स- ये ऐसे यौगिक हैं जिनका आणविक सूत्र समान होता है, अणु में परमाणुओं के जुड़ने का क्रम समान होता है, लेकिन अंतरिक्ष में परमाणुओं की व्यवस्था में एक दूसरे से भिन्न होते हैं।

स्थानिक आइसोमर्स को स्टीरियो आइसोमर्स भी कहा जाता है और (ग्रीक स्टीरियो से - स्थानिक)।

स्थानिक समरूपता को विन्यासात्मक और गठनात्मक में विभाजित किया गया है।

लेकिन इस प्रकार के स्टीरियोइसोमेरिज्म पर विचार करने से पहले, आइए हम कार्बनिक यौगिकों के अणुओं की स्थानिक संरचना को चित्रित करने के तरीकों पर ध्यान दें।

अणुओं की स्थानिक संरचना, उनके विन्यास या संरचना को चित्रित करने के लिए, आणविक मॉडल और विशेष स्टीरियोफॉर्मूले का उपयोग किया जाता है।

आणविक मॉडल कार्बनिक और अकार्बनिक यौगिकों के अणुओं का एक दृश्य प्रतिनिधित्व है, जो किसी को अणु बनाने वाले परमाणुओं की सापेक्ष स्थिति का न्याय करने की अनुमति देता है।

तीन मुख्य प्रकार के मॉडल सबसे अधिक उपयोग किए जाते हैं: बॉल-एंड-स्टिक (केकुले-वैंट-हॉफ मॉडल), कंकाल (ड्राईडिंग-जीए मॉडल) और अर्धगोलाकार (स्टीवर्ट-ब्रिग्लेब मॉडल)। मॉडल हमें न केवल न्याय करने की अनुमति देते हैं एक अणु में परमाणुओं की सापेक्ष स्थिति, लेकिन वे सुविधाजनक हैं और बंधन कोणों और सरल बंधनों के चारों ओर घूमने की संभावना पर विचार करते हैं। ड्राईडिंग मॉडल अंतर-परमाणु दूरियों को भी ध्यान में रखते हैं, जबकि स्टीवर्ट-ब्रिग्लेब मॉडल परमाणुओं की मात्रा को भी दर्शाते हैं। नीचे दिया गया चित्र ईथेन और एथिलीन अणुओं के मॉडल दिखाता है।

चावल। 3.1. ईथेन (बाएं) और एथिलीन (दाएं) अणुओं के मॉडल; ए - बॉल-एंड-रॉड; बी - सुखाना; वी अर्धगोलाकार (स्टुअर्ट-ब्रीग्लेब)

स्टीरियोफॉर्मूला. एक समतल पर एक अणु की स्थानिक संरचना को चित्रित करने के लिए, स्टीरियोकेमिकल और परिप्रेक्ष्य सूत्रों के साथ-साथ न्यूमैन के प्रक्षेपण सूत्रों का सबसे अधिक उपयोग किया जाता है।

में स्टीरियोकेमिकल सूत्रचित्र के तल में स्थित रासायनिक बंधों को एक नियमित रेखा द्वारा दर्शाया जाता है; विमान के ऊपर स्थित कनेक्शन - एक मोटी पच्चर या एक मोटी रेखा के साथ, और जो विमान के ऊपर स्थित हैं - एक धराशायी पच्चर या एक बिंदीदार रेखा के साथ:

आशाजनक सूत्रकार्बन-कार्बन बांडों में से एक के साथ अणु को ध्यान में रखते हुए, एक विमान पर स्थानिक संरचना का वर्णन करें। दिखने में वे आराघर बकरियों से मिलते जुलते हैं:

निर्माण करते समय न्यूमैन के प्रक्षेपण सूत्रअणु को एक सी-सी बंधन की दिशा में इस तरह से देखा जाता है कि इस बंधन को बनाने वाले परमाणु एक दूसरे को अस्पष्ट कर देते हैं। चयनित जोड़ी में से, पर्यवेक्षक के निकटतम कार्बन परमाणु को एक बिंदु द्वारा दर्शाया जाता है, और सबसे दूर को एक वृत्त द्वारा दर्शाया जाता है। अन्य परमाणुओं के साथ निकटतम कार्बन परमाणु के रासायनिक बंधन को वृत्त के केंद्र से और वृत्त से सबसे दूर से निकलने वाली रेखाओं द्वारा दर्शाया जाता है:

फिशर प्रक्षेपण सूत्र हैं, जिनका उपयोग आमतौर पर एक विमान पर ऑप्टिकल आइसोमर्स की स्थानिक संरचना को चित्रित करने के लिए किया जाता है।

चूँकि इसके गुण अणु की संरचना और अभिविन्यास पर निर्भर करते हैं। समरूपता के प्रकार, साथ ही पदार्थों की संरचनात्मक विशेषताओं का आज तक सक्रिय रूप से अध्ययन किया जाता है।

आइसोमेरिज्म और आइसोमेराइजेशन: यह क्या है?

समरूपता के मुख्य प्रकारों पर विचार करने से पहले, यह पता लगाना आवश्यक है कि इस शब्द का क्या अर्थ है। यह आमतौर पर स्वीकार किया जाता है कि आइसोमेरिज्म एक ऐसी घटना है जब रासायनिक यौगिक (या आइसोमर्स) परमाणुओं की संरचना और व्यवस्था में भिन्न होते हैं, लेकिन साथ ही उनकी संरचना और आणविक भार समान होते हैं।

वास्तव में, "आइसोमेराइज़ेशन" शब्द बहुत समय पहले विज्ञान में सामने नहीं आया था। कई शताब्दियों पहले, यह देखा गया था कि समान संकेतक और समान परमाणुओं के सेट वाले कुछ पदार्थ अपने गुणों में भिन्न होते हैं।

उदाहरण के तौर पर, हम अंगूर का हवाला दे सकते हैं और इसके अलावा, उन्नीसवीं सदी की शुरुआत में, वैज्ञानिकों जे. लिबिग और एफ. वोहलर के बीच एक चर्चा हुई। कई प्रयोगों के माध्यम से, यह निर्धारित किया गया कि AgCNO सूत्र वाले दो प्रकार के पदार्थ होते हैं - फुल्मिनेट और सिल्वर साइनेट, जो समान संरचना के बावजूद, अलग-अलग गुण रखते हैं। पहले से ही 1830 में, आइसोमेराइजेशन की अवधारणा को विज्ञान में पेश किया गया था।

इसके बाद, ए. बटलरोव और जे. वैन्ट हॉफ के काम के लिए धन्यवाद, स्थानिक और संरचनात्मक समरूपता की घटनाओं को समझाया गया।

आइसोमेराइजेशन एक विशिष्ट प्रतिक्रिया है जिसके दौरान संरचनात्मक आइसोमर्स का एक दूसरे में परिवर्तन देखा जाता है। उदाहरण के तौर पर, हम अल्केन्स की श्रृंखला से पदार्थ ले सकते हैं। अल्केन्स के संरचनात्मक प्रकार के आइसोमेरिज्म से कुछ पदार्थों को आइसोअल्केन्स में परिवर्तित करना संभव हो जाता है। इस प्रकार, उद्योग ईंधन की खपत बढ़ाता है। गौरतलब है कि ऐसी संपत्तियां औद्योगिक विकास के लिए काफी महत्व रखती हैं।

समावयवता के प्रकारों को आमतौर पर दो बड़े समूहों में विभाजित किया जाता है।

संरचनात्मक समरूपता और इसकी किस्में

संरचनात्मक समावयवता एक ऐसी घटना है जिसमें समावयव एक दूसरे से भिन्न होते हैं। कई अलग-अलग प्रकार होते हैं

1. कार्बन कंकाल का समावयवता। यह रूप कार्बन की विशेषता है और कार्बन परमाणुओं के बीच बंधों के एक अलग क्रम से जुड़ा है।

2. क्रियात्मक समूह की स्थिति पर आधारित समावयवता। यह घटना अणु में कार्यात्मक समूह या समूहों की विभिन्न स्थितियों के कारण होती है। उदाहरणों में 4-क्लोरोबुटानोइक और 2-क्लोरोबुटानोइक एसिड शामिल हैं।

3. अनेक बंधों का समावयवता। वैसे, इसमें अल्केन्स के सबसे सामान्य प्रकार के आइसोमेरिज्म शामिल हैं। आइसोमर्स असंतृप्त बंधन की स्थिति में एक दूसरे से भिन्न होते हैं।

4. क्रियात्मक समूह का समावयवता। इस मामले में, पदार्थ की सामान्य संरचना संरक्षित रहती है, लेकिन कार्यात्मक समूह के गुण और प्रकृति स्वयं बदल जाती है। उदाहरण के तौर पर इथेनॉल का हवाला दिया जा सकता है।

स्थानिक प्रकार की समरूपता

स्टीरियोइसोमेरिज्म (स्थानिक) एक ही संरचना के अणुओं के विभिन्न झुकावों से जुड़ा होता है।

1. ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म (एनैन्टीओमेरिज्म)। यह प्रपत्र एक असममित बंधन के चारों ओर कार्यात्मक समूहों के घूमने से जुड़ा है। अधिकांश मामलों में, पदार्थ में एक असममित कार्बन परमाणु होता है, जो चार प्रतिस्थापनों से बंधा होता है। इस प्रकार, विमान घूमता है। परिणामस्वरूप, तथाकथित दर्पण एंटीपोड और आइसोमर्स बनते हैं। दिलचस्प बात यह है कि बाद वाले में लगभग समान गुण होते हैं।

2. डायस्टेरियोमेरिज्म। यह शब्द स्थानिक समरूपता को दर्शाता है, जिसके परिणामस्वरूप प्रतिपदार्थ पदार्थ नहीं बनते हैं।

यह ध्यान देने योग्य है कि संभावित आइसोमर्स की उपस्थिति मुख्य रूप से कार्बन बांड की संख्या से संबंधित है। कार्बन कंकाल जितना लंबा होगा, उतनी अधिक संख्या में आइसोमर्स बन सकते हैं।

ἴσος - बराबर + μέρος - शेयर, भाग) - रासायनिक यौगिकों के अस्तित्व से जुड़ी एक घटना - आइसोमरों, - परमाणु संरचना और आणविक भार में समान, लेकिन अंतरिक्ष में परमाणुओं की संरचना या व्यवस्था में और, परिणामस्वरूप, गुणों में भिन्न।

ऐतिहासिक जानकारी

इस प्रकार की समावयवता को विभाजित किया गया है enantiomerism(ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म) और diastereomerism.

एनैन्टीओमेरिज्म (ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म)

एनैन्टीओमर्स (ऑप्टिकल आइसोमर्स, मिरर आइसोमर्स) ऑप्टिकल एंटीपोड्स के जोड़े हैं - अन्य सभी भौतिक और रासायनिक गुणों की पहचान के साथ प्रकाश के ध्रुवीकरण के विमान के विपरीत संकेत और समान घुमाव वाले पदार्थ (अन्य ऑप्टिकल सक्रिय पदार्थों और भौतिक के साथ प्रतिक्रियाओं को छोड़कर) चिरल वातावरण में गुण)। ऑप्टिकल एंटीपोड की उपस्थिति का एक आवश्यक और पर्याप्त कारण यह है कि अणु निम्नलिखित बिंदु समरूपता समूहों में से एक से संबंधित है: सी एन,डी एन, टी, ओ या आई (चिरालिटी)। अक्सर हम एक असममित कार्बन परमाणु के बारे में बात कर रहे हैं, यानी चार अलग-अलग प्रतिस्थापनों से जुड़ा एक परमाणु।

अन्य परमाणु भी असममित हो सकते हैं, उदाहरण के लिए सिलिकॉन, नाइट्रोजन, फास्फोरस, सल्फर के परमाणु। एक असममित परमाणु की उपस्थिति एनैन्टीओमेरिज़्म का एकमात्र कारण नहीं है। इस प्रकार, एडामेंटेन (IX), फेरोसीन (X), 1,3-डिफेनिलैलीन (XI), और 6,6"-डिनिट्रो-2,2"-डिफेनिक एसिड (XII) के डेरिवेटिव में ऑप्टिकल एंटीपोड होते हैं। अंतिम कनेक्शन की ऑप्टिकल गतिविधि का कारण है एट्रोपिसोमेरिज़्म, अर्थात्, एकल बंधन के चारों ओर घूमने की कमी के कारण होने वाली स्थानिक समरूपता। एनैन्टीओमेरिज्म प्रोटीन, न्यूक्लिक एसिड और हेक्साजेलिसिन (XIII) के पेचदार गठन में भी प्रकट होता है।

डायस्टेरोमेरिज़्म

स्थानिक आइसोमर्स का कोई भी संयोजन जो ऑप्टिकल एंटीपोड्स की एक जोड़ी नहीं बनाता है उसे डायस्टेरोमेरिक माना जाता है। σ- और π-डायस्टेरोमर्स हैं।

σ-डायस्टेरोमेरिज़्म

σ-डायस्टेरोमर्स उनमें मौजूद कुछ चिरल तत्वों के विन्यास में एक दूसरे से भिन्न होते हैं। इस प्रकार, डायस्टेरोमर्स (+) - टार्टरिक एसिड और मेसो-टार्टरिक एसिड, डी-ग्लूकोज और डी-मैनोज हैं, उदाहरण के लिए:

π-डायस्टेरोमेरिज्म (ज्यामितीय आइसोमेरिज्म)

एनैन्टीओमर्स के अंतर्रूपांतरण की प्रक्रिया कहलाती है नस्लीकरण: यह (-)- और (+)-रूपों, यानी रेसमेट के एक विषुव मिश्रण के गठन के परिणामस्वरूप ऑप्टिकल गतिविधि के गायब होने की ओर जाता है। डायस्टेरेमर्स के अंतर्रूपांतरण से एक मिश्रण का निर्माण होता है जिसमें थर्मोडायनामिक रूप से अधिक स्थिर रूप प्रबल होता है। π-डायस्टेरोमर्स के मामले में, यह आमतौर पर ट्रांस फॉर्म होता है। गठनात्मक आइसोमर्स के अंतर्रूपांतरण को गठनात्मक संतुलन कहा जाता है।

आइसोमेरिज्म की घटना ज्ञात (और, इससे भी अधिक हद तक, संभावित रूप से संभव की संख्या) यौगिकों की संख्या में वृद्धि में बहुत योगदान देती है। इस प्रकार, संरचनात्मक आइसोमेरिक डेसिल अल्कोहल की संभावित संख्या 500 से अधिक है (उनमें से लगभग 70 ज्ञात हैं), और 1500 से अधिक स्थानिक आइसोमर्स हैं।

समरूपता की समस्याओं के सैद्धांतिक विचार में, टोपोलॉजिकल विधियाँ तेजी से व्यापक होती जा रही हैं; आइसोमर्स की संख्या की गणना के लिए गणितीय सूत्र निकाले गए हैं।