Estry glicerolu i diacetylowinowego oraz kwasów tłuszczowych są lepiej znane pod kodem „E472e”. Substancja jest zaliczana do grupy dodatków do żywności E472, w której oprócz niej istnieje jeszcze sześć odmian: są zarówno, jak i i oraz ich różne kombinacje. Jeśli chodzi o stabilizator E472e, główną rolę w nim przypisuje się bezwodnikowi diacetylowinowemu lub. Działanie dodatku E472e polega na stabilizowaniu i emulgowaniu tekstury produktu, dlatego zaczęto go stosować w przemyśle spożywczym. Według międzynarodowych klasyfikacji dodatków do żywności E472e jest uważany za dodatek o niskim stopniu zagrożenia. Często można go znaleźć w kompozycjach mącznych wypieków, ponieważ strukturalnie ten suplement diety jest podobny do glutenu pszennego. Oprócz produkcji bułek, kolejnym obszarem zastosowania jest produkcja wyrobów cukierniczych.
Właściwości chemiczne substancji
Estry pozyskiwane są zarówno z surowców roślinnych, jak i zwierzęcych. Jego skład chemiczny to mieszane estry glicerolu, w których kilka grup hydroksylowych jest transestryfikowanych do estrów kwasu diacetylowinowego i kwasów tłuszczowych.
Substancja jest pozyskiwana wyłącznie sztucznie, nie występuje w przyrodzie. Nauka zna kilka metod syntezy dodatku E472e. W pierwszym wariancie przeprowadza się reakcję pomiędzy glicerydami kwasów tłuszczowych, kwasem winowym i bezwodnikiem octowym. Innym sposobem jest oddziaływanie między bezwodnikiem diacetylowinowym, kwasem octowym oraz mono- i diglicerydami kwasów tłuszczowych. Najczęściej surowcem, z którego ekstrahuje się kwasy tłuszczowe do takich reakcji jest albo tłuszcz wieprzowy.
Substancją czynną w suplemencie są cząsteczki glicerolu z wolną drugorzędową grupą hydroksylową oraz pozostałości kwasu diacetylowinowego i stearynowego. Dzięki tym cząsteczkom dodatek jest w stanie stworzyć lepką, lepką teksturę mieszanek i składników.
Stabilizator E472e występuje w postaci stałej lub woskowatej substancji, oleistej cieczy lub tłustej pasty. Kolor - od białego do żółto-brązowego. Substancja ma charakterystyczny octowy zapach i smak. W alkoholach i acetonie dodatek doskonale się rozpuszcza.
W przepisach międzynarodowych estry glicerolu i kwasów tłuszczowych diacetylowinowych oznaczane są skrótem DATEM.
Głównymi właściwościami, dzięki którym E472e jest wysoko ceniony przez producentów żywności, jest nadawanie ciasta plastyczności.
Jako emulgator dodatek pozwala tworzyć mieszaniny składników, których nie da się jednorodnie wymieszać w normalnych warunkach.
Jednak najczęstszym sposobem stosowania dodatku do żywności jest stabilizator. Zapewnia niezbędną lepkość produktu, poprawia parametry smakowe oraz pozwala na dłuższe przechowywanie.
Zastosowanie w przygotowywaniu posiłków
Przemysł spożywczy zaczął masowo stosować dodatek E472e już w latach 20. ubiegłego wieku. W tamtych czasach, a nawet dzisiaj, należy do grupy najpowszechniejszych emulgatorów.
Można go znaleźć w:
- suche mieszanki do przygotowywania napojów kawowych;
- ciasteczka;
- Cukiernia;
- chleba.
Jest to przygotowanie ciastek mącznych i produktów piekarniczych, które praktycznie nie mogą obejść się bez „udziału” tej substancji. Dodawany jest do produktów wytwarzanych z mąki niskiej i średniej jakości. Ze względu na cechy strukturalne estry glicerolu i diacetylowinu oraz kwasów tłuszczowych mogą poprawiać jakość mąki z glutenem słabym i sprawiać, że jest to ciasto plastyczne, elastyczne, dobrze wyeksponowane. Dzięki stabilizatorowi E472e struktura chleba staje się porowata i przewiewna, zwiększa się waga gotowego produktu, nieznacznie wydłuża się okres przydatności do spożycia, pieczywo nie czerstwieje tak szybko. Ponadto dodatek ułatwia ubijanie ciasta, zmniejsza odporność produktu na hydrolizę oraz zmniejsza powierzchnię topnienia. Co ciekawe, estry rozkładają się podczas pieczenia, więc nie można ich już znaleźć w gotowym produkcie.
W celu wprowadzenia do ciasta substancja jest wstępnie rozpuszczona. Zawartość wynosi do 0,2% wagowych produktu.
Korzyść lub szkoda
W rzeczywistości suplementy diety na ogół nie przynoszą żadnych korzyści organizmowi ludzkiemu. Wyjątkiem mogą być naturalne substancje, takie jak karoten. Do takich pierwiastków nie należą estry glicerolu i diacetylowinu oraz kwasów tłuszczowych. Ich główną zaletą jest brak szkód dla ludzi.
Długi proces badania substancji, eksperymenty na zwierzętach doświadczalnych wykazały, że substancja nie wywołuje reakcji alergicznych, nie jest toksyną, mutagenem, nie powoduje powstawania nowotworów złośliwych ani bezpłodności.
W przypadku kontaktu ze skórą lub błonami śluzowymi nie występują również żadne reakcje, oparzenia czy alergie na skórze.
W ludzkim żołądku suplement rozkłada się na tłuszcze i kwasy i jest odpowiednio wchłaniany, podobnie jak podobne naturalne składniki.
W związku z tym w większości krajów nie ma maksymalnego dopuszczalnego dziennego spożycia tej substancji. Tylko w Kanadzie istnieje odpowiednie ograniczenie - nie więcej niż 50 mg na 1 kilogram wagi osoby dorosłej.
Do tej pory emulgator, plastyfikator i stabilizator E472e są uważane za nieszkodliwe. Jej stosowanie przez zwierzęta doświadczalne podczas odpowiednich doświadczeń nie określiło substancji jako niebezpiecznej, nie wykazało żadnych negatywnych skutków dla zdrowia obserwowanych zwierząt. Dlatego jest szeroko stosowany w przygotowywaniu wyrobów cukierniczych, ciastek i, szczególnie często, chleba. Dodatek pozwala nie kupować drogiej i wysokiej jakości mąki, ale używać mąki niższej jakości z dodatkiem niedrogiego składnika, przy czym takie oszczędności praktycznie nie przekładają się na jakość gotowego produktu - chleb okazuje się przewiewny , porowata, przechowuje się dłużej niż bez użycia estrów glicerolu, diacetylowinowego i kwasów tłuszczowych. Ponieważ substancja nie wykazała żadnych właściwości toksycznych i alergicznych, nie jest zabronione jej stosowanie u dzieci i osób starszych. Nie ma również specjalnych zaleceń i przeciwwskazań dla osób z problemami w przewodzie pokarmowym.
Rozmiar: piks
Rozpocznij wyświetlanie od strony:
transkrypcja
1 Tłuszcze. Tłuszcze to estry glicerolu i wyższych jednozasadowych kwasów karboksylowych (tzw. kwasów TŁUSZCZOWYCH). Powszechną nazwą takich związków są triglicerydy lub triacyloglicerole, gdzie reszta acylowa kwasu karboksylowego to C=OR Kwasy tłuszczowe. Kwasy graniczne: 1. Kwas masłowy C 3 H 7 -COOH 2. Kwas palmitynowy C 15 H 31 - COOH 3. Kwas stearynowy C 17 H 35 - COOH Właściwości fizyczne. Kwasy nienasycone: 5. Kwas oleinowy C 17 H 33 COOH (1 = wiązanie) CH 3 (CH 2) 7 CH = CH (CH 2) 7 COOH 6. Kwas linolowy C 17 H 31 COOH (2 = wiązania) CH 3 - (CH 2) 4 -CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH-COOH 7. Kwas linolenowy C 17 H 29 COOH (3 = wiązania) CH 3 CH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \ u003d CH (CH 2 ) 4 COOH Tłuszcze zwierzęce Tłuszcze roślinne (oleje) Stałe, uformowane Ciecz, utworzone przez kwasy nasycone, nienasycone kwasy stearynowy i palmitynowy. oleinowy, linolowy i inne. Tłuszcze są rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych i nierozpuszczalne w wodzie.
2 WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE. 1. Hydroliza (zmydlanie) tłuszczów w środowisku kwaśnym lub zasadowym lub pod działaniem enzymów: a) hydroliza kwasowa: pod działaniem kwasu tłuszcze ulegają hydrolizie do glicerolu i kwasów karboksylowych, które były częścią cząsteczki tłuszczu . b) hydroliza alkaliczna zmydlanie. Okazuje się, że gliceryna i SOLE kwasów karboksylowych były częścią tłuszczu. Hydroliza kwasowa Hydroliza alkaliczna W środowisku alkalicznym tworzą się sole mydlane wyższych kwasów tłuszczowych (sód stały, potas ciekły). 2. Uwodornienie (uwodornienie) to proces dodawania wodoru do pozostałości kwasów nienasyconych, które tworzą tłuszcz. Jednocześnie pozostałości kwasów nienasyconych przechodzą w pozostałości nasyconych, płynne tłuszcze roślinne zamieniają się w stałe (margaryna).
3 Ilościową cechą stopnia nienasycenia tłuszczów jest liczba jodowa, która pokazuje, ile gramów jodu można dodać do wiązań podwójnych na 100 gramów tłuszczu. Detergenty syntetyczne. Zwykłe mydło nie myje się dobrze w twardej wodzie i wcale nie myje w wodzie morskiej, ponieważ zawierające je jony wapnia i magnezu dają nierozpuszczalne w wodzie sole z wyższymi kwasami: C 17 H 35 COONa + CaSO 4 (C 17 H 35 COO) 2 Ca + Na 2 SO 4 Dlatego wraz z mydłem z kwasów syntetycznych wytwarza się syntetyczne detergenty z innych rodzajów surowców, na przykład z alkilosiarczanów soli estrów wyższych alkoholi i kwasu siarkowego. Ogólnie tworzenie takich soli można przedstawić równaniami: R-CH 2 -OH + H 2 SO 4 R-CH 2 -O-SO 2 -OH + H 2 O alkohol kwas siarkowy alkil kwas siarkowy R-CH 2-O-SO 2 -OH + NaOH R-CH 2 -O-SO 2 -ONa + H 2 O alkilosiarczan Sole te zawierają od 12 do 14 atomów węgla w cząsteczce i mają bardzo dobre właściwości detergentowe. Sole wapnia i magnezu są rozpuszczalne w wodzie, dlatego takie mydła myje się w twardej wodzie. Siarczany alkilowe znajdują się w wielu detergentach do prania. WĘGLOWODANY Węglowodany (cukry) to związki organiczne o podobnej budowie i właściwościach, których skład większości odzwierciedla wzór C x (H 2 O) y, gdzie x, y 3. Wyjątkiem jest dezoksyryboza, która ma wzór C 5 H 10 O 4. NIEKTÓRE WAŻNE WĘGLOWODANY Monosacharydy Oligosacharydy Polisacharydy Glukoza C 6 H 12 O 6 Fruktoza C 6 H 12 O 6 Ryboza C 5 H 10 O 5 Dezoksyryboza C 5 H 10 O 4 Sacharoza (disacharyd) C 12 H 22 O 11 Laktoza Cukier mleczny (disacharyd) C 12 H 22 O 11 Celuloza (C 6 H 10 O 5) n Skrobia (C 6 H 10 O 5) n Glikogen (C 6 H 10 O 5) n
4 Monosacharydy Monosacharydy są związkami heterofunkcyjnymi, ich cząsteczki zawierają jedną grupę karbonylową (aldehyd lub keton) i kilka grup hydroksylowych. GLUKOZA. Paragon. 1. Hydroliza skrobi: (C 6 H 10 O 5) n + H 2 O C 6 H 12 O 6 2. Synteza z formaldehydu: 6H 2 C \u003d O Ca (OH) 2 C 6 H 12 O 6 Reakcja była po raz pierwszy zbadany przez A. M. Butlerova. 3. W roślinach węglowodany powstają w wyniku reakcji fotosyntezy z CO 2 i H 2 O: 6CO H 2 O (chlorofil, światło) C 6 H 12 O 6 + 6O 2 Właściwości chemiczne glukozy. 1. W wodnym roztworze glukozy występuje dynamiczna równowaga między dwiema formami cyklicznymi - α i β oraz formą liniową:
5 2. Reakcja tworzenia kompleksu z wodorotlenkiem miedzi(II). Gdy świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi (II) oddziałuje z monosacharydami, wodorotlenek rozpuszcza się, tworząc niebieski kompleks. 3. Glukoza jako aldehyd. a) reakcja srebrnego lustra. b) reakcja z wodorotlenkiem miedzi (II) po podgrzaniu. c) Glukozę można utlenić wodą bromową: d) Katalityczne uwodornienie glukozy - grupa karbonylowa jest redukowana do hydroksylowego alkoholu, otrzymuje się sorbitol jako alkohol sześciowodorotlenowy. 4. Reakcje fermentacji. a) fermentacja alkoholowa C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 etanol b) fermentacja mlekowa C 6 H 12 O 6 2CH 3 -CH (OH) -COOH kwas mlekowy
6 c) fermentacja masłowa C 6 H 12 O 6 C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O kwas masłowy 5. Reakcje tworzenia estrów glukozy. Glukoza może tworzyć proste i złożone estry. Podstawienie hemiacetalu (glikozydowego) hydroksylu następuje najłatwiej: etery nazywane są glikozydami. W bardziej rygorystycznych warunkach (na przykład z CH3-I) alkilowanie jest również możliwe przy innych pozostałych grupach hydroksylowych. Monosacharydy mogą tworzyć estry zarówno z kwasami mineralnymi, jak i karboksylowymi, na przykład: Fruktoza jest izomerem strukturalnym glukozy - alkoholu ketonowego: CH 2 - CH - CH - CH - C - CH 2 OH OH OH OH O OH Substancja krystaliczna, która jest dobrze rozpuszczalny w wodzie słodszej niż glukoza. Występuje w postaci wolnej w miodzie i owocach. Właściwości chemiczne fruktozy wynikają z obecności ketonu i pięciu grup hydroksylowych. W wyniku uwodornienia fruktozy powstaje również SORBITOL.
7 Disacharydy. Disacharydy to węglowodany, których cząsteczki składają się z dwóch reszt monosacharydowych połączonych ze sobą poprzez oddziaływanie grup hydroksylowych (dwa hemiacetale lub jeden hemiacetal i jeden alkohol). 1. Sacharoza (cukier buraczany lub trzcinowy) C 12 H 22 O 11 Cząsteczka sacharozy składa się z połączonych ze sobą reszt α-glukozy i β-fruktozy. W cząsteczce sacharozy glikozydowy atom węgla glukozy jest ZWIĄZANY, więc nie tworzy formy OTWARTE (aldehyd). Dzięki temu sacharoza po podgrzaniu nie wchodzi w reakcję grupy aldehydowej z amoniakalnym roztworem tlenku srebra z wodorotlenkiem miedzi. Takie disacharydy nazywane są nieredukującymi, tj. nie może się utleniać. Sacharoza ulega hydrolizie z zakwaszoną wodą: C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 (glukoza) + C 6 H 12 O 6 (fruktoza) 2. Maltoza. Jest disacharydem składającym się z dwóch reszt α-glukozy, jest związkiem pośrednim w hydrolizie skrobi. reszta α-glukozy reszta α-glukozy
8 Maltoza – jest disacharydem redukującym i wchodzi w reakcje charakterystyczne dla aldehydów. 3. Do cukrów redukujących zalicza się również celobiozę i laktozę: inne disacharydy również mogą ulegać hydrolizie. Polisacharydy. Polisacharydy to naturalne węglowodany o dużej masie cząsteczkowej, których makrocząsteczki składają się z reszt monosacharydowych. Główni przedstawiciele - skrobia i celuloza - zbudowani są z pozostałości jednego monosacharydu - glukozy. Skrobia i celuloza mają ten sam wzór cząsteczkowy: (C 6 H 10 O 5) n, ale zupełnie inne właściwości. Wynika to ze specyfiki ich struktury przestrzennej. Skrobia składa się z reszt α-glukozy, a celuloza z reszt β-glukozy, które są izomerami przestrzennymi i różnią się tylko położeniem jednej grupy hydroksylowej (zaznaczone kolorem):
9 Skrobia. Skrobia jest mieszaniną dwóch polisacharydów zbudowanych z reszt cyklicznej α-glukozy. Składa się z: amylozy (wewnętrzna część ziarna skrobi) 10-20% amylopektyny (otoczka ziarna skrobi) 80-90% Łańcuch amylozy zawiera reszty α-glukozy (średnia masa cząsteczkowa) i ma nierozgałęzioną strukturę. Makrocząsteczka amylozy to helisa, której każdy obrót składa się z 6 jednostek α-glukozy. Właściwości skrobi: 1. Hydroliza skrobi: podczas gotowania w kwaśnym środowisku skrobia ulega sukcesywnej hydrolizie. 2. Skrobia nie daje reakcji srebrnego lustra i nie redukuje wodorotlenku miedzi (II). 3. Jakościowa reakcja na skrobię: barwienie na niebiesko roztworem jodu.
10 CELULOZA Celuloza (błonnik) jest najpowszechniejszym polisacharydem roślinnym. Łańcuchy celulozy zbudowane są z reszt β-glukozy i mają budowę liniową. Masa cząsteczkowa celulozy wynosi nawet do 2 mln WŁAŚCIWOŚCI CELULOZY. 1. Tworzenie estrów z kwasami azotowym i octowym. a) nitrowanie celulozy. Ponieważ wiązanie celulozy zawiera 3 grupy hydroksylowe, nitrowanie nadmiarem kwasu azotowego może skutkować powstaniem trójazotanu celulozy, piroksyliny wybuchowej: (C 6 H 7 O 2 (OH) 3) n + 3n HNO 3 3nH 2 O + ( C 6 H 7 O 2 (ONO 2) 3) n celuloza kwas azotowy triazotan celulozy (piroksylina) b) acylowanie celulozy. Gdy bezwodnik octowy działa na celulozę, zachodzi reakcja estryfikacji, w której mogą uczestniczyć grupy OH 1, 2 i 3. Okazuje się, że octan celulozy - włókno octanowe. (C 6 H 7 O 2 (OH) 3) n + 3n (CH 3 CO) 2 O 3n CH 3 -COOH + (C 6 H 7 O 2 (OSOCH 3) 3) n celuloza bezwodnik octowy kwas octowy trioctan celulozy 2 Hydroliza celulozy. Celuloza, podobnie jak skrobia, hydrolizuje w środowisku kwaśnym:
CHEMIA ORGANICZNA SEKCJA 3. SKŁADNIKI CHEMII BIOORGANICZNEJ TEMAT 6. WĘGLOWODANY (CUKIER) 6.2. DI I POLISACHARYDY OLIGOSACHARYDY
BSPU je. M. Tanka Wykład Chemii Stosowanej Mydła i detergenty Docent Kozlova-Kozyrevskaya AL, Katedra Chemii Spis treści: Historia Osiągnięcia naukowców Mydła. otrzymanie edukacji w zakresie produkcji zmydlania
B8 zadania z chemii 1. Metyloamina może oddziaływać z 1) propanem 2) chlorometanem 3) tlenem 4) wodorotlenkiem sodu 5) chlorkiem potasu 6) kwasem siarkowym Metyloamina jest aminą pierwszorzędową. Ze względu na nie udostępniony
CYKLICZNE FORMY MONOSACHARYDÓW. Mutarotacja Główną formą istnienia węglowodanów w roztworach jest, jak się nieoczekiwanie okazało, cykliczność. Cykliczna forma węglowodanów pojawia się w wyniku działania wewnątrzcząsteczkowego
Temat a Liczba godzin Rodzaj a Elementy treści Eksperyment Rodzaj kontroli Możliwe zadania domowe Uwagi p/p 1 Przedmiot chemii organicznej 1 Nauka nowego materiału. 2 Podstawowe założenia teorii konstrukcji
1. Wzajemne przemiany substancji głównych klas związków nieorganicznych W zależności od tego, ile różnych pierwiastków wchodzi w skład substancji, można je podzielić na proste i złożone. Proste substancje
KWASY KARBOKSYNOWE. TŁUSZCZE Kwasy karboksylowe są pochodnymi węglowodorów, których cząsteczka zawiera jedną lub więcej grup karboksylowych CH. Ogólny wzór kwasów karboksylowych: Zależnie
Odmiana Niżny Nowogród 1-1. Wskaż liczbę protonów, elektronów i konfigurację elektronową atomu kadmu. 2-2. W kolbie znajduje się azot pod ciśnieniem atmosferycznym iw temperaturze 298 K. Do jakiego ciśnienia potrzebujesz
Certyfikacja pośrednia w klasach chemicznych 10-11 Próbka A1 Podobna konfiguracja zewnętrznego poziomu energetycznego ma atomy węgla i 1) azot 2) tlen 3) krzem 4) fosfor A2. Wśród elementów aluminium
Wariant 4 1. Jaki rodzaj soli można przypisać: a) 2 CO 3, b) FeNH 4 (SO 4) 2 · 12H 2 O, hydrat krystaliczny, c) NH 4 HSO 4? Odpowiedź: a) 2 CO 3 sól zasadowa, b) FeNH 4 (SO 4) 2 12H 2 O podwójny
Zadanie 1. W której z tych mieszanin można oddzielić sole za pomocą wody i urządzenia filtrującego? a) BaSO4 i CaCO3 b) BaSO4 i CaCl2 c) BaCl2 i Na2SO4 d) BaCl2 i Na2CO3
Zadania A16 z chemii 1. Formaldehyd nie reaguje z Formaldehyd to aldehyd mrówkowy, znany również jako metanal; 40% roztwór formaldehydu w wodzie nazywa się formaliną. Reakcje addycji zachodzą przy grupie karbonylowej
11. Związki organiczne zawierające azot 11.1. Związki nitrowe. Aminy Substancje organiczne zawierające azot są bardzo ważne w gospodarce narodowej. Azot może być zawarty w związkach organicznych w postaci grupy nitrowej
Zadania z chemii A15 1. Świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II) reaguje z 1) glikolem etylenowym 2) metanolem 3) eterem dimetylowym 4) propenem Świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II) reaguje z alkoholami wielowodorotlenowymi
1 NOTA WYJAŚNIAJĄCA Program pracy w dziedzinie chemii opracowano na podstawie przykładowego programu średniego (pełnego) ogólnego wykształcenia chemicznego (zatwierdzonego przez Ministerstwo Edukacji i Nauki Federacji Rosyjskiej w dniu 21 lutego 2005 r.). Program
PRACA KONTROLNA Temat: „Alkohole jednowodorotlenowe” 1 1. PAMIĘTAJ O WŁAŚCIWOŚCIACH CHEMICZNYCH ORAZ OTRZYMYWANIU ALKOHOLI MONOTYCZNYCH. 2. WYKONAJ SUGEROWANE TESTY 22 i 23 (Twój wybór) WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE MONOALKOHOLI
0, Podręcznik: OS Gabrielyan, Chemistry 10, 2007-2010 Wydawnictwo Drofa Uwaga! Ćwiczenia i zadania z podręcznika są wykonywane w osobnym zeszycie i przekazywane przed egzaminem do konsultacji
Państwowa budżetowa instytucja edukacyjna miasta Sewastopol „Szkoła średnia 52 im. F.D. Bezrukowa” Program pracy na temat „Chemia” dla klasy 10 na rok akademicki 2016/2017
KALENDARZ I PLANOWANIE TEMATYCZNE Z CHEMII W X KLASIE W ROKU AKADEMICKIM 2009-2010. 2 godziny tygodniowo. Program dla szkół średnich, gimnazjów, liceów. Chemia kl. 8-11, M. „Business Drop”, 2009. Podręcznik główny:
Nota wyjaśniająca Program pracy został opracowany na podstawie programu chemii dla uczniów klas 10 instytucji edukacyjnych (autorzy I.I. Nowoshinsky, N.S. Nowoshinskaya) bez zmian. Podstawy
Inwersja Tworzenie i reakcje glikozydów Tworzenie i reakcje glikozydów Produkty podstawienia glikozydów hemiacetalu hydroksylowego w monosacharydach przez alkoksy-, aryloksy-, alkilotio-, arylotio-, acyloksy-,
Wydział Zdrowia Miasta Moskwy Państwowa budżetowa profesjonalna instytucja edukacyjna Wydziału Zdrowia Miasta Moskwy „Medical College 2” ZATWIERDZONY ZATWIERDZONY przez Metodologiczną
Załącznik do programu pracy z chemii dla klasy 10 Przykładowe oceny i materiały metodyczne do bieżącego monitorowania postępów i certyfikacji pośredniej uczniów w klasie 10 z chemii
Notatka wyjaśniająca. klasa 10. Program pracy w chemii opiera się na: podstawowym rdzeniu treści kształcenia ogólnego; wymagania dotyczące wyników opanowania głównego programu edukacyjnego
BUDŻET PAŃSTWA INSTYTUCJA SZKOLNICTWA ŚREDNIEGO ZAWODOWEGO MIASTA MOSKWA WYŻSZA EKONOMICZNA I TECHNOLOGICZNA 22 Zawód: 19.01.17 Kucharz, cukiernik DYSCYPLINA AKADEMICKA /
Adnotacja do programu pracy z chemii w klasie 10 Program pracy z chemii w klasie 10 został opracowany na podstawie federalnego komponentu stanowego standardu edukacyjnego, zatwierdzonego zarządzeniem
Instrukcja do zadania nr 1_30: Te zadania zawierają pytania i dają cztery możliwe odpowiedzi, z których tylko jedna jest poprawna. Znajdź numer odpowiadający temu zadaniu w arkuszu odpowiedzi,
CHEMIA ORGANICZNA TEMAT 4. ZWIĄZKI ZAWIERAJĄCE TLEN 4.3. KWASY KARBOKSYDOWE I ICH POCHODNE 4.3.3. LIPIDY TŁUSZCZE Tłuszcze są estrami tworzonymi przez trójwodorotlenowy alkohol glicerol i jednozasadowy
Adnotacja do programu pracy w klasie chemicznej 9. 1. Miejsce przedmiotu w strukturze głównego programu edukacyjnego szkoły. Program pracy z chemii dla klasy 9 realizowany jest w klasie ogólnokształcącej,
MINISTERSTWO EDUKACJI I NAUKI REGIONU KRASNODARSKIEGO Państwowa budżetowa zawodowa instytucja edukacyjna Terytorium Krasnodarskiego Lista „Krasnodarska Szkoła Informatyczna”
TREŚĆ. PASZPORT PROGRAMU DYSCYPLINY WYCHOWAWCZEJ 2. STRUKTURA I TREŚCI DYSCYPLINY WYCHOWAWCZEJ 3. WARUNKI REALIZACJI DYSCYPLINY WYCHOWAWCZEJ 4. KONTROLA I OCENA WYNIKÓW POZNANIA DYSCYPLINY WYCHOWAWCZEJ str.
Miejska budżetowa instytucja edukacyjna „Liceum 20” Rozważana na spotkaniu regionu moskiewskiego. Zalecany do zatwierdzenia przez radę pedagogiczną. Protokół „29” sierpnia 207 Zatwierdzony przez Radę Pedagogiczną.
OPCJA 1 Organizacja edukacyjna Klasa (wg listy) Pełna nazwa 1. Z proponowanej listy wybierz dwie substancje, które nie posiadają izomerów strukturalnych: 1) etanol 2) kwas octowy 3) metanol 4) propan
Planowane efekty przedmiotowe opanowania przedmiotu W wyniku studiowania chemii na poziomie podstawowym student musi znać/rozumieć najważniejsze pojęcia chemiczne: substancja, pierwiastek chemiczny, atom,
CHEMIA KLASA 0 Program pracy jest opracowywany na podstawie programu placówek oświatowych. Chemia 0- lekcje, poziom podstawowy. M.: Oświecenie, 2008, autor Gara N.N. Program jest obliczany (opcja I)
Reakcje redoks z udziałem substancji organicznych Rozważmy najbardziej typowe reakcje utleniania różnych klas substancji organicznych. W tym przypadku będziemy pamiętać, że reakcja spalania
Były. bilet 1 1. Miejsce chemii wśród innych nauk przyrodniczych. Interakcja fizyki i chemii. Cechy chemii jako nauki. Podstawowe teorie chemii. Nomenklatura chemiczna. 2. Przyczyny różnorodności ekologicznej
Chemia klasa 10 Semenets Natalya Valerievna, nauczyciel biologii i chemii Opracowano na podstawie przykładowego programu z chemii dla klas 8-11, pod redakcją O. S. Gabrielyana. M: Drop, 2010. 2017 Regulacyjne
Program pracy z chemii Klasa 10 (poziom podstawowy) Objaśnienia
Miejska państwowa placówka oświatowa „Liceum Sulevkent” Sprawozdanie z prac monitorujących Y_SDAM_USE_III_ETAP w klasie 11 Chemia 2017
Etap oka. Klasa 11. Rozwiązania. Zadanie 1. Mieszanina trzech gazów A, B, C ma gęstość wodoru równą 14. Porcję tej mieszaniny o masie 168 g przepuszczono przez nadmiar roztworu bromu w obojętnym rozpuszczalniku
Załącznik do głównego programu kształcenia średniego ogólnokształcącego, zatwierdzonego zarządzeniem dyrektora MBOU SOSH 5 z dnia 01.06.2016 203 PROGRAM PRACY Przedmiot: Chemia Ćwiczenia: 10 Liczba godzin (łącznie):
Bank zadań do certyfikacji średniozaawansowanej uczniów klasy 9 A1. Struktura atomu. 1. Ładunek jądra atomu węgla 1) 3 2) 10 3) 12 4) 6 2. Ładunek jądra atomu sodu 1) 23 2) 11 3) 12 4) 4 3. Liczba protonów w jądrze
KALENDARZ-TEMATYCZNE PLANOWANIE lekcji chemii Oceny: 10 „A” Nauczyciel: Ivanova Elena Vyacheslavovna Tolyatti 2015 Nota wyjaśniająca Program chemii dla klas 10-11 instytucji edukacyjnych
Notatka wyjaśniająca. Nauka chemii na poziomie podstawowym ogólnokształcącym ma na celu osiągnięcie następujących celów: opanowanie najważniejszej wiedzy o podstawowych pojęciach i prawach chemii, symbolice chemicznej;
Miejska Budżetowa Placówka Oświatowa Gimnazjum 3 g.o. Podolsk md. Klimovsk ZATWIERDZAM Dyrektora MBOU SOSH 3 S.G. Pelipak 2016 Program pracy z chemii klasa 10
Dopisek do programu pracy szkoły podstawowej Miejsce w programie nauczania / Poziom liceum ogólnokształcącego, program nauczania Klasa 10 2 godz./tyg.; obciążenie tygodniowe Kurs podstawowy / profilowy / zaawansowany Dokumenty
klasa 10. Warunki. Zadanie 1. Napisz trzy związki wapnia A, B, C, w których kation Ca 2+ ma taką samą powłokę elektronową jak aniony zawarte w cząsteczce odpowiedniego związku. Pisać
AUTONOMICZNA OGÓLNA ORGANIZACJA EDUKACYJNA NON-PROFIT „SZKOŁA SOSNY” ZATWIERDZONA PRZEZ Dyrektora I.P. Zamówienie Guryankina _8 z dnia 29 sierpnia 2017 r. Program pracy na temat „CHEMIA” klasa 9 podstawowa ogólna
Eksperyment z chemii organicznej w szkole średniej. Tsvetkov LA czyli dla nauczycieli. wydanie 5, poprawione. i dodatkowe Moskwa: School Press, 2000. 192 s. Podręcznik koncentruje się na zastosowanej technice eksperymentalnej
ALKOHOLE Degtyareva M.O. MOU LNIP C n H 2n+1 OH Definicja Alkohole związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych OH Najprostsze alkohole Nazwa Wzór Modele Alkohol metylowy (metanol)
Załącznik MBOU „Szkoła 15” do zarządzenia 162a z dnia 20.08.2014 Program pracy w klasie 9 chemii (kształcenie na odległość 1 godzina, Krechetov Alexander, Pshenichny Pavel) Opracował: Ushankova Svetlana Petrovna, nauczyciel
Zadania A17 z chemii 1. Metanol powstaje w wyniku oddziaływania 1) acetylenu z wodą 2) uwodornienia formaldehydu 3) etylenu z wodą 4) metanu z wodą W reakcji acetylenu z wodą powstanie kwas octowy
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 1 / 5 Analizată și aprobată la ședința catedrei din, proces słowny nr șeful catedrei de Biochimie și Biochimie Clinică, conferențiar universitar, doctor habilitat în
Miejska budżetowa instytucja oświatowa szkoła średnia 4 Bałtijsk Program pracy przedmiotu „Chemia” klasa 9, poziom podstawowy poziom Bałtijsk 2017
Ministerstwo Edukacji i Nauki Federacji Rosyjskiej SARATOV NARODOWY PAŃSTWOWY UNIWERSYTET BADAWCZY PO N.G.
Nota wyjaśniająca Program pracy w dziedzinie chemii opiera się na: federalnym składniku stanowego standardu edukacyjnego dla podstawowego kształcenia ogólnego; przykładowy program głównego generała
NOTA WYJAŚNIAJĄCA Program pracy został opracowany zgodnie z federalnym komponentem państwowego standardu edukacyjnego pierwszej generacji na podstawie autorskiego programu O.S.
AMINOKWASY. PEPTYDY. BIAŁKA Aminokwasy nazywane są kwasami karboksylowymi, w których rodniku węglowodorowym jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupami aminowymi. W zależności od względnej pozycji
Organizacja przygotowań do Jednolitego Egzaminu Państwowego z Chemii: Reakcje redoks z udziałem substancji organicznych Lidiya Ivanovna Asanova
Zbadano: Data: Zadanie 1 Fenol to substancja, której wzór to: Zadanie 2 Substancja, której wzór nie jest związany z fenolami Zadanie 3 Wskaż wzór ogólny szeregu homologicznego fenoli: C n H
Klasa 11 1. Odgadnij substancje A i B, napisz równanie reakcji i ułóż brakujące A + B = izobutan + Na 2 CO 3 Rozwiązanie: Na podstawie niezwykłego połączenia produktów alkanu i węglanu sodu możesz określić
Program pracy z chemii dla uczniów klas 10 Opracował: nauczyciel chemii i biologii najwyższej kategorii kwalifikacji Chernysheva M.E. Rok akademicki 2017-2018 1. Planowane efekty W rezultacie
Lekcja 3 Temat: Substancje organiczne komórki: węglowodany i lipidy Cel wiodący dydaktyczny: poznanie nowego materiału. Forma zajęć: łączona. Cele lekcji: Edukacyjne: Kontynuuj naukę chemii
Dokumenty regulacyjne 1. Ustawa federalna z dnia 29 grudnia 2012 r. Nr 273-FZ „O edukacji w Federacji Rosyjskiej” (zmieniona 23 lipca 2013 r.). 2. O zatwierdzeniu federalnej listy podręczników zalecanych do
Klasa Nazwisko, imię (pełne) Data 2015 Instrukcja wykonania pracy CZĘŚĆ 1 Wykonując zadania 1-10 z proponowanej listy odpowiedzi wybierz jedną poprawną odpowiedź. Numery wybranych odpowiedzi
Program pracy dla przedmiotu „Chemia” jest opracowywany zgodnie z wymaganiami: - federalnego komponentu państwowego standardu edukacyjnego średniego ogólnokształcącego wykształcenia; - Edukacyjny
Złożone etery. Tłuszcze.
Rozważaliśmy już klasę substancji zwanych etery. Teraz rozważ estry.
Jest coś wspólnego między eterami i estrami.
Etery
Oba są związkami organicznymi, których cząsteczki składają się z rodników węglowodorowych połączonych atomami tlenu.
Dla eterów poprawny wzór to: R-O-R Lub R1-O-R2.
W eterach jako rodniki węglowodorowe ( R, R1, R2) zawsze są pozostałości alkoholi.
Przykładem eteru jest eter dietylowy C2H5-O-C2H5, składa się z dwóch reszt alkoholu etylowego połączonych atomem tlenu.
estry
W przypadku estrów jest to również jeden z rodników pozostałości alkoholu(Lub fenol). Drugi rodnik to pozostałość niektórych kwasy. Kwas może być organiczny lub mineralny.
Alkohole i fenole reagują z kwasami, tworząc kwasy estry:
Edukacja reakcji ester z kwasu i alkoholu (lub fenolu). reakcja estryfikacji.
Estry kwasów karboksylowych
Jeśli którykolwiek z kwasów karboksylowych bierze udział w reakcji estryfikacji jako kwas, to wynik jest taki estry kwasów karboksylowych.
Lub ogólnie:
Reakcje tworzenia eteru są niezwykle ważne dla żywej przyrody, ponieważ wszystkie naturalne tłuszcze, oleje i woski są estrami kwasów karboksylowych i alkoholi.
Tłuszcze
Tłuszcze przedstawiać estry wyższych kwasów karboksylowych (tłuszczowych) i alkoholu trójwodorotlenowego glicerolu .
Oto schemat tworzenia estru glicerolu i kwasu stearynowego:
W naturalnie występujących tłuszczach ta sama cząsteczka glicerolu jest zwykle estryfikowana dwoma lub trzema różnymi kwasami tłuszczowymi. Tylko kilka kwasów tłuszczowych bierze udział w tworzeniu wszystkich naturalnych tłuszczów. Naturalne tłuszcze są zawsze mieszaninami.
Tłuszcze są stałe jeśli kwasy, które je tworzą, są nasycony(ograniczające), takie jak kwas stearynowy, palmitynowy lub mirystynowy.
Im więcej tłuszczy zawiera pozostałości kwasów nienasyconych (nienasyconych), takich jak oleinowy, linolowy, lenolenowy, tym niższa jest ich temperatura topnienia i tym bardziej płynna będzie ich konsystencja.
Tłuszcze zwierzęce są bogate przede wszystkim w reszty nasyconych kwasów tłuszczowych. Dlatego są twardsze niż oleje roślinne.
Oleje roślinne pod względem chemicznym są również tłuszczami., tj. estry kwasów tłuszczowych i glicerolu. Ale w ich składzie jest stosunkowo duża liczba pozostałości nienasycone kwasy tłuszczowe.
Oczywiście jest wystarczająco dużo wyjątków od tej reguły. Na przykład masło kakaowe, masło shea, olej kokosowy mają raczej stałą konsystencję, ale nadal tradycyjnie nazywane są olejami. Jednocześnie ich twardość sugeruje, że z reguły ich skład jest bogaty w reszty nasyconych kwasów tłuszczowych. Jednak nawet tutaj zdarzają się wyjątki. Na przykład w ciekłym roślinnym oleju palmowym („kopra”) przeważają nasycone reszty kwasowe.
Uwodornianie tłuszczów
Nienasycone kwasy tłuszczowe zawierają podwójne wiązania między atomami węgla, łatwiej reagują, utleniają się, a przez to szybciej psują.
Aby oleje roślinne i płynne tłuszcze zwierzęce miały większą odporność chemiczną i dłuższy okres przydatności do spożycia, są poddawane procesom uwodornienie.
Uwodornianie tłuszczów to katalityczne przyłączanie wodoru do estrów glicerolu i nienasyconych kwasów tłuszczowych.
Tłuszcze płynne zamieniają się w stałe dzięki dodaniu wodoru w miejscu podwójnego wiązania między atomami węgla w zestryfikowanych cząsteczkach nienasyconych kwasów. Kwasy nienasycone po tej procedurze stają się nasycone (nasycone).
Tak więc stałą margarynę jadalną otrzymuje się z płynnego oleju roślinnego.
Otrzymywanie mydła z tłuszczów (zmydlanie tłuszczów).
Estry są nierozpuszczalne (lub prawie nierozpuszczalne) w wodzie. Rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych.
W wodzie estry mogą ulegać hydrolizie, tj. rozpada się na jony, z późniejszym utworzeniem kwasu i alkoholu z tych jonów.
Szybkość tej reakcji zdecydowanie wzrośnie przy wystarczającej ilości jonów hydroksylowych w wodzie ( ON).
Gdy tłuszcze są podgrzewane z alkaliami, estry rozkładają się, tworząc alkohol i sól kwasu:
Nazywa się reakcję alkalicznej hydrolizy estrów reakcja zmydlania. A powstałe sole sodowe i potasowe wyższych kwasów tłuszczowych nazywane są mydła.
Na przykład: C 17 H 35 COONa- stearynian sodu, S 15 H 31 SOOK- palmitynian potasu.
Mydła sodowe są stałe, mydła potasowe są płynne.
10,5. Złożone etery. Tłuszcze
estry- funkcyjne pochodne kwasów karboksylowych,
w cząsteczkach, których grupa hydroksylowa (-OH) jest zastąpiona resztą alkoholową (- LUB)
Estry kwasów karboksylowych - związki o wzorze ogólnym.
R-COOR", gdzie R i R" oznaczają rodniki węglowodorowe.
Estry nasyconych jednozasadowych kwasów karboksylowych mają ogólny wzór:
Właściwości fizyczne:
· Lotne, bezbarwne ciecze
Słabo rozpuszczalny w wodzie
Częściej o przyjemnym zapachu
Lżejszy od wody
Estry znajdują się w kwiatach, owocach, jagodach. Określają swój specyficzny zapach.
Są integralną częścią olejków eterycznych (znanych jest około 3000 ef.m. - pomarańczowy, lawendowy, różany itp.)
Estry niższych kwasów karboksylowych i niższych alkoholi jednowodorotlenowych mają przyjemny zapach kwiatów, jagód i owoców. Podstawą wosków naturalnych są estry wyższych kwasów jednozasadowych i wyższych alkoholi jednowodorotlenowych. Na przykład wosk pszczeli zawiera ester kwasu palmitynowego i alkoholu mirycylowego (palmitynian mirycylu):
CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3
Aromat. Formuła strukturalna. |
Imię estrów |
Jabłko
|
Eter etylowy Kwas 2-metylobutanowy |
wiśnia
|
Ester amylowy kwasu mrówkowego |
Gruszka
|
Ester izoamylowy kwasu octowego |
Ananas |
Ester etylowy kwasu masłowego (maślan etylu) |
Banan |
Ester izobutylowy kwasu octowego (Octan izoamylu również pachnie bananem) |
Jaśmin
|
Octowy eter benzylowy (octan benzylu) |
Skrócone nazwy estrów są zbudowane na nazwie rodnika (R ") w reszcie alkoholowej i nazwie grupy RCOO - w reszcie kwasowej. Na przykład ester etylowy kwasu octowego CH 3 COO C 2 H 5 zwany octan etylu.
Aplikacja
· Jako substancje zapachowe i wzmacniacze zapachów w przemyśle spożywczym i perfumeryjnym (mydła, perfumy, kremy);
· W produkcji tworzyw sztucznych kauczuk jako plastyfikator.
plastyfikatory – substancje, które są wprowadzane do składu materiałów polimerowych w celu nadania (lub zwiększenia) elastyczności i (lub) plastyczności podczas przetwarzania i eksploatacji.
Zastosowanie w medycynie
Pod koniec XIX i na początku XX wieku, kiedy synteza organiczna stawiała pierwsze kroki, farmakolodzy zsyntetyzowali i przetestowali wiele estrów. Stały się podstawą takich leków jak salol, validol itp. Jako miejscowy środek drażniący i przeciwbólowy szeroko stosowano salicylan metylu, który obecnie został praktycznie wyparty przez bardziej skuteczne leki.
Otrzymywanie estrów
Estry można otrzymać w reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami ( reakcja estryfikacji). Katalizatorami są kwasy mineralne.
Reakcja estryfikacji w katalizie kwasowej jest odwracalna. Proces odwrotny - rozszczepienie estru pod działaniem wody na kwas karboksylowy i alkohol - nazywa się hydroliza estrów.
RCOOR " + H2O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH
Hydroliza w obecności zasady przebiega nieodwracalnie (ponieważ powstający ujemnie naładowany anion karboksylanowy RCOO nie reaguje z odczynnikiem nukleofilowym - alkoholem).
Ta reakcja nazywa się zmydlanie estrów(analogicznie do zasadowej hydrolizy wiązań estrowych w tłuszczach przy produkcji mydła).
Tłuszcze, ich budowa, właściwości i zastosowanie
„Chemia wszędzie, chemia we wszystkim:
We wszystkim, czym oddychamy
We wszystkim, co pijemy
Wszystko, co jemy”.
We wszystkim, co nosimy
Ludzie od dawna nauczyli się izolować tłuszcz z naturalnych przedmiotów i wykorzystywać go w życiu codziennym. Tłuszcz spalano w prymitywnych lampach, oświetlając jaskinie prymitywnych ludzi, tłuszcz smarowano płozami, po których wodowano statki. Tłuszcze są głównym źródłem naszego pożywienia. Ale niedożywienie, siedzący tryb życia prowadzi do nadwagi. Zwierzęta pustynne przechowują tłuszcz jako źródło energii i wody. Gruba warstwa tłuszczu fok i wielorybów pomaga im pływać w zimnych wodach Oceanu Arktycznego.
Tłuszcze są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Wraz z węglowodanami i białkami są częścią wszystkich organizmów zwierzęcych i roślinnych i stanowią jedną z głównych części naszego pożywienia. Źródłem tłuszczów są organizmy żywe. Wśród zwierząt są krowy, świnie, owce, kury, foki, wieloryby, gęsi, ryby (rekiny, dorsz, śledź). Z wątroby dorsza i rekina pozyskuje się olej rybny – lekarstwo, ze śledzi – tłuszcze wykorzystywane do karmienia zwierząt gospodarskich. Tłuszcze roślinne są najczęściej płynne, nazywane są olejami. Stosuje się tłuszcze roślinne takie jak bawełna, len, soja, orzeszki ziemne, sezam, rzepak, słonecznik, gorczyca, kukurydza, mak, konopie, kokos, rokitnik, dzika róża, palma olejowa i wiele innych.
Tłuszcze pełnią różne funkcje: budulcową, energetyczną (1 g tłuszczu daje 9 kcal energii), ochronną, magazynującą. Tłuszcze dostarczają 50% energii potrzebnej człowiekowi, więc człowiek powinien spożywać 70-80 g tłuszczu dziennie. Tłuszcze stanowią 10-20% masy ciała zdrowej osoby. Tłuszcze są niezbędnym źródłem kwasów tłuszczowych. Niektóre tłuszcze zawierają witaminy A, D, E, K, hormony.
Wiele zwierząt i ludzi używa tłuszczu jako skorupy termoizolacyjnej, na przykład u niektórych zwierząt morskich grubość warstwy tłuszczu sięga metra. Ponadto w organizmie tłuszcze są rozpuszczalnikami aromatów i barwników. Wiele witamin, takich jak witamina A, rozpuszcza się tylko w tłuszczach.
Niektóre zwierzęta (częściej ptactwo wodne) wykorzystują tłuszcze do smarowania własnych włókien mięśniowych.
Tłuszcze zwiększają efekt sytości pokarmu, ponieważ są trawione bardzo wolno i opóźniają pojawienie się głodu .
Historia odkrycia tłuszczów
W XVII wieku. Niemiecki naukowiec, jeden z pierwszych chemików analitycznych Ottona Tacheniusza(1652-1699) po raz pierwszy zasugerowali, że tłuszcze zawierają „ukryty kwas”.
W 1741 francuski chemik Claude'a Josepha Geoffreya(1685-1752) odkryli, że gdy mydło (otrzymane przez gotowanie tłuszczu z alkaliami) rozkładało się kwasem, tworzyła się tłusta w dotyku masa.
Fakt, że gliceryna wchodzi w skład tłuszczów i olejów, został po raz pierwszy odkryty w 1779 roku przez słynnego szwedzkiego chemika Karola Wilhelma Scheele.
Po raz pierwszy skład chemiczny tłuszczów określił na początku ubiegłego wieku francuski chemik Michel Eugene Chevreul, twórca chemii tłuszczów, autor licznych badań ich natury, podsumowanych w sześciotomowej monografii „Badania chemiczne ciał pochodzenia zwierzęcego”.
1813 E.Chevreul ustalił strukturę tłuszczów w wyniku reakcji hydrolizy tłuszczów w środowisku alkalicznym.Wykazał, że tłuszcze składają się z glicerolu i kwasów tłuszczowych, a nie jest to tylko ich mieszanina, ale związek, który po dodaniu wody rozkłada się na glicerol i kwasy.
Synteza tłuszczów
W 1854 r. francuski chemik Marcelin Berthelot (1827–1907) przeprowadził reakcję estryfikacji, czyli wytworzenia estru między gliceryną a kwasami tłuszczowymi, a tym samym po raz pierwszy zsyntetyzował tłuszcz.
Ogólny wzór tłuszczów (trójglicerydów)
Tłuszcze
- estry glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych.
Powszechna nazwa tych związków to trójglicerydy.
Klasyfikacja tłuszczu
Tłuszcze zwierzęce zawierają głównie glicerydy kwasów nasyconych i są ciałami stałymi. Tłuszcze roślinne, często określane jako oleje, zawierają glicerydy nienasyconych kwasów karboksylowych. Są to na przykład płynne oleje słonecznikowy, konopny i lniany.
Naturalne tłuszcze zawierają następujące kwasy tłuszczowe
Nasycony: stearynowy (C 17 H 35 COOH) palmitynowy (C 15 H 31 COOH) Tłusty (C 3 H 7 COOH) |
OPANOWANY ZWIERZĄT TŁUSZCZ |
Nienasycone : oleinowy (C 17 H 33 COOH, 1 podwójne wiązanie) linolowy (C 17 H 31 COOH, 2 podwójne wiązania) linolenowy (C 17 H 29 COOH, 3 podwójne wiązania) arachidonowy (C 19 H 31 COOH, 4 podwójne wiązania, mniej powszechny) |
OPANOWANY roślinny TŁUSZCZ |
Tłuszcze występują we wszystkich roślinach i zwierzętach. Są mieszaninami pełnych estrów glicerolu i nie mają wyraźnej temperatury topnienia.
· Tłuszcze zwierzęce(baranina, wieprzowina, wołowina itp.) z reguły są ciałami stałymi o niskiej temperaturze topnienia (wyjątek stanowi olej rybny). Pozostałości przeważają w tłuszczach stałych bogaty kwasy.
· Tłuszcze roślinne - oleje (słonecznikowy, sojowy, bawełniany itp.) - płyny (wyjątek - olej kokosowy, olej kakaowy). Oleje zawierają głównie pozostałości nienasycony (nienasycony) kwasy.
Właściwości chemiczne tłuszczów
1. Hydroliza, Lub zmydlanie , tłuszcz zachodzi pod działaniem wody, przy udziale enzymów lub katalizatorów kwasowych (odwracalnie), w tym przypadku powstaje alkohol - glicerol i mieszanina kwasów karboksylowych:
lub zasady (nieodwracalne). Hydroliza alkaliczna wytwarza sole wyższych kwasów tłuszczowych zwane mydłami. Mydła otrzymuje się przez hydrolizę tłuszczów w obecności zasad:
Mydła to sole potasowe i sodowe wyższych kwasów karboksylowych.
2. Uwodornianie tłuszczów – przemiana ciekłych olejów roślinnych w tłuszcze stałe ma ogromne znaczenie dla celów spożywczych. Produktem uwodornienia olejów jest stały tłuszcz (sztuczny smalec, salomy). Margaryna- tłuszcz jadalny, składający się z mieszaniny uwodornionych olejów (słonecznikowy, kukurydziany, z nasion bawełny itp.), tłuszczów zwierzęcych, mleka i środków aromatyzujących (sól, cukier, witaminy itp.).
Tak pozyskuje się margarynę w przemyśle:
W warunkach procesu uwodorniania oleju (wysoka temperatura, katalizator metaliczny) część kwaśnych reszt zawierających wiązania cis C=C ulega izomeryzacji do bardziej stabilnych izomerów trans. Podwyższona zawartość trans-nienasyconych reszt kwasowych w margarynie (zwłaszcza w tanich odmianach) zwiększa ryzyko miażdżycy, chorób układu krążenia i innych.
Reakcja otrzymywania tłuszczów (estryfikacja)
Stosowanie tłuszczów
Tłuszcze są pokarmem. Biologiczna rola tłuszczów
Tłuszcze zwierzęce i oleje roślinne wraz z białkami i węglowodanami są jednym z głównych składników normalnego odżywiania człowieka. Są głównym źródłem energii: 1 g tłuszczu po całkowitym utlenieniu (zachodzi w komórkach przy udziale tlenu) dostarcza 9,5 kcal (około 40 kJ) energii, czyli prawie dwukrotnie więcej niż można uzyskać z białek lub węglowodanów. Ponadto rezerwy tłuszczu w organizmie praktycznie nie zawierają wody, podczas gdy cząsteczki białka i węglowodanów są zawsze otoczone cząsteczkami wody. W rezultacie jeden gram tłuszczu dostarcza prawie 6 razy więcej energii niż jeden gram skrobi zwierzęcej – glikogenu. Tak więc tłuszcz należy słusznie uznać za wysokokaloryczne „paliwo”. Zasadniczo jest on wydawany na utrzymanie normalnej temperatury ciała człowieka, a także na pracę różnych mięśni, więc nawet gdy człowiek nic nie robi (np. śpi), potrzebuje około 350 kJ energii co godzinę, aby pokryć koszty energii , mniej więcej taką samą moc ma elektryczna 100 - watowa żarówka.
Aby zapewnić organizmowi energię w niesprzyjających warunkach, powstają w nim rezerwy tłuszczu, które odkładają się w tkance podskórnej, w fałdzie tłuszczowym otrzewnej – tzw. sieci. Tłuszcz podskórny chroni organizm przed wychłodzeniem (szczególnie ta funkcja tłuszczu jest ważna dla zwierząt morskich). Od tysięcy lat ludzie wykonują ciężką pracę fizyczną, która wymagała dużo energii, a co za tym idzie, ulepszonego odżywiania. Tylko 50 g tłuszczu wystarcza na pokrycie minimalnego dziennego zapotrzebowania człowieka na energię. Jednak przy umiarkowanej aktywności fizycznej osoba dorosła powinna otrzymywać z pożywienia nieco więcej tłuszczu, ale ich ilość nie powinna przekraczać 100 g (daje to jedną trzecią kaloryczności diety ok. 3000 kcal). Należy zaznaczyć, że połowa z tych 100 g znajduje się w żywności w postaci tzw. tłuszczu ukrytego. Tłuszcze znajdują się w prawie wszystkich produktach spożywczych: w niewielkich ilościach nawet w ziemniakach (jest ich 0,4%), w chlebie (1–2%) i płatkach owsianych (6%). Mleko zwykle zawiera 2-3% tłuszczu (ale są też specjalne odmiany mleka odtłuszczonego). Dość dużo tłuszczu ukrytego w chudym mięsie - od 2 do 33%. Ukryty tłuszcz występuje w produkcie w postaci pojedynczych, drobnych cząstek. Tłuszcze w niemal czystej postaci to smalec i olej roślinny; w maśle około 80% tłuszczu, w ghee – 98%. Oczywiście wszystkie powyższe zalecenia dotyczące spożycia tłuszczu są wartościami średnimi, zależą od płci i wieku, aktywności fizycznej oraz warunków klimatycznych. Przy nadmiernym spożyciu tłuszczów osoba szybko przybiera na wadze, ale nie powinniśmy zapominać, że tłuszcze w organizmie mogą być również syntetyzowane z innych produktów. Nie tak łatwo „odpracować” dodatkowe kalorie poprzez aktywność fizyczną. Na przykład, biegając 7 km, człowiek zużywa mniej więcej tyle samo energii, ile otrzymuje, jedząc zaledwie stugramową tabliczkę czekolady (35% tłuszczu, 55% węglowodanów).Fizjolodzy odkryli, że przy aktywności fizycznej, która wynosi 10 razy wyższy niż zwykle, osoba, która otrzymywała dietę tłustą była całkowicie wyczerpana po 1,5 godziny. Przy diecie węglowodanowej osoba wytrzymywała to samo obciążenie przez 4 godziny. Ten pozornie paradoksalny wynik tłumaczy się osobliwościami procesów biochemicznych. Pomimo dużej „energochłonności” tłuszczów, pozyskiwanie z nich energii w organizmie jest procesem powolnym. Wynika to z niskiej reaktywności tłuszczów, zwłaszcza ich łańcuchów węglowodorowych. Węglowodany, mimo że dostarczają mniej energii niż tłuszcze, „alokują” ją znacznie szybciej. Dlatego przed wysiłkiem fizycznym lepiej jest jeść słodycze niż tłuste.Nadmiar tłuszczów w pożywieniu, zwłaszcza tłuszczów zwierzęcych, zwiększa również ryzyko rozwoju chorób, takich jak miażdżyca, niewydolność serca itp. Cholesterolu jest dużo w tłuszcze zwierzęce (ale nie powinniśmy zapominać, że dwie trzecie cholesterolu jest syntetyzowane w organizmie z pokarmów beztłuszczowych - węglowodanów i białek).
Wiadomo, że znaczną część spożywanych tłuszczów powinny stanowić oleje roślinne, które zawierają bardzo ważne dla organizmu związki - wielonienasycone kwasy tłuszczowe z kilkoma podwójnymi wiązaniami. Kwasy te nazywane są „niezbędnymi”. Podobnie jak witaminy, muszą być dostarczane do organizmu w postaci gotowej. Spośród nich największą aktywność wykazuje kwas arachidonowy (jest syntetyzowany w organizmie z kwasu linolowego), najmniejszą aktywność ma kwas linolenowy (10-krotnie niższy niż kwas linolowy). Według różnych szacunków dzienne zapotrzebowanie człowieka na kwas linolowy waha się od 4 do 10 g. Przede wszystkim kwas linolowy (do 84%) znajduje się w oleju szafranowym, wyciskanym z nasion krokosza barwierskiego, rośliny jednorocznej o jasnopomarańczowych kwiatach. Sporo tego kwasu znajduje się również w olejach słonecznikowym i orzechowym.
Według dietetyków zbilansowana dieta powinna zawierać 10% kwasów wielonienasyconych, 60% jednonienasyconych (głównie kwas oleinowy) i 30% nasyconych. Ten stosunek jest zapewniony, jeśli dana osoba otrzymuje jedną trzecią tłuszczów w postaci płynnych olejów roślinnych - w ilości 30-35 g dziennie. Oleje te znajdują się również w margarynie, która zawiera od 15 do 22% nasyconych kwasów tłuszczowych, od 27 do 49% nienasyconych kwasów tłuszczowych i od 30 do 54% wielonienasyconych kwasów tłuszczowych. Dla porównania, masło zawiera 45-50% nasyconych kwasów tłuszczowych, 22-27% nienasyconych kwasów tłuszczowych i mniej niż 1% wielonienasyconych kwasów tłuszczowych. Pod tym względem wysokiej jakości margaryna jest zdrowsza niż masło.
Trzeba pamiętać!!!
Nasycone kwasy tłuszczowe negatywnie wpływają na metabolizm tłuszczów, pracę wątroby oraz przyczyniają się do rozwoju miażdżycy. Nienasycone (zwłaszcza kwasy linolowy i arachidonowy) regulują metabolizm tłuszczów oraz biorą udział w usuwaniu cholesterolu z organizmu. Im wyższa zawartość nienasyconych kwasów tłuszczowych, tym niższa temperatura topnienia tłuszczu. Zawartość kalorii w stałych tłuszczach zwierzęcych i płynnych tłuszczach roślinnych jest w przybliżeniu taka sama, ale wartość fizjologiczna tłuszczów roślinnych jest znacznie wyższa. Tłuszcz mleczny ma bardziej wartościowe właściwości. Zawiera jedną trzecią nienasyconych kwasów tłuszczowych i pozostając w postaci emulsji jest łatwo wchłaniany przez organizm. Pomimo tych pozytywnych właściwości, nie należy spożywać wyłącznie tłuszczu mlecznego, ponieważ żaden tłuszcz nie zawiera idealnego składu kwasów tłuszczowych. Najlepiej spożywać tłuszcze zarówno pochodzenia zwierzęcego, jak i roślinnego. Ich stosunek powinien wynosić 1:2,3 (70% pochodzenia zwierzęcego i 30% warzyw) dla ludzi młodych iw średnim wieku. W diecie osób starszych powinny dominować tłuszcze roślinne.
Tłuszcze nie tylko uczestniczą w procesach metabolicznych, ale są również magazynowane w rezerwie (głównie w ścianie brzucha i wokół nerek). Rezerwy tłuszczu zapewniają procesy metaboliczne, utrzymując białka na całe życie. Tłuszcz ten dostarcza energii podczas aktywności fizycznej, gdy w diecie jest mało tłuszczu, a także w ciężkich stanach chorobowych, gdy z powodu zmniejszonego apetytu nie jest wystarczająco dostarczany z pożywieniem.
Nadmierne spożywanie tłuszczu z pożywieniem jest szkodliwe dla zdrowia: magazynuje się go w dużych ilościach w rezerwie, co powoduje wzrost masy ciała, prowadząc niekiedy do zniekształcenia sylwetki. Jego stężenie we krwi wzrasta, co jako czynnik ryzyka przyczynia się do rozwoju miażdżycy, choroby niedokrwiennej serca, nadciśnienia tętniczego itp.
ĆWICZENIA
1. Jest 148 g mieszaniny dwóch związków organicznych o tym samym składzie C 3 H 6 O 2. Określ ich strukturę wartości i ich ułamki masowe w mieszaninie, jeśli wiadomo, że jeden z one, wchodząc w interakcję z nadmiarem wodorowęglanu sodu, uwalniają 22,4 l (NO) tlenku węgla ( IV), a drugi nie reaguje z węglanem sodu i amoniakalnym roztworem tlenku srebra, ale po podgrzaniu z wodnym roztworem wodorotlenku sodu tworzy alkohol i kwaśną sól.
Rozwiązanie:
Wiadomo, że tlenek węgla ( IV ) jest uwalniany, gdy węglan sodu reaguje z kwasem. Może być tylko jeden kwas o składzie C 3 H 6 O 2 - propionowy, CH 3 CH 2 COOH.
C2H5COOH + NA aHCO3 → C2H5COONa + CO2 + H2O.
Zgodnie z warunkami uwolniono 22,4 litra CO 2, czyli 1 mol, co oznacza, że w mieszaninie był również 1 mol kwasu. Masa molowa wyjściowych związków organicznych wynosi: M (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g / mol, dlatego 148 g to 2 mole.
Drugi związek po hydrolizie tworzy alkohol i sól kwasu, co oznacza, że jest estrem:
RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.
Skład C 3 H 6 O 2 odpowiada dwóm estrom: mrówczanowi etylu HSOOS 2 H 5 i octanowi metylu CH 3 SOOSH 3. Estry kwasu mrówkowego reagują z amoniakalnym roztworem tlenku srebra, więc pierwszy ester nie spełnia warunku problemu. Dlatego drugą substancją w mieszaninie jest octan metylu.
Ponieważ mieszanina zawierała jeden mol związków o tej samej masie molowej, ich ułamki masowe są sobie równe i wynoszą 50%.
Odpowiedź. 50% CH3CH2COOH, 50% CH3COOCH3.
2. Względna gęstość pary estru w stosunku do wodoru wynosi 44. Podczas hydrolizy tego estru powstają dwa związki, których spalanie w równych ilościach daje takie same objętości dwutlenku węgla (w tych samych warunkach). wzór strukturalny tego eteru.
Rozwiązanie:
Ogólny wzór estrów utworzonych przez nasycone alkohole i kwasy to C n H 2 n Około 2 . Wartość n można wyznaczyć z gęstości wodoru:
M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,
skąd n = 4, czyli eter zawiera 4 atomy węgla. Ponieważ spalanie alkoholu i kwasu powstałego podczas hydrolizy estru uwalnia równe objętości dwutlenku węgla, kwas i alkohol zawierają tę samą liczbę atomów węgla, po dwa. Tak więc pożądany ester tworzy się z kwasu octowego i etanolu i nazywa się octanem etylu:
CH 3 - |
OS 2 H 5 |
Odpowiedź. Octan etylu, CH3SOOS2H5.
________________________________________________________________
3. Podczas hydrolizy estru, którego masa molowa wynosi 130 g / mol, powstaje kwas A i alkohol B. Określ strukturę estru, jeśli wiadomo, że sól srebra kwasu zawiera 59,66% srebra przez waga. Alkohol B nie jest utleniany przez dichromian sodu i łatwo reaguje z kwasem chlorowodorowym, tworząc chlorek alkilu.
Rozwiązanie:
Ester ma wzór ogólny RKOOR ‘. Wiadomo, że srebrna sól kwasu RCOOAg , zawiera 59,66% srebra, więc masa molowa soli wynosi: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, skąd PAN ) \u003d 181- (12 + 2, 16 + 108) \u003d 29 g / mol. Ten rodnik to etyl, C 2 H 5 , a ester powstał z kwasu propionowego: C 2 H 5 KOOR '.
Masa molowa drugiego rodnika wynosi: M (R ') \u003d M (C 2 H 5 WSP ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 g / mol. Ten rodnik ma wzór cząsteczkowy C 4 H 9 . Warunkowo alkohol C 4 H 9 OH nie jest utleniany Na 2 Kr 2 Około 7 i łatwo reagować HCl dlatego ten alkohol jest trzeciorzędowy, (CH 3) 3 SON.
Tak więc pożądany ester jest tworzony przez kwas propionowy i tert-butanol i jest nazywany propionianem tert-butylu:
CH 3 |
||
C 2 H 5 — |
WSPÓŁ- |
C-CH3 |
CH 3 |
Odpowiedź . propionian tert-butylu.
________________________________________________________________
4. Napisz dwa możliwe wzory tłuszczu, który ma 57 atomów węgla w cząsteczce i reaguje z jodem w stosunku 1:2. Skład tłuszczu zawiera pozostałości kwasów o parzystej liczbie atomów węgla.
Rozwiązanie:
Ogólny wzór na tłuszcze:
gdzie R, R', R "- rodniki węglowodorowe zawierające nieparzystą liczbę atomów węgla (kolejny atom z reszty kwasowej należy do grupy -CO-). Trzy rodniki węglowodorowe stanowią 57-6 = 51 atomów węgla. Można przyjąć, że każdy z rodników zawiera 17 atomów węgla.
Ponieważ jedna cząsteczka tłuszczu może przyłączyć dwie cząsteczki jodu, istnieją dwa wiązania podwójne lub jedno wiązanie potrójne dla trzech rodników. Jeśli dwa wiązania podwójne znajdują się w tym samym rodniku, wówczas tłuszcz zawiera resztę kwasu linolowego ( R \u003d C 17 H 31) i dwie reszty kwasu stearynowego ( R' = R "= C 17 H 35). Jeśli dwa wiązania podwójne znajdują się w różnych rodnikach, wówczas tłuszcz zawiera dwie reszty kwasu oleinowego ( R \u003d R ' \u003d do 17 H. 33 ) i resztę kwasu stearynowego ( R "= C 17 H 35). Możliwe formuły tłuszczów:
|
|
________________________________________________________________
5.
ZADANIA DO NIEZALEŻNEGO ROZWIĄZANIA
1. Co to jest reakcja estryfikacji.
2. Jaka jest różnica w strukturze tłuszczów stałych i płynnych.
3. Jakie są właściwości chemiczne tłuszczów.
4. Podaj równanie reakcji wytwarzania mrówczanu metylu.
5. Napisz wzory strukturalne dwóch estrów i kwasu o składzie C 3 H 6 O 2 . Nazwij te substancje zgodnie z międzynarodową nomenklaturą.
6. Napisz równania reakcji estryfikacji między: a) kwasem octowym i 3-metylobutanolem-1; b) kwas masłowy i propanol-1. Nazwij etery.
7. Ile gramów tłuszczu pobrano, jeśli do uwodornienia kwasu powstałego w wyniku jego hydrolizy potrzeba było 13,44 litra wodoru (n.o.).
8. Oblicz ułamek masowy wydajności estru powstałego po podgrzaniu 32 g kwasu octowego i 50 g propanolu-2 w obecności stężonego kwasu siarkowego, jeśli powstanie 24 g estru.
9. Do hydrolizy próbki tłuszczu o masie 221 g potrzeba 150 g roztworu wodorotlenku sodu o ułamku masowym zasady 0,2. Zaproponuj wzór strukturalny oryginalnego tłuszczu.
10. Oblicz objętość roztworu wodorotlenku potasu o ułamku masowym alkaliów 0,25 i gęstości 1,23 g / cm 3, który należy wydać, aby przeprowadzić hydrolizę 15 g mieszaniny składającej się z estru etylowego kwasu etanowego, estru propylowego kwasu metanowego i estru metylowego kwasu propanowego.
DOŚWIADCZENIE WIDEO
1. Jaka reakcja leży u podstaw przygotowania estrów: |
|
a) neutralizacja |
b) polimeryzacja |
c) estryfikacja |
d) uwodornienie |
2. Ile estrów izomerycznych odpowiada wzorowi C 4 H 8 O 2: |
|
a) 2 |
|