תכונות מבנה אלכוהול השגת יישום. כימיה אורגנית

שיעור זה מיועד ללימוד עצמי בנושא "אלכוהול. סיווג של אלכוהול. הגבלת אלכוהול חד-הידרי: מבנה ומינוח. תלמדו על אילו פחמימנים נקראים אלכוהולים, שבהם אטום פחמימן אחד (או כמה) מוחלף בהידרוקסיל, על סוגי האלכוהול, על המבנה שלהם.

בשיעור זה למדת את הנושא "אלכוהול. סיווג של אלכוהול. הגבלת אלכוהול חד-הידרי: מבנה ומינוח. למדת שפחמימנים נקראים אלכוהול, שבהם אטום פחמימן אחד (או כמה) מוחלף בהידרוקסיל, לגבי סוגי האלכוהול, לגבי המבנה שלהם.

בִּיבּלִיוֹגְרָפִיָה

1. Rudzitis G.E. כִּימִיָה. יסודות הכימיה הכללית. כיתה י': ספר לימוד למוסדות חינוך: רמה בסיסית / G. E. Rudzitis, F.G. פלדמן. - מהדורה 14. - מ.: חינוך, 2012.

2. כימיה. כיתה י'. רמת פרופיל: ספר לימוד. לחינוך כללי מוסדות / V.V. Eremin, N.E. קוזמנקו, V.V. לונין ואחרים - מ': דרופה, 2008. - 463 עמ'.

3. כימיה. כיתה יא. רמת פרופיל: ספר לימוד. לחינוך כללי מוסדות / V.V. Eremin, N.E. קוזמנקו, V.V. לונין ואחרים - מ': דרופה, 2010. - 462 עמ'.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. אוסף בעיות בכימיה לנכנסים לאוניברסיטאות. - מהדורה רביעית. - מ.: RIA "גל חדש": מו"ל Umerenkov, 2012. - 278 עמ'.

שיעורי בית

1. מס' 3, 4 (עמ' 85) Rudzitis G.E., Feldman F.G. כימיה: כימיה אורגנית. כיתה י': ספר לימוד למוסדות חינוך: רמה בסיסית / G. E. Rudzitis, F.G. פלדמן. - מהדורה 14. מ': חינוך, 2012.

2. כתבו את נוסחת המבנה של גליצרול. תן שם לפי המינוח של IUPAC.

3. כתבו את המשוואות לתגובות של שריפת אתנול.

(אלכוהולים) מחלקה של תרכובות אורגניות המכילות קבוצת COH אחת או יותר, בעוד שקבוצת ההידרוקסיל OH קשורה לאטום פחמן אליפטי (תרכובות שבהן אטום הפחמן בקבוצת COH הוא חלק מהגרעין הארומטי נקראות פנולים)

סיווג האלכוהול מגוון ותלוי באיזו תכונה של המבנה נלקחת כבסיס.

1. בהתאם למספר קבוצות ההידרוקסיל במולקולה, אלכוהולים מחולקים ל:

א) מונואטומי (מכיל קבוצת הידרוקסיל OH אחת), לדוגמה, מתנול CH 3 OH, אתנול C 2 H 5 OH, פרופנול C 3 H 7 OH

ב) פוליאטומי (שתי קבוצות הידרוקסיל או יותר), למשל, אתילן גליקול

HO С H 2 CH 2 OH , גליצרין HOCH 2 CH (OH) CH 2 OH, pentaerythritol C (CH 2 OH) 4.

תרכובות שבהן אטום פחמן אחד

ישנן שתי קבוצות הידרוקסיל, ברוב המקרים הן אינן יציבות והופכות בקלות לאלדהידים, תוך פיצול מים: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O , לא קיים.

2. לפי סוג אטום הפחמן אליו קשורה קבוצת ה-OH, אלכוהולים מחולקים ל:

א) ראשוני, שבו קבוצת OH קשורה לאטום הפחמן הראשוני. אטום הפחמן הראשוני נקרא (מודגש באדום), קשור רק לאטום פחמן אחד. דוגמאות לאלכוהול ראשוני אתנול С

H 3 CH 2 OH, פרופנול CH 3 CH 2 CH 2 OH. ב) שניוני, שבו קבוצת OH קשורה לאטום פחמן משני. אטום הפחמן המשני (מודגש בכחול) קשור בו-זמנית לשני אטומי פחמן, למשל, פרופנול משני, בותנול משני (איור 1).

אורז. 1. מבנה של אלכוהול משני

ג) שלישוני, שבו קבוצת OH קשורה לאטום הפחמן השלישוני. אטום הפחמן השלישוני (מודגש בירוק) קשור בו-זמנית לשלושה אטומי פחמן שכנים, למשל, בוטנול שלישוני ופנטנול (איור 2).

אורז. 2. מבנה של אלכוהול שלישוני

קבוצת האלכוהול המחוברת אליו נקראת גם ראשונית, משנית או שלישונית, לפי סוג אטום הפחמן.

באלכוהולים רב-הידריים המכילים שתי קבוצות OH או יותר, הן קבוצות HO הראשוניות והן המשניות יכולות להיות נוכחות בו זמנית, למשל, בגליצרול או בקסיליטול (איור 3).

אורז. 3. שילוב של קבוצות OH ראשיות ומשניות במבנה של אלכוהול פוליאטומי.

3. על פי המבנה של קבוצות אורגניות המקושרות על ידי קבוצת OH, אלכוהול מחולקים לרווי (מתנול, אתנול, פרופנול), בלתי רווי, למשל, אליל אלכוהול CH 2 \u003d CHCH 2 OH, ארומטי (לדוגמה, אלכוהול בנזיל C 6 H 5 CH 2 OH), המכיל בקבוצה

ר קבוצה ארומטית.

אלכוהולים בלתי רוויים, שבהם קבוצת OH "מצמידה" לקשר הכפול, כלומר. קשור לאטום פחמן שמשתתף בו זמנית ביצירת קשר כפול (לדוגמה, אלכוהול ויניל CH 2 \u003d CHOH), הם מאוד לא יציבים ומתיזומרים מיד ( ס"מ.ISOMERIZATION) לאלדהידים או קטונים:

CH 2 \u003d CHOH ® CH 3 CH \u003d O מינוח של אלכוהול. עבור אלכוהולים נפוצים בעלי מבנה פשוט, נעשה שימוש במינוח פשוט: שם הקבוצה האורגנית מומר לתואר (באמצעות הסיומת והסיום " חָדָשׁ") והוסיפו את המילה "אלכוהול":במקרה בו מבנה הקבוצה האורגנית מורכב יותר, נעשה שימוש בכללים המשותפים לכל הכימיה האורגנית. שמות המורכבים על פי כללים כאלה נקראים שיטתיים. בהתאם לכללים אלה, שרשרת הפחמימנים ממוספרת מהקצה אליו נמצאת קבוצת ה-OH הקרובה ביותר. לאחר מכן, מספור זה משמש לציון המיקום של תחליפים שונים לאורך השרשרת הראשית, הסיומת "ol" ומספר המציין את המיקום של קבוצת OH מתווספים בסוף השם (איור 4):

4. שמות שיטתיים של אלכוהול. קבוצות פונקציונליות (OH) ותחליפים (CH 3), כמו גם המדדים הדיגיטליים המתאימים להם, מודגשות בצבעים שונים.השמות השיטתיים של האלכוהולים הפשוטים ביותר נעשים על פי אותם כללים: מתנול, אתנול, בוטנול. עבור כמה אלכוהולים נשתמרו שמות טריוויאליים (פשוטים) שהתפתחו היסטורית: פרופרגיל אלכוהול NSє CCH 2 OH, גליצרין HOCH 2 CH (OH)CH 2 OH, pentaerythritol C (CH 2 OH) 4, phenethyl alcohol C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH.תכונות פיזיקליות של אלכוהול. אלכוהול מסיס ברוב הממיסים האורגניים, שלושת הנציגים הפשוטים הראשונים - מתנול, אתנול ופרופנול, כמו גם בותנול שלישוני (Н 3 С) 3 СОН מתערבבים עם מים בכל יחס. עם עלייה במספר אטומי C בקבוצה האורגנית מתחילה להשפיע האפקט ההידרופובי (דוחה מים), המסיסות במים מוגבלת, וכאשרר המכיל יותר מ-9 אטומי פחמן, כמעט ונעלם.

בשל נוכחותן של קבוצות OH נוצרים קשרי מימן בין מולקולות אלכוהול.

אורז. 5. קשרי מימן באלכוהול(מוצג בקו מקווקו)

כתוצאה מכך, לכל האלכוהולים יש נקודת רתיחה גבוהה יותר מהפחמימנים המתאימים, למשל, T. kip. אתנול + 78 מעלות צלזיוס, ו-T. kip. אתאן 88.63 מעלות צלזיוס; טי קיפ. בוטאן ובוטאן +117.4 מעלות צלזיוס ו-0.5 מעלות צלזיוס, בהתאמה.

תכונות כימיות של אלכוהול. אלכוהול נבדלים על ידי טרנספורמציות שונות. לתגובות של אלכוהולים יש כמה דפוסים כלליים: התגובתיות של אלכוהולים חד-הידריים ראשוניים גבוהה יותר מאלה משניים, בתורם, אלכוהולים משניים פעילים יותר מבחינה כימית משלישוניים. עבור אלכוהול דו-הידרי, במקרה שבו קבוצות OH ממוקמות באטומי פחמן שכנים, נצפית תגובתיות מוגברת (בהשוואה לאלכוהול חד-הידרי) עקב ההשפעה ההדדית של קבוצות אלה. עבור אלכוהול, תגובות אפשריות המפרקות את קשרי CO ו-OH כאחד.

1. תגובות המתמשכות דרך הקשר OH.

בעת אינטראקציה עם מתכות פעילות (Na, K, Mg, Al), אלכוהולים מציגים תכונות של חומצות חלשות ויוצרים מלחים הנקראים אלכוהולאטים או אלקוקסידים:

CH 3 OH + 2 Na ® 2 CH 3 OK + H 2

אלכוהולים אינם יציבים מבחינה כימית ומתבצעים הידרוליזה תחת פעולת המים ליצירת אלכוהול ומתכת הידרוקסיד:

C 2 H 5 OK + H 2 O

® C 2 H 5 OH + KOH

תגובה זו מראה שאלכוהולים הם חומצות חלשות יותר בהשוואה למים (חומצה חזקה מחליפה חומצה חלשה), בנוסף, בעת אינטראקציה עם תמיסות אלקליות, אלכוהולים אינם יוצרים אלכוהולטים. עם זאת, באלכוהולים רב-הידריים (במקרה כאשר קבוצות OH מחוברות לאטומי C שכנים), החומציות של קבוצות אלכוהול גבוהה בהרבה, והן יכולות ליצור אלכוהולאטים לא רק באינטראקציה עם מתכות, אלא גם עם אלקליות:

HOCH 2 CH 2 OH + 2NaOH ® NaOCH 2 CH 2 ONa + 2H 2 Oכאשר קבוצות ה-HO באלכוהולים רב-הידריים מחוברות לאטומי C שאינם סמוכים, תכונות האלכוהול קרובות לחד-הידריות, שכן ההשפעה ההדדית של קבוצות HO אינה מופיעה.

בעת אינטראקציה עם חומצות מינרליות או אורגניות, אלכוהול יוצרים אסטרים - תרכובות המכילות שבר

R O A (שארית חומצה). היווצרות אסטרים מתרחשת גם במהלך האינטראקציה של אלכוהול עם אנהידרידים וחומצה כלורידים. חומצות קרבוקסיליות(איור 6).

תחת פעולתם של חומרים מחמצנים (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), אלכוהולים ראשוניים יוצרים אלדהידים וקטונים משניים (איור 7)

אורז. 7. היווצרות של אלדהידים וקטונים במהלך חמצון של אלכוהול

הפחתת האלכוהול מובילה ליצירת פחמימנים המכילים אותו מספר של אטומי C כמו מולקולת האלכוהול הראשונית (איור 8).

8. שחזור של בוטנול

2. תגובות המתמשכות דרך הקשר CO.

בנוכחות זרזים או חומצות מינרליות חזקות, אלכוהול מתייבש (מים מתפצלים), בעוד שהתגובה יכולה ללכת לשני כיוונים:

א) התייבשות בין-מולקולרית המערבת שתי מולקולות של אלכוהול, בעוד שקשרי CO באחת המולקולות נשברים, וכתוצאה מכך נוצרים תרכובות אתרים המכילות שבר.

R O R (איור 9A).

ב) במהלך התייבשות תוך מולקולרית נוצרים אלקנים - פחמימנים בעלי קשר כפול. לעתים קרובות שניהם מעבדים את היווצרות האתר והאלקן ממשיכים במקביל (איור 9B).

במקרה של אלכוהולים משניים, במהלך היווצרות אלקן, שני כיווני תגובה אפשריים (איור 9C), הכיוון השולט הוא זה שבו מימן מתפצל מאטום הפחמן הכי פחות מוקשה במהלך העיבוי (מסומן ב- מספר 3), כלומר. מוקף בפחות אטומי מימן (לעומת אטום 1). מוצג באיור. 10 תגובות משמשות לייצור אלקנים ואתרים.

שבירת הקשר CO באלכוהול מתרחשת גם כאשר קבוצת OH מוחלפת בהלוגן, או קבוצת אמינו (איור 10).

אורז. 10. החלפת קבוצת OH באלכוהול עם קבוצת הלוגן או אמין

התגובות המוצגות באיור. 10 משמשים לייצור הלוקרבונים ואמינים.

מקבל אלכוהול. חלק מהתגובות המוצגות לעיל (איור 6,9,10) הן הפיכות ובתנאים משתנים, יכולות להתקדם בכיוון ההפוך, ולהוביל לייצור של אלכוהול, למשל, במהלך הידרוליזה של אסטרים והלופחמנים (איור 1). 11A ו-B, בהתאמה), כמו גם הידרציה אלקנים על ידי הוספת מים (איור 11B).

אורז. אחד עשר. ייצור אלכוהול על ידי הידרוליזה והידרה של תרכובות אורגניות

תגובת ההידרוליזה של אלקנים (איור 11, סכימה B) עומדת בבסיס הייצור התעשייתי של אלכוהולים נמוכים יותר המכילים עד 4 אטומי פחמן.

אתנול נוצר גם במהלך מה שנקרא תסיסה אלכוהולית של סוכרים, למשל גלוקוז C 6 H 12 O 6. התהליך ממשיך בנוכחות פטריות שמרים ומוביל להיווצרות אתנול ו-CO 2:

® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

התסיסה יכולה לייצר לא יותר מ-15% תמיסה מימית של אלכוהול, שכן השמרים מתים בריכוז גבוה יותר של אלכוהול. תמיסות אלכוהול בריכוז גבוה יותר מתקבלות בזיקוק.

מתנול מתקבל בתעשייה על ידי הפחתת פחמן חד חמצני ב-400

° עם לחץ של 2030 MPa בנוכחות זרז המורכב מתחמוצות של נחושת, כרום ואלומיניום:® H 3 SON אם במקום הידרוליזה של אלקנים (איור 11) מתבצעת חמצון, אז נוצרים אלכוהול דו-הידרי (איור 12)

12. השגת אלכוהול דיאטומיהשימוש באלכוהול. יכולתם של אלכוהולים להשתתף במגוון תגובות כימיות מאפשרת להשתמש בהם להשגת כל מיני תרכובות אורגניות: אלדהידים, קטונים, חומצות קרבוקסיליות, אתרים ואסטרים המשמשים כממיסים אורגניים, בייצור פולימרים, צבעים ותרופות.

מתנול CH 3 OH משמש כממס, ובייצור פורמלדהיד המשמש לייצור שרפי פנול-פורמלדהיד, מתנול נחשב לאחרונה כדלק מבטיח. כמויות גדולות של מתנול משמשות בייצור והובלה של גז טבעי. מתנול התרכובת הרעילה ביותר מבין כל האלכוהול, מינון קטלני בנטילה דרך הפה 100 מ"ל.

אתנול C 2 H 5 OH הוא התרכובת הראשונית לייצור אצטלדהיד, חומצה אצטית, וגם לייצור אסטרים של חומצות קרבוקסיליות המשמשות כממיסים. בנוסף, אתנול הוא המרכיב העיקרי של כל המשקאות האלכוהוליים; הוא גם נמצא בשימוש נרחב ברפואה כחומר חיטוי.

הבוטנול משמש כממס לשומנים ושרף, בנוסף הוא משמש כחומר גלם לייצור חומרים ארומטיים (בוטיל אצטט, בוטיל סליצילאט ועוד). בשמפו הוא משמש כרכיב המגביר את השקיפות של התמיסות.

אלכוהול בנזיל C 6 H 5 CH 2 OH במצב חופשי (ובצורה של אסטרים) נמצא בשמנים האתריים של יסמין ויקינתון. יש לו תכונות אנטיספטיות (חיטוי), בקוסמטיקה הוא משמש כחומר משמר לקרמים, קרמים, ליקסים דנטליים ובבישום כחומר ריחני.

אלכוהול Phenethyl C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH יש ריח של ורד, נמצא בשמן ורדים, ומשמש בבשמים.

אתילן גליקול HOCH 2 CH 2 OH משמש בייצור פלסטיק וכחומר מונע קפיאה (תוסף המפחית את נקודת הקיפאון של תמיסות מימיות), בנוסף, בייצור צבעי טקסטיל ודפוס.

דיאתילן גליקול HOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH משמש למילוי התקני בלמים הידראוליים, וכן בתעשיית הטקסטיל בעת גימור וצביעת בדים.

גליצרול

HOCH 2 CH (OH ) CH 2 OH משמש להשגת שרף גליפטלי פוליאסטר, בנוסף, הוא מרכיב בתכשירים קוסמטיים רבים. ניטרוגליצרין (איור 6) המרכיב העיקרי בדינמיט המשמש בכרייה ובבניית מסילות רכבת כחומר נפץ.

פנטאריתריטול (

HOCH 2) 4 C משמש לייצור פוליאסטרים (שרפים פנטפתליים), כחומר מקשה לשרף סינתטי, כפלסטיקאי לפוליוויניל כלוריד, וגם בייצור חומר נפץ טטרניטרופנטאריתריטול.

אלכוהולים רב-הידריים xylitol HOCH 2 (CHOH) 3 CH 2 OH ו-sorbitol neHOCH 2 (CHOH) 4 CH 2 OH הם בעלי טעם מתוק, הם משמשים במקום סוכר בייצור ממתקים לחולי סוכרת ואנשים שמנים. סורביטול נמצא בגרגרי רואן ודובדבנים.

מיכאיל לויצקי

סִפְרוּת שברוב יו.ס. כימיה אורגנית. מוסקבה, "כימיה", 1994

אתיל אלכוהול או אלכוהול יין הוא נציג נרחב של אלכוהול. ידועים חומרים רבים המכילים חמצן יחד עם פחמן ומימן. בין התרכובות המכילות חמצן, אני מתעניין בעיקר בסוג האלכוהולים.

אתנול

תכונות פיזיקליות של אלכוהול . אתיל אלכוהול C 2 H 6 O הוא נוזל חסר צבע עם ריח מוזר, קל יותר ממים (משקל סגולי 0.8), רותח בטמפרטורה של 78 °.3, ממיס חומרים אנאורגניים ואורגניים רבים היטב. אלכוהול מתוקן מכיל 96% אלכוהול אתילי ו-4% מים.

מבנה מולקולת האלכוהול .על פי ערכיות היסודות, הנוסחה C 2 H 6 O מתאימה לשני מבנים:

כדי להחליט איזו מהנוסחאות מתאימה למעשה לאלכוהול, נפנה לניסיון.

מניחים חתיכת נתרן במבחנה עם אלכוהול. מיד תתחיל תגובה, מלווה בהתפתחות הגז. קל לקבוע שהגז הזה הוא מימן.

כעת הבה נערוך את הניסוי כך שנוכל לקבוע כמה אטומי מימן משתחררים במהלך התגובה מכל מולקולת אלכוהול. לשם כך, הוסף כמות מסוימת של אלכוהול, למשל, 0.1 גרם-מולקולה (4.6 גרם), לבקבוק עם חתיכות קטנות של נתרן (איור 1) טיפה אחר טיפה ממשפך. המימן המשתחרר מהאלכוהול מעקר את המים מהבקבוק הדו-צווארי לתוך גליל המדידה. נפח המים שנעקר בגליל מתאים לנפח המימן המשתחרר.

איור.1. ניסיון כמותי בהשגת מימן מאלכוהול אתילי.

מכיוון שנלקחה לניסוי 0.1 גרם-מולקולה של אלכוהול, ניתן להשיג מימן (במונחים של תנאים רגילים) בערך 1.12 ליטר.זה אומר שהנתרן מחליף 11.2 ליטר, כלומר חצי גרם מולקולה, במילים אחרות 1 גרם אטום מימן. כתוצאה מכך, רק אטום מימן אחד נעקר על ידי נתרן מכל מולקולת אלכוהול.

ברור שבמולקולת האלכוהול, אטום המימן הזה נמצא במיקום מיוחד בהשוואה לחמשת אטומי המימן האחרים. נוסחה (1) אינה מסבירה עובדה זו. לפיה, כל אטומי המימן קשורים באותה מידה לאטומי פחמן וכידוע, אינם נעקרים על ידי נתרן מתכתי (הנתרן מאוחסן בתערובת של פחמימנים - בנפט). להיפך, נוסחה (2) משקפת את נוכחותו של אטום אחד במיקום מיוחד: הוא מחובר לפחמן דרך אטום חמצן. ניתן להסיק שאטום המימן הזה הוא שקשור פחות חזק לאטום החמצן; מסתבר שהוא נייד יותר ונעקר על ידי נתרן. לכן, הנוסחה המבנית של אלכוהול אתילי היא:

למרות הניידות הגדולה יותר של אטום המימן של קבוצת ההידרוקסיל בהשוואה לאטומי מימן אחרים, אלכוהול אתילי אינו אלקטרוליט ואינו מתפרק ליונים בתמיסה מימית.

כדי להדגיש שמולקולת האלכוהול מכילה קבוצת הידרוקסיל - OH, המחוברת לרדיקל פחמימני, הנוסחה המולקולרית של אלכוהול אתילי כתובה כך:

תכונות כימיות של אלכוהול . ראינו למעלה שאלכוהול אתילי מגיב עם נתרן. הכרת מבנה האלכוהול, נוכל לבטא תגובה זו באמצעות המשוואה:

התוצר של החלפת מימן באלכוהול בנתרן נקרא נתרן אתוקסיד. ניתן לבודד אותו לאחר התגובה (על ידי אידוי האלכוהול העודף) כמוצק.

כשהוא מצית באוויר, אלכוהול נשרף בלהבה כחלחלה, בקושי מורגשת, ומשחררת חום רב:

אם אלכוהול אתילי מחומם בבקבוק עם מקרר עם חומצה הידראולית, למשל, עם HBr (או תערובת של NaBr ו- H 2 SO 4, שנותן מימן ברומיד במהלך התגובה), אז נוזל שמנוני יזוקק - אתיל ברומיד C 2 H 5 Br:

תגובה זו מאשרת נוכחות של קבוצת הידרוקסיל במולקולת האלכוהול.

כאשר מחומם עם חומצה גופרתית מרוכזת כזרז, אלכוהול מתייבש בקלות, כלומר מתפצל מים (הקידומת "דה" מציינת את ההפרדה של משהו):

תגובה זו משמשת לייצור אתילן במעבדה. עם חימום חלש יותר של אלכוהול עם חומצה גופרתית (לא יותר מ-140 מעלות), כל מולקולת מים מתפצלת משתי מולקולות של אלכוהול, וכתוצאה מכך נוצר דיאתיל אתר - נוזל דליק נדיף:

דיאתיל אתר (הנקרא לפעמים אתר גופרתי) משמש כממס (ניקוי רקמות) וברפואה להרדמה. זה שייך לכיתה אתרים - חומרים אורגניים, שהמולקולות שלהם מורכבות משני רדיקלים פחמימנים המחוברים באמצעות אטום חמצן: R - O - R1

השימוש באלכוהול אתילי . אלכוהול אתיל הוא בעל חשיבות מעשית רבה. הרבה אלכוהול אתילי מושקע על ייצור גומי סינטטי על פי שיטתו של האקדמאי S. V. Lebedev. על ידי העברת אדי אלכוהול אתילי דרך זרז מיוחד, מתקבל דיוויניל:

אשר יכול לאחר מכן להתפלמר לגומי.

אלכוהול משמש לייצור צבעים, דיאתיל אתר, "תמציות פירות" שונות ועוד מספר חומרים אורגניים. אלכוהול כממס משמש לייצור מוצרי בישום, תרופות רבות. על ידי המסת שרפים באלכוהול מכינים לכות שונות. הערך הקלורי הגבוה של אלכוהול קובע את השימוש בו כדלק (דלק לרכב = אתנול).

קבלת אלכוהול אתילי . ייצור האלכוהול העולמי נמדד במיליוני טונות בשנה.

דרך נפוצה להשיג אלכוהול היא תסיסה של חומרים מתוקים בנוכחות שמרים. באורגניזמים צמחיים נמוכים יותר (פטריות) מיוצרים חומרים מיוחדים - אנזימים המשמשים כזרזים ביולוגיים לתגובת התסיסה.

כחומרי מוצא בייצור אלכוהול נלקחים זרעי דגנים או פקעות תפוחי אדמה עשירות בעמילן. עמילן בעזרת לתת המכיל את האנזים דיאסטז הופך תחילה לסוכר, אשר מותסס לאחר מכן לאלכוהול.

מדענים עבדו קשה כדי להחליף חומרי גלם מזון לייצור אלכוהול בחומרי גלם זולים יותר שאינם מזון. חיפושים אלו הצליחו.

לאחרונה, בשל העובדה כי הרבה אתילן נוצר במהלך פיצוח של שמן, פלדה

תגובת הידרציה האתילן (בנוכחות חומצה גופרתית) נחקרה על ידי A.M. Butlerov ו-V. Goryainov (1873), שגם הם חזו את משמעותה התעשייתית. שיטה של הידרציה ישירה של אתילן על ידי העברתו בתערובת עם אדי מים על פני זרזים מוצקים גם פותחה והוכנסה לתעשייה. ייצור אלכוהול מאתילן הוא חסכוני מאוד, שכן אתילן הוא חלק מגזי הפיצוח של נפט וגזים תעשייתיים אחרים, ולכן הוא חומר גלם זמין נרחב.

שיטה נוספת מבוססת על שימוש באצטילן כמוצר המוצא. אצטילן עובר הידרציה על ידי תגובת Kucherov, והאצטלדהיד המתקבל מופחת קטליטית עם מימן בנוכחות ניקל לאתילי אלכוהול. כל התהליך של הידרציה של אצטילן ואחריו הפחתת מימן על זרז ניקל לאתנול יכול להיות מיוצג על ידי דיאגרמה.

סדרה הומולוגית של אלכוהולים

בנוסף לאתילי אלכוהול ידועים אלכוהולים נוספים הדומים לו במבנה ובתכונות. כולם יכולים להיחשב כנגזרות של הפחמימנים הרוויים המתאימים, שבמולקולות שבהן אטום מימן אחד מוחלף בקבוצת הידרוקסיל:

שולחן

פחמימנים	אלכוהול	נקודת רתיחה של אלכוהול ב-ºC
מתאן CH 4	מתיל CH 3 OH	64,7
Ethane C 2 H 6	אתיל C 2 H 5 OH או CH 3 - CH 2 - OH	78,3
פרופאן C 3 H 8	Propyl C 4 H 7 OH או CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH	97,8
בוטאן C 4 H 10	בוטיל C 4 H 9 OH או CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH	117

בהיותם דומים בתכונות הכימיות ונבדלים זה מזה בהרכב המולקולות על ידי קבוצה של אטומי CH 2, אלכוהולים אלו מהווים סדרה הומולוגית. בהשוואת התכונות הפיזיקליות של אלכוהול, בסדרה זו, כמו גם בסדרת הפחמימנים, אנו רואים את המעבר של שינויים כמותיים לשינויים איכותיים. הנוסחה הכללית של אלכוהולים מסדרה זו R היא OH (כאשר R הוא רדיקל פחמימני).

ידועים אלכוהול, שהמולקולות שלהם כוללות מספר קבוצות הידרוקסיל, למשל:

קבוצות של אטומים הקובעות את התכונות הכימיות האופייניות של תרכובות, כלומר את תפקידן הכימי, נקראות קבוצות פונקציונליות.

אלכוהול הם חומרים אורגניים שהמולקולות שלהם מכילות אחת או יותר קבוצת הידרוקסיל פונקציונלית המחוברת לרדיקל פחמימני. .

בהרכבם, אלכוהולים שונים מפחמימנים, המקבילים להם במספר אטומי הפחמן, על ידי נוכחות חמצן (לדוגמה, C 2 H 6 ו- C 2 H 6 O או C 2 H 5 OH). לכן, אלכוהולים יכולים להיחשב כמוצרים של חמצון חלקי של פחמימנים.

קשר גנטי בין פחמימנים לאלכוהול

די קשה לחמצן ישירות פחמימן לאלכוהול. בפועל, קל יותר לעשות זאת באמצעות הפחמימנים ההלוגנים. לדוגמה, כדי לקבל אתיל אלכוהול, החל מאתאן C 2 H 6, אתה יכול קודם לקבל אתיל ברומיד על ידי התגובה:

ולאחר מכן להפוך אתיל ברומיד לאלכוהול על ידי חימום עם מים בנוכחות אלקלי:

במקרה זה, יש צורך באלקלי כדי לנטרל את המימן ברומיד שנוצר ולבטל את האפשרות של התגובה שלו עם אלכוהול, כלומר. העבר את התגובה ההפיכה הזו ימינה.

באופן דומה, ניתן להשיג מתיל אלכוהול על פי הסכימה:

לפיכך, פחמימנים, נגזרות ההלוגן והאלכוהול שלהם נמצאים בקשר גנטי זה עם זה (קשרים לפי מוצא).

תוכן המאמר

כּוֹהֶל(אלכוהולים) - מחלקה של תרכובות אורגניות המכילות קבוצת C-OH אחת או יותר, בעוד שקבוצת ההידרוקסיל OH קשורה לאטום פחמן אליפטי (תרכובות שבהן אטום הפחמן בקבוצת C-OH הוא חלק מהגרעין הארומטי הם שנקראים פנולים)

סיווג האלכוהול מגוון ותלוי באיזו תכונה של המבנה נלקחת כבסיס.

1. בהתאם למספר קבוצות ההידרוקסיל במולקולה, אלכוהולים מחולקים ל:

א) מונואטומי (מכיל קבוצת הידרוקסיל OH אחת), לדוגמה, מתנול CH 3 OH, אתנול C 2 H 5 OH, פרופנול C 3 H 7 OH

ב) פוליאטומי (שתי קבוצות הידרוקסיל או יותר), למשל, אתילן גליקול

HO-CH 2 -CH 2 -OH, גליצרול HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, פנטאריתריטול C (CH 2 OH) 4.

תרכובות שבהן לאטום פחמן אחד יש שתי קבוצות הידרוקסיל אינן יציבות ברוב המקרים והופכות בקלות לאלדהידים, תוך פיצול מים: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O

2. לפי סוג אטום הפחמן אליו קשורה קבוצת ה-OH, אלכוהולים מחולקים ל:

א) ראשוני, שבו קבוצת OH קשורה לאטום הפחמן הראשוני. אטום הפחמן הראשוני נקרא (מודגש באדום), קשור רק לאטום פחמן אחד. דוגמאות לאלכוהול ראשוני - אתנול CH 3 - ג H 2 -OH, פרופנול CH 3 -CH 2 - ג H 2 -OH.

ב) שניוני, שבו קבוצת OH קשורה לאטום פחמן משני. אטום הפחמן המשני (מודגש בכחול) קשור בו-זמנית לשני אטומי פחמן, למשל, פרופנול משני, בותנול משני (איור 1).

אורז. 1. מבנה של אלכוהול משני

אורז. 2. מבנה של אלכוהול שלישוני

קבוצת האלכוהול המחוברת אליו נקראת גם ראשונית, משנית או שלישונית, לפי סוג אטום הפחמן.

אורז. 3. שילוב של קבוצות OH ראשיות ומשניות במבנה של אלכוהול פוליאטומי.

3. על פי המבנה של קבוצות אורגניות המקושרות על ידי קבוצת OH, אלכוהול מחולקים לרווי (מתנול, אתנול, פרופנול), בלתי רווי, למשל, אליל אלכוהול CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, ארומטי (לדוגמה , אלכוהול בנזיל C 6 H 5 CH 2 OH) המכיל קבוצה ארומטית בקבוצת R.

אלכוהולים בלתי רוויים, שבהם קבוצת OH "מצמידה" לקשר הכפול, כלומר. הקשורים לאטום פחמן המשתתף בו זמנית ביצירת קשר כפול (לדוגמה, ויניל אלכוהול CH 2 \u003d CH–OH), הם מאוד לא יציבים ומתיזומרים מיד ( ס"מ.ISOMERIZATION) לאלדהידים או קטונים:

CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O

מינוח של אלכוהול.

עבור אלכוהולים נפוצים בעלי מבנה פשוט, נעשה שימוש במינוח פשוט: שם הקבוצה האורגנית מומר לתואר (באמצעות הסיומת והסיום " חָדָשׁ") והוסיפו את המילה "אלכוהול":

במקרה בו מבנה הקבוצה האורגנית מורכב יותר, נעשה שימוש בכללים המשותפים לכל הכימיה האורגנית. שמות המורכבים על פי כללים כאלה נקראים שיטתיים. בהתאם לכללים אלה, שרשרת הפחמימנים ממוספרת מהקצה אליו נמצאת קבוצת ה-OH הקרובה ביותר. לאחר מכן, מספור זה משמש לציון המיקום של תחליפים שונים לאורך השרשרת הראשית, הסיומת "ol" ומספר המציין את המיקום של קבוצת OH מתווספים בסוף השם (איור 4):

אורז. 4. שמות שיטתיים של אלכוהול. קבוצות פונקציונליות (OH) ותחליפים (CH 3), כמו גם המדדים הדיגיטליים המתאימים להם, מודגשות בצבעים שונים.

השמות השיטתיים של האלכוהולים הפשוטים ביותר נעשים על פי אותם כללים: מתנול, אתנול, בוטנול. עבור כמה אלכוהולים, שמות טריוויאליים (פשוטים) שהתפתחו היסטורית נשתמרו: אלכוהול פרופרגיל HCє C–CH 2 –OH, גליצרול HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, פנטאריתריטול C (CH 2 OH) 4, אלכוהול פניתיל C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH.

תכונות פיזיקליות של אלכוהול.

אלכוהול מסיס ברוב הממיסים האורגניים, שלושת הנציגים הפשוטים הראשונים - מתנול, אתנול ופרופנול, כמו גם בותנול שלישוני (H 3 C) 3 COH - מתערבבים עם מים בכל יחס. עם עלייה במספר אטומי C בקבוצה האורגנית מתחילה להשפיע האפקט ההידרופובי (דוחה מים), המסיסות במים מוגבלת, וב-R המכיל יותר מ-9 אטומי פחמן היא נעלמת למעשה.

בשל נוכחותן של קבוצות OH נוצרים קשרי מימן בין מולקולות אלכוהול.

אורז. 5. קשרי מימן באלכוהול(מוצג בקו מקווקו)

כתוצאה מכך, לכל האלכוהולים יש נקודת רתיחה גבוהה יותר מהפחמימנים המתאימים, למשל, T. kip. אתנול + 78 מעלות צלזיוס, ו-T. kip. אתאן -88.63 מעלות צלזיוס; טי קיפ. בוטאן ובוטאן +117.4 מעלות צלזיוס ו-0.5 מעלות צלזיוס, בהתאמה.

תכונות כימיות של אלכוהול.

אלכוהול נבדלים על ידי טרנספורמציות שונות. לתגובות של אלכוהולים יש כמה דפוסים כלליים: התגובתיות של אלכוהולים חד-הידריים ראשוניים גבוהה יותר מאלה משניים, בתורם, אלכוהולים משניים פעילים יותר מבחינה כימית משלישוניים. עבור אלכוהול דו-הידרי, במקרה שבו קבוצות OH ממוקמות באטומי פחמן שכנים, נצפית תגובתיות מוגברת (בהשוואה לאלכוהול חד-הידרי) עקב ההשפעה ההדדית של קבוצות אלה. עבור אלכוהול, תגובות אפשריות המתרחשות עם ביקוע של קשרי C-O ו- O-H כאחד.

1. תגובות המתמשכות דרך האג"ח О–Н.

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

אלכוהולים אינם יציבים מבחינה כימית ומתבצעים הידרוליזה תחת פעולת המים ליצירת אלכוהול ומתכת הידרוקסיד:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

כאשר קבוצות ה-HO באלכוהולים רב-הידריים מחוברות לאטומי C שאינם סמוכים, תכונות האלכוהול קרובות לחד-הידריות, שכן ההשפעה ההדדית של קבוצות HO אינה מופיעה.

בעת אינטראקציה עם חומצות מינרליות או אורגניות, אלכוהולים יוצרים אסטרים - תרכובות המכילות את שבר R-O-A (A הוא שייר החומצה). היווצרות אסטרים מתרחשת גם במהלך האינטראקציה של אלכוהול עם אנהידרידים וחומצה כלורידים של חומצות קרבוקסיליות (איור 6).

תחת פעולתם של חומרים מחמצנים (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), אלכוהולים ראשוניים יוצרים אלדהידים, ואלכוהול משניים יוצרים קטונים (איור 7)

אורז. 7. היווצרות של אלדהידים וקטונים במהלך חמצון של אלכוהול

הפחתת האלכוהול מובילה ליצירת פחמימנים המכילים אותו מספר של אטומי C כמו מולקולת האלכוהול הראשונית (איור 8).

אורז. 8. שחזור של בוטנול

2. תגובות המתרחשות בקשר C–O.

בנוכחות זרזים או חומצות מינרליות חזקות, אלכוהול מתייבש (מים מתפצלים), בעוד שהתגובה יכולה ללכת לשני כיוונים:

א) התייבשות בין מולקולרית בהשתתפות שתי מולקולות אלכוהול, כאשר קשרי C–O באחת המולקולות נשברים, וכתוצאה מכך נוצרים אתרים - תרכובות המכילות את מקטע R–O–R (איור 9A).

ב) במהלך התייבשות תוך מולקולרית נוצרים אלקנים - פחמימנים בעלי קשר כפול. לעתים קרובות, שני התהליכים - היווצרות אתר ואלקן - מתרחשים במקביל (איור 9B).

שבירת הקשר C–O באלכוהול מתרחשת גם כאשר קבוצת OH מוחלפת בהלוגן, או קבוצת אמינו (איור 10).

אורז. 10. החלפת קבוצת OH באלכוהול עם קבוצת הלוגן או אמין

התגובות המוצגות באיור. 10 משמשים לייצור הלוקרבונים ואמינים.

מקבל אלכוהול.

חלק מהתגובות המוצגות לעיל (איור 6,9,10) הן הפיכות ובתנאים משתנים, יכולות להתקדם בכיוון ההפוך, ולהוביל לייצור של אלכוהול, למשל, במהלך הידרוליזה של אסטרים והלופחמנים (איור 1). 11A ו-B, בהתאמה), וכן הידרציה אלקנים - על ידי הוספת מים (איור 11B).

אורז. אחד עשר. ייצור אלכוהול על ידי הידרוליזה והידרה של תרכובות אורגניות

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

מתנול מיוצר באופן תעשייתי על ידי הפחתת פחמן חד חמצני ב-400 מעלות צלזיוס בלחץ של 20-30 MPa בנוכחות זרז המורכב מתחמוצות של נחושת, כרום ואלומיניום:

CO + 2 H 2 ® H 3 SON

אם במקום הידרוליזה של אלקנים (איור 11) מתבצעת חמצון, אז נוצרים אלכוהול דו-הידרי (איור 12)

אורז. 12. השגת אלכוהול דיאטומי

השימוש באלכוהול.

יכולתם של אלכוהולים להשתתף במגוון תגובות כימיות מאפשרת להשתמש בהם להשגת כל מיני תרכובות אורגניות: אלדהידים, קטונים, חומצות קרבוקסיליות, אתרים ואסטרים המשמשים כממיסים אורגניים, בייצור פולימרים, צבעים ותרופות.

מתנול CH 3 OH משמש כממס, ובייצור פורמלדהיד המשמש לייצור שרפי פנול-פורמלדהיד, מתנול נחשב לאחרונה כדלק מבטיח. כמויות גדולות של מתנול משמשות בייצור והובלה של גז טבעי. מתנול הוא התרכובת הרעילה ביותר מבין כל האלכוהול, המינון הקטלני בנטילה דרך הפה הוא 100 מ"ל.

אתנול C 2 H 5 OH הוא תרכובת המוצא לייצור אצטלדהיד, חומצה אצטית, וגם לייצור אסטרים של חומצות קרבוקסיליות המשמשות כממיסים. בנוסף, אתנול הוא המרכיב העיקרי של כל המשקאות האלכוהוליים, הוא נמצא בשימוש נרחב גם ברפואה כחומר חיטוי.

אלכוהול בנזיל C 6 H 5 -CH 2 -OH במצב חופשי (ובצורת אסטרים) נמצא בשמנים האתריים של יסמין ויקינתון. יש לו תכונות אנטיספטיות (חיטוי), בקוסמטיקה הוא משמש כחומר משמר לקרמים, קרמים, ליקסים דנטליים ובבישום כחומר ריחני.

Phenethyl alcohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH בעל ריח של ורדים, נמצא בשמן ורדים ומשמש בבשמים.

אתילן גליקול HOCH 2 -CH 2 OH משמש בייצור פלסטיק וכחומר נגד קפיאה (תוסף המפחית את נקודת הקיפאון של תמיסות מימיות), בנוסף, בייצור צבעי טקסטיל ודפוס.

דיאתילן גליקול HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH משמש למילוי התקני בלמים הידראוליים, וכן בתעשיית הטקסטיל בעת גימור וצביעת בדים.

גליצרין HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH משמש לייצור שרף גליפטלי פוליאסטר, בנוסף, הוא מרכיב בתכשירים קוסמטיים רבים. ניטרוגליצרין (איור 6) הוא המרכיב העיקרי בדינמיט המשמש בכרייה ובבניית מסילות רכבת כחומר נפץ.

Pentaerythritol (HOCH 2) 4 C משמש לייצור פוליאסטרים (שרפים פנטפתליים), כחומר מקשה לשרף סינתטי, כפלסטיקאי לפוליוויניל כלוריד, וגם בייצור חומר נפץ טטרניטרופנטאריתריטול.

האלכוהולים הרב-הידריים xylitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH ו-sorbitol HOCH2– (CHOH)4–CH2OH הם בעלי טעם מתוק והם משמשים במקום סוכר בייצור ממתקים לחולי סוכרת ואנשים שמנים. סורביטול נמצא בגרגרי רואן ודובדבנים.

מיכאיל לויצקי

בשל נוכחותן של קבוצות OH נוצרים קשרי מימן בין מולקולות אלכוהול.

אורז. 5.

תכונות כימיות של אלכוהול

1). תגובות המתמשכות דרך הקשר O-H.

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

אלכוהולים אינם יציבים מבחינה כימית ומתבצעים הידרוליזה תחת פעולת המים ליצירת אלכוהול ומתכת הידרוקסיד:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2NaOH ® NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + 2H 2 O

1. בעירה עם שחרור חום:

C 2 H 5 OH + 3O 2 2C 2 + 3H 2 O + a

2. אינטראקציה עם מתכות פעילות:
2C 2 H 5 OH + Na 2C 2 H 5 O Na + H 2 - אלכוהולטים
3. אינטראקציה עם מימנים.

Ce CH 3 -Ce + H 2 O

H 2 SO 4 - כלורומתאן

4. כאשר הטמפרטורה עולה בנוכחות חומרי ניקוי מים, המגביל s.v.

C 2 H 5 OH t>140 0 C C 2 H 4 + H 2 O - אתילן

התגובה שבה מתרחש פיצול המים נקראת תגובת הדראטציה.

5. אינטראקציה זה עם זה ליצירת אתרים.

CH 3 -O - CH 3 - דימתיל אתר

מגיב עם חומצות ליצירת אסטרים.

אורז. 6.

אורז. 7.

הפחתת האלכוהול מובילה ליצירת פחמימנים המכילים אותו מספר של אטומי C כמו מולקולת האלכוהול הראשונית (איור 8).

אורז. 8.

2) תגובות המתמשכות דרך הקשר C-O

בנוכחות זרזים או חומצות מינרליות חזקות, אלכוהול מתייבש (מים מתפצלים), בעוד שהתגובה יכולה ללכת לשני כיוונים:

א) התייבשות בין-מולקולרית המערבת שתי מולקולות של אלכוהול, בעוד שקשרי ה-C-O באחת המולקולות נשברים, וכתוצאה מכך נוצרים אתרים - תרכובות המכילות את מקטע R-O-R (איור 9A).
ב) במהלך התייבשות תוך מולקולרית נוצרים אלקנים - פחמימנים בעלי קשר כפול. לעתים קרובות שני התהליכים - היווצרות אתר ואלקן - מתנהלים במקביל (איור 9B).

במקרה של אלכוהולים משניים, במהלך היווצרות אלקן, יתכנו שני כיווני תגובה, הכיוון המועדף הוא זה שבו מתפצל מימן מאטום הפחמן הכי פחות מוקשה במהלך העיבוי (מסומן בספרה 3), כלומר. מוקף בפחות אטומי מימן (לעומת אטום 1).

תכונות מבנה אלכוהול השגת יישום. כימיה אורגנית

אתנול

סדרה הומולוגית של אלכוהולים

קשר גנטי בין פחמימנים לאלכוהול

מינוח של אלכוהול.

תכונות פיזיקליות של אלכוהול.

תכונות כימיות של אלכוהול.

מקבל אלכוהול.

השימוש באלכוהול.

תכונות כימיות של אלכוהול

אנחנו ברשתות חברתיות

קטגוריות